Fenol: vad är ämnet, dess effekt på människokroppen. Användning av fenol för desinfektion

Hydroxibensen

Kemiska egenskaper

Vad är fenol? Hydroxibensen, vad är det? Enligt Wikipedia är detta en av de enklaste representanterna för sin klass av aromatiska föreningar. Fenoler är organiska aromatiska föreningar i vars molekyler kolatomer från den aromatiska ringen är bundna till hydroxylgruppen. Den allmänna formeln för fenoler: C6H6n(OH)n. Enligt standardnomenklaturen kännetecknas organiska ämnen i denna serie av antalet aromatiska kärnor och HAN- grupper. Det finns envärda arenoler och homologer, tvåvärda arentrioler, terchatomiska arentrioler och flervärda formler. Fenoler tenderar också att ha ett antal rumsliga isomerer. Till exempel, 1,2-dihydroxibensen (pyrokatekin ), 1,4-dihydroxibensen (hydrokinon ) är isomerer.

Alkoholer och fenoler skiljer sig från varandra genom närvaron av en aromatisk ring. etanol är en homolog av metanol. Till skillnad från fenol, metanol interagerar med aldehyder och går in i förestringsreaktioner. Påståendet att metanol och fenol är homologer är felaktigt.

Det är att i detalj överväga strukturformeln för fenol, det kan noteras att molekylen är en dipol. I det här fallet är bensenringen den negativa änden och gruppen HAN- positivt. Närvaron av en hydroxylgrupp orsakar en ökning av elektrondensiteten i ringen. Det ensamma paret syreelektroner går i konjugation med ringens pi-system, och syreatomen kännetecknas av sp2 hybridisering. Atomer och atomgrupper i en molekyl har ett starkt ömsesidigt inflytande på varandra, och detta återspeglas i ämnens fysikaliska och kemiska egenskaper.

fysikaliska egenskaper. Den kemiska föreningen har formen av färglösa nålformade kristaller som blir rosa i luften, eftersom de utsätts för oxidation. Ämnet har en specifik kemisk lukt, det är måttligt lösligt i vatten, alkoholer, alkali, aceton och bensen. Molmassa = 94,1 gram per mol. Densitet = 1,07 g per liter. Kristaller smälter vid 40-41 grader Celsius.

Vad interagerar fenol med? Fenols kemiska egenskaper. På grund av det faktum att den sammansatta molekylen innehåller både en aromatisk ring och en hydroxylgrupp, uppvisar den vissa egenskaper hos alkoholer och aromatiska kolväten.

Hur reagerar gruppen? HAN? Ämnet uppvisar inte starka sura egenskaper. Men det är ett mer aktivt oxidationsmedel än alkoholer, till skillnad från etanol, interagerar det med alkalier och bildar fenolatsalter. Reaktion med natriumhydroxid :C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O. Ämnet reagerar med natrium (metall): 2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2.

Fenol reagerar inte med karboxylsyror. Estrar erhålls genom att reagera salter av fenolater med syrahalogenider eller anhydrider. För en kemisk förening är eterbildningsreaktioner inte karakteristiska. Estrar bildar fenolater under inverkan av haloalkaner eller halogenderivat av arener. Hydroxibensen reagerar med zinkdamm, medan hydroxylgruppen ersätts med H, reaktionsekvationen ser ut så här: C6H5OH + Zn → C6H6 + ZnO.

Kemisk interaktion längs den aromatiska ringen. Ämnet kännetecknas av reaktioner av elektrofil substitution, alkylering, halogenering, acylering, nitrering och sulfonering. Av särskild betydelse är reaktionerna vid syntesen av salicylsyra: C6H5OH + CO2 → C6H4OH(COONa) i närvaro av en katalysator natriumhydroxid . Sedan, vid exponering, bildas den.

Interaktion reaktion med bromvatten är en kvalitativ reaktion på fenol. C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br2OH + 3HBr. Bromering ger ett vitt fast ämne 2,4,6-tribromfenol . Ännu ett kvalitativt svar järnklorid 3 . Reaktionsekvationen ser ut så här: 6C6H5OH + FeCl3 → (Fe(C6H5OH)6)Cl3.

