تحضير وخصائص الإيثيلين. الخواص الكيميائية للإيثيلين. صيغة الإيثيلين. الخصائص والخصائص الفيزيائية للإيثين

تعريف

الإيثيلين (الإيثين)- الممثل الأول لسلسلة الألكينات - الهيدروكربونات غير المشبعة ذات رابطة مزدوجة واحدة.

الصيغة – C 2 H 4 (CH 2 = CH 2). الوزن الجزيئي (كتلة مول واحد) – 28 جم / مول.

يسمى الجذر الهيدروكربوني المتكون من الإيثيلين بالفينيل (-CH = CH 2). ذرات الكربون الموجودة في جزيء الإيثيلين تكون في حالة تهجين sp2.

الخواص الكيميائية للإيثيلين

يتميز الإيثيلين بتفاعلات تتم من خلال آلية الإضافة الكهربية، والاستبدال الجذري، والأكسدة، والاختزال، والبلمرة.

الهلجنة(الإضافة الكهربية) - تفاعل الإيثيلين مع الهالوجينات، على سبيل المثال، مع البروم، حيث يتغير لون ماء البروم:

CH 2 = CH 2 + Br 2 = Br-CH 2 -CH 2 Br.

يمكن أيضًا أن تكون هالوجين الإيثيلين عند تسخينه (300 درجة مئوية)، وفي هذه الحالة لا ينكسر الرابط المزدوج - يستمر التفاعل وفقًا لآلية الاستبدال الجذري:

CH 2 = CH 2 + Cl 2 → CH 2 = CH-Cl + حمض الهيدروكلوريك.

الهلجنة الهيدروجينية- تفاعل الإيثيلين مع هاليدات الهيدروجين (HCl، HBr) مع تكوين الألكانات المهلجنة:

CH 2 = CH 2 + حمض الهيدروكلوريك → CH 3 -CH 2 -Cl.

الترطيب- تفاعل الإيثيلين مع الماء في وجود الأحماض المعدنية (الكبريتيك والفوسفوريك) مع تكوين كحول أحادي الهيدريك المشبع - الإيثانول:

CH 2 = CH 2 + H 2 O → CH 3 -CH 2 -OH.

من بين تفاعلات الإضافة الكهربية، تتميز الإضافة حمض تحت الكلور(1)، ردود الفعل هيدروكسي-و alkoxymercuration(2، 3) (إنتاج مركبات الزئبق العضوية) و المعالجة المائية (4):

CH 2 = CH 2 + HClO → CH 2 (OH)-CH 2 -Cl (1)؛

CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + H 2 O → CH 2 (OH)-CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (2)؛

CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + R-OH → R-CH 2 (OCH 3)-CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (3)؛

CH 2 = CH 2 + BH 3 → CH 3 -CH 2 -BH 2 (4).

تعتبر تفاعلات الإضافة المحبة للنواة نموذجية لمشتقات الإيثيلين التي تحتوي على بدائل سحب الإلكترون. من بين تفاعلات الإضافة المحبة للنواة، تحتل تفاعلات إضافة حمض الهيدروسيانيك والأمونيا والإيثانول مكانًا خاصًا. على سبيل المثال،

2 ON-CH = CH 2 + HCN → 2 ON-CH 2 -CH 2 -CN.

خلال تفاعلات الأكسدةالإيثيلين، من الممكن تكوين منتجات مختلفة، ويتم تحديد التركيب حسب ظروف الأكسدة. وهكذا، أثناء أكسدة الإيثيلين في ظروف معتدلة(عامل مؤكسد - برمنجنات البوتاسيوم) يتم كسر الرابطة π ويتكون كحول ثنائي الهيدريك - جلايكول الإثيلين:

3CH 2 = CH 2 + 2KMnO 4 +4H 2 O = 3CH 2 (OH)-CH 2 (OH) +2MnO 2 + 2KOH.

في الأكسدة الشديدةالإيثيلين بمحلول غليان برمنجنات البوتاسيوم في بيئة حمضية، يحدث تمزق كامل للرابطة (σ-bond) مع تكوين حمض الفورميك وثاني أكسيد الكربون:

أكسدةالإيثيلين الأكسجينعند 200 درجة مئوية في وجود CuCl 2 وPdCl 2 يؤدي إلى تكوين الأسيتالديهيد:

CH 2 = CH 2 +1/2O 2 = CH 3 -CH = O.

في استعادةينتج الإيثيلين الإيثان، وهو ممثل لفئة الألكانات. يحدث تفاعل الاختزال (تفاعل الهدرجة) للإيثيلين بواسطة آلية جذرية. شرط حدوث التفاعل هو وجود المحفزات (Ni, Pd, Pt) وكذلك تسخين خليط التفاعل:

CH 2 = CH 2 + H 2 = CH 3 -CH 3.

يدخل الإيثيلين تفاعل البلمرة. البلمرة هي عملية تكوين مركب عالي الجزيئي - بوليمر - عن طريق الاتحاد مع بعضها البعض باستخدام التكافؤ الرئيسي لجزيئات المادة الأصلية منخفضة الجزيئية - المونومر. تحدث بلمرة الإيثيلين تحت تأثير الأحماض (آلية كاتيونية) أو الجذور (آلية جذرية):

ن CH 2 = CH 2 = -(-CH 2 -CH 2 -) ن -.

الخصائص الفيزيائية للإيثيلين

الإيثيلين هو غاز عديم اللون ذو رائحة باهتة، قابل للذوبان بشكل طفيف في الماء، وقابل للذوبان في الكحول، وقابل للذوبان بدرجة عالية في ثنائي إيثيل الأثير. يشكل خليطاً متفجراً عند مزجه بالهواء

إنتاج الإيثيلين

الطرق الرئيسية لإنتاج الإيثيلين:

— إزالة الهلجنة من الألكانات المهلجنة تحت تأثير المحاليل الكحولية للقلويات

CH 3 -CH 2 -Br + KOH → CH 2 = CH 2 + KBr + H 2 O؛

— إزالة الهلجنة من مشتقات الألكانات ثنائية الهالوجين تحت تأثير المعادن النشطة

Cl-CH 2 -CH 2 -Cl + Zn → ZnCl 2 + CH 2 = CH 2؛

— تجفيف الإيثيلين عن طريق تسخينه بحمض الكبريتيك (ر> 150 درجة مئوية) أو تمرير بخاره فوق محفز

CH 3 -CH 2 -OH → CH 2 = CH 2 + H 2 O؛

— نزع الهيدروجين من الإيثان بالتسخين (500 درجة مئوية) في وجود محفز (Ni، Pt، Pd)

CH 3 -CH 3 → CH 2 = CH 2 + H 2.

تطبيقات الإيثيلين

يعد الإيثيلين أحد أهم المركبات المنتجة على نطاق صناعي ضخم. يتم استخدامه كمادة خام لإنتاج مجموعة كاملة من المركبات العضوية المختلفة (الإيثانول، جلايكول الإيثيلين، حمض الأسيتيك، إلخ). يعمل الإيثيلين كمادة خام لإنتاج البوليمرات (البولي إيثيلين، إلخ). يتم استخدامه كمادة تسرع نمو ونضج الخضار والفواكه.

أمثلة على حل المشكلات

مثال 1

يمارس

تنفيذ سلسلة من التحولات الإيثان ← الإيثين (الإيثيلين) ← الإيثانول ← الإيثين ← كلورو إيثان ← البيوتان.

حل

للحصول على الإيثين (الإيثيلين) من الإيثان، من الضروري استخدام تفاعل نزع الهيدروجين من الإيثان، والذي يحدث في وجود محفز (Ni، Pd، Pt) وعند التسخين: ج 2 ح 6 → ج 2 ح 4 + ح 2 . يتم إنتاج الإيثانول من الإيثين عن طريق تفاعل التميه مع الماء في وجود الأحماض المعدنية (الكبريتية والفوسفورية): ج 2 ح 4 + ح 2 يا = ج 2 ح 5 أوه. للحصول على الإيثين من الإيثانول، يتم استخدام تفاعل الجفاف: يتم إنتاج الكلوروإيثان من الإيثين عن طريق تفاعل الهلجنة الهيدروجينية: C 2 H 4 + حمض الهيدروكلوريك → C 2 H 5 Cl. للحصول على البيوتان من الكلوروإيثان يستخدم تفاعل فورتز: 2C 2 H 5 Cl + 2Na → C 4 H 10 + 2NaCl.

