مشتق اسید سالیسیلیک اسید سالیسیلیک و مشتقات آن (اسید استیل سالیسیلیک، فنیل سالیسیلات)، اسید n-آمینو بنزائیک و مشتقات آن: نووکائین، بی حس کننده. نقش بیولوژیکی این ترکیبات کاربرد در پزشکی

n-آمینوبنزوئیک اسید (PABA) و مشتقات آن. استرهای اسیدهای آمینه معطر قادر به ایجاد بی حسی موضعی به درجات مختلف هستند. این خاصیت به ویژه در پارا مشتق ها قابل توجه است. در پزشکی از بی حس کننده (PABA اتیل استر) و نووکائین (PABA 2-diethylaminoethyl ester) استفاده می شود. نووکائین به شکل نمک (هیدروکلراید) استفاده می شود که به دلیل نیاز به افزایش حلالیت آن در آب است.

Anestezin یکی از اولین ترکیبات مصنوعی است که به عنوان بی حس کننده موضعی استفاده می شود. علیرغم وجود بیش از 100 سال آن (در سال 1890 سنتز شد، از اواخر دهه 90 استفاده شد)، هنوز هم به طور نسبتاً گسترده ای به تنهایی و در ترکیب با سایر داروها استفاده می شود. اخیراً یک آماده سازی آئروسل جدید "Amprovisol" حاوی بی حس کننده پیشنهاد شده است. Anestezin یک بی حس کننده موضعی سطحی فعال است. این دارو به دلیل حلالیت ضعیف آن در آب، به صورت تزریقی و برای تسکین درد در حین عمل جراحی استفاده نمی شود. با این حال، به طور گسترده ای به شکل پماد، پودر و سایر اشکال دارویی برای کهیر، بیماری های پوستی همراه با خارش و همچنین برای تسکین درد در زخم ها و زخم ها استفاده می شود. از پمادها یا پودرهای 5 تا 10 درصد و داروهای آماده (منوازین، آمپرویزول و ...) استفاده کنید. نووکائین (پروکائین هیدروکلراید) یک استر از دی اتیل آمینو اتانول و پارا آمینو بنزوئیک اسید است. در عمل پزشکی از آن به شکل هیدروکلراید استفاده می شود. فعالیت بیهوشی نسبتاً مشخصی دارد، اما از این نظر نسبت به سایر داروها پایین تر است. مدت زمان بیهوشی انفیلتراسیون 30 دقیقه تا 1 ساعت است و مزیت بزرگ نووکائین سمیت کم آن است. این در مورد متابولیت های آن نیز صدق می کند. نووکائین از غشاهای مخاطی ضعیف عبور می کند، بنابراین به ندرت برای بیهوشی سطحی استفاده می شود (گاهی اوقات برای این اهداف در غلظت های بالا - محلول های 10٪ در گوش و حلق و بینی استفاده می شود). نووکائین، برخلاف کوکائین، رگ های خونی را منقبض نمی کند. تن آنها تغییر نمی کند یا اندکی کاهش می یابد، بنابراین آگونیست های آدرنرژیک (به عنوان مثال، آدرنالین) اغلب به محلول های نووکائین اضافه می شوند. با انقباض عروق خونی و کاهش سرعت جذب نووکائین، آدرنومیمتیک ها اثر بیهوشی آن را افزایش داده و طولانی می کنند و همچنین سمیت آن را کاهش می دهند.نووکائین با اثر جذبی، عمدتاً اثر مهاری بر روی سیستم عصبی دارد. دارای فعالیت ضد درد متوسط ​​است. در دوزهای زیاد می تواند باعث تشنج شود.اثر نووکائین بر سیستم قلبی عروقی با اثر کاهش فشار خون (نتیجه اثر مهاری دارو بر روی سیستم عصبی مرکزی و گانگلیون های سمپاتیک) و همچنین کوتاه مدت آشکار می شود. اثر ضد آریتمی (دوره نسوز موثر و زمان هدایت از طریق سیستم هدایت قلب افزایش می یابد، تحریک پذیری و خودکاری) در بدن، نووکائین به سرعت توسط پلاسما و استرازهای بافتی هیدرولیز می شود. متابولیت های اصلی آن دی اتیل آمینو اتانول و پارا آمینو بنزوئیک اسید هستند. باید در نظر گرفت که دومی آنتاگونیست رقابتی عوامل ضد باکتری از گروه سولفونامید است. محصولات تبدیلی نووکائین از طریق کلیه ها دفع می شوند.

اسید سالیسیلیک و مشتقات آن سالیسیلیک اسید از گروه اسیدهای فنولیک است. به عنوان یک ترکیب با آرایش ارتو از گروه های عاملی، هنگامی که حرارت داده می شود، کربوکسیله می شود و فنل را تشکیل می دهد.

اسید سالیسیلیک به طور متوسط ​​در آب محلول است، رنگ شدیدی با کلرید آهن (III) می دهد، که بر اساس آن تشخیص کیفی گروه هیدروکسیل فنولیک است. اسید سالیسیلیک اثرات ضد روماتیسمی، تب بر و ضد قارچی دارد، اما به عنوان یک اسید قوی (pKa 3.0) باعث تحریک دستگاه گوارش می شود و بنابراین فقط به صورت خارجی استفاده می شود. مشتقات آن - نمک ها یا استرها - در داخل استفاده می شود. اسید سالیسیلیک قادر به تشکیل مشتقات هر گروه عاملی است. از اهمیت عملی سدیم سالیسیلات، استرها در گروه کربوکسیل - متیل سالیسیلات، فنیل سالیسیلات (سالول)، و همچنین در گروه هیدروکسیل - اسید استیل سالیسیلیک (آسپرین) هستند.