Fenolnitreringsreaktion: C6H5OH + 3HNO3 → C6H2(NO2)3OH + 3H2O. Ämnet kännetecknas också av en additionsreaktion (hydrering) i närvaro av metallkatalysatorer, platina, aluminiumoxid, krom och så vidare. Som ett resultat, cyklohexanol Och cyklohexanon .

Den kemiska föreningen genomgår oxidation. Stabiliteten hos ämnet är mycket lägre än för bensen. Beroende på reaktionsbetingelserna och oxidationsmedlets beskaffenhet bildas olika reaktionsprodukter. Under verkan av väteperoxid i närvaro av järn bildas diatomisk fenol; under åtgärd mangandioxid kromblandning i ett surgjort medium - para-kinon.

Fenol reagerar med syre, förbränningsreaktion: С6Н5ОН + 7О2 → 6СО2 + 3Н2О. Också av särskild betydelse för industrin är reaktionen av polykondensation med formaldehyd (Till exempel, metanalem ). Ämnet går in i en polykondensationsreaktion tills en av reaktanterna är helt förbrukad och enorma makromolekyler bildas. Som ett resultat bildas fasta polymerer, fenol-formaldehyd eller formaldehydhartser . Fenol interagerar inte med metan.

Mottagande. För närvarande finns det flera metoder för syntes av hydroxibensen som används aktivt. Kumenmetoden för att få fenol är den vanligaste av dem. Cirka 95 % av den totala produktionen av ämnet syntetiseras på detta sätt. I detta fall genomgår icke-katalytisk oxidation med luft kumen och bildades kumenhydroperoxid . Den resulterande föreningen sönderdelas av svavelsyra på aceton och fenol. En ytterligare biprodukt av reaktionen är alfa-metylstyren .

Dessutom kan föreningen erhållas genom oxidation toluen , kommer reaktionsmellanprodukten att vara bensoesyra . Således syntetiseras cirka 5 % av ämnet. Alla andra råvaror för olika behov är isolerade från stenkolstjära.

Hur kommer man från bensen? Fenol kan erhållas med den direkta oxidationsreaktionen av bensen NO2() med ytterligare syrasönderdelning sek-butylbensenhydroperoxid . Hur får man fenol från klorbensen? Det finns två alternativ för att få klorbensen denna kemiska förening. Den första är reaktionen av interaktion med alkali, till exempel med natriumhydroxid . Som ett resultat bildas fenol och bordssalt. Den andra är reaktionen med vattenånga. Reaktionsekvationen ser ut så här: C6H5-Cl + H2O → C6H5-OH + HCl.

Mottagande bensen från fenol. För att göra detta måste du först behandla bensen med klor (i närvaro av en katalysator) och sedan lägga till en alkali till den resulterande föreningen (till exempel, NaOH). Som ett resultat bildas fenol och.

omvandling metan - acetylen - bensen - klorbensen kan göras enligt följande. Först utförs metannedbrytningsreaktionen vid en hög temperatur på 1500 grader Celsius till acetylen (C2H2 och väte. Sedan omvandlas acetylen, under speciella förhållanden och hög temperatur, till bensen . Klor tillsätts till bensen i närvaro av en katalysator FeCl3, få klorbensen och saltsyra: C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl.

Ett av de strukturella derivaten av fenol är en aminosyra som är av stor biologisk betydelse. Denna aminosyra kan betraktas som para-substituerad fenol eller alfa-substituerad para-kresol . Cresols - ganska vanligt i naturen tillsammans med polyfenoler. Dessutom kan den fria formen av ett ämne finnas i vissa mikroorganismer i ett jämviktstillstånd med tyrosin .

Hydroxibensen används:

• i produktion bisfenol A , epoxiharts och polykarbonat ;
• för syntes av fenol-formaldehydhartser, kapron, nylon;
• inom oljeraffineringsindustrin, vid selektiv rening av oljor från aromatiska svavelföreningar och hartser;
• vid produktion av antioxidanter, ytaktiva ämnen, kresoler , lek. läkemedel, bekämpningsmedel och antiseptika;
• inom medicin som ett antiseptiskt och bedövningsmedel för lokal användning;
• som konserveringsmedel vid tillverkning av vacciner och rökta livsmedel, i kosmetologi under djup peeling;
• för desinfektion av djur i boskapsuppfödning.