مثال 2

يمارس	احسب عدد اللترات والجرامات التي يمكن الحصول عليها من الإيثيلين من 160 مل من الإيثانول، وكثافته 0.8 جم/مل.
حل	يمكن الحصول على الإيثيلين من الإيثانول عن طريق تفاعل الجفاف، والذي يكون شرطه وجود الأحماض المعدنية (الكبريتية والفوسفوريك). دعونا نكتب معادلة التفاعل لإنتاج الإيثيلين من الإيثانول: C 2 H 5 OH → (t، H2SO4) → C 2 H 4 + H 2 O. لنجد كتلة الإيثانول: م (C 2 H 5 OH) = V (C 2 H 5 OH) × ρ (C 2 H 5 OH) ؛ م(C 2 H 5 OH) = 160 × 0.8 = 128 جم. الكتلة المولية (الوزن الجزيئي لمول واحد) من الإيثانول، محسوبة باستخدام جدول العناصر الكيميائية بواسطة D.I. مندليف – 46 جم/مول. لنجد كمية الإيثانول: الخامس (C 2 H 5 OH) = م (C 2 H 5 OH) / M (C 2 H 5 OH)؛ v(C 2 H 5 OH) = 128/46 = 2.78 مول. وفقا لمعادلة التفاعل v(C 2 H 5 OH): v(C 2 H 4) = 1: 1، وبالتالي، v(C 2 H 4) = v (C 2 H 5 OH) = 2.78 مول. الكتلة المولية (الوزن الجزيئي لمول واحد) من الإيثيلين، محسوبة باستخدام جدول العناصر الكيميائية بواسطة D.I. مندليف – 28 جم/مول. لنجد كتلة وحجم الإيثيلين: م(ج 2 ح 4) = الخامس(ج 2 ح 4) × م(ج 2 ح 4); الخامس (ج 2 ح 4) = الخامس (ج 2 ح 4) × الخامس م؛ م(ج 2 ح 4) = 2.78 × 28 = 77.84 جم؛ V(C 2 H 4) = 2.78 × 22.4 = 62.272 لتر.
إجابة	كتلة الإيثيلين 77.84 جم وحجم الإيثيلين 62.272 لتر.

18 يناير 2018

تنتمي الهيدروكربونات غير المشبعة ذات الرابطة الكيميائية المزدوجة في جزيئاتها إلى مجموعة الألكينات. الممثل الأول للسلسلة المتماثلة هو الإيثين، أو الإيثيلين، وصيغته هي: C2H4. غالبًا ما تسمى الألكينات بالأوليفينات. الاسم تاريخي ونشأ في القرن الثامن عشر بعد الحصول على ناتج تفاعل الإيثيلين مع الكلور - كلوريد الإيثيل الذي يشبه السائل الزيتي. ثم سمي الإيثين بغاز النفط. وفي مقالتنا سندرس خواصه الكيميائية، وكذلك إنتاجه واستخدامه في الصناعة.

العلاقة بين بنية الجزيء وخصائص المادة

وفقا لنظرية بنية المواد العضوية التي اقترحها M. Butlerov، فإن خصائص المركب تعتمد بشكل كامل على الصيغة الهيكلية ونوع روابط جزيئه. يتم تحديد الخواص الكيميائية للإثيلين أيضًا من خلال التكوين المكاني للذرات وتهجين السحب الإلكترونية ووجود رابطة باي في جزيئه. يتداخل إلكترونين p غير المهجنين من ذرات الكربون في مستوى متعامد مع مستوى الجزيء نفسه. يتم تشكيل رابطة مزدوجة، والتي يحدد تمزقها قدرة الألكينات على الخضوع لتفاعلات الإضافة والبلمرة.

الخصائص الفيزيائية

الإيثين مادة غازية ذات رائحة غريبة. وهو ضعيف الذوبان في الماء، ولكنه قابل للذوبان في البنزين ورابع كلوريد الكربون والبنزين والمذيبات العضوية الأخرى. بناءً على صيغة الإيثيلين C2H4، يبلغ وزنه الجزيئي 28، أي أن الإيثين أخف قليلاً من الهواء. في سلسلة الألكينات المتجانسة، مع زيادة كتلتها، تتغير حالة تجميع المواد وفقًا للمخطط: غاز - سائل - مركب صلب.

إنتاج الغاز في المختبر والصناعة

عن طريق تسخين الكحول الإيثيلي إلى 140 درجة مئوية في وجود حمض الكبريتيك المركز، يمكن الحصول على الإيثيلين في المختبر. هناك طريقة أخرى وهي استخلاص ذرات الهيدروجين من جزيئات الألكان. من خلال التفاعل مع الصوديوم الكاوي أو البوتاسيوم على مركبات الهيدروكربونات المشبعة المستبدلة بالهالوجين، على سبيل المثال، الكلوروإيثان، يتم إنتاج الإيثيلين. في الصناعة، الطريقة الواعدة للحصول عليها هي معالجة الغاز الطبيعي، وكذلك الانحلال الحراري وتكسير النفط. يتم تفسير جميع الخواص الكيميائية للإيثيلين - تفاعلات الترطيب والبلمرة والإضافة والأكسدة - من خلال وجود رابطة مزدوجة في جزيئه.

تفاعل الأوليفينات مع عناصر المجموعة الفرعية الرئيسية للمجموعة السابعة

جميع أعضاء سلسلة الإيثين المتماثلة يربطون ذرات الهالوجين في موقع انقسام رابطة باي في جزيئهم. وبالتالي، يتغير لون المحلول المائي للبروم الأحمر والبني، مما يؤدي إلى تكوين معادلة الإيثيلين - ثنائي برومو الإيثان:

ج 2 ح 4 + ر 2 = ج 2 ح 4 ر 2

يتم التفاعل مع الكلور واليود بشكل مشابه، حيث تتم إضافة ذرات الهالوجين أيضًا في موقع تدمير الرابطة المزدوجة. يمكن لجميع مركبات الأوليفين أن تتفاعل مع هاليدات الهيدروجين: كلوريد الهيدروجين، فلوريد الهيدروجين، إلخ. نتيجة لرد فعل الإضافة، الذي يحدث وفقا للآلية الأيونية، يتم تشكيل المواد - مشتقات الهالوجين من الهيدروكربونات المشبعة: الكلوروإيثان، الفلوروإيثان.

إنتاج الإيثانول الصناعي

غالبًا ما تستخدم الخواص الكيميائية للإيثيلين للحصول على مواد مهمة تستخدم على نطاق واسع في الصناعة والحياة اليومية. على سبيل المثال، تسخين الإيثين بالماء في وجود أحماض أورثوفوسفوريك أو الكبريتيك، وتحت تأثير المحفز تحدث عملية الترطيب. إنه يتماشى مع تكوين الكحول الإيثيلي - وهو منتج واسع النطاق يتم الحصول عليه في المصانع الكيميائية للتخليق العضوي. تتم آلية تفاعل الماء عن طريق القياس مع تفاعلات الإضافة الأخرى. بالإضافة إلى ذلك، يحدث تفاعل الإيثيلين مع الماء أيضًا نتيجة لانقسام رابطة باي. يتم ربط التكافؤ الحر لذرات الكربون في الإيثين بذرات الهيدروجين ومجموعة الهيدروكسو التي تشكل جزءًا من جزيء الماء.

الهدرجة واحتراق الإيثيلين

وعلى الرغم من كل ما سبق، فإن تفاعل مركب الهيدروجين ليس له أهمية عملية كبيرة. ومع ذلك، فإنه يوضح العلاقة الوراثية بين فئات مختلفة من المركبات العضوية، في هذه الحالة الألكانات والأوليفينات. وبإضافة الهيدروجين يتحول الإيثين إلى إيثان. العملية المعاكسة - إزالة ذرات الهيدروجين من الهيدروكربونات المشبعة تؤدي إلى تكوين ممثل للألكينات - الإيثين. الأكسدة الشديدة للأوليفينات، والتي تسمى الاحتراق، تكون مصحوبة بإطلاق كميات كبيرة من الحرارة، ويكون التفاعل طاردًا للحرارة. منتجات الاحتراق هي نفسها بالنسبة للمواد من جميع فئات الهيدروكربونات: الألكانات والمركبات غير المشبعة من سلسلة الإيثيلين والأسيتيلين والمواد العطرية. وتشمل هذه ثاني أكسيد الكربون والماء. يتفاعل الهواء مع الإيثيلين لتكوين خليط متفجر.