مشتقات ذکر شده (به جز سالول) دارای اثرات ضد درد، تب بر و ضد التهابی هستند. متیل سالیسیلات به دلیل خاصیت تحریک کنندگی به صورت خارجی در پمادها استفاده می شود. سالول به عنوان یک ضد عفونی کننده برای بیماری های روده استفاده می شود و به این دلیل قابل توجه است که در محیط اسیدی معده هیدرولیز نمی شود، بلکه فقط در روده تجزیه می شود. در این راستا از سالول به عنوان ماده ای برای پوسته های محافظ برخی از داروهایی که در محیط اسیدی معده ناپایدار هستند نیز استفاده می شود. اسید سالیسیلیک ابتدا با اکسید کردن سالیسیلیک آلدئید موجود در گیاه علفزار (جنس Spireae) به دست آمد. از این رو نام اصلی آن - اسید اسپیریک است که نام آسپرین از آن مرتبط است (حرف اولیه "a" مخفف استیل است). اسید استیل سالیسیلیک در طبیعت یافت نمی شود.

33. هتروسیکل با یک هترواتم. پیرول، ایندول، پیریدین، کولین. مفهوم ساختار ترکیبات تتراپیرول (پورفین، هم). مشتقات پیریدین (نیکوتینامید، پیریدوکسال). مشتقات 8-هیدروکسی کینولین: عوامل ضد باکتریایی با عمل کمپلکس.

مهمترین نماینده هتروسیکلهای پنج عضوی با یک هترواتم پیرول است. ترکیبات پیرول شامل یک سیستم ایندول متراکم و یک آنالوگ کاملا اشباع شده از پیرول - پیرولیدین است که بخشی از مولکول های پیچیده کلروفیل ها، سنگ های خونی و آلکالوئیدها مانند نیکوتین و تروپان هستند. بنابراین، ساختار هم و کلروفیل ها بر اساس سیستم تتراپیرول پورفین است.

پیرول.(C4H5N) پیرول یک ترکیب معطر است. اتم های کربن و نیتروژن موجود در آن در حالت هیبریداسیون sp2 قرار دارند. اوربیتال p unhyribidized اتم نیتروژن حاوی یک جفت تک الکترون است. در ترکیب با الکترون‌های p از چهار اتم کربن شرکت می‌کند تا یک ابر شش‌الکترونی را تشکیل دهد. سه اوربیتال هیبریدی sp2 سه پیوند σ را تشکیل می دهند - دو با اتم کربن، یکی با اتم هیدروژن. اتم نیتروژن در این حالت پیرول نامیده می شود.

ایندول.(C8H7N) ایندول اسیدوفوب است و عملاً فاقد خواص اساسی است. ایندول یک قطعه ساختاری از پروتئین اسید آمینه تریپتوفان و محصولات تبدیل متابولیک آن - تریپتامین (C10H12N2) و سروتونین (N2OC10H12) است که به عنوان آمین های بیوژن طبقه بندی می شوند. بسیاری از مشتقات مصنوعی ایندول در پزشکی استفاده می شود، به عنوان مثال ایندوپان.

پیریدین.(C5H5N) نماینده ای از هتروسیکل های معطر خواص ترکیبات معطر را نشان می دهد. همولوگ های پیریدین به راحتی به اسیدهای کربوکسیلیک پیریدین مربوطه اکسید می شوند. اکسیداسیون متیل پیریدین های ایزومر مهم است. اساسیت پیریدین بالاتر از آمین های معطر، اما کمتر از آمین های آلیفاتیک است. این به دلیل این واقعیت است که جفت تک الکترون اتم نیتروژن مدار هیبریدی sp2 را اشغال می کند. پیریدین می تواند با معرف های نوکلئوفیل واکنش دهد. ساختار یک پیریدین کاملاً اشباع، پیپریدین، زیر بنای پرومدول ضد درد است. مهمترین مشتقات پیریدین برخی ویتامین های گروه B هستند که به عنوان عناصر ساختاری کوآنزیم ها عمل می کنند.

ماکروسیکل مسطح پورفین یک سیستم آروماتیک مزدوج از 26 الکترون π است. پورفین های جایگزین پورفیرین نامیده می شوند که یکی از آنها پروتوپورفین است. پورفیرین ها در طبیعت به شکل کمپلکس با یون های فلزی یافت می شوند. مشتقات پورفیرین حاوی یون 3 آهن هِم نامیده می شوند. یک نمونه پروتوهم، یک گروه مصنوعی از هموگلوبین است.

لخته های خون تحت تأثیر پپتایزرها تشکیل می شوند.

خولین- یک ماده ویتامین مانند که متابولیسم چربی را تنظیم می کند.

اوه - کولین

کولین، بخشی از فسفولیپیدها

منبع پیریدین و همولوگ های آن (2-، 3- و 4- متیل پیریدین ها - پیکولین ها) عمدتاً مواد اولیه طبیعی هستند. روش های مصنوعی برای به دست آوردن مشتقات پیریدین، در این زمینه، اندک است. حلقه پیریدین بخشی از نیکوتین آمید (ویتامین PP، XX) است؛ گروهی از ترکیبات تحت نام عمومی ویتامین B6 شامل پیریدوکسال (R=CHO) و پیریدوکامین (R=CH2NH2) (XXI) است. پیریدوکسال-5-فسفات به عنوان کوآنزیم برای دکربوکسیلاسیون و ترانس آمیناسیون اسیدهای آمینه α عمل می کند. نیکوتین (آلکالوئید توتون سمی، XXII)، نیکوتین آمید آدنین دی نوکلئوتید (NADP، XXIII)، و همچنین بسیاری دیگر از ترکیبات طبیعی فعال بیولوژیکی، داروهای مصنوعی و محصولات محافظت از گیاه حاوی هسته پیریدین هستند.

اسید نیکوتینیک و آمید آن - نیکوتین آمید- به دو شکل ویتامین PP شناخته می شوند. نیکوتین آمید بخشی جدایی ناپذیر از سیستم های آنزیمی است که مسئول فرآیندهای ردوکس در بدن هستند و دی اتیل آمید اسید نیکوتینیک است. کوردیامین- به عنوان یک محرک موثر سیستم عصبی مرکزی عمل می کند.

34. هتروسیکل هایی با چند هترواتم. پیرازول، ایمیدازول، پیرازین، پیریمیدین، تیازول، پورین. باربیتوریک اسید و مشتقات آن هیدروکسی پورین ها (گزانتین، اسید اوریک، ویتامین B1).