Faroklass. Fenol är ett extremt giftigt, giftigt, frätande ämne. När en flyktig förening andas in störs centrala nervsystemets arbete, ångorna irriterar ögonens slemhinnor, hud, andningsvägar och orsakar allvarliga kemiska brännskador. Vid kontakt med huden absorberas ämnet snabbt i blodomloppet och når hjärnvävnaden, vilket orsakar förlamning av andningscentrum. Den dödliga dosen vid intag för en vuxen är 1 till 10 gram.

farmakologisk effekt

Antiseptisk, frätande.

Farmakodynamik och farmakokinetik

Medlet uppvisar bakteriedödande aktivitet mot aeroba bakterier, deras vegetativa former och svampar. Praktiskt taget ingen effekt på svampsporer. Ämnet interagerar med mikrobers proteinmolekyler och leder till att de denatureras. Således störs cellens kolloidala tillstånd, dess permeabilitet ökas avsevärt, redoxreaktioner störs.

I en vattenlösning är det ett utmärkt desinfektionsmedel. När man använder en 1,25 % lösning dör nästan mikroorganismer inom 5-10 minuter. Fenol, i en viss koncentration, har en frätande och irriterande effekt på slemhinnan. Den bakteriedödande effekten av användningen av produkten ökar med ökande temperatur och surhet.

Vid kontakt med hudens yta, även om den inte är skadad, absorberas läkemedlet snabbt, tränger in i den systemiska cirkulationen. Med systemisk absorption av ett ämne observeras dess toxiska effekt, främst på det centrala nervsystemet och andningscentrumet i hjärnan. Cirka 20 % av dosen som tas genomgår oxidation, ämnet och dess metaboliska produkter utsöndras av njurarna.

Indikationer för användning

Applicering av fenol:

• för desinfektion av verktyg och linne samt desinficering;
• som konserveringsmedel i någon lek. produkter, vacciner, stolpiller och serum;
• med ytlig pyodermi , follikulit , konflikt , osteofolikulit , sykose , streptokocker svinkoppor ;
• för behandling av inflammatoriska sjukdomar i mellanörat, munhålan och svalget, parodontit , könsorgan taggigt vårtor .

Kontraindikationer

Ämnet används inte:

• med utbredda lesioner i slemhinnan eller huden;
• för behandling av barn;
• under amning och;
• när du är på fenol.

Bieffekter

Ibland kan läkemedlet provocera utvecklingen av allergiska reaktioner, klåda, irritation på appliceringsstället och en brännande känsla.

Bruksanvisning (metod och dosering)

Konservering av läkemedel, sera och vacciner utförs med 0,5% lösningar av fenol.

För extern användning används läkemedlet i form av en salva. Läkemedlet appliceras i ett tunt lager på de drabbade områdena av huden flera gånger om dagen.

I behandlingen används ämnet i form av en 5% lösning i. Läkemedlet värms upp och instilleras 10 droppar i det drabbade örat i 10 minuter. Sedan måste du ta bort resterna av medicinen med bomullsull. Proceduren upprepas 2 gånger om dagen i 4 dagar.

Fenolpreparat för behandling av ÖNH-sjukdomar används i enlighet med rekommendationerna i instruktionerna. Behandlingens varaktighet - inte mer än 5 dagar.

För att eliminera taggiga vårtor de behandlas med en 60% fenollösning eller en 40% lösning trikresol . Proceduren utförs en gång var 7:e dag.

Vid desinficering av linne används 1-2% tvålbaserade lösningar. Med hjälp av en tvål-fenollösning behandlas rummet. Vid desinsektion används fenol-terpentin- och fotogenblandningar.

Överdos

När ämnet kommer på huden uppstår sveda, rodnad i huden, anestesi av det drabbade området. Ytan behandlas med vegetabilisk olja eller polyetylenglykol . Utför symptomatisk behandling.

Symtom på fenolförgiftning vid förtäring. Det finns svåra smärtor i buken, svalget, i munhålan, offret kräks med en brun massa, blekhet i huden, allmän svaghet och yrsel

Produkten ska inte behandla stora områden av huden.