تفاعلات الأكسدة

يمكن أكسدة الإيثين بمحلول برمنجنات البوتاسيوم. يعد هذا أحد التفاعلات النوعية التي يتم من خلالها إثبات وجود رابطة مزدوجة في تركيبة المادة التي يتم تحديدها. يختفي اللون البنفسجي للمحلول بسبب انقسام الرابطة المزدوجة وتكوين كحول مشبع ثنائي الهيدروجين - إيثيلين جلايكول. لمنتج التفاعل نطاق واسع من الاستخدامات الصناعية كمادة خام لإنتاج الألياف الاصطناعية، مثل اللافسان والمتفجرات ومضادات التجمد. كما ترون، يتم استخدام الخواص الكيميائية للإيثيلين للحصول على مركبات ومواد قيمة.

بلمرة الأوليفينات

تعد زيادة درجة الحرارة وزيادة الضغط واستخدام المواد الحفازة من الشروط الضرورية لعملية البلمرة. تختلف آليتها عن تفاعلات الإضافة أو الأكسدة. إنه يمثل الارتباط المتسلسل للعديد من جزيئات الإيثيلين في المواقع التي يتم فيها كسر الروابط المزدوجة. منتج التفاعل هو البولي إيثيلين، وتعتمد خصائصه الفيزيائية على قيمة n - درجة البلمرة. إذا كانت صغيرة، فإن المادة تكون في حالة تجميع سائلة. إذا اقترب المؤشر من 1000 وصلة، فإن فيلم البولي إيثيلين والخراطيم المرنة مصنوعة من هذا البوليمر. إذا تجاوزت درجة البلمرة 1500 وصلة في السلسلة، فإن المادة تكون صلبة بيضاء اللون، دهنية الملمس.

يتم استخدامه لإنتاج منتجات الزهر الصلبة والأنابيب البلاستيكية. يحتوي التفلون، وهو أحد مشتقات الهالوجين من الإيثيلين، على خصائص غير لاصقة وهو بوليمر يستخدم على نطاق واسع، وهو مطلوب في صناعة أجهزة الطهي المتعددة والمقالي والمقالي. يتم استخدام قدرتها العالية على مقاومة التآكل في إنتاج مواد التشحيم لمحركات السيارات، وسميتها المنخفضة وتحملها لأنسجة الجسم البشري مكنت من استخدام الأطراف الاصطناعية التيفلون في الجراحة.

في مقالتنا، قمنا بدراسة الخواص الكيميائية للأوليفينات مثل احتراق الإيثيلين وتفاعلات الإضافة والأكسدة والبلمرة.

إيصال

بدأ استخدام الإيثيلين على نطاق واسع كمونومر قبل الحرب العالمية الثانية بسبب الحاجة إلى الحصول على مادة عازلة عالية الجودة يمكن أن تحل محل كلوريد البوليفينيل. بعد تطوير طريقة لبلمرة الإيثيلين تحت ضغط عالٍ ودراسة الخواص العازلة للبولي إيثيلين الناتج، بدأ إنتاجه أولاً في المملكة المتحدة، ثم في بلدان أخرى لاحقًا.

الطريقة الصناعية الرئيسية لإنتاج الإيثيلين هي الانحلال الحراري لمقطرات البترول السائلة أو الهيدروكربونات المنخفضة التشبع. يتم تنفيذ التفاعل في أفران أنبوبية عند درجة حرارة +800-950 درجة مئوية وضغط قدره 0.3 ميجاباسكال. عند استخدام البنزين المباشر كمادة خام، يبلغ إنتاج الإيثيلين حوالي 30%. بالتزامن مع الإيثيلين، تتشكل أيضًا كمية كبيرة من الهيدروكربونات السائلة، بما في ذلك الهيدروكربونات العطرية. عند التحليل الحراري لزيت الغاز، يكون إنتاج الإيثيلين حوالي 15-25%. يتم تحقيق أعلى إنتاجية من الإيثيلين - ما يصل إلى 50٪ - عند استخدام الهيدروكربونات المشبعة كمواد خام: الإيثان والبروبان والبيوتان. يتم إجراء الانحلال الحراري في وجود بخار الماء.

عند مغادرة الإنتاج، أثناء عمليات محاسبة السلع، عند التحقق من مطابقتها للوثائق التنظيمية والفنية، يتم أخذ عينات الإيثيلين وفقًا للإجراء الموضح في GOST 24975.0-89 "الإيثيلين والبروبيلين. طرق أخذ العينات." يمكن أخذ عينات الإيثيلين في كل من الأشكال الغازية والمسالة باستخدام أجهزة أخذ عينات خاصة وفقًا لـ GOST 14921.

يجب أن يفي الإيثيلين المنتج صناعيًا في روسيا بالمتطلبات المنصوص عليها في GOST 25070-2013 "الإيثيلين". الشروط الفنية".

هيكل الإنتاج

حاليًا، في هيكل إنتاج الإيثيلين، 64% يأتي من وحدات الانحلال الحراري واسعة النطاق، ~ 17% من وحدات الانحلال الحراري للغاز على نطاق صغير، ~ 11% من الانحلال الحراري للبنزين و 8% من الانحلال الحراري للإيثان.

طلب

الإيثيلين هو المنتج الرئيسي للتخليق العضوي الأساسي ويستخدم لإنتاج المركبات التالية (مدرجة بالترتيب الأبجدي):

• ثنائي كلورو الإيثان / كلوريد الفينيل (المركز الثالث، 12% من الحجم الإجمالي)؛
• أكسيد الإيثيلين (المركز الثاني، 14-15٪ من الحجم الإجمالي)؛
• البولي إيثيلين (المركز الأول، ما يصل إلى 60٪ من الحجم الإجمالي)؛

تم استخدام الإيثيلين الممزوج بالأكسجين في الطب للتخدير حتى منتصف الثمانينات في الاتحاد السوفييتي والشرق الأوسط. الإيثيلين هو هرمون نباتي موجود في جميع النباتات تقريبًا، ومن بين أمور أخرى، فهو مسؤول عن سقوط الإبر في الصنوبريات.

التركيب الإلكتروني والمكاني للجزيء

تكون ذرات الكربون في حالة التكافؤ الثانية (تهجين sp2). ونتيجة لذلك، تتشكل ثلاث سحب هجينة على مستوى بزاوية 120 درجة، والتي تشكل ثلاث روابط σ مع ذرات الكربون وذرتي هيدروجين؛ يشكل الإلكترون p، الذي لم يشارك في التهجين، رابطة π في المستوى المتعامد مع الإلكترون p لذرة الكربون المجاورة. وهذا يشكل رابطة مزدوجة بين ذرات الكربون. الجزيء له هيكل مستو.

الخصائص الكيميائية الأساسية

الإيثيلين مادة نشطة كيميائيا. نظرًا لوجود رابطة مزدوجة بين ذرات الكربون في الجزيء، فإن إحداها، وهي أقل قوة، تنكسر بسهولة، وفي موقع الرابطة ينكسر يحدث ارتباط الجزيئات وأكسدة وبلمرة.

• الهلجنة:

C H 2 = C H 2 + B r 2 → C H 2 B r - C H 2 B r + D (\displaystyle (\mathsf (CH_(2)(\text(=))CH_(2)+Br_(2)\rightarrow CH_(2)Br(\text(-))CH_(2)Br+D)))يتغير لون ماء البروم. هذا رد فعل نوعي للمركبات غير المشبعة.

• الهدرجة:

C H 2 = C H 2 + H 2 → N i C H 3 - C H 3 (\displaystyle (\mathsf (CH_(2)(\text(=))CH_(2)+H_(2)(\xrightarrow[()] (ني))CH_(3)(\text(-))CH_(3))))

• الهلجنة الهيدروجينية:

C H 2 = C H 2 + H B r → C H 3 C H 2 B r (\displaystyle (\mathsf (CH_(2)(\text(=))CH_(2)+HBr\rightarrow CH_(3)CH_(2)Br )))

• الترطيب:

C H 2 = C H 2 + H 2 O → H + C H 3 C H 2 O H (\displaystyle (\mathsf (CH_(2)(\text(=))CH_(2)+H_(2)O(\xrightarrow[( )](H^(+)))CH_(3)CH_(2)OH)))تم اكتشاف رد الفعل هذا بواسطة أ.م. بتلروف، ويستخدم في الإنتاج الصناعي للكحول الإيثيلي.

• أكسدة:

يتأكسد الإيثيلين بسهولة. إذا تم تمرير الإيثيلين من خلال محلول برمنجنات البوتاسيوم، فسوف يتغير لونه. يستخدم هذا التفاعل للتمييز بين المركبات المشبعة وغير المشبعة. والنتيجة هي جلايكول الإثيلين. معادلة التفاعل: 3 C H 2 = C H 2 + 2 K M n O 4 + 4 H 2 O → C H 2 O H - C H 2 O H + 2 M n O 2 + 2 K O H (\displaystyle (\mathsf (3CH_(2)(\text(= ))CH_(2)+2KMnO_(4)+4H_(2)O\rightarrow CH_(2)OH(\text(-))CH_(2)OH+2MnO_(2)+2KOH)))

• الإحتراق:

C H 2 = C H 2 + 3 O 2 → 2 C O 2 + 2 H 2 O (\displaystyle (\mathsf (CH_(2)(\text(=))CH_(2)+3O_(2)\rightarrow 2CO_(2) )+2H_(2)O)))

• البلمرة (إنتاج البولي إيثيلين):

n C H 2 = C H 2 → (- C H 2 - C H 2 -) n (\displaystyle (\mathsf (nCH_(2)(\text(=))CH_(2)\rightarrow ((\text(-))CH_ (2)(\text(-))CH_(2)(\text(-))))_(n)))) 2 C H 2 = C H 2 → C H 2 = C H - C H 2 - C H 3 (\displaystyle (\mathsf (2CH_(2)(\text(=))CH_(2)\rightarrow CH_(2)(\text(= ))CH(\text(-))CH_(2)(\text(-))CH_(3))))

الدور البيولوجي

من بين الوظائف الأكثر شهرة للإيثيلين هو تطوير ما يسمى بالاستجابة الثلاثية في الشتلات المتحللة (المزروعة في الظلام) عند معالجتها بهذا الهرمون. تتضمن الاستجابة الثلاثية ثلاثة تفاعلات: تقصير وسماكة تحت الفلقة، وتقصير الجذر، وتقوية الخطاف القمي (الانحناء الحاد للجزء العلوي من تحت الفلقة). تعتبر استجابة الشتلات للإيثيلين في غاية الأهمية في المراحل الأولى من تطورها، حيث أنها تعزز تغلغل الشتلات نحو الضوء.

يستخدم الحصاد التجاري للفواكه والفواكه غرفًا أو غرفًا خاصة لإنضاج الثمار، حيث يتم حقن الإيثيلين في الغلاف الجوي من مولدات تحفيزية خاصة تنتج غاز الإيثيلين من الإيثانول السائل. عادة، لتحفيز نضج الثمار، يتم استخدام تركيز غاز الإيثيلين في جو الغرفة من 500 إلى 2000 جزء في المليون لمدة 24-48 ساعة. عند ارتفاع درجات حرارة الهواء وتركيزات أعلى من الإيثيلين في الهواء، يحدث نضج الثمار بشكل أسرع. ولكن من المهم التأكد من التحكم في محتوى ثاني أكسيد الكربون في جو الغرفة، حيث أن النضج بدرجة حرارة عالية (عند درجات حرارة أعلى من 20 درجة مئوية) أو النضج بتركيز عالٍ من الإيثيلين في هواء الغرفة يؤدي إلى زيادة حادة في إطلاق ثاني أكسيد الكربون عن طريق إنضاج الثمار بسرعة، يصل أحيانًا إلى 10٪ من ثاني أكسيد الكربون في الهواء بعد 24 ساعة من بدء النضج، مما قد يؤدي إلى تسمم ثاني أكسيد الكربون لكل من العمال الذين يحصدون الثمار الناضجة بالفعل. أنفسهم.

تم استخدام الإيثيلين لتحفيز نضج الثمار منذ مصر القديمة. قام المصريون القدماء بخدش أو سحق التمر والتين والفواكه الأخرى عمدًا لتحفيز نضجها (يحفز تلف الأنسجة إنتاج الإيثيلين بواسطة الأنسجة النباتية). كان الصينيون القدماء يحرقون أعواد البخور الخشبية أو الشموع المعطرة في الداخل لتحفيز نضج الخوخ (عندما تحترق الشموع أو الخشب، لا يتم إطلاق ثاني أكسيد الكربون فحسب، بل يتم أيضًا إطلاق منتجات الاحتراق الوسيطة غير المؤكسدة بما في ذلك الإيثيلين). في عام 1864، تم اكتشاف أن تسرب الغاز الطبيعي من مصابيح الشوارع تسبب في إعاقة نمو النباتات القريبة في الطول، وتلويها، وزيادة سماكة سيقانها وجذورها بشكل غير طبيعي، وتسريع نضج الثمار. وفي عام 1901، أظهر العالم الروسي ديمتري نيليوبوف أن العنصر النشط في الغاز الطبيعي الذي يسبب هذه التغيرات ليس مكونه الرئيسي وهو الميثان، بل الإيثيلين الموجود بكميات صغيرة. لاحقًا في عام 1917، أثبتت سارة دابت أن الإيثيلين يحفز سقوط الأوراق المبكر. ومع ذلك، لم يكتشف هاين حتى عام 1934 أن النباتات نفسها تقوم بتصنيع الإيثيلين الداخلي. . في عام 1935، اقترح كروكر أن الإيثيلين هو هرمون نباتي مسؤول عن التنظيم الفسيولوجي لنضج الثمار، وكذلك شيخوخة الأنسجة النباتية النباتية، وتساقط الأوراق، وتثبيط النمو.

دورة الشباب

تبدأ دورة التخليق الحيوي للإيثيلين بتحويل الحمض الأميني ميثيونين إلى S-adenosyl-methionine (SAMe) بواسطة إنزيم ميثيونين أدينوسيل ترانسفيراز. يتم بعد ذلك تحويل S-adenosyl-methionine إلى 1-aminocyclopropane-1-carboxylic acid (ACC، لجنة التنسيق الإدارية) باستخدام إنزيم 1-أمينوسيكلوبروبان-1-كربوكسيلات سينثيتيز (ACC سينثيتيز). يحد نشاط إنزيم ACC من معدل الدورة بأكملها، وبالتالي فإن تنظيم نشاط هذا الإنزيم هو المفتاح في تنظيم التخليق الحيوي للإيثيلين في النباتات. تتطلب المرحلة الأخيرة من التخليق الحيوي للإيثيلين وجود الأكسجين وتحدث من خلال عمل إنزيم أمينوسيكلوبروبان كربوكسيلات أوكسيديز (ACC أوكسيديز)، المعروف سابقًا باسم الإنزيم المكون للإثيلين. يتم إحداث التخليق الحيوي للإيثيلين في النباتات عن طريق الإيثيلين الخارجي والداخلي (ردود فعل إيجابية). يزداد أيضًا نشاط إنزيم ACC وبالتالي تكوين الإيثيلين عند المستويات العالية من الأوكسينات، وخاصة حمض الإندول أسيتيك والسيتوكينين.

يتم إدراك إشارة الإيثيلين في النباتات من خلال خمس عائلات مختلفة على الأقل من مستقبلات الغشاء، وهي بروتينات ثنائية البروتين. على وجه الخصوص، فإن مستقبل الإيثيلين ETR 1 معروف في الأرابيدوبسيس ( الأرابيدوبسيس). تم استنساخ الجينات التي تشفر مستقبلات الإيثيلين من الأرابيدوبسيس ثم من الطماطم. يتم تشفير مستقبلات الإيثيلين بواسطة جينات متعددة في كل من جينوم الأرابيدوبسيس والطماطم. يمكن أن تؤدي الطفرات في أي من عائلة الجينات، والتي تتكون من خمسة أنواع من مستقبلات الإيثيلين في الأرابيدوبسيس وستة أنواع على الأقل من المستقبلات في الطماطم، إلى عدم حساسية النبات للإيثيلين واضطرابات في نضج النبات ونموه وذبوله. كما تم العثور على تسلسلات الحمض النووي المميزة لجينات مستقبلات الإيثيلين في العديد من الأنواع النباتية الأخرى. علاوة على ذلك، تم العثور على البروتين المرتبط بالإيثيلين في البكتيريا الزرقاء.

العوامل الخارجية غير المواتية، مثل عدم كفاية الأكسجين في الغلاف الجوي، والفيضانات، والجفاف، والصقيع، والأضرار الميكانيكية (الجرح) للنبات، والهجوم من قبل الكائنات الحية الدقيقة المسببة للأمراض، والفطريات أو الحشرات، يمكن أن تسبب زيادة تكوين الإيثيلين في أنسجة النبات. على سبيل المثال، أثناء الفيضانات، تعاني جذور النباتات من الماء الزائد ونقص الأكسجين (نقص الأكسجة)، مما يؤدي إلى التخليق الحيوي لحمض 1-أمينوسكلوبروبان-1-كربوكسيل فيها. يتم بعد ذلك نقل ACC على طول المسارات في السيقان حتى الأوراق، وفي الأوراق يتم أكسدتها إلى الإيثيلين. يعزز الإيثيلين الناتج الحركات العرضية، مما يؤدي إلى اهتزاز ميكانيكي للمياه من الأوراق، وكذلك ذبول وتساقط الأوراق وبتلات الزهور والفواكه، مما يسمح للنبات بالتخلص في نفس الوقت من الماء الزائد في الجسم وتقليل الحاجة إلى الأكسجين عن طريق تقليل الكتلة الكلية للأنسجة.

يتم أيضًا إنتاج كميات صغيرة من الإيثيلين الداخلي في الخلايا الحيوانية، بما في ذلك البشر، أثناء عملية بيروكسيد الدهون. يتم بعد ذلك أكسدة بعض الإيثيلين الداخلي إلى أكسيد الإيثيلين، الذي لديه القدرة على ألكلة الحمض النووي والبروتينات، بما في ذلك الهيموجلوبين (مشكلًا مادة مضافة محددة مع فالين الطرف N من الهيموجلوبين - N-هيدروكسي إيثيل-فالين). يمكن لأكسيد الإيثيلين الداخلي أيضًا أن يؤلك قواعد الجوانين في الحمض النووي، مما يؤدي إلى تكوين مركب 7-(2-هيدروكسي إيثيل)-جوانين، وهو أحد أسباب الخطر الكامن للتسرطن الداخلي في جميع الكائنات الحية. أكسيد الإيثيلين الداخلي هو أيضًا مادة مطفرة. من ناحية أخرى، هناك فرضية مفادها أنه لولا تكوين كميات صغيرة من الإيثيلين الداخلي، وبالتالي أكسيد الإيثيلين في الجسم، لكان معدل الطفرات التلقائية، وبالتالي معدل التطور، أقل بكثير. .

ملحوظات

1. ديفاني مايكل تي. الإيثيلين(إنجليزي) (الرابط غير متوفر). استشارات SRI (سبتمبر 2009). مؤرشفة من الأصلي في 18 تموز (يوليو) 2010.
2. الإيثيلين(إنجليزي) (الرابط غير متوفر). تقرير الفسفور الأبيض. استشارات SRI (يناير 2010). مؤرشفة من الأصلي في 31 آب (أغسطس) 2010.
3. القياس الكروماتوغرافي الغازي لتركيزات الكتلة من الهيدروكربونات: الميثان والإيثان والإيثيلين والبروبان والبروبيلين والبيوتان وألفا بوتيلين والأيزوبنتان في هواء منطقة العمل. تعليمات منهجية. MUK 4.1.1306-03 (تمت الموافقة عليه من قبل كبير أطباء الصحة في الاتحاد الروسي في 30 مارس 2003)
4. "نمو وتطور النباتات" V. V. Chub (غير معرف) (الرابط غير متوفر). تم الاسترجاع 21 يناير، 2007. أرشفة 20 يناير، 2007.
5. "تأخير فقدان إبرة شجرة عيد الميلاد"
6. خومشينكو ج. §16.6. الإيثيلين ومماثلاته// الكيمياء للمقبلين على الجامعات. - الطبعة الثانية. - م: الثانوية العامة 1993. - ص345. - 447 ص. -ردمك 5-06-002965-4.
7. V. فيلدبلوم. تمييع وعدم تناسب الأوليفينات. م: الكيمياء، 1978
8. لين، Z.؛ تشونغ، S.؛ غريرسون، د. (2009). "التطورات الحديثة في أبحاث الإيثيلين." جي إكسب. بوت. 60 (12): 3311-36. دوى:10.1093/jxb/erp204. بميد.
9. الإيثيلين ونضج الفاكهة / J منظم نمو النبات (2007) 26:143–159 دوى:10.1007/s00344-007-9002-y (الإنجليزية)
10. لوتوفا إل.علم الوراثة لتطوير النبات / إد. إس جي. إنجي فيشتوموف. - الطبعة الثانية - سانت بطرسبرغ: N-L، 2010. - ص 432.
11. . ne-postharvest.com أرشفة 14 سبتمبر 2010 في آلة Wayback.
12. نيليوبوف د.ن. (1901). "على الإيماء الأفقي في بيسوم ساتيفوم وبعض النباتات الأخرى." وقائع جمعية سانت بطرسبرغ للتاريخ الطبيعي. 31 (1). ، أيضًا Beihefte zum “Bot. سنترالبلات"، المجلد العاشر، 1901

تنتمي الهيدروكربونات غير المشبعة ذات الرابطة الكيميائية المزدوجة في جزيئاتها إلى مجموعة الألكينات. الممثل الأول للسلسلة المتماثلة هو الإيثين، أو الإيثيلين، وصيغته هي: C2H4. غالبًا ما تسمى الألكينات بالأوليفينات. الاسم تاريخي ونشأ في القرن الثامن عشر بعد الحصول على ناتج تفاعل الإيثيلين مع الكلور - كلوريد الإيثيل الذي يشبه السائل الزيتي. ثم سمي الإيثين بغاز النفط. وفي مقالتنا سندرس خواصه الكيميائية، وكذلك إنتاجه واستخدامه في الصناعة.

العلاقة بين بنية الجزيء وخصائص المادة

وفقا لنظرية بنية المواد العضوية التي اقترحها M. Butlerov، فإن خصائص المركب تعتمد بشكل كامل على الصيغة الهيكلية ونوع روابط جزيئه. يتم تحديد الخواص الكيميائية للإثيلين أيضًا من خلال التكوين المكاني للذرات وتهجين السحب الإلكترونية ووجود رابطة باي في جزيئه. يتداخل إلكترونين p غير المهجنين من ذرات الكربون في مستوى متعامد مع مستوى الجزيء نفسه. يتم تشكيل رابطة مزدوجة، والتي يحدد تمزقها قدرة الألكينات على الخضوع لتفاعلات الإضافة والبلمرة.

الخصائص الفيزيائية

الإيثين مادة غازية ذات رائحة غريبة. وهو ضعيف الذوبان في الماء، ولكنه قابل للذوبان في البنزين ورابع كلوريد الكربون والبنزين والمذيبات العضوية الأخرى. بناءً على صيغة الإيثيلين C2H4، يبلغ وزنه الجزيئي 28، أي أن الإيثين أخف قليلاً من الهواء. في سلسلة الألكينات المتجانسة، مع زيادة كتلتها، تتغير حالة تجميع المواد وفقًا للمخطط: غاز - سائل - مركب صلب.

إنتاج الغاز في المختبر والصناعة

عن طريق تسخين الكحول الإيثيلي إلى 140 درجة مئوية في وجود حمض الكبريتيك المركز، يمكن الحصول على الإيثيلين في المختبر. هناك طريقة أخرى وهي استخلاص ذرات الهيدروجين من جزيئات الألكان. من خلال التفاعل مع الصوديوم الكاوي أو البوتاسيوم على مركبات الهيدروكربونات المشبعة المستبدلة بالهالوجين، على سبيل المثال، الكلوروإيثان، يتم إنتاج الإيثيلين. في الصناعة، الطريقة الواعدة للحصول عليها هي معالجة الغاز الطبيعي، وكذلك الانحلال الحراري وتكسير النفط. يتم تفسير جميع الخواص الكيميائية للإيثيلين - تفاعلات الترطيب والبلمرة والإضافة والأكسدة - من خلال وجود رابطة مزدوجة في جزيئه.

تفاعل الأوليفينات مع عناصر المجموعة الفرعية الرئيسية للمجموعة السابعة

جميع أعضاء سلسلة الإيثين المتماثلة يربطون ذرات الهالوجين في موقع انقسام رابطة باي في جزيئهم. وبالتالي، يتغير لون المحلول المائي للبروم الأحمر والبني، مما يؤدي إلى تكوين معادلة الإيثيلين - ثنائي برومو الإيثان:

ج 2 ح 4 + ر 2 = ج 2 ح 4 ر 2

يتم التفاعل مع الكلور واليود بشكل مشابه، حيث تتم إضافة ذرات الهالوجين أيضًا في موقع تدمير الرابطة المزدوجة. يمكن لجميع مركبات الأوليفين أن تتفاعل مع هاليدات الهيدروجين: كلوريد الهيدروجين، فلوريد الهيدروجين، إلخ. نتيجة لرد فعل الإضافة، الذي يحدث وفقا للآلية الأيونية، يتم تشكيل المواد - مشتقات الهالوجين من الهيدروكربونات المشبعة: الكلوروإيثان، الفلوروإيثان.

إنتاج الإيثانول الصناعي

غالبًا ما تستخدم الخواص الكيميائية للإيثيلين للحصول على مواد مهمة تستخدم على نطاق واسع في الصناعة والحياة اليومية. على سبيل المثال، تسخين الإيثين بالماء في وجود أحماض أورثوفوسفوريك أو الكبريتيك، وتحت تأثير المحفز تحدث عملية الترطيب. إنه يتماشى مع تكوين الكحول الإيثيلي - وهو منتج واسع النطاق يتم الحصول عليه في المصانع الكيميائية للتخليق العضوي. تتم آلية تفاعل الماء عن طريق القياس مع تفاعلات الإضافة الأخرى. بالإضافة إلى ذلك، يحدث تفاعل الإيثيلين مع الماء أيضًا نتيجة لانقسام رابطة باي. يتم ربط التكافؤ الحر لذرات الكربون في الإيثين بذرات الهيدروجين ومجموعة الهيدروكسو التي تشكل جزءًا من جزيء الماء.

الهدرجة واحتراق الإيثيلين

وعلى الرغم من كل ما سبق، فإن تفاعل مركب الهيدروجين ليس له أهمية عملية كبيرة. ومع ذلك، فإنه يوضح العلاقة الوراثية بين فئات مختلفة من المركبات العضوية، في هذه الحالة الألكانات والأوليفينات. وبإضافة الهيدروجين يتحول الإيثين إلى إيثان. العملية المعاكسة - إزالة ذرات الهيدروجين من الهيدروكربونات المشبعة تؤدي إلى تكوين ممثل للألكينات - الإيثين. الأكسدة الشديدة للأوليفينات، والتي تسمى الاحتراق، تكون مصحوبة بإطلاق كميات كبيرة من الحرارة، ويكون التفاعل طاردًا للحرارة. منتجات الاحتراق هي نفسها بالنسبة للمواد من جميع فئات الهيدروكربونات: الألكانات والمركبات غير المشبعة من سلسلة الإيثيلين والأسيتيلين والمواد العطرية. وتشمل هذه ثاني أكسيد الكربون والماء. يتفاعل الهواء مع الإيثيلين لتكوين خليط متفجر.

تفاعلات الأكسدة

يمكن أكسدة الإيثين بمحلول برمنجنات البوتاسيوم. يعد هذا أحد التفاعلات النوعية التي يتم من خلالها إثبات وجود رابطة مزدوجة في تركيبة المادة التي يتم تحديدها. يختفي اللون البنفسجي للمحلول بسبب انقسام الرابطة المزدوجة وتكوين كحول مشبع ثنائي الهيدروجين - إيثيلين جلايكول. لمنتج التفاعل نطاق واسع من الاستخدامات الصناعية كمادة خام لإنتاج الألياف الاصطناعية، مثل اللافسان والمتفجرات ومضادات التجمد. كما ترون، يتم استخدام الخواص الكيميائية للإيثيلين للحصول على مركبات ومواد قيمة.

بلمرة الأوليفينات

تعد زيادة درجة الحرارة وزيادة الضغط واستخدام المواد الحفازة من الشروط الضرورية لعملية البلمرة. تختلف آليتها عن تفاعلات الإضافة أو الأكسدة. إنه يمثل الارتباط المتسلسل للعديد من جزيئات الإيثيلين في المواقع التي يتم فيها كسر الروابط المزدوجة. منتج التفاعل هو البولي إيثيلين، وتعتمد خصائصه الفيزيائية على قيمة n - درجة البلمرة. إذا كانت صغيرة، فإن المادة تكون في حالة تجميع سائلة. إذا اقترب المؤشر من 1000 وصلة، فإن فيلم البولي إيثيلين والخراطيم المرنة مصنوعة من هذا البوليمر. إذا تجاوزت درجة البلمرة 1500 وصلة في السلسلة، فإن المادة تكون صلبة بيضاء اللون، دهنية الملمس.

يتم استخدامه لإنتاج منتجات الزهر الصلبة والأنابيب البلاستيكية. يحتوي التفلون، وهو أحد مشتقات الهالوجين من الإيثيلين، على خصائص غير لاصقة وهو بوليمر يستخدم على نطاق واسع، وهو مطلوب في صناعة أجهزة الطهي المتعددة والمقالي والمقالي. يتم استخدام قدرتها العالية على مقاومة التآكل في إنتاج مواد التشحيم لمحركات السيارات، وسميتها المنخفضة وتحملها لأنسجة الجسم البشري مكنت من استخدام الأطراف الاصطناعية التيفلون في الجراحة.

في مقالتنا، قمنا بدراسة الخواص الكيميائية للأوليفينات مثل احتراق الإيثيلين وتفاعلات الإضافة والأكسدة والبلمرة.

يوتيوب الموسوعي

• 1 / 5

  بدأ استخدام الإيثيلين على نطاق واسع كمونومر قبل الحرب العالمية الثانية بسبب الحاجة إلى الحصول على مادة عازلة عالية الجودة يمكن أن تحل محل كلوريد البوليفينيل. بعد تطوير طريقة لبلمرة الإيثيلين تحت ضغط عالٍ ودراسة الخواص العازلة للبولي إيثيلين الناتج، بدأ إنتاجه أولاً في المملكة المتحدة، ثم في بلدان أخرى لاحقًا.

  الطريقة الصناعية الرئيسية لإنتاج الإيثيلين هي الانحلال الحراري لمقطرات البترول السائلة أو الهيدروكربونات المنخفضة التشبع. يتم تنفيذ التفاعل في أفران أنبوبية عند درجة حرارة +800-950 درجة مئوية وضغط قدره 0.3 ميجاباسكال. عند استخدام البنزين المباشر كمادة خام، يبلغ إنتاج الإيثيلين حوالي 30%. بالتزامن مع الإيثيلين، تتشكل أيضًا كمية كبيرة من الهيدروكربونات السائلة، بما في ذلك الهيدروكربونات العطرية. عند التحليل الحراري لزيت الغاز، يكون إنتاج الإيثيلين حوالي 15-25%. يتم تحقيق أعلى إنتاجية من الإيثيلين - ما يصل إلى 50٪ - عند استخدام الهيدروكربونات المشبعة كمواد خام: الإيثان والبروبان والبيوتان. يتم إجراء الانحلال الحراري في وجود بخار الماء.

  عند مغادرة الإنتاج، أثناء عمليات محاسبة السلع، عند التحقق من مطابقتها للوثائق التنظيمية والفنية، يتم أخذ عينات الإيثيلين وفقًا للإجراء الموضح في GOST 24975.0-89 "الإيثيلين والبروبيلين. طرق أخذ العينات." يمكن أخذ عينات الإيثيلين في كل من الأشكال الغازية والمسالة باستخدام أجهزة أخذ عينات خاصة وفقًا لـ GOST 14921.

  يجب أن يفي الإيثيلين المنتج صناعيًا في روسيا بالمتطلبات المنصوص عليها في GOST 25070-2013 "الإيثيلين". الشروط الفنية".

  هيكل الإنتاج

  حاليًا، في هيكل إنتاج الإيثيلين، 64% يأتي من وحدات الانحلال الحراري واسعة النطاق، ~ 17% من وحدات الانحلال الحراري للغاز على نطاق صغير، ~ 11% من الانحلال الحراري للبنزين و 8% من الانحلال الحراري للإيثان.

  طلب

  الإيثيلين هو المنتج الرئيسي للتخليق العضوي الأساسي ويستخدم للحصول على المركبات التالية (مدرجة بالترتيب الأبجدي):

  • ثنائي كلورو الإيثان / كلوريد الفينيل (المركز الثالث، 12% من الحجم الإجمالي)؛
  • أكسيد الإيثيلين (المركز الثاني، 14-15٪ من الحجم الإجمالي)؛
  • البولي إيثيلين (المركز الأول، ما يصل إلى 60٪ من الحجم الإجمالي)؛

  تم استخدام الإيثيلين الممزوج بالأكسجين في الطب للتخدير حتى منتصف الثمانينات في الاتحاد السوفييتي والشرق الأوسط. الإيثيلين هو هرمون نباتي موجود في جميع النباتات تقريبًا، ومن بين أمور أخرى، فهو مسؤول عن سقوط الإبر في الصنوبريات.

  التركيب الإلكتروني والمكاني للجزيء

  تكون ذرات الكربون في حالة التكافؤ الثانية (تهجين sp2). ونتيجة لذلك، تتشكل ثلاث سحب هجينة على مستوى بزاوية 120 درجة، والتي تشكل ثلاث روابط σ مع ذرات الكربون وذرتي هيدروجين؛ يشكل الإلكترون p، الذي لم يشارك في التهجين، رابطة π في المستوى المتعامد مع الإلكترون p لذرة الكربون المجاورة. وهذا يخلق رابطة مزدوجة بين ذرات الكربون. الجزيء له هيكل مستو.

  CH 2 = CH 2

  الخصائص الكيميائية الأساسية

  الإيثيلين مادة نشطة كيميائيا. نظرًا لوجود رابطة مزدوجة بين ذرات الكربون في الجزيء، فإن إحداها، وهي أقل قوة، تنكسر بسهولة، وفي موقع الرابطة ينكسر يحدث ارتباط الجزيئات وأكسدة وبلمرة.

  • الهلجنة:
  CH 2 = CH 2 + Br 2 → CH 2 Br-CH 2 Br يتغير لون ماء البروم. هذا رد فعل نوعي للمركبات غير المشبعة.
  • الهدرجة:
  CH 2 = CH 2 + H - H → CH 3 - CH 3 (تحت تأثير النيكل)
  • الهلجنة الهيدروجينية:
  CH 2 = CH 2 + HBr → CH 3 - CH 2 Br
  • الترطيب:
  CH 2 = CH 2 + HOH → CH 3 CH 2 OH (تحت تأثير المحفز) تم اكتشاف هذا التفاعل بواسطة A.M. بتلروف، ويستخدم في الإنتاج الصناعي للكحول الإيثيلي.
  • أكسدة:
  يتأكسد الإيثيلين بسهولة. إذا تم تمرير الإيثيلين من خلال محلول برمنجنات البوتاسيوم، فسوف يتغير لونه. يستخدم هذا التفاعل للتمييز بين المركبات المشبعة وغير المشبعة. والنتيجة هي جلايكول الإثيلين. معادلة التفاعل: 3CH 2 = CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O → 3HOH 2 C - CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH
  • الإحتراق:
  C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O
  • البلمرة (إنتاج البولي إيثيلين):
  nCH 2 = CH 2 → (-CH 2 -CH 2 -) ن
  • Dimerization (V. Sh. Feldblyum. Dimerization and disتناسب الأوليفينات. M.: Khimiya، 1978)
  2CH 2 = CH 2 → CH 2 = CH-CH 2 -CH 3

  الدور البيولوجي

  الإيثيلين هو أول هرمون نباتي غازي تم اكتشافه وله نطاق واسع جدًا من التأثيرات البيولوجية. يؤدي الإيثيلين مجموعة متنوعة من الوظائف في دورة حياة النباتات، بما في ذلك التحكم في نمو البادرات، ونضج الثمار (خاصة الثمار)، وفتح البراعم (عملية الإزهار)، وشيخوخة الأوراق والزهور وتساقطها. يُطلق على الإيثيلين أيضًا اسم هرمون التوتر، لأنه يشارك في استجابة النباتات للإجهاد الحيوي وغير الحيوي، ويزداد تركيبه في أعضاء النبات استجابةً لأنواع مختلفة من الضرر. بالإضافة إلى ذلك، كونه مادة غازية متطايرة، يقوم الإيثيلين بإجراء اتصال سريع بين أعضاء النبات المختلفة وبين النباتات في مجموعة سكانية، وهو أمر مهم. على وجه الخصوص، مع تطور مقاومة الإجهاد.

  من بين الوظائف الأكثر شهرة للإيثيلين هو تطوير ما يسمى بالاستجابة الثلاثية في الشتلات المتحللة (المزروعة في الظلام) عند معالجتها بهذا الهرمون. تتضمن الاستجابة الثلاثية ثلاثة تفاعلات: تقصير وسماكة تحت الفلقة، وتقصير الجذر، وتقوية الخطاف القمي (الانحناء الحاد للجزء العلوي من تحت الفلقة). تعتبر استجابة الشتلات للإيثيلين في غاية الأهمية في المراحل الأولى من تطورها، حيث أنها تعزز تغلغل الشتلات نحو الضوء.

  في الحصاد التجاري للفواكه والخضروات، يتم استخدام غرف أو غرف خاصة لإنضاج الثمار، حيث يتم حقن الإيثيلين في الغلاف الجوي من مولدات تحفيزية خاصة تنتج غاز الإيثيلين من الإيثانول السائل. عادة، لتحفيز نضج الثمار، يتم استخدام تركيز غاز الإيثيلين في جو الغرفة من 500 إلى 2000 جزء في المليون لمدة 24-48 ساعة. عند ارتفاع درجات حرارة الهواء وتركيزات أعلى من الإيثيلين في الهواء، يحدث نضج الثمار بشكل أسرع. ولكن من المهم التأكد من التحكم في محتوى ثاني أكسيد الكربون في جو الغرفة، حيث أن النضج بدرجة حرارة عالية (عند درجات حرارة أعلى من 20 درجة مئوية) أو النضج بتركيز عالٍ من الإيثيلين في هواء الغرفة يؤدي إلى زيادة حادة في إطلاق ثاني أكسيد الكربون عن طريق إنضاج الثمار بسرعة، يصل أحيانًا إلى 10٪ من ثاني أكسيد الكربون في الهواء بعد 24 ساعة من بدء النضج، مما قد يؤدي إلى تسمم ثاني أكسيد الكربون لكل من العمال الذين يحصدون الثمار الناضجة بالفعل. أنفسهم.

  تم استخدام الإيثيلين لتحفيز نضج الثمار منذ مصر القديمة. قام المصريون القدماء بخدش أو سحق التمر والتين والفواكه الأخرى عمدًا لتحفيز نضجها (يحفز تلف الأنسجة إنتاج الإيثيلين بواسطة الأنسجة النباتية). كان الصينيون القدماء يحرقون أعواد البخور الخشبية أو الشموع المعطرة في الداخل لتحفيز نضج الخوخ (عندما تحترق الشموع أو الخشب، لا يتم إطلاق ثاني أكسيد الكربون فحسب، بل يتم أيضًا إطلاق منتجات الاحتراق الوسيطة غير المؤكسدة بما في ذلك الإيثيلين). في عام 1864، تم اكتشاف أن تسرب الغاز الطبيعي من مصابيح الشوارع تسبب في إعاقة نمو النباتات القريبة في الطول، وتلويها، وزيادة سماكة سيقانها وجذورها بشكل غير طبيعي، وتسريع نضج الثمار. وفي عام 1901، أظهر العالم الروسي دميتري نيليوبوف أن العنصر النشط في الغاز الطبيعي الذي يسبب هذه التغيرات ليس مكونه الرئيسي، وهو الميثان، بل الإيثيلين الموجود بكميات صغيرة. وفي وقت لاحق من عام 1917، أثبتت سارة دابت أن الإيثيلين يحفز فقدان الأوراق المبكر. ومع ذلك، لم يكتشف هاين حتى عام 1934 أن النباتات نفسها تقوم بتصنيع الإيثيلين الداخلي. في عام 1935، اقترح كروكر أن الإيثيلين هو هرمون نباتي مسؤول عن التنظيم الفسيولوجي لنضج الثمار، وكذلك شيخوخة الأنسجة النباتية النباتية، وتساقط الأوراق وتثبيط النمو.

  تبدأ دورة التخليق الحيوي للإيثيلين بتحويل الحمض الأميني ميثيونين إلى S-adenosyl-methionine (SAMe) بواسطة إنزيم ميثيونين أدينوسيل ترانسفيراز. يتم بعد ذلك تحويل S-adenosyl-methionine إلى 1-aminocyclopropane-1-carboxylic acid (ACC، لجنة التنسيق الإدارية) باستخدام إنزيم 1-أمينوسيكلوبروبان-1-كربوكسيلات سينثيتيز (ACC سينثيتيز). يحد نشاط إنزيم ACC من معدل الدورة بأكملها، وبالتالي فإن تنظيم نشاط هذا الإنزيم هو المفتاح في تنظيم التخليق الحيوي للإيثيلين في النباتات. تتطلب المرحلة الأخيرة من التخليق الحيوي للإيثيلين وجود الأكسجين وتحدث من خلال عمل إنزيم أمينوسيكلوبروبان كربوكسيلات أوكسيديز (ACC أوكسيديز)، المعروف سابقًا باسم الإنزيم المكون للإثيلين. يتم إحداث التخليق الحيوي للإيثيلين في النباتات عن طريق الإيثيلين الخارجي والداخلي (ردود فعل إيجابية). يزداد أيضًا نشاط إنزيم ACC وبالتالي تكوين الإيثيلين عند المستويات العالية من الأوكسينات، وخاصة حمض الإندول أسيتيك والسيتوكينين.

  يتم إدراك إشارة الإيثيلين في النباتات من خلال خمس عائلات مختلفة على الأقل من مستقبلات الغشاء، وهي بروتينات ثنائية البروتين. على وجه الخصوص، فإن مستقبل الإيثيلين ETR 1 معروف في الأرابيدوبسيس ( الأرابيدوبسيس). تم استنساخ الجينات التي تشفر مستقبلات الإيثيلين من الأرابيدوبسيس ثم من الطماطم. يتم تشفير مستقبلات الإيثيلين بواسطة جينات متعددة في كل من جينوم الأرابيدوبسيس والطماطم. يمكن أن تؤدي الطفرات في أي من عائلة الجينات، والتي تتكون من خمسة أنواع من مستقبلات الإيثيلين في الأرابيدوبسيس وستة أنواع على الأقل من المستقبلات في الطماطم، إلى عدم حساسية النبات للإيثيلين واضطرابات في عمليات النضج والنمو والذبول. كما تم العثور على تسلسلات الحمض النووي المميزة لجينات مستقبلات الإيثيلين في العديد من الأنواع النباتية الأخرى. علاوة على ذلك، تم العثور على البروتين المرتبط بالإيثيلين في البكتيريا الزرقاء.

  العوامل الخارجية غير المواتية، مثل عدم كفاية الأكسجين في الغلاف الجوي، والفيضانات، والجفاف، والصقيع، والأضرار الميكانيكية (الجرح) للنبات، والهجوم من قبل الكائنات الحية الدقيقة المسببة للأمراض، والفطريات أو الحشرات، يمكن أن تسبب زيادة تكوين الإيثيلين في أنسجة النبات. على سبيل المثال، أثناء الفيضانات، تعاني جذور النباتات من الماء الزائد ونقص الأكسجين (نقص الأكسجة)، مما يؤدي إلى التخليق الحيوي لحمض 1-أمينوسكلوبروبان-1-كربوكسيل فيها. يتم بعد ذلك نقل ACC على طول المسارات في السيقان حتى الأوراق، وفي الأوراق يتم أكسدتها إلى الإيثيلين. يعزز الإيثيلين الناتج الحركات العرضية، مما يؤدي إلى اهتزاز ميكانيكي للمياه من الأوراق، وكذلك ذبول وتساقط الأوراق وبتلات الزهور والفواكه، مما يسمح للنبات بالتخلص في نفس الوقت من الماء الزائد في الجسم وتقليل الحاجة إلى الأكسجين عن طريق تقليل الكتلة الكلية للأنسجة.

  يتم أيضًا إنتاج كميات صغيرة من الإيثيلين الداخلي في الخلايا الحيوانية، بما في ذلك البشر، أثناء عملية بيروكسيد الدهون. يتم بعد ذلك أكسدة بعض الإيثيلين الداخلي إلى أكسيد الإيثيلين، الذي لديه القدرة على ألكلة الحمض النووي والبروتينات، بما في ذلك الهيموجلوبين (مشكلًا مادة مضافة محددة مع فالين الطرف N من الهيموجلوبين - N-هيدروكسي إيثيل-فالين). يمكن لأكسيد الإيثيلين الداخلي أيضًا أن يؤلك قواعد الجوانين في الحمض النووي، مما يؤدي إلى تكوين مركب 7-(2-هيدروكسي إيثيل)-جوانين، وهو أحد أسباب الخطر الكامن للتسرطن الداخلي في جميع الكائنات الحية. أكسيد الإيثيلين الداخلي هو أيضًا مادة مطفرة. من ناحية أخرى، هناك فرضية مفادها أنه لولا تكوين كميات صغيرة من الإيثيلين الداخلي، وبالتالي أكسيد الإيثيلين في الجسم، لكان معدل الطفرات التلقائية، وبالتالي معدل التطور، أقل بكثير. .

  ملحوظات

  1. ديفاني مايكل تي. الإيثيلين(إنجليزي) . استشارات SRI (سبتمبر 2009). مؤرشفة من الأصلي في 21 آب (أغسطس) 2011.
  2. الإيثيلين(إنجليزي) . تقرير الفسفور الأبيض. استشارات SRI (يناير 2010). مؤرشفة من الأصلي في 21 آب (أغسطس) 2011.
  3. القياس الكروماتوغرافي الغازي لتركيزات الكتلة من الهيدروكربونات: الميثان والإيثان والإيثيلين والبروبان والبروبيلين والبيوتان وألفا بوتيلين والأيزوبنتان في هواء منطقة العمل. تعليمات منهجية. MUK 4.1.1306-03 (تمت الموافقة عليه من قبل رئيس الدولة الصحية طبيب RF 03/30/2003)
  4. "نمو وتطور النباتات"  V.V
  5. "تأخير عيد الميلاد شجرة إبرة خسارة"
  6. خومشينكو ج. §16.6. الإيثيلين ومماثلاته// الكيمياء للمقبلين على الجامعات. - الطبعة الثانية. - م: الثانوية العامة 1993. - ص345. - 447 ص. -ردمك 5-06-002965-4.
  7. لين، Z.؛ تشونغ، S.؛ غريرسون، د. (2009). "التطورات الحديثة في أبحاث الإيثيلين." جي إكسب. بوت. 60 (12): 3311-36. دوى:10.1093/jxb/erp204. بميد.
  8. الإيثيلين   و  الفاكهة   النضج / J تنظيم نمو النبات (2007) 26:143–159 دوى:10.1007/s00344-007-9002-y (الإنجليزية)
  9. لوتوفا إل.علم الوراثة لتطوير النبات / إد. إس جي. إنجي فيشتوموف. - الطبعة الثانية - سانت بطرسبرغ: N-L، 2010. - ص 432.
  10. . ne-postharvest.com (الرابط غير متوفر منذ 06-06-2015)
  11. نيليوبوف د.ن. (1901). "على الإيماء الأفقي في بيسوم ساتيفوم وبعض النباتات الأخرى." وقائع جمعية سانت بطرسبرغ للتاريخ الطبيعي. 31 (1). ، أيضًا Beihefte zum “Bot. سنترالبلات"، المجلد العاشر، 1901