هتروسیکل های پنج عضوی با دو هترواتم که یکی از آنها نیتروژن است، عموماً آزول نامیده می شوند. مهمترین نمایندگان پیرازول، ایمیدازول، پیرازین، پیریمیدین، تیازول، پورین هستند.

پیرازول (C3H4N2O) مشتقات پیرازول در طبیعت یافت نشده است. شناخته شده ترین مشتق پیرازول پیرازولون است. مسکن ها بر اساس پیرازولون - آنالژین، بوتادیون و غیره ایجاد شده اند.

ایمیدازول (C3H4N2) این هتروسیکل یک قطعه ساختاری از پروتئین اسید آمینه هیستیدین و محصول دی کربوکسیلاسیون آن - آمین هیستامین بیوژنیک است. ایمیدازول تغلیظ شده با یک حلقه بنزن - بنزیمیدازول - بخشی از تعدادی از مواد طبیعی، به ویژه ویتامین B12، و همچنین عامل گشادکننده عروق دی بازول است.

پیرازین (C4H4N2) یک ترکیب آلی هتروسیکلیک شش عضوی با دو اتم نیتروژن. معطر. محلول در آب، اتانول، اتوکسی اتان. تحت واکنش های جایگزینی هسته دوست و الکتروفیلیک قرار می گیرد. هنگامی که با آمید سدیم در آمونیاک مایع آمیخته شود، به 2-آمینوپیرازین تبدیل می شود. هنگامی که با مخلوطی از انیدرید استیک و پراکسید هیدروژن اکسید می شود، در یک یا هر دو نیتروژن N-اکسید می دهد.

پیرامیدین (C4N2H4) یک ترکیب هتروسیکلیک با یک مولکول مسطح، ساده ترین نماینده 1،3-دیازین ها. مشتقات پیریمیدین به طور گسترده در طبیعت زنده توزیع می شوند، جایی که در بسیاری از فرآیندهای بیولوژیکی مهم شرکت می کنند. به طور خاص، مشتقاتی مانند سیتوزین، تیمین، اوراسیل بخشی از نوکلئوتیدها هستند که واحدهای ساختاری اسیدهای نوکلئیک هستند؛ هسته پیریمیدین بخشی از برخی از ویتامین های B، به ویژه B1، کوآنزیم ها و آنتی بیوتیک ها است. ساختار پیریمیدین، هم معطر و هم هیدروژنه، بخشی از بسیاری از مواد و داروها از نظر بیولوژیکی فعال است - به عنوان مثال، باربیتورات ها - مشتقات 1،3،5-تری هیدروکسی پیریدین، که اثرات خواب آور، ضد تشنج و مخدر دارند.

تیازول. (C3H3SN) حلقه تیازول شامل دو هترواتم مختلف است. ساختار تازول در ترکیب مواد فعال بیولوژیکی مهم - تیامین و تعدادی از داروهای سولفونامید، به عنوان مثال، عامل ضد میکروبی فتالوزول یافت می شود. چرخه تیازول کاملا هیدروژنه، تیازولیدین، یک قطعه ساختاری از آنتی بیوتیک های پنی سیلین است.

پورین (C5N4H4) ساده ترین نماینده ایمیدازوپیریمیدین ها. کریستال های بی رنگ، به راحتی در آب، اتانول داغ و بنزن محلول، در دی اتیل اتر، استون و کلروفرم کم محلول هستند. مشتقات پورین نقش مهمی در شیمی ترکیبات طبیعی (DNA و RNA پایه پورین، کوآنزیم NAD، آلکالوئیدها، کافئین، تئوفیلین و تئوبرومین، سموم، ساکسی توکسین و ترکیبات مرتبط، اسید اوریک) و به همین دلیل در داروسازی ایفا می کنند.

مشتقات پیرامیدین شامل اسید باربیتوریک است که می‌تواند به چندین شکل توتومر وجود داشته باشد. در حالت کریستالی، اسید باربیتوریک دارای ساختار یک مشتق تریاکسو است که در محلول غالب است. اسید باربتوریک به راحتی در معرض مواد قلیایی تشکیل نمک می دهد. اسیدیته بالای آن به دلیل جابجایی موثر بار منفی در یون باربیتورات با مشارکت دو اتم اکسیژن است.

باربیتوریک اسید. این اورید اسید مالونیک حلقوی است. M\b از واکنش استر مالونیک با اوره در حضور اتوکسید سدیم به دست آمد. باربیتورات ها (مشتقات 5,5-دیگر جایگزین این اسید) نقش مهمی در کیفیت داروهای خواب آور و ضد تشنج دارند. آنها به عنوان اسید B. با استفاده از استرهای غیر جایگزین اسید مالونیک به دست می آیند. آنها به راحتی نمک های محلول در آب را با یک قلیایی معادل تولید می کنند. مثالها: باربیتال (5،5 دی اتیل باربیتوریک اسید)، باربیتال سدیم، فنوباربیتال (5-اتیل-5-فنیل باربیتوریک اسید) (لومینال).

تیامین (ویتامین B1) یکی از مهم ترین ویتامین ها است. کمبود ویتامین B1 منجر به بیماری به نام بری بری می شود. نیاز به این ویتامین به این دلیل است که بخشی از ساختار کوآنزیم کوکربوکسیلاز است.

هیدروکسی پورین ها - 6-هیدروکسی پورین (هیپوگزانتین)، 2،6-دی هیدروکسی پورین (گزانتین) و 2،6،8-هیدروکسی پورین (اسید اوریک) - در طول متابولیسم اسیدهای نوکلئیک در بدن تشکیل می شوند. در هیدروکسی پورین ها توتومریسم لاکتیم-لاکتام و مهاجرت اتم هیدروژن بین موقعیت های 7 و 9 امکان پذیر است اسید اوریک محصول نهایی متابولیسم ترکیبات پورین در بدن است. اسید M. دوبازیک است، در آب کم محلول است، اما به آسانی در قلیاها حل می شود و با قلیایی نمک تشکیل می دهد. نمک های اسید M. اورات نامیده می شوند. در صورت اختلالات خاصی در بدن، آنها در مفاصل رسوب می کنند، به عنوان مثال، با نقرس، و همچنین به شکل سنگ کلیه. زانتین و هیپوگزانتین شبیه اسید اوریک هستند. آمفوتریک، تشکیل نمک با قلیاها و اسیدها. مشتقات گزانتین جایگزین شده با متیل N به عنوان آلکالوئید طبقه بندی می شوند.