Innan ämnet används för desinfektion av hushållsartiklar måste de rengöras mekaniskt, eftersom medlet absorberas av organiska föreningar. Efter bearbetning kan saker behålla en specifik lukt under lång tid.

Den kemiska föreningen får inte användas för att behandla lokaler för förvaring och beredning av livsmedel. Det påverkar inte tygets färg och struktur. Skadar lackerade ytor.

barn

Verktyget kan inte användas i pediatrisk praktik.

Under graviditet och amning

Fenol förskrivs inte under amning och under graviditet .

Preparat som innehåller (analoger)

Tillfällighet i ATX-koden för den fjärde nivån:

Fenol är en del av följande läkemedel: Feresol , Fenollösning i glycerin , Farmaseptisk . Som konserveringsmedel ingår det i preparat: Belladonna extrakt , Huddiagnostik för läkemedelsallergi , och så vidare.

Fenol är ett kemiskt organiskt ämne, ett kolväte. Andra namn är karbolsyra, hydroxibensen. Det är av naturligt och industriellt ursprung. Vad är fenol och vilken betydelse har det i människors liv?

Materiens ursprung, kemiska och fysikaliska egenskaper

Den kemiska formeln för fenol är c6h5oh. Till utseendet liknar ämnet kristaller i form av nålar, genomskinliga, med en vit nyans. I det fria, när den interagerar med syre, blir färgen ljusrosa. Ämnet har en karakteristisk lukt. Fenol luktar gouachefärg.

Naturliga fenoler är antioxidanter som finns i olika mängder i alla växter. De bestämmer färgen, aromen, skyddar växter från skadliga insekter. Naturlig fenol är bra för människokroppen. Det finns i olivolja, kakaobönor, frukt, nötter. Men det finns också giftiga föreningar, till exempel tannin.

Den kemiska industrin producerar dessa ämnen genom syntes. De är giftiga och mycket giftiga. Fenol är farligt för människor, och den industriella omfattningen av dess produktion förorenar miljön avsevärt.

Fysikaliska egenskaper:

• fenol är normalt lösligt i vatten, alkohol, alkali;
• har en låg smältpunkt, förvandlas till en gas vid 40°C;
• i sina egenskaper liknar den alkohol i många avseenden;
• har hög surhet och löslighet;
• vid rumstemperatur är i fast tillstånd;
• lukten av fenol är skarp.

Hur används fenoler?

Mer än 40 % av ämnena används inom den kemiska industrin för att erhålla andra organiska föreningar, främst hartser. Också från det konstgjorda fibrer - kapron, nylon. Ämnet används inom oljeraffineringsindustrin för att rena oljor som används i borriggar och andra tekniska anläggningar.

Fenol används vid tillverkning av färger och lacker, plaster, kemikalier och bekämpningsmedel. Inom veterinärmedicinen behandlas lantbruksdjur med ett ämne på gårdar för att förhindra infektioner.

Användningen av fenol inom läkemedelsindustrin är betydande. Det är en del av många droger:

• antiseptika;
• smärtstillande medicin;
• antiblodplättsmedel (förtunna blodet);
• som konserveringsmedel för framställning av vacciner;
• inom kosmetologi som en del av preparat för kemisk peeling.

Inom genteknik används fenol för att rena DNA och isolera det från cellen.

Den toxiska effekten av fenol

Fenol är gift. Enligt dess toxicitet tillhör föreningen den 2:a faroklassen. Det betyder att det är mycket miljöfarligt. Graden av påverkan på levande organismer är hög. Ämnet kan orsaka allvarliga skador på det ekologiska systemet. Den minsta återhämtningsperioden efter inverkan av fenol är minst 30 år, förutsatt att föroreningskällan är helt eliminerad.

Syntetisk fenol har en negativ effekt på människokroppen. Toxisk effekt av föreningen på organ och system:

1. Vid inandning eller förtäring påverkas slemhinnorna i mag-tarmkanalen, övre luftvägarna och ögonen.
2. Hudkontakt resulterar i fenolbrännskador.
3. Med djup penetration orsakar vävnadsnekros.
4. Det har en uttalad toxisk effekt på inre organ. Med njurskador orsakar det pyelonefrit, förstör strukturen av röda blodkroppar, vilket leder till syresvält. Kan orsaka allergisk dermatit.
5. När fenol andas in i höga koncentrationer störs hjärnaktivitetens arbete, det kan leda till andningsstopp.

Mekanismen för fenolernas toxiska verkan är att förändra cellens struktur och, som ett resultat, dess funktion. Neuroner (nervceller) är mest mottagliga för giftiga ämnen.

Maximal tillåten koncentration (MAC av fenol):

• den maximala enkeldosen i atmosfären för befolkade områden är 0,01 mg / m³, som hålls i luften i en halvtimme;
• den genomsnittliga dagliga dosen i atmosfären för befolkade områden är 0,003 mg/m³;
• Den dödliga dosen vid intag är 1 till 10 g för vuxna och 0,05 till 0,5 g för barn.

Symtom på fenolförgiftning

Fenolens skada på en levande organism har länge bevisats. Vid kontakt med huden eller slemhinnorna absorberas föreningen snabbt, övervinner den hematogena barriären och sprids i hela kroppen med blod.

Hjärnan är den första som reagerar på effekterna av gift. Tecken på förgiftning hos människor:

• Psyke. Inledningsvis upplever patienten en lätt excitation, som inte varar länge och ersätts av irritation. Sedan kommer apati, likgiltighet för vad som händer runt omkring, personen är i ett deprimerat tillstånd.
• Nervsystem. Växande allmän svaghet, letargi, förlust av styrka. Taktil känslighet är utsmetad, men reaktionen på ljus och ljud förvärras. Offret känner illamående, vilket inte är relaterat till matsmältningssystemets arbete. Yrsel uppträder, huvudvärken blir mer intensiv. Allvarlig förgiftning kan leda till kramper och medvetslöshet.
• Hudskydd. Huden blir blek och kall vid beröring, i svårt tillstånd får den en blå nyans.
• Andningssystem. När även små doser kommer in i kroppen, utvecklar en person andnöd och snabb andning. På grund av irritation av nässlemhinnan har offret kontinuerliga nysningar. Vid måttlig förgiftning utvecklas hosta och spastiska sammandragningar av struphuvudet. I svåra fall ökar hotet om spasmer i luftstrupen och bronkerna och som ett resultat kvävning, vilket leder till döden.

Omständigheter under vilka förgiftning kan uppstå - brott mot säkerhetsföreskrifter vid arbete med särskilt farliga ämnen, en överdos av droger, hushållsförgiftning med rengöringsmedel och rengöringsmedel, till följd av en olycka.

Om huset innehåller möbler av låg kvalitet, barnleksaker som inte uppfyller internationella säkerhetsstandarder, är väggarna målade med färg som inte är avsedd för dessa ändamål, då andas en person ständigt in utgående fenolångor. I detta fall utvecklas kronisk förgiftning. Dess huvudsakliga symptom är kroniskt trötthetssyndrom.

Första hjälpen principer

Det första du ska göra är att avbryta kontakten för en person med en giftig källa.

Ta offret ut ur rummet till frisk luft, lossa knappar, lås, blixtlås för att bättre ge tillgång till syre.

Om fenollösningen kommer i kontakt med kläder, ta av den omedelbart. Skölj den drabbade huden och ögonslemhinnorna upprepade gånger och noggrant med rinnande vatten.

Om fenol kommer in i munhålan, svälj ingenting, utan skölj genast munnen i 10 minuter. Om ämnet lyckades komma in i magen kan du dricka sorbenten med ett glas vatten:

• aktivt eller vitt kol;
• enterosorb;
• enterosgel;
• sorbex;
• karbolen;
• polysorb;
• Laktofiltrum.

Du kan inte tvätta magen, eftersom denna procedur kommer att öka graden av brännskada och öka området med slemhinneskada.

Fenolmotgift - kalciumglukonatlösning för intravenös administrering. Vid förgiftning av någon svårighetsgrad förs offret till sjukhuset för observation och behandling.

Det är möjligt att ta bort fenol från kroppen på ett sjukhus med allvarlig förgiftning med följande metoder:

1. Hemosorption - rengöring av blodet med en speciell sorbent som binder molekylerna av ett giftigt ämne. Blodet renas genom att köras i en speciell apparat.
2. Avgiftningsterapi är en intravenös