Persiapan dan sifat etilen. Sifat kimia etilen. Rumus etilen. Ciri-ciri dan sifat fisik etena

DEFINISI

Etilena (etena)- perwakilan pertama dari serangkaian alkena - hidrokarbon tak jenuh dengan satu ikatan rangkap.

Rumus – C 2 H 4 (CH 2 = CH 2). Berat molekul (massa satu mol) – 28 g/mol.

Radikal hidrokarbon yang terbentuk dari etilen disebut vinil (-CH = CH 2). Atom karbon dalam molekul etilen berada dalam hibridisasi sp2.

Sifat kimia etilen

Etilena dicirikan oleh reaksi yang berlangsung melalui mekanisme adisi elektrofilik, substitusi radikal, oksidasi, reduksi, dan polimerisasi.

Halogenasi(adisi elektrofilik) - interaksi etilen dengan halogen, misalnya dengan brom, di mana air brom berubah warna:

CH 2 = CH 2 + Br 2 = Br-CH 2 -CH 2 Br.

Halogenasi etilen juga dimungkinkan ketika dipanaskan (300C), dalam hal ini ikatan rangkap tidak putus - reaksi berlangsung sesuai dengan mekanisme substitusi radikal:

CH 2 = CH 2 + Cl 2 → CH 2 = CH-Cl + HCl.

Hidrohalogenasi- interaksi etilen dengan hidrogen halida (HCl, HBr) dengan pembentukan alkana terhalogenasi:

CH 2 = CH 2 + HCl → CH 3 -CH 2 -Cl.

Hidrasi- interaksi etilen dengan air dengan adanya asam mineral (sulfat, fosfat) dengan pembentukan alkohol monohidrat jenuh - etanol:

CH 2 = CH 2 + H 2 O → CH 3 -CH 2 -OH.

Di antara reaksi adisi elektrofilik, adisi dibedakan asam hipoklorit(1), reaksi hidroksi- Dan alkoksimerkurasi(2, 3) (produksi senyawa organomerkuri) dan hidroborasi (4):

CH 2 = CH 2 + HClO → CH 2 (OH)-CH 2 -Cl (1);

CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + H 2 O → CH 2 (OH)-CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (2);

CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + R-OH → R-CH 2 (OCH 3)-CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (3);

CH 2 = CH 2 + BH 3 → CH 3 -CH 2 -BH 2 (4).

Reaksi adisi nukleofilik merupakan ciri khas turunan etilen yang mengandung substituen penarik elektron. Di antara reaksi adisi nukleofilik, tempat khusus ditempati oleh reaksi adisi asam hidrosianat, amonia, dan etanol. Misalnya,

2 ON-CH = CH 2 + HCN → 2 ON-CH 2 -CH 2 -CN.

Selama reaksi oksidasi etilen, pembentukan berbagai produk dimungkinkan, dan komposisinya ditentukan oleh kondisi oksidasi. Jadi, selama oksidasi etilen dalam kondisi ringan(zat pengoksidasi - kalium permanganat) ikatan π terputus dan alkohol dihidrat - etilen glikol terbentuk:

3CH 2 = CH 2 + 2KMnO 4 +4H 2 O = 3CH 2 (OH)-CH 2 (OH) +2MnO 2 + 2KOH.

Pada oksidasi yang parah etilen dengan larutan mendidih kalium permanganat dalam lingkungan asam, terjadi pemutusan ikatan (ikatan σ) sepenuhnya dengan pembentukan asam format dan karbon dioksida:

Oksidasi etilen oksigen pada 200C dengan adanya CuCl 2 dan PdCl 2 mengarah pada pembentukan asetaldehida:

CH 2 = CH 2 +1/2O 2 = CH 3 -CH = O.

Pada restorasi Etilen menghasilkan etana, perwakilan dari kelas alkana. Reaksi reduksi (reaksi hidrogenasi) etilen berlangsung melalui mekanisme radikal. Syarat terjadinya reaksi adalah adanya katalis (Ni, Pd, Pt), serta pemanasan campuran reaksi:

CH 2 = CH 2 + H 2 = CH 3 -CH 3.

Etilen masuk reaksi polimerisasi. Polimerisasi adalah proses pembentukan senyawa bermolekul tinggi - polimer - dengan menggabungkan satu sama lain menggunakan valensi utama molekul zat asli bermolekul rendah - monomer. Polimerisasi etilen terjadi di bawah pengaruh asam (mekanisme kationik) atau radikal (mekanisme radikal):

n CH 2 = CH 2 = -(-CH 2 -CH 2 -) n -.

Sifat fisik etilen

Etilena adalah gas tidak berwarna dengan sedikit bau, sedikit larut dalam air, larut dalam alkohol, dan sangat larut dalam dietil eter. Membentuk campuran yang mudah meledak bila bercampur dengan udara

Produksi etilen

Metode utama untuk memproduksi etilen:

— dehidrohalogenasi alkana terhalogenasi di bawah pengaruh larutan alkohol alkali

CH 3 -CH 2 -Br + KOH → CH 2 = CH 2 + KBr + H 2 O;

— dehalogenasi turunan dihalogen alkana di bawah pengaruh logam aktif

Cl-CH 2 -CH 2 -Cl + Zn → ZnCl 2 + CH 2 = CH 2;

— dehidrasi etilen dengan memanaskannya dengan asam sulfat (t >150 C) atau melewatkan uapnya ke atas katalis

CH 3 -CH 2 -OH → CH 2 = CH 2 + H 2 O;

— dehidrogenasi etana dengan pemanasan (500C) dengan adanya katalis (Ni, Pt, Pd)

CH 3 -CH 3 → CH 2 = CH 2 + H 2.

Aplikasi etilen

Etilena adalah salah satu senyawa terpenting yang diproduksi dalam skala industri besar. Ini digunakan sebagai bahan mentah untuk produksi berbagai macam senyawa organik (etanol, etilen glikol, asam asetat, dll.). Etilen berfungsi sebagai bahan baku untuk produksi polimer (polietilen, dll.). Ini digunakan sebagai zat yang mempercepat pertumbuhan dan pematangan sayuran dan buah-buahan.

Contoh pemecahan masalah

CONTOH 1

Latihan

Lakukan serangkaian transformasi etana → etena (etilen) → etanol → etena → kloroetana → butana.

Larutan

Untuk memperoleh etena (etilen) dari etana, perlu menggunakan reaksi dehidrogenasi etana, yang terjadi dengan adanya katalis (Ni, Pd, Pt) dan dengan pemanasan: C 2 H 6 →C 2 H 4 + H 2 . Etanol dihasilkan dari etena melalui reaksi hidrasi dengan air dengan adanya asam mineral (sulfat, fosfat): C 2 H 4 + H 2 O = C 2 H 5 OH. Untuk mendapatkan etena dari etanol, reaksi dehidrasi digunakan: Produksi kloroetana dari etena dilakukan melalui reaksi hidrohalogenasi: C 2 H 4 + HCl → C 2 H 5 Cl. Untuk memperoleh butana dari kloroetana, reaksi Wurtz digunakan: 2C 2 H 5 Cl + 2Na → C 4 H 10 + 2NaCl.