اسید سالیسیلیک (o-hydroxybenzoic) (Acidum salicylicum) یکی از سه اسید هیدروکسی بنزوئیک ایزومر متعلق به گروه اسیدهای فنولیک است. نام خود را از نام لاتین بید - Salix گرفته است. پوست درخت بید حاوی گلیکوزید سالیسین است که هیدرولیز آن باعث تولید الکل فنل سالیژنین C6H4(OH)CH2OH می شود. اسید سالیسیلیک از اکسیداسیون سالیژنین به دست می آید:

C6H4(OH)CH2OH C6H4(OH)COH C6H4(OH)COOH

در حال حاضر اسید سالیسیلیک به صورت صنعتی با کربوکسیلاسیون مستقیم فنل با دی اکسید کربن (واکنش کولبه) تولید می شود. دی اکسید کربن یک معرف الکتروفیل ضعیف است، بنابراین برای اینکه واکنش رخ دهد، لازم است خواص هسته دوستی زیرلایه افزایش یابد. در این رابطه، واکنش نه با خود فنل، بلکه با نمک سدیم آن انجام می شود، زیرا یون فن اکسید یک هسته دوست قوی تر از فنل است. واکنش در اتوکلاوها تحت حرارت تحت فشار انجام می شود. سپس مخلوط واکنش اسیدی می شود و اسید سالیسیلیک جدا می شود:

С6H5ONa + CO2 C6H5OH С6H4OH

اسید سالیسیلیک کریستال های بی رنگ، نقطه ذوب 159 درجه سانتیگراد، به ندرت در آب سرد محلول است. هنگامی که اسید سالیسیلیک گرم می شود، به راحتی کربوکسیله می شود و فنل تشکیل می شود:

С6H4(OH)COOHC6H5OH + CO2

فنل اسید سالیسیلیک

اسید سالیسیلیک دارای پیوند هیدروژنی درون مولکولی است که یون کربوکسیلات را تثبیت می کند که منجر به افزایش اسیدیته آن (pKa 2.98) در مقایسه با اسیدهای بنزوئیک (pKa 4.20) و p-hydroxybenzoic (pKa 4.58) می شود.

اسید سالیسیلیک با FeCl3 نه تنها در محلول آبی بلکه در محلول الکلی (بر خلاف فنل) رنگ بنفش می دهد.

هنگامی که در معرض هیدروکسید فلز قلیایی قرار می گیرد، اسید سالیسیلیک حل می شود و نمک فنولات فلز قلیایی را تشکیل می دهد، به عنوان مثال:

C6H4COOH + 2 NaOH C6H4COONa 2 H2O

هنگامی که اسید سالیسیلیک در معرض کربنات های فلز قلیایی قرار می گیرد، درجات مختلفی از اسیدیته کربوکسیل و فنولیک هیدروکسیل ظاهر می شود. در این حالت نمک ها تشکیل می شوند. گروه کربوکسیل سالیسیلیک اسید کربنات های فلز قلیایی را تجزیه می کند و جایگزین اسید کربنیک ضعیف می شود، در حالی که فنولیک هیدروکسیل که خواص اسیدی ضعیف تری نسبت به اسید کربنیک دارد، قادر به تجزیه این نمک ها نیست و بنابراین آزاد می ماند:

2 C6H4COOH + Na2CO3 2 C6H4COONa + H2O + CO2

اسید سالیسیلیک، مانند تمام اسیدهای فنولیک، قادر به نیتراسیون، سولفوناسیون و هالوژنه شدن با جایگزینی اتم های هیدروژن در حلقه بنزن است.

اسید سالیسیلیک در تولید رنگ ها، مواد دارویی و معطر، در صنایع غذایی (برای کنسرو کردن)، به عنوان یک معرف تجزیه ای استفاده می شود. اسید سالیسیلیک به طور گسترده در پزشکی استفاده می شود. دارای اثرات ضد روماتیسمی، تب بر و ضد قارچی است، اما به عنوان یک اسید قوی باعث تحریک دستگاه گوارش می شود و بنابراین فقط به صورت خارجی استفاده می شود. مشتقات آن - نمک ها یا استرها - در داخل استفاده می شود.

اسید سالیسیلیک قادر به تولید مشتقات برای هر گروه عاملی است.

C6H4(OH)COOH C6H4(OH)COONa

С6H4(OH)COOH C6H4(OH)COOCH3

C6H4(OH)COOH C6H4(OH)COOC6H5

C6H4(OH)COOH C6H4(CO2CH3)COOH

سالیسیلات سدیم (Natrium salicylicum) اغلب به عنوان یک عامل ضد روماتیسم و ​​تب بر استفاده می شود. بر خلاف اسید سالیسیلیک آزاد، سدیم سالیسیلات بسیار محلول در آب است و روده ها را تحریک نمی کند. از این نمک در تهیه برخی نمک های مضاعف اسید سالیسیلیک به عنوان مثال با کافئین نیز استفاده می شود.

متیل سالیسیلات (Methylum salicylicum) بخشی از اسانس گیاه Gaultheria است. در حال حاضر، عمدتاً به صورت مصنوعی - با متیلاسیون اسید سالیسیلیک به دست می آید. این اتر یک مایع روغنی با بوی بسیار قوی است. متیل سالیسیلات در درمان روماتیسم به صورت مالش و پماد استفاده می شود.

فنیل سالیسیلات یا سالول اولین بار توسط هموطن ما M.V. ننتسکی. فنیل سالیسیلات یک پودر کریستالی است که در آب بسیار ضعیف حل می شود. دارای هیدروکسیل فنولیک آزاد است. به دلیل حلالیت کم در آب در محلول های آبی، واکنش رنگی با FeCl3 نشان نمی دهد، اما محلول های الکلی آن توسط FeCl3 بنفش رنگ می شوند. فنیل سالیسیلات به آرامی هیدرولیز می شود. در پزشکی به عنوان ضدعفونی کننده برای برخی بیماری های روده ای استفاده می شود. عمل آن با هیدرولیز و آزادسازی اسید سالیسیلیک و فنل همراه است. فنیل سالیسیلات برای پوشاندن قرص ها در مواردی استفاده می شود که می خواهند مواد دارویی بدون تغییر از معده عبور کند و اثر خود را در روده ها اعمال کند: فنیل سالیسیلات که عموماً به آرامی هیدرولیز می شود فقط به میزان بسیار کمی در محتویات اسیدی معده هیدرولیز می شود. و بنابراین پوشش های قرص آن فقط در روده ها به اندازه کافی متلاشی می شوند.

اسید استیل سالیسیلیک یا آسپرین استری است که توسط اسید استیک و سالیسیلیک تشکیل می شود که دومی در طی تشکیل این استر به صورت فنل واکنش نشان می دهد.

اسید استیل سالیسیلیک را می توان با تیمار اسید سالیسیلیک با اسید استیک غلیظ یا انیدرید استیک تهیه کرد:

C6H4COOH + HOCCH3 C6H4COOH + H2O

اسید استیل سالیسیلیک یک ماده کریستالی با طعم کمی اسیدی است. کاملاً ضعیف در آب حل می شود. بر خلاف اسید سالیسیلیک، اسید استیل سالیسیلیک خالص با FeCl3 واکنش نمی دهد، زیرا هیدروکسیل فنولیک آزاد ندارد.

اسید استیل سالیسیلیک، به عنوان استری که توسط اسید استیک و اسید فنولیک (به جای الکل) تشکیل می شود، به راحتی هیدرولیز می شود. در حال حاضر هنگام ایستادن در هوای مرطوب، به اسیدهای استیک و سالیسیلیک هیدرولیز می شود. در این رابطه، داروسازان اغلب باید بررسی کنند که آیا اسید استیل سالیسیلیک هیدرولیز شده است یا خیر. برای این منظور، واکنش با FeCl3 بسیار راحت است: اسید استیل سالیسیلیک با FeCl3 رنگ نمی دهد، در حالی که اسید سالیسیلیک، که در نتیجه هیدرولیز تشکیل شده است، رنگ بنفش می دهد.

اسید استیل سالیسیلیک اغلب به عنوان ضد روماتیسم، تب بر و ضد درد (کاهش دهنده درد) استفاده می شود. هیدرولیز تدریجی آن در بدن اتفاق می افتد.

از دیگر مشتقات اسید سالیسیلیک، اسید p-aminosalicylic (PAS) از اهمیت بیشتری برخوردار است. مانند اسید سالیسیلیک توسط کربوکسیلاسیون سنتز می شود. ترکیب اولیه در این مورد m-aminophenol است:

C6H4OH + CO2 C6H3OH

PAS اثر ضد سل دارد و به شکل نمک سدیم استفاده می شود. سایر ایزومرهای این اسید چنین اثراتی ندارند و برعکس m-aminosalicylic acid ماده ای بسیار سمی است. اثر پروتوبرکلوزیس PAS با این واقعیت توضیح داده می شود که آنتاگونیست اسید p-aminobenzoic است که برای عملکرد طبیعی میکروارگانیسم ها ضروری است.

این سایت اطلاعات مرجع را فقط برای مقاصد اطلاعاتی ارائه می دهد. تشخیص و درمان بیماری ها باید زیر نظر متخصص انجام شود. همه داروها منع مصرف دارند. مشاوره با متخصص الزامی است!

اسید سالیسیلیک - ویژگی های توصیفی

اسید سالیسیلیکبرای بسیاری شناخته شده است، اغلب در کابینت داروهای خانگی وجود دارد. این دارو فواید زیادی دارد و ارزان است. این عامل دارویی برای درمان بسیاری از بیماری ها استفاده می شود، اما مانند هر داروی دارویی، موارد منع مصرف خود را نیز دارد.

ابتدا از پوست درخت بید Salix L. بدست آمد و سپس شیمیدان آلمانی Kolbe موفق به سنتز اسید سالیسیلیک به روشی ساده شد که امروزه نیز مورد استفاده قرار می گیرد. در ابتدا از اسید سالیسیلیک برای درمان روماتیسم استفاده می شد، اما با ظهور داروهای ضد روماتیسم مدرن فقط به عنوان یک دارو برای استفاده خارجی استفاده می شود. به داروهای ضد التهابی غیر استروئیدی اشاره دارد.

ترکیب و فرم انتشار

ماده فعال ارتوهیدروکسی بنزوئیک اسید است.

این محصول در اشکال دارویی زیر موجود است:

• محلول اسید سالیسیلیک 1 درصد، بطری های 25 و 40 میلی لیتری.
• محلول سالیسیلیک اسید 2 درصد، بطری های 25 و 40 میلی لیتری.
• پماد سالیسیلیک 2٪، شیشه 25 گرم.
• محلول الکل اسید سالیسیلیک 1 درصد، بطری های 25 و 40 میلی لیتری.
• محلول الکل اسید سالیسیلیک 2 درصد، بطری های 25 و 40 میلی لیتری.
• محلول الکل اسید سالیسیلیک 3 درصد، بطری های 25 و 40 میلی لیتری.
• محلول الکل اسید سالیسیلیک 5 درصد، بطری های 25 و 40 میلی لیتری.
• محلول الکل اسید سالیسیلیک 10 درصد، بطری های 25 و 40 میلی لیتری.
• وازلین سالیسیلیک 1٪، لوله 30 میلی لیتر.
• خمیر سالیسیلیک روی (خمیر لاسارا)، شیشه 30 میلی لیتری.

اسید سالیسیلیک در بسیاری از محصولات ترکیبی مورد استفاده خارجی وجود دارد: دیپروسالیک، بلوسالیک، ویپروسال، کامفوسین، زینکوندان، لوریندن A، در لوسیون ها و کرم های کلراسیل، شامپوها، تونیک ها، ژل ها، مدادها و اشکال دیگر.

اثر فارماکولوژیک داروها

اسید سالیسیلیک با فرمول زیر مطابقت دارد: C 7 H 6 O 3 = C 6 H 4 (OH) - CO 2 H. این نماینده گروه اسیدهای هیدروکسی معطر است. در موقعیت های مجاور حلقه بنزن دارای یک گروه OH مانند فنل و یک گروه COOH مانند اسید بنزوئیک است. این ترکیب به طور گسترده در طبیعت توزیع شده است.

اسید سالیسیلیک برای استفاده خارجی به عنوان یک عامل منحرف کننده، تحریک کننده موضعی، ضد التهاب، کراتوپلاستی، کراتولیتیک، خشک کننده و ضد عفونی کننده توصیه می شود.

در غلظت کافی، اسید سالیسیلیک قادر به انعقاد پروتئین های میکروبی است. در صورت استفاده، تأثیر مشخصی بر انتهای عصبی حساس دارد. علاوه بر این، تروفیسم را بهبود می بخشد و درد را کاهش می دهد.

این محصول توانایی سرکوب ترشح نه تنها غدد چربی بلکه غدد عرق را نیز دارد. هنگام استفاده از غلظت های کم، اثر کراتوپلاستیک رخ می دهد و غلظت های بالای محلول - اثر کراتولیتیک دارو است. فعالیت ضد میکروبی ضعیفی وجود دارد.

پودرها
در پودرها (2-5%) از اسید سالیسیلیک برای تعریق زیاد پا و هایپرهیدروزیس استفاده می شود. پودر گالمانین حاوی 2 قسمت اسید سالیسیلیک، 10 قسمت اکسید روی و 44 قسمت تالک است.

گچ چسب پینه "Salipod"
چسب به پوست چسبانده شده و به مدت دو روز نگهداری می شود. استفاده مکرر تا زمان ناپدید شدن پینه توصیه می شود.

پرسالان
به عنوان یک محصول تقویت کننده مو استفاده می شود. یک مایع است. روی مو اعمال می شود، سر با حوله عایق بندی می شود. بعد از 30 دقیقه موهای خود را با آب گرم بشویید. برای درمان سبوره روغنی استفاده می شود.

مشتقات اسید سالیسیلیک

آماده سازی اسید سالیسیلیک به عنوان داروهای ضد روماتیسم کلاسیک استفاده می شود. آنها دارای اثرات ضد تب، ضد التهابی، ضد درد هستند.

در صورت مصرف خوراکی، اسید سالیسیلیک می تواند باعث تحریک مخاط معده شود، بنابراین نمک سدیم آن بیشتر مورد استفاده قرار می گیرد.

این دارو به سرعت از طریق کلیه ها و غدد عرق از بدن دفع می شود. نمک های اسید سالیسیلیک سمیت کمی دارند. اما با توجه به اینکه سالیسیلات ها در دوزهای بسیار زیاد در درمان روماتیسم تجویز می شوند، می توانند عوارض جانبی ایجاد کنند: تنگی نفس، وزوز گوش، بثورات پوستی.

محلول های اسید سالیسیلیک عملا با رزورسینول ناسازگار هستند، زیرا در صورت برهمکنش آنها، مخلوط های ذوبی تشکیل می شوند. هنگام تعامل با اکسید روی، سالیسیلات روی نامحلول تشکیل می شود، بنابراین استفاده از اسید سالیسیلیک با آن توصیه نمی شود.

اثرات جانبی

هنگام استفاده موضعی از اسید سالیسیلیک، سوزش، خارش و پرخونی ممکن است در محل مواجهه ایجاد شود. واکنش های آلرژیک ممکن است رخ دهد؛ عدم تحمل فردی به ماده فعال به ندرت امکان پذیر است.

دستورالعمل های ویژه

استفاده از داروهای سالیسیلیک اسید روی خال های مادرزادی، زگیل های ناحیه تناسلی یا صورت یا زگیل های ستونی توصیه نمی شود. هنگام درمان کودکان، درمان همزمان چندین سطح پوست توصیه نمی شود. استفاده از اسید سالیسیلیک و مشتقات آن برای کودکان زیر 3 سال توصیه نمی شود.

در دوران بارداری، استفاده از محصولات حاوی اسید سالیسیلیک برای درمان پینه فقط در سطح محدود مجاز است.

اگر غشاهای مخاطی حتی مقدار کمی اسید سالیسیلیک با آنها تماس پیدا کند باید با آب فراوان شسته شوند.

باید در نظر داشت که افزایش جذب اسید سالیسیلیک در برخی از بیماری های پوستی، به ویژه آنهایی که با پرخونی، التهاب یا ضایعات پوستی اگزماتوز گریه کننده رخ می دهند، امکان پذیر است: درماتیت، پسوریازیس، اگزما، ایکتیوز.

برای آسیب شناسی های مختلف استفاده کنید

اسید سالیسیلیک و مشتقات آن در درمان بسیاری از بیماری ها و تظاهرات پوستی مختلف در زمینه های مختلف پزشکی کاربرد دارد.

در پوست

اسید سالیسیلیک و فرآورده های آن اثر لایه برداری قوی بر روی پوست دارند، بنابراین با موفقیت در درمان موثر آکنه ساده استفاده می شوند. عملکرد این محصول بر اساس نرم کردن لایه رویی پوست و پلاگ های فولیکول است که از تشکیل کومدون ها جلوگیری می کند.

اغلب از محلول های الکلی 1 و 2 درصد اسید سالیسیلیک، به اصطلاح الکل سالیسیلیک استفاده می شود. غلظت های بالاتر از محلول ها برای درمان آکنه و جوش استفاده نمی شود.

از سالیسیلیک اسید در درمان بیماری های پوستی نیز استفاده می شود. این در بسیاری از داروهای نهایی موجود است: کرم ها، ژل ها، شامپوها، لوسیون ها. محصولاتی از سری "کلراسیل" و "سبیوم AKN" موثر هستند. نسخه های پزشکی پیچیده برای درمان بیماری های پوستی محبوب هستند.

به طور معمول، آماده سازی دارویی اسید سالیسیلیک برای مالش از یک بار (صبح) تا دو بار در روز استفاده می شود. هنگام استفاده از محلول ها با غلظت کم، هیچ گونه عوارض جانبی مانند تحریک و پرخونی پوست در ناحیه آسیب دیده مشاهده نمی شود.

افرادی که پوست حساس دارند اغلب خشکی پوست ناشی از اثر الکل سالیسیلیک را تجربه می کنند. شما باید از قانون اساسی پیروی کنید: پس از تمیز کردن پوست با لوسیون ها، ژل ها و اسکراب های الکلی، الکل سالیسیلیک را روی پوست نمالید. همچنین استفاده از ترکیبات اسید سالیسیلیک همراه با بنزوئیل پراکسید توصیه نمی شود.

درمان زگیل با اسید سالیسیلیک
برای از بین بردن زگیل، از چسب سالیپود که حاوی اسید سالیسیلیک است استفاده کنید.

کاربرد: چسب را به مدت دو روز روی ناحیه زگیل بچسبانید. سپس حذف می شود. زگیل در آب داغ خیس می شود و لایه بالایی آن برداشته می شود. این روش چندین بار تکرار می شود تا زمانی که زگیل ها به طور کامل ناپدید شوند.

به جای پچ، می توانید با موفقیت از محلول اسید سالیسیلیک استفاده کنید. سطح زگیل را با یک پد پنبه ای مرطوب می کنند که می توان آن را روی زگیل گذاشت تا کاملا خشک شود. این روش باید بیش از یک بار تکرار شود.

از بین بردن لکه های رنگدانه
اغلب، پس از فشار دادن جوش ها، لکه های پیری روی پوست باقی می ماند که اشک های زیادی را برای دختران جوان ایجاد می کند. ناراحتی روانی در این مورد اغلب دلیلی برای شک به خود می شود. در خانه می توانید از الکل سالیسیلیک برای پاک کردن صورت خود استفاده کنید. برخی از افراد ترجیح می دهند از سالن زیبایی بازدید کنند. در آنجا، متخصصان با استفاده از ماسک های سفید کننده بر اساس اسید سالیسیلیک و بادیاگی به از بین بردن لکه های پیری کمک می کنند.

اسید سالیسیلیک برای پسوریازیس
برای درمان پسوریازیس از سالیسیلیک اسید به عنوان یک درمان موضعی استفاده می شود.

در زیبایی

اثر غیرعادی موثر اسید سالیسیلیک بر سلول های پوست مدت هاست که ثابت شده است. همانطور که قبلا ذکر شد، دارای اثرات ضد التهابی، لایه بردار و کراتولیتیک است که استفاده از آن در زیبایی را ممکن می کند.

با داشتن اثر ضد باکتری قوی، اسید سالیسیلیک به درستی تهدیدی برای آکنه محسوب می شود.

اسید سالیسیلیک برای از بین بردن زگیل، پینه، پینه و ضد شوره سر و آکنه استفاده می شود. در بسیاری از محصولات آرایشی و بهداشتی یافت می شود.

همانطور که می دانید، استفاده از اسید سالیسیلیک دارای چندین مزیت است:

• به طور موثر در برابر جوش ها و کومدون ها کمک می کند، زیرا به راحتی به غدد چربی نفوذ می کند و سبوم را حل می کند.
• بازسازی پوست را بهبود می بخشد؛
• بر میکرو فلور طبیعی پوست تأثیر نمی گذارد.
• روند پیری پوست را مهار می کند؛
• سیستم ایمنی را سرکوب نمی کند؛
• مناسب برای پوست های مشکل دار، حساس و چرب؛
• حساسیت به نور پوست را افزایش نمی دهد.
• لوازم آرایشی با اسید سالیسیلیک را می توان روزانه استفاده کرد.

لایه برداری با اسید سالیسیلیک اغلب در زیبایی شناسی استفاده می شود. اغلب، ترکیب لایه برداری شامل دو جزء است: 7٪ اسید سالیسیلیک و 45٪ اسید گلیکولیک، سطح pH 1.5 است.

لایه برداری برای آکنه، پیری نوری، پس از آکنه، درماتیت سبورئیک و دمودیکوز استفاده می شود.

لایه برداری با استفاده از مخلوط به مدت چند دقیقه روی پوست انجام می شود، به آرامی در امتداد خطوط صورت ماساژ داده می شود و آن را با یک پد پنبه بردارید. در نهایت سطح پوست را با آب گرم بشویید.

آماده سازی اسید سالیسیلیک نباید در لوازم آرایشی کودکان استفاده شود، به استثنای شامپو.

خواص نگهدارنده اسید سالیسیلیک

اسید سالیسیلیک نگهدارنده موثری نیست، اما در برابر مخمر بسیار قوی تر از باکتری ها است. به عنوان یک نگهدارنده، اسید سالیسیلیک در آماده سازی های پوستی مختلف، کمتر در محصولات آرایشی استفاده می شود.

اطلاعاتی در مورد استفاده از اسید سالیسیلیک برای مصارف خانگی به عنوان نگهدارنده وجود دارد. گاهی اوقات از آن در تهیه غذاهای خانگی استفاده می شود: کمپوت، کنسرو

اسید سالیسیلیک، که استفاده از آن را کمی بیشتر بررسی خواهیم کرد، دارویی برای استفاده خارجی است. در این مقاله به بررسی این ابزار و سایر اطلاعات خواهیم پرداخت.

اطلاعات کلی

اسید سالیسیلیک باید در کابینت داروهای خانگی شما وجود داشته باشد. از این گذشته، این دارو فواید زیادی دارد و ارزان است. برای اولین بار چنین درمانی از پوست درخت بید به دست آمد. پس از مدتی، کولبه شیمیدان آلمانی با استفاده از روشی ساده اسید سالیسیلیک را سنتز کرد که به لطف آن امروزه می توانیم از آن استفاده کنیم.

فرم انتشار و ترکیب

اسید سالیسیلیک برای چه مواردی استفاده می شود؟ استفاده از این دارو بسیار گسترده است. همانطور که مشخص است، ماده فعال آن ارتوهیدروکسی بنزوئیک اسید است. از این جزء محلول های 1، 2، 3، 5 و 10 درصد، پمادها و خمیرهای 2 درصدی تهیه می شود. علاوه بر این، اسید سالیسیلیک اغلب در آماده سازی های ترکیبی استفاده می شود (به عنوان مثال، داروهای "Lorinden A"، "Belosalik"، "Diprosalik"، "Viprosal"، "Zinkundan"، "Camphocin" و غیره).

اثر فارماکولوژیک

اسید سالیسیلیک در خارج به عنوان یک عامل تحریک کننده موضعی، حواس پرت کننده، کراتوپلاستی، ضد التهاب، ضد عفونی کننده، کراتولیتیک و عامل خشک کننده استفاده می شود. در غلظت های بالا، قادر به انعقاد پروتئین های میکروارگانیسم ها است. در حین استفاده، این دارو تأثیر مشخصی بر انتهای عصبی دارد. از جمله، اسید سالیسیلیک می تواند تروفیسم را بهبود بخشد و درد را کاهش دهد. این دارو ترشح عرق و غدد چربی را سرکوب می کند. مانند تمام داروهای غیر استروئیدی ضد التهابی، این دارو و همچنین تمام مشتقات آن دارای اثر ضد خارش، منقبض کننده عروق و ضد التهابی در محل مصرف است.

موارد مصرف

اسید سالیسیلیک به طور فعال برای آسیب شناسی های زیر استفاده می شود:

• هیپرکراتوز و هیپرهیدروز؛
• اریتراسما؛
• بیماری های التهابی و عفونی پوست؛
• اگزما؛
• پیتریازیس ورسیکالر؛
• پیودرما؛
• آکنه، خلاص شدن از شر پینه، از بین بردن زگیل، میخچه و دانه های سر سیاه؛
• درماتیت؛
• می سوزد؛
• ایکتیوز؛
• پسوریازیس،
• میکوز پا؛
• سبوره و ریزش مو.

اسید سالیسیلیک: مصرف دارو

اسید سالیسیلیک به شکل پماد یا محلول فقط در خارج استفاده می شود.

ویژگی های استفاده برای روماتیسم

محصول ارائه شده اغلب به عنوان یک جزء اضافی برای ایجاد داروهای ضد روماتیسم کلاسیک استفاده می شود. همانطور که مشخص است، چنین داروهایی دارای اثرات ضد التهابی، تب بر و ضد درد هستند. هنگامی که اسید سالیسیلیک به صورت خوراکی مصرف می شود، باعث تحریک شدید مخاط معده می شود. به همین دلیل از نمک سدیم آن برای چنین مواردی استفاده می شود. این دارو به سرعت از طریق غدد عرق و کلیه ها از بدن دفع می شود. نمک های اسید ارائه شده عملا غیر سمی هستند. اما با توجه به اینکه در درمان روماتیسم سالیسیلات ها در دوزهای زیاد تجویز می شوند، می توانند عوارضی مانند تنگی نفس، وزوز گوش، بثورات پوستی و ... ایجاد کنند.

مشتقات اسید سالیسیلیک

داروهای زیر بر اساس اسید سالیسیلیک تولید می شوند:

• آسپرین یا اسید استیل سالیسیلیک. برای تب، این دارو اغلب توسط بیماران استفاده می شود.
• دارو "متیل سالیسیلات" یا متیل اتر. این مایعی است که برای درمان دردهای عصبی و روماتیسمی (در نظر گرفته شده برای مالش) استفاده می شود.
• داروی "فناستین" (موجود به شکل پودر و قرص). با داروهای تب بر ترکیب می شود.
• داروی "آنالگین". به صورت خوراکی و تزریقی یعنی زیر جلدی استفاده می شود.
• داروی "Antipyrin" (موجود به شکل قرص). در درمان ترکیبی استفاده می شود.

سالیسیلیک (o-hydroxybenzoic acid) خواص اسیدهای کربوکسیلیک و فنل ها را نشان می دهد. این اسید قوی تر از اسید بنزوئیک است. اسید سالیسیلیک اثر ضد تب و ضد روماتیسمی دارد، اما به عنوان یک اسید قوی اثر تحریک‌کننده‌ای روی دستگاه گوارش دارد و برای استفاده داخلی استفاده نمی‌شود.

افزایش خواص اسیدی اسید سالیسیلیک با پایداری آنیون آن مرتبط است که با تشکیل پیوند هیدروژنی درون مولکولی تثبیت می شود:

اسید سالیسیلیک هنگام واکنش با مواد قلیایی و بی کربنات سدیم نمک تشکیل می دهد:

برای به دست آوردن فنیل سالیسیلات، گروه کربوکسیل اسید سالیسیلیک از قبل فعال می شود (فنل ها به دلیل کاهش هسته دوستی توسط اسیدهای کربوکسیلیک آسیل نمی شوند):

اسید استیل سالیسیلیک دارای اثرات ضد تب و ضد التهابی است.

در صورت نگهداری نادرست (رطوبت و دمای بالا)، اسید استیل سالیسیلیک می تواند هیدرولیز شود، به عنوان مثال. مخلوطی از اسید سالیسیلیک آزاد در دارو ظاهر می شود.

این دارو قابل استفاده نیست، زیرا اسید سالیسیلیک مخاط دستگاه گوارش را تحریک می کند و اثر زخم زایی دارد. کیفیت خوب اسید استیل سالیسیلیک (یعنی عدم وجود ناخالصی اسید سالیسیلیک در آن) را می توان با استفاده از واکنش کیفی به هیدروکسیل فنولیک تعیین کرد. اگر در اثر تداخل با کلرید آهن (III) رنگ بنفش ظاهر شود، دارو از کیفیت پایینی برخوردار است.

از مشتقات اسید سالیسیلیک، p-aminosa- نیز در پزشکی استفاده می شود.
اسید لیسیلیک (PAS). در درمان سل استفاده می شود و به عنوان آنتاگونیست اسید p-aminobenzoic عمل می کند (به صفحه 129 مراجعه کنید).