CONTOH 2

Latihan	Hitung berapa liter dan gram etilen yang dapat diperoleh dari 160 ml etanol yang massa jenisnya 0,8 g/ml.
Larutan	Etilen dapat diperoleh dari etanol melalui reaksi dehidrasi, yang syaratnya adalah adanya asam mineral (sulfat, fosfat). Mari kita tuliskan persamaan reaksi untuk memproduksi etilen dari etanol: C 2 H 5 OH → (t, H2SO4) → C 2 H 4 + H 2 O. Mari kita cari massa etanol: m(C 2 H 5 OH) = V(C 2 H 5 OH) × ρ (C 2 H 5 OH); m(C 2 H 5 OH) = 160 × 0,8 = 128 gram. Massa molar (berat molekul satu mol) etanol, dihitung menggunakan tabel unsur kimia oleh D.I. Mendeleev – 46 gram/mol. Mari kita cari jumlah etanol: v(C 2 H 5 OH) = m(C 2 H 5 OH)/M(C 2 H 5 OH); v(C 2 H 5 OH) = 128/46 = 2,78 mol. Berdasarkan persamaan reaksi v(C 2 H 5 OH): v(C 2 H 4) = 1:1, maka v(C 2 H 4) = v(C 2 H 5 OH) = 2,78 mol. Massa molar (berat molekul satu mol) etilen, dihitung menggunakan tabel unsur kimia oleh D.I. Mendeleev – 28 gram/mol. Mari kita cari massa dan volume etilen: m(C 2 H 4) = v(C 2 H 4) × M(C 2 H 4); V(C 2 H 4) = v(C 2 H 4) ×Vm; m(C 2 H 4) = 2,78 × 28 = 77,84 gram; V(C 2 H 4) = 2,78 × 22,4 = 62,272 liter.
Menjawab	Massa etilen 77,84 g, volume etilen 62,272 liter.

18 Januari 2018

Hidrokarbon tak jenuh dengan ikatan kimia rangkap dalam molekulnya termasuk dalam kelompok alkena. Perwakilan pertama dari deret homolog adalah etena, atau etilen, yang rumusnya adalah: C 2 H 4. Alkena sering disebut olefin. Nama tersebut bersejarah dan muncul pada abad ke-18, setelah diperoleh produk reaksi etilen dengan klor - etil klorida, yang bentuknya seperti cairan berminyak. Kemudian etena disebut gas minyak. Dalam artikel kami, kami akan mempelajari sifat kimianya, serta produksi dan penggunaannya dalam industri.

Hubungan antara struktur molekul dan sifat-sifat zat

Menurut teori struktur zat organik yang dikemukakan oleh M. Butlerov, karakteristik suatu senyawa sepenuhnya bergantung pada rumus struktur dan jenis ikatan molekulnya. Sifat kimia etilen juga ditentukan oleh konfigurasi spasial atom, hibridisasi awan elektron, dan adanya ikatan pi dalam molekulnya. Dua elektron p yang tidak terhibridisasi pada atom karbon saling tumpang tindih pada bidang yang tegak lurus terhadap bidang molekul itu sendiri. Ikatan rangkap terbentuk, putusnya ikatan tersebut menentukan kemampuan alkena untuk mengalami reaksi adisi dan polimerisasi.

Properti fisik

Etena adalah zat gas dengan bau yang halus dan khas. Ini sulit larut dalam air, tetapi larut dalam benzena, karbon tetraklorida, bensin dan pelarut organik lainnya. Berdasarkan rumus etilen C 2 H 4 berat molekulnya adalah 28, yaitu etena sedikit lebih ringan dari udara. Dalam deret alkena homolog, dengan peningkatan massanya, keadaan agregasi zat berubah sesuai dengan skema: senyawa gas - cair - padat.

Produksi gas di laboratorium dan industri

Dengan memanaskan etil alkohol hingga 140 °C dengan adanya asam sulfat pekat, etilen dapat diperoleh di laboratorium. Metode lain adalah abstraksi atom hidrogen dari molekul alkana. Dengan bekerjanya natrium atau kalium kaustik pada senyawa hidrokarbon jenuh tersubstitusi halogen, misalnya kloroetana, etilen dihasilkan. Dalam industri, cara yang paling menjanjikan untuk memperolehnya adalah dengan pengolahan gas alam, serta pirolisis dan perengkahan minyak. Semua sifat kimia etilen - reaksi hidrasi, polimerisasi, adisi, oksidasi - dijelaskan oleh adanya ikatan rangkap dalam molekulnya.

Interaksi olefin dengan unsur subkelompok utama kelompok ketujuh

Semua anggota deret etena yang homolog mengikat atom halogen di lokasi pemutusan ikatan pi dalam molekulnya. Dengan demikian, larutan brom merah-coklat dalam air menjadi berubah warna, menghasilkan pembentukan persamaan etilen - dibromoetana:

C 2 H 4 + Br 2 = C 2 H 4 Br 2

Reaksi dengan klor dan yodium berlangsung serupa, di mana penambahan atom halogen juga terjadi di lokasi penghancuran ikatan rangkap. Semua senyawa olefin dapat bereaksi dengan hidrogen halida: hidrogen klorida, hidrogen fluorida, dll. Sebagai hasil dari reaksi adisi, yang berlangsung sesuai dengan mekanisme ionik, terbentuk zat - turunan halogen dari hidrokarbon jenuh: kloroetana, fluoroetana.

Produksi etanol industri

Sifat kimia etilen sering digunakan untuk memperoleh zat penting yang banyak digunakan dalam industri dan kehidupan sehari-hari. Misalnya, ketika etena dipanaskan dengan air dengan adanya asam ortofosfat atau sulfat, di bawah pengaruh katalis, terjadi proses hidrasi. Ini terjadi dengan pembentukan etil alkohol - produk skala besar yang diperoleh di pabrik kimia sintesis organik. Mekanisme reaksi hidrasi berlangsung dengan analogi dengan reaksi adisi lainnya. Selain itu, interaksi etilen dengan air juga terjadi akibat putusnya ikatan pi. Valensi bebas atom karbon etena bergabung dengan atom hidrogen dan gugus hidrokso yang merupakan bagian dari molekul air.

Hidrogenasi dan pembakaran etilen

Terlepas dari semua hal di atas, reaksi senyawa hidrogen tidak terlalu penting secara praktis. Namun, hal ini menunjukkan hubungan genetik antara berbagai kelas senyawa organik, dalam hal ini alkana dan olefin. Dengan menambahkan hidrogen, etena berubah menjadi etana. Proses sebaliknya - eliminasi atom hidrogen dari hidrokarbon jenuh mengarah pada pembentukan perwakilan alkena - etena. Oksidasi olefin yang parah, yang disebut pembakaran, disertai dengan pelepasan sejumlah besar panas; reaksinya bersifat eksotermik. Produk pembakarannya sama untuk zat dari semua kelas hidrokarbon: alkana, senyawa tak jenuh dari seri etilen dan asetilena, zat aromatik. Ini termasuk karbon dioksida dan air. Udara bereaksi dengan etilen membentuk campuran yang mudah meledak.

Reaksi oksidasi

Etena dapat dioksidasi dengan larutan kalium permanganat. Ini adalah salah satu reaksi kualitatif yang membuktikan adanya ikatan rangkap dalam komposisi zat yang ditentukan. Warna ungu larutan menghilang karena putusnya ikatan rangkap dan pembentukan alkohol jenuh dihidrat - etilen glikol. Produk reaksi memiliki berbagai kegunaan industri sebagai bahan baku produksi serat sintetis, seperti lavsan, bahan peledak, dan antibeku. Seperti yang Anda lihat, sifat kimia etilen digunakan untuk memperoleh senyawa dan bahan yang berharga.

Polimerisasi olefin

Peningkatan suhu, peningkatan tekanan dan penggunaan katalis merupakan kondisi yang diperlukan untuk proses polimerisasi. Mekanismenya berbeda dengan reaksi adisi atau oksidasi. Ini mewakili pengikatan berurutan dari banyak molekul etilen di tempat di mana ikatan rangkap terputus. Produk reaksinya adalah polietilen, yang karakteristik fisiknya bergantung pada nilai n - derajat polimerisasi. Jika kecil, maka zat tersebut berada dalam keadaan agregasi cair. Jika indikator mendekati 1000 link, maka film polietilen dan selang fleksibel dibuat dari polimer tersebut. Jika derajat polimerisasi melebihi 1500 mata rantai dalam suatu rantai, maka bahan tersebut berbentuk padatan berwarna putih, berminyak jika disentuh.

Ini digunakan untuk produksi produk cor padat dan pipa plastik. Turunan halogen dari etilen, Teflon memiliki sifat anti lengket dan merupakan polimer yang banyak digunakan, banyak digunakan dalam pembuatan multicooker, penggorengan, dan wajan penggorengan. Kemampuannya yang tinggi dalam menahan abrasi digunakan dalam produksi pelumas untuk mesin mobil, dan toksisitasnya yang rendah serta toleransi terhadap jaringan tubuh manusia memungkinkan penggunaan prostesis Teflon dalam pembedahan.

Dalam artikel kami, kami memeriksa sifat kimia olefin seperti pembakaran etilen, reaksi adisi, oksidasi dan polimerisasi.

Kuitansi

Ethylene mulai banyak digunakan sebagai monomer sebelum Perang Dunia II karena kebutuhan untuk mendapatkan bahan isolasi berkualitas tinggi yang dapat menggantikan polivinil klorida. Setelah mengembangkan metode untuk mempolimerisasi etilen di bawah tekanan tinggi dan mempelajari sifat dielektrik dari polietilen yang dihasilkan, produksinya dimulai, pertama di Inggris, dan kemudian di negara lain.

Metode industri utama untuk memproduksi etilen adalah pirolisis sulingan minyak bumi cair atau hidrokarbon jenuh rendah. Reaksi dilakukan dalam tungku tabung pada suhu +800-950 °C dan tekanan 0,3 MPa. Jika bensin langsung digunakan sebagai bahan mentah, hasil etilen kira-kira 30%. Bersamaan dengan etilen, sejumlah besar hidrokarbon cair, termasuk hidrokarbon aromatik, juga terbentuk. Saat pirolisis minyak gas, hasil etilen kira-kira 15-25%. Hasil etilen tertinggi - hingga 50% - dicapai bila menggunakan hidrokarbon jenuh sebagai bahan baku: etana, propana, dan butana. Pirolisisnya dilakukan dengan adanya uap air.

Ketika meninggalkan produksi, selama operasi akuntansi komoditas, ketika memeriksa kepatuhannya terhadap dokumentasi peraturan dan teknis, sampel etilen diambil sesuai dengan prosedur yang dijelaskan dalam GOST 24975.0-89 “Etilen dan propilena. Metode pengambilan sampel.” Sampel etilen dapat diambil dalam bentuk gas dan cair menggunakan sampler khusus sesuai dengan GOST 14921.

Ethylene yang diproduksi secara industri di Rusia harus memenuhi persyaratan yang ditetapkan dalam GOST 25070-2013 “Ethylene. Kondisi teknis".

Struktur produksi

Saat ini, dalam struktur produksi etilen, 64% berasal dari unit pirolisis skala besar, ~17% dari unit pirolisis gas skala kecil, ~11% dari pirolisis bensin, dan 8% dari pirolisis etana.

Aplikasi

Etilena adalah produk utama sintesis organik dasar dan digunakan untuk menghasilkan senyawa berikut (diurutkan berdasarkan abjad):

• Dikloroetana/vinil klorida (tempat ketiga, 12% dari total volume);
• Etilen oksida (tempat ke-2, 14-15% dari total volume);
• Polyethylene (tempat pertama, hingga 60% dari total volume);

Etilen yang dicampur dengan oksigen digunakan dalam pengobatan anestesi hingga pertengahan 1980-an di Uni Soviet dan Timur Tengah. Ethylene adalah fitohormon di hampir semua tanaman; antara lain, bertanggung jawab atas jatuhnya jarum pada tumbuhan runjung.

Struktur elektronik dan spasial molekul

Atom karbon berada dalam keadaan valensi kedua (hibridisasi sp 2). Hasilnya, tiga awan hibrida terbentuk pada bidang dengan sudut 120°, yang membentuk tiga ikatan σ dengan karbon dan dua atom hidrogen; Elektron p, yang tidak ikut dalam hibridisasi, membentuk ikatan pada bidang tegak lurus dengan elektron p dari atom karbon tetangga. Ini membentuk ikatan rangkap antara atom karbon. Molekulnya memiliki struktur planar.

Sifat kimia dasar

Etilena adalah zat yang aktif secara kimia. Karena terdapat ikatan rangkap antara atom karbon dalam suatu molekul, salah satu atom karbon yang kurang kuat mudah putus, dan pada titik ikatan tersebut terjadi perlekatan, oksidasi, dan polimerisasi molekul.

• Halogenasi:

C H 2 = C H 2 + B r 2 → C H 2 B r - C H 2 B r + D (\displaystyle (\mathsf (CH_(2)(\text(=))CH_(2)+Br_(2)\rightarrow CH_(2)Br(\teks(-))CH_(2)Br+D))) Air brom menjadi berubah warna. Ini adalah reaksi kualitatif terhadap senyawa tak jenuh.

• Hidrogenasi:

C H 2 = C H 2 + H 2 → N i C H 3 - C H 3 (\displaystyle (\mathsf (CH_(2)(\text(=))CH_(2)+H_(2)(\xrightarrow[()] (Ni))CH_(3)(\teks(-))CH_(3))))

• Hidrohalogenasi:

C H 2 = C H 2 + H B r → C H 3 C H 2 B r (\displaystyle (\mathsf (CH_(2)(\text(=))CH_(2)+HBr\rightarrow CH_(3)CH_(2)Br )))

• Hidrasi:

C H 2 = C H 2 + H 2 O → H + C H 3 C H 2 O H (\displaystyle (\mathsf (CH_(2)(\text(=))CH_(2)+H_(2)O(\xpanah kanan[( )](H^(+)))CH_(3)CH_(2)OH))) Reaksi ini ditemukan oleh A.M. Butlerov, dan digunakan untuk produksi industri etil alkohol.

• Oksidasi:

Etilen mudah teroksidasi. Jika etilen dilewatkan melalui larutan kalium permanganat, warnanya akan berubah. Reaksi ini digunakan untuk membedakan senyawa jenuh dan tidak jenuh. Hasilnya adalah etilen glikol. Persamaan reaksi: 3 C H 2 = C H 2 + 2 K M n O 4 + 4 H 2 O → C H 2 O H - C H 2 O H + 2 M n O 2 + 2 K O H (\displaystyle (\mathsf (3CH_(2)(\text(= ))CH_(2)+2KMnO_(4)+4H_(2)O\panah kanan CH_(2)OH(\teks(-))CH_(2)OH+2MnO_(2)+2KOH)))

• Pembakaran:

C H 2 = C H 2 + 3 O 2 → 2 C O 2 + 2 H 2 O (\displaystyle (\mathsf (CH_(2)(\text(=))CH_(2)+3O_(2)\panah kanan 2CO_(2 )+2H_(2)O)))

• Polimerisasi (produksi polietilen):

n C H 2 = C H 2 → (- C H 2 - C H 2 -) n (\displaystyle (\mathsf (nCH_(2)(\text(=))CH_(2)\rightarrow ((\text(-))CH_ (2)(\teks(-))CH_(2)(\teks(-)))_(n)))) 2 C H 2 = C H 2 → C H 2 = C H - C H 2 - C H 3 (\displaystyle (\mathsf (2CH_(2)(\text(=))CH_(2)\rightarrow CH_(2)(\text(= ))CH(\teks(-))CH_(2)(\teks(-))CH_(3))))

Peran biologis

Di antara fungsi etilen yang paling terkenal adalah pengembangan apa yang disebut respons rangkap tiga pada bibit yang mengalami etiolasi (tumbuh dalam gelap) ketika diberi perlakuan dengan hormon ini. Respon rangkap tiga mencakup tiga reaksi: pemendekan dan penebalan hipokotil, pemendekan akar, dan penguatan kait apikal (pembengkokan tajam pada bagian atas hipokotil). Respons bibit terhadap etilen sangat penting pada tahap awal perkembangannya, karena hal ini mendorong penetrasi bibit ke arah cahaya.

Pemanenan buah-buahan dan buah-buahan secara komersial menggunakan ruangan atau ruang khusus untuk pematangan buah, ke dalam atmosfer di mana etilen disuntikkan dari generator katalitik khusus yang menghasilkan gas etilen dari etanol cair. Biasanya, untuk merangsang pematangan buah, digunakan konsentrasi gas etilen dalam atmosfer ruangan 500 hingga 2000 ppm selama 24-48 jam. Pada suhu udara yang lebih tinggi dan konsentrasi etilen yang lebih tinggi di udara, pematangan buah terjadi lebih cepat. Namun, penting untuk memastikan pengendalian kandungan karbon dioksida di atmosfer ruangan, karena pematangan suhu tinggi (pada suhu di atas 20 derajat Celcius) atau pematangan dengan konsentrasi etilen yang tinggi di udara ruangan menyebabkan peningkatan tajam dalam pelepasan karbon dioksida dengan cepatnya pemasakan buah-buahan, kadang-kadang hingga 10% karbon dioksida di udara 24 jam setelah dimulainya pemasakan, yang dapat menyebabkan keracunan karbon dioksida pada pekerja yang memanen buah-buahan dan buah-buahan yang sudah matang. diri.

Etilen telah digunakan untuk merangsang pematangan buah sejak Mesir kuno. Orang Mesir kuno dengan sengaja menggaruk atau menghancurkan kurma, buah ara, dan buah-buahan lainnya untuk merangsang pematangannya (kerusakan jaringan merangsang produksi etilen oleh jaringan tanaman). Orang Tiongkok kuno membakar dupa kayu atau lilin wangi di dalam ruangan untuk merangsang pematangan buah persik (saat lilin atau kayu dibakar, tidak hanya karbon dioksida yang dilepaskan, tetapi juga produk antara pembakaran yang kurang teroksidasi, termasuk etilen). Pada tahun 1864, ditemukan bahwa kebocoran gas alam dari lampu jalan menyebabkan tanaman di dekatnya menghambat pertumbuhan panjangnya, memelintirnya, menebalkan batang dan akar secara tidak normal, dan mempercepat pematangan buah. Pada tahun 1901, ilmuwan Rusia Dmitry Nelyubov menunjukkan bahwa komponen aktif gas alam yang menyebabkan perubahan tersebut bukanlah komponen utamanya yaitu metana, melainkan etilen yang terdapat dalam jumlah kecil. Kemudian pada tahun 1917, Sarah Dubt membuktikan bahwa etilen merangsang rontoknya daun secara prematur. Namun, baru pada tahun 1934 Hein menemukan bahwa tanaman sendiri mensintesis etilen endogen. . Pada tahun 1935, Crocker mengusulkan bahwa etilen adalah hormon tanaman yang bertanggung jawab atas regulasi fisiologis pematangan buah, serta penuaan jaringan vegetatif tanaman, rontoknya daun, dan penghambatan pertumbuhan.

Siklus muda

Siklus biosintesis etilen dimulai dengan konversi asam amino metionin menjadi S-adenosil-metionin (SAMe) oleh enzim metionin adenosiltransferase. S-adenosil-metionin kemudian diubah menjadi asam 1-aminosiklopropana-1-karboksilat (ACC, ACC) menggunakan enzim 1-aminosiklopropana-1-karboksilat sintetase (ACC sintetase). Aktivitas ACC sintetase membatasi laju keseluruhan siklus, oleh karena itu pengaturan aktivitas enzim ini merupakan kunci dalam pengaturan biosintesis etilen pada tanaman. Tahap terakhir biosintesis etilen memerlukan adanya oksigen dan terjadi melalui aksi enzim aminosiklopropana karboksilat oksidase (ACC oksidase), yang sebelumnya dikenal sebagai enzim pembentuk etilen. Biosintesis etilen pada tanaman diinduksi oleh etilen eksogen dan endogen (umpan balik positif). Aktivitas ACC sintetase dan pembentukan etilen juga meningkat dengan tingginya kadar auksin, terutama asam indoleasetat, dan sitokinin.

Sinyal etilen pada tanaman dirasakan oleh setidaknya lima kelompok reseptor transmembran yang berbeda, yang merupakan dimer protein. Secara khusus, reseptor etilen ETR 1 dikenal di Arabidopsis ( Arabidopsis). Gen yang mengkode reseptor etilen telah diklon dari Arabidopsis dan kemudian dari tomat. Reseptor etilen dikodekan oleh banyak gen di genom Arabidopsis dan tomat. Mutasi pada salah satu keluarga gen, yang terdiri dari lima jenis reseptor etilen pada Arabidopsis dan setidaknya enam jenis reseptor pada tomat, dapat menyebabkan ketidakpekaan tanaman terhadap etilen dan gangguan pada pematangan, pertumbuhan, dan layu tanaman. Urutan DNA yang merupakan karakteristik gen reseptor etilen juga telah ditemukan di banyak spesies tumbuhan lainnya. Selain itu, protein pengikat etilen bahkan telah ditemukan pada cyanobacteria.

Faktor eksternal yang tidak menguntungkan, seperti kekurangan oksigen di atmosfer, banjir, kekeringan, embun beku, kerusakan mekanis (luka) pada tanaman, serangan mikroorganisme patogen, jamur atau serangga, dapat menyebabkan peningkatan pembentukan etilen pada jaringan tanaman. Misalnya, saat tergenang, akar tanaman mengalami kelebihan air dan kekurangan oksigen (hipoksia), yang menyebabkan biosintesis asam 1-aminosiklopropana-1-karboksilat di dalamnya. ACC kemudian diangkut sepanjang jalur di batang hingga ke daun, dan di daun dioksidasi menjadi etilen. Etilen yang dihasilkan mendorong gerakan epinastik, yang menyebabkan guncangan mekanis air dari daun, serta layu dan rontoknya daun, kelopak bunga, dan buah-buahan, yang memungkinkan tanaman secara bersamaan membuang kelebihan air dalam tubuh dan mengurangi kebutuhan akan air. oksigen dengan mengurangi massa total jaringan.

Sejumlah kecil etilen endogen juga diproduksi di sel hewan, termasuk manusia, selama peroksidasi lipid. Beberapa etilen endogen kemudian dioksidasi menjadi etilen oksida, yang memiliki kemampuan untuk mengalkilasi DNA dan protein, termasuk hemoglobin (membentuk hasil aduk spesifik dengan valin terminal-N dari hemoglobin - N-hidroksietil-valin). Etilen oksida endogen juga dapat mengalkilasi basa guanin pada DNA, yang mengarah pada pembentukan hasil tambahan 7-(2-hidroksietil)-guanin, dan merupakan salah satu alasan risiko inheren karsinogenesis endogen pada semua makhluk hidup. Etilen oksida endogen juga merupakan mutagen. Di sisi lain, terdapat hipotesis bahwa jika bukan karena pembentukan sejumlah kecil etilen endogen dan, karenanya, etilen oksida di dalam tubuh, laju mutasi spontan dan, karenanya, laju evolusi akan jauh lebih rendah. .

Catatan

1. Devanny Michael T. Etilen(Bahasa inggris) (tautan tidak tersedia). Konsultasi SRI (September 2009). Diarsipkan dari versi asli tanggal 18 Juli 2010.
2. Etilen(Bahasa inggris) (tautan tidak tersedia). Laporan WP. Konsultasi SRI (Januari 2010). Diarsipkan dari versi asli tanggal 31 Agustus 2010.
3. Pengukuran kromatografi gas konsentrasi massa hidrokarbon: metana, etana, etilen, propana, propilena, butana, alfa-butilena, isopentana di udara area kerja. Instruksi metodis. MUK 4.1.1306-03 (Disetujui oleh Kepala Dokter Sanitasi Negara Federasi Rusia pada tanggal 30 Maret 2003)
4. “Pertumbuhan dan perkembangan tanaman” V.V. Chub (belum diartikan) (tautan tidak tersedia). Diakses tanggal 21 Januari 2007. Diarsipkan tanggal 20 Januari 2007.
5. "Menunda hilangnya jarum pohon Natal"
6. Khomchenko G.P. §16.6. Ethylene dan homolognya// Kimia bagi mereka yang masuk universitas. - edisi ke-2. - M.: Sekolah Tinggi, 1993. - P. 345. - 447 hal. - ISBN 5-06-002965-4.
7. V.Sh. Dimerisasi dan disproporsionasi olefin. M.: Kimia, 1978
8. Lin, Z.; Zhong, S.; Grierson, D. (2009). “Kemajuan terkini dalam penelitian etilen.” J.Eks. Bot. 60 (12): 3311-36. DOI:10.1093/jxb/erp204. PMID.
9. Etilen dan Pematangan Buah / J Pengaturan Pertumbuhan Tanaman (2007) 26:143–159 doi:10.1007/s00344-007-9002-y (Bahasa Inggris)
10. Lutova L.A. Genetika perkembangan tanaman / ed. S.G. Inge-Vechtomov. - Edisi ke-2 - St.Petersburg: N-L, 2010. - Hal.432.
11. . ne-postharvest.com Diarsipkan 14 September 2010 di Mesin Wayback
12. Nelyubov D.N. (1901). “Tentang nutasi horizontal pada Pisum sativum dan beberapa tanaman lainnya.” Prosiding Masyarakat Sejarah Alam St. Petersburg. 31 (1). , juga Beihefte zum “Bot. Centralblatt", jilid X, 1901

Hidrokarbon tak jenuh dengan ikatan kimia rangkap dalam molekulnya termasuk dalam kelompok alkena. Perwakilan pertama dari deret homolog adalah etena, atau etilen, yang rumusnya adalah: C 2 H 4. Alkena sering disebut olefin. Nama tersebut bersejarah dan muncul pada abad ke-18, setelah diperoleh produk reaksi etilen dengan klor - etil klorida, yang bentuknya seperti cairan berminyak. Kemudian etena disebut gas minyak. Dalam artikel kami, kami akan mempelajari sifat kimianya, serta produksi dan penggunaannya dalam industri.

Hubungan antara struktur molekul dan sifat-sifat zat

Menurut teori struktur zat organik yang dikemukakan oleh M. Butlerov, karakteristik suatu senyawa sepenuhnya bergantung pada rumus struktur dan jenis ikatan molekulnya. Sifat kimia etilen juga ditentukan oleh konfigurasi spasial atom, hibridisasi awan elektron, dan adanya ikatan pi dalam molekulnya. Dua elektron p yang tidak terhibridisasi pada atom karbon saling tumpang tindih pada bidang yang tegak lurus terhadap bidang molekul itu sendiri. Ikatan rangkap terbentuk, putusnya ikatan tersebut menentukan kemampuan alkena untuk mengalami reaksi adisi dan polimerisasi.

Properti fisik

Etena adalah zat gas dengan bau yang halus dan khas. Ini sulit larut dalam air, tetapi larut dalam benzena, karbon tetraklorida, bensin dan pelarut organik lainnya. Berdasarkan rumus etilen C 2 H 4 berat molekulnya adalah 28, yaitu etena sedikit lebih ringan dari udara. Dalam deret alkena homolog, dengan peningkatan massanya, keadaan agregasi zat berubah sesuai dengan skema: senyawa gas - cair - padat.

Produksi gas di laboratorium dan industri

Dengan memanaskan etil alkohol hingga 140 °C dengan adanya asam sulfat pekat, etilen dapat diperoleh di laboratorium. Metode lain adalah abstraksi atom hidrogen dari molekul alkana. Dengan bekerjanya natrium atau kalium kaustik pada senyawa hidrokarbon jenuh tersubstitusi halogen, misalnya kloroetana, etilen dihasilkan. Dalam industri, cara yang paling menjanjikan untuk memperolehnya adalah dengan pengolahan gas alam, serta pirolisis dan perengkahan minyak. Semua sifat kimia etilen - reaksi hidrasi, polimerisasi, adisi, oksidasi - dijelaskan oleh adanya ikatan rangkap dalam molekulnya.

Interaksi olefin dengan unsur subkelompok utama kelompok ketujuh

Semua anggota deret etena yang homolog mengikat atom halogen di lokasi pemutusan ikatan pi dalam molekulnya. Dengan demikian, larutan brom merah-coklat dalam air menjadi berubah warna, menghasilkan pembentukan persamaan etilen - dibromoetana:

C 2 H 4 + Br 2 = C 2 H 4 Br 2

Reaksi dengan klor dan yodium berlangsung serupa, di mana penambahan atom halogen juga terjadi di lokasi penghancuran ikatan rangkap. Semua senyawa olefin dapat bereaksi dengan hidrogen halida: hidrogen klorida, hidrogen fluorida, dll. Sebagai hasil dari reaksi adisi, yang berlangsung sesuai dengan mekanisme ionik, terbentuk zat - turunan halogen dari hidrokarbon jenuh: kloroetana, fluoroetana.

Produksi etanol industri

Sifat kimia etilen sering digunakan untuk memperoleh zat penting yang banyak digunakan dalam industri dan kehidupan sehari-hari. Misalnya, ketika etena dipanaskan dengan air dengan adanya asam ortofosfat atau sulfat, di bawah pengaruh katalis, terjadi proses hidrasi. Ini terjadi dengan pembentukan etil alkohol - produk skala besar yang diperoleh di pabrik kimia sintesis organik. Mekanisme reaksi hidrasi berlangsung dengan analogi dengan reaksi adisi lainnya. Selain itu, interaksi etilen dengan air juga terjadi akibat putusnya ikatan pi. Valensi bebas atom karbon etena bergabung dengan atom hidrogen dan gugus hidrokso yang merupakan bagian dari molekul air.

Hidrogenasi dan pembakaran etilen

Terlepas dari semua hal di atas, reaksi senyawa hidrogen tidak terlalu penting secara praktis. Namun, hal ini menunjukkan hubungan genetik antara berbagai kelas senyawa organik, dalam hal ini alkana dan olefin. Dengan menambahkan hidrogen, etena berubah menjadi etana. Proses sebaliknya - eliminasi atom hidrogen dari hidrokarbon jenuh mengarah pada pembentukan perwakilan alkena - etena. Oksidasi olefin yang parah, yang disebut pembakaran, disertai dengan pelepasan sejumlah besar panas; reaksinya bersifat eksotermik. Produk pembakarannya sama untuk zat dari semua kelas hidrokarbon: alkana, senyawa tak jenuh dari seri etilen dan asetilena, zat aromatik. Ini termasuk karbon dioksida dan air. Udara bereaksi dengan etilen membentuk campuran yang mudah meledak.

Reaksi oksidasi

Etena dapat dioksidasi dengan larutan kalium permanganat. Ini adalah salah satu reaksi kualitatif yang membuktikan adanya ikatan rangkap dalam komposisi zat yang ditentukan. Warna ungu larutan menghilang karena putusnya ikatan rangkap dan pembentukan alkohol jenuh dihidrat - etilen glikol. Produk reaksi memiliki berbagai kegunaan industri sebagai bahan baku produksi serat sintetis, seperti lavsan, bahan peledak, dan antibeku. Seperti yang Anda lihat, sifat kimia etilen digunakan untuk memperoleh senyawa dan bahan yang berharga.

Polimerisasi olefin

Peningkatan suhu, peningkatan tekanan dan penggunaan katalis merupakan kondisi yang diperlukan untuk proses polimerisasi. Mekanismenya berbeda dengan reaksi adisi atau oksidasi. Ini mewakili pengikatan berurutan dari banyak molekul etilen di tempat di mana ikatan rangkap terputus. Produk reaksinya adalah polietilen, yang karakteristik fisiknya bergantung pada nilai n - derajat polimerisasi. Jika kecil, maka zat tersebut berada dalam keadaan agregasi cair. Jika indikator mendekati 1000 link, maka film polietilen dan selang fleksibel dibuat dari polimer tersebut. Jika derajat polimerisasi melebihi 1500 mata rantai dalam suatu rantai, maka bahan tersebut berbentuk padatan berwarna putih, berminyak jika disentuh.

Ini digunakan untuk produksi produk cor padat dan pipa plastik. Turunan halogen dari etilen, Teflon memiliki sifat anti lengket dan merupakan polimer yang banyak digunakan, banyak digunakan dalam pembuatan multicooker, penggorengan, dan wajan penggorengan. Kemampuannya yang tinggi dalam menahan abrasi digunakan dalam produksi pelumas untuk mesin mobil, dan toksisitasnya yang rendah serta toleransi terhadap jaringan tubuh manusia memungkinkan penggunaan prostesis Teflon dalam pembedahan.

Dalam artikel kami, kami memeriksa sifat kimia olefin seperti pembakaran etilen, reaksi adisi, oksidasi dan polimerisasi.

YouTube ensiklopedis

• 1 / 5

  Ethylene mulai banyak digunakan sebagai monomer sebelum Perang Dunia II karena kebutuhan untuk mendapatkan bahan isolasi berkualitas tinggi yang dapat menggantikan polivinil klorida. Setelah mengembangkan metode untuk mempolimerisasi etilen di bawah tekanan tinggi dan mempelajari sifat dielektrik dari polietilen yang dihasilkan, produksinya dimulai, pertama di Inggris, dan kemudian di negara lain.

  Metode industri utama untuk memproduksi etilen adalah pirolisis sulingan minyak bumi cair atau hidrokarbon jenuh rendah. Reaksi dilakukan dalam tungku tabung pada suhu +800-950 °C dan tekanan 0,3 MPa. Jika bensin langsung digunakan sebagai bahan mentah, hasil etilen kira-kira 30%. Bersamaan dengan etilen, sejumlah besar hidrokarbon cair, termasuk hidrokarbon aromatik, juga terbentuk. Saat pirolisis minyak gas, hasil etilen kira-kira 15-25%. Hasil etilen tertinggi - hingga 50% - dicapai bila menggunakan hidrokarbon jenuh sebagai bahan baku: etana, propana, dan butana. Pirolisisnya dilakukan dengan adanya uap air.

  Ketika meninggalkan produksi, selama operasi akuntansi komoditas, ketika memeriksa kepatuhannya terhadap dokumentasi peraturan dan teknis, sampel etilen diambil sesuai dengan prosedur yang dijelaskan dalam GOST 24975.0-89 “Etilen dan propilena. Metode pengambilan sampel.” Sampel etilen dapat diambil dalam bentuk gas dan cair menggunakan sampler khusus sesuai dengan GOST 14921.

  Ethylene yang diproduksi secara industri di Rusia harus memenuhi persyaratan yang ditetapkan dalam GOST 25070-2013 “Ethylene. Kondisi teknis".

  Struktur produksi

  Saat ini, dalam struktur produksi etilen, 64% berasal dari unit pirolisis skala besar, ~17% dari unit pirolisis gas skala kecil, ~11% dari pirolisis bensin, dan 8% dari pirolisis etana.

  Aplikasi

  Etilena adalah produk utama sintesis organik dasar dan digunakan untuk memperoleh senyawa berikut (diurutkan berdasarkan abjad):

  • Dikloroetana/vinil klorida (tempat ketiga, 12% dari total volume);
  • Etilen oksida (tempat ke-2, 14-15% dari total volume);
  • Polyethylene (tempat pertama, hingga 60% dari total volume);

  Etilen yang dicampur dengan oksigen digunakan dalam pengobatan anestesi hingga pertengahan 1980-an di Uni Soviet dan Timur Tengah. Ethylene adalah fitohormon di hampir semua tanaman; antara lain, bertanggung jawab atas jatuhnya jarum pada tumbuhan runjung.

  Struktur elektronik dan spasial molekul

  Atom karbon berada pada keadaan valensi kedua (hibridisasi sp 2). Hasilnya, tiga awan hibrida terbentuk pada bidang dengan sudut 120°, yang membentuk tiga ikatan σ dengan karbon dan dua atom hidrogen; Elektron p, yang tidak ikut dalam hibridisasi, membentuk ikatan pada bidang tegak lurus dengan elektron p dari atom karbon tetangga. Ini menciptakan ikatan rangkap antara atom karbon. Molekulnya memiliki struktur planar.

  CH 2 =CH 2

  Sifat kimia dasar

  Etilena adalah zat yang aktif secara kimia. Karena terdapat ikatan rangkap antara atom karbon dalam suatu molekul, salah satu atom karbon yang kurang kuat mudah putus, dan pada titik ikatan tersebut terjadi perlekatan, oksidasi, dan polimerisasi molekul.

  • Halogenasi:
  CH 2 =CH 2 + Br 2 → CH 2 Br-CH 2 Br Air bromin berubah warna. Ini adalah reaksi kualitatif terhadap senyawa tak jenuh.
  • Hidrogenasi:
  CH 2 =CH 2 + H - H → CH 3 - CH 3 (di bawah pengaruh Ni)
  • Hidrohalogenasi:
  CH 2 =CH 2 + HBr → CH 3 - CH 2 Br
  • Hidrasi:
  CH 2 =CH 2 + HOH → CH 3 CH 2 OH (di bawah pengaruh katalis) Reaksi ini ditemukan oleh A.M. Butlerov, dan digunakan untuk produksi industri etil alkohol.
  • Oksidasi:
  Etilen mudah teroksidasi. Jika etilen dilewatkan melalui larutan kalium permanganat, warnanya akan berubah. Reaksi ini digunakan untuk membedakan senyawa jenuh dan tidak jenuh. Hasilnya adalah etilen glikol. Persamaan reaksi: 3CH 2 =CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O → 3HOH 2 C - CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH
  • Pembakaran:
  C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O
  • Polimerisasi (produksi polietilen):
  nCH 2 =CH 2 → (-CH 2 -CH 2 -) n
  • Dimerisasi (V.Sh. Feldblyum. Dimerisasi dan disproporsionasi olefin. M.: Khimiya, 1978)
  2CH 2 =CH 2 →CH 2 =CH-CH 2 -CH 3

  Peran biologis

  Etilen adalah hormon tanaman berbentuk gas pertama yang ditemukan dan memiliki efek biologis yang sangat beragam. Etilen melakukan berbagai fungsi dalam siklus hidup tanaman, termasuk mengontrol perkembangan bibit, pematangan buah (khususnya buah), pembukaan kuncup (proses pembungaan), penuaan dan gugurnya daun dan bunga. Etilen juga disebut hormon stres karena terlibat dalam respons tanaman terhadap stres biotik dan abiotik, dan sintesisnya di organ tanaman meningkat sebagai respons terhadap berbagai jenis kerusakan. Selain itu, sebagai zat gas yang mudah menguap, etilen melakukan komunikasi cepat antara berbagai organ tumbuhan dan antar tumbuhan dalam suatu populasi, dan hal ini penting. khususnya, dengan berkembangnya ketahanan terhadap stres.

  Di antara fungsi etilen yang paling terkenal adalah pengembangan apa yang disebut respons rangkap tiga pada bibit yang mengalami etiolasi (tumbuh dalam gelap) ketika diberi perlakuan dengan hormon ini. Respon rangkap tiga mencakup tiga reaksi: pemendekan dan penebalan hipokotil, pemendekan akar, dan penguatan kait apikal (pembengkokan tajam pada bagian atas hipokotil). Respons bibit terhadap etilen sangat penting pada tahap awal perkembangannya, karena hal ini mendorong penetrasi bibit ke arah cahaya.

  Dalam pemanenan buah-buahan dan sayuran secara komersial, ruangan atau ruangan khusus digunakan untuk pemasakan buah-buahan, ke dalam atmosfer di mana etilen disuntikkan dari generator katalitik khusus yang menghasilkan gas etilen dari etanol cair. Biasanya, untuk merangsang pematangan buah, digunakan konsentrasi gas etilen dalam atmosfer ruangan 500 hingga 2000 ppm selama 24-48 jam. Pada suhu udara yang lebih tinggi dan konsentrasi etilen yang lebih tinggi di udara, pematangan buah terjadi lebih cepat. Namun, penting untuk memastikan pengendalian kandungan karbon dioksida di atmosfer ruangan, karena pematangan suhu tinggi (pada suhu di atas 20 derajat Celcius) atau pematangan dengan konsentrasi etilen yang tinggi di udara ruangan menyebabkan peningkatan tajam dalam pelepasan karbon dioksida dengan cepatnya pemasakan buah-buahan, kadang-kadang hingga 10% karbon dioksida di udara 24 jam setelah dimulainya pemasakan, yang dapat menyebabkan keracunan karbon dioksida pada pekerja yang memanen buah-buahan dan buah-buahan yang sudah matang. diri.

  Etilen telah digunakan untuk merangsang pematangan buah sejak Mesir kuno. Orang Mesir kuno dengan sengaja menggaruk atau menghancurkan kurma, buah ara, dan buah-buahan lainnya untuk merangsang pematangannya (kerusakan jaringan merangsang produksi etilen oleh jaringan tanaman). Orang Tiongkok kuno membakar dupa kayu atau lilin wangi di dalam ruangan untuk merangsang pematangan buah persik (saat lilin atau kayu dibakar, tidak hanya karbon dioksida yang dilepaskan, tetapi juga produk antara pembakaran yang kurang teroksidasi, termasuk etilen). Pada tahun 1864, ditemukan bahwa kebocoran gas alam dari lampu jalan menyebabkan tanaman di dekatnya menghambat pertumbuhan panjangnya, memelintirnya, menebalkan batang dan akar secara tidak normal, dan mempercepat pematangan buah. Pada tahun 1901, ilmuwan Rusia Dmitry Nelyubov menunjukkan bahwa komponen aktif gas alam yang menyebabkan perubahan tersebut bukanlah komponen utamanya yaitu metana, melainkan etilen yang terdapat dalam jumlah kecil. Kemudian pada tahun 1917, Sarah Dubt membuktikan bahwa etilen merangsang kerontokan daun dini. Namun, baru pada tahun 1934 Hein menemukan bahwa tanaman sendiri mensintesis etilen endogen. Pada tahun 1935, Crocker mengusulkan bahwa etilen adalah hormon tanaman yang bertanggung jawab atas regulasi fisiologis pematangan buah, serta penuaan jaringan vegetatif tanaman, rontoknya daun, dan penghambatan pertumbuhan.

  Siklus biosintesis etilen dimulai dengan konversi asam amino metionin menjadi S-adenosil-metionin (SAMe) oleh enzim metionin adenosiltransferase. S-adenosil-metionin kemudian diubah menjadi asam 1-aminosiklopropana-1-karboksilat (ACC, ACC) menggunakan enzim 1-aminosiklopropana-1-karboksilat sintetase (ACC sintetase). Aktivitas ACC sintetase membatasi laju keseluruhan siklus, oleh karena itu pengaturan aktivitas enzim ini merupakan kunci dalam pengaturan biosintesis etilen pada tanaman. Tahap terakhir biosintesis etilen memerlukan adanya oksigen dan terjadi melalui aksi enzim aminosiklopropana karboksilat oksidase (ACC oksidase), yang sebelumnya dikenal sebagai enzim pembentuk etilen. Biosintesis etilen pada tanaman diinduksi oleh etilen eksogen dan endogen (umpan balik positif). Aktivitas ACC sintetase dan pembentukan etilen juga meningkat dengan tingginya kadar auksin, terutama asam indoleasetat, dan sitokinin.

  Sinyal etilen pada tanaman dirasakan oleh setidaknya lima kelompok reseptor transmembran yang berbeda, yang merupakan dimer protein. Secara khusus, reseptor etilen ETR 1 dikenal di Arabidopsis ( Arabidopsis). Gen yang mengkode reseptor etilen telah diklon dari Arabidopsis dan kemudian dari tomat. Reseptor etilen dikodekan oleh banyak gen di genom Arabidopsis dan tomat. Mutasi pada salah satu famili gen, yang terdiri dari lima jenis reseptor etilen pada Arabidopsis dan setidaknya enam jenis reseptor pada tomat, dapat menyebabkan ketidakpekaan tanaman terhadap etilen dan gangguan proses pematangan, pertumbuhan, dan layu. Urutan DNA yang merupakan karakteristik gen reseptor etilen juga telah ditemukan di banyak spesies tumbuhan lainnya. Selain itu, protein pengikat etilen bahkan telah ditemukan pada cyanobacteria.

  Faktor eksternal yang tidak menguntungkan, seperti kekurangan oksigen di atmosfer, banjir, kekeringan, embun beku, kerusakan mekanis (luka) pada tanaman, serangan mikroorganisme patogen, jamur atau serangga, dapat menyebabkan peningkatan pembentukan etilen pada jaringan tanaman. Misalnya, saat tergenang, akar tanaman mengalami kelebihan air dan kekurangan oksigen (hipoksia), yang menyebabkan biosintesis asam 1-aminosiklopropana-1-karboksilat di dalamnya. ACC kemudian diangkut sepanjang jalur di batang hingga ke daun, dan di daun dioksidasi menjadi etilen. Etilen yang dihasilkan mendorong gerakan epinastik, yang menyebabkan guncangan mekanis air dari daun, serta layu dan rontoknya daun, kelopak bunga, dan buah-buahan, yang memungkinkan tanaman secara bersamaan membuang kelebihan air dalam tubuh dan mengurangi kebutuhan akan air. oksigen dengan mengurangi massa total jaringan.

  Sejumlah kecil etilen endogen juga diproduksi di sel hewan, termasuk manusia, selama peroksidasi lipid. Beberapa etilen endogen kemudian dioksidasi menjadi etilen oksida, yang memiliki kemampuan untuk mengalkilasi DNA dan protein, termasuk hemoglobin (membentuk hasil aduk spesifik dengan valin terminal-N dari hemoglobin - N-hidroksietil-valin). Etilen oksida endogen juga dapat mengalkilasi basa guanin pada DNA, yang mengarah pada pembentukan hasil tambahan 7-(2-hidroksietil)-guanin, dan merupakan salah satu alasan risiko inheren karsinogenesis endogen pada semua makhluk hidup. Etilen oksida endogen juga merupakan mutagen. Di sisi lain, terdapat hipotesis bahwa jika bukan karena pembentukan sejumlah kecil etilen endogen dan, karenanya, etilen oksida di dalam tubuh, laju mutasi spontan dan, karenanya, laju evolusi akan jauh lebih rendah. .

  Catatan

  1. Devanny Michael T. Etilen(Bahasa inggris) . Konsultasi SRI (September 2009). Diarsipkan dari versi asli tanggal 21 Agustus 2011.
  2. Etilen(Bahasa inggris) . Laporan WP. Konsultasi SRI (Januari 2010). Diarsipkan dari versi asli tanggal 21 Agustus 2011.
  3. Pengukuran kromatografi gas konsentrasi massa hidrokarbon: metana, etana, etilen, propana, propilena, butana, alfa-butilena, isopentana di udara area kerja. Instruksi metodis. MUK 4.1.1306-03 (Disetujui oleh Kepala Negara Sanitasi Dokter  RF 03/30/2003)
  4. “Pertumbuhan dan perkembangan tanaman” V.V
  5. "Menunda kehilangan pohon pohon Natal"
  6. Khomchenko G.P. §16.6. Ethylene dan homolognya// Kimia bagi mereka yang masuk universitas. - edisi ke-2. - M.: Sekolah Tinggi, 1993. - P. 345. - 447 hal. - ISBN 5-06-002965-4.
  7. Lin, Z.; Zhong, S.; Grierson, D. (2009). “Kemajuan terkini dalam penelitian etilen.” J.Eks. Bot. 60 (12): 3311-36. DOI:10.1093/jxb/erp204. PMID.
  8. Pematangan Etilen dan Buah / J Pengaturan Pertumbuhan Tanaman (2007) 26:143–159 doi:10.1007/s00344-007-9002-y (Bahasa Inggris)
  9. Lutova L.A. Genetika perkembangan tanaman / ed. S.G. Inge-Vechtomov. - Edisi ke-2 - St.Petersburg: N-L, 2010. - Hal.432.
  10. . ne-pascapanen.com (tautan tidak tersedia sejak 06-06-2015)
  11. Nelyubov D.N. (1901). “Tentang nutasi horizontal pada Pisum sativum dan beberapa tanaman lainnya.” Prosiding Masyarakat Sejarah Alam St. Petersburg. 31 (1). , juga Beihefte zum “Bot. Centralblatt", jilid X, 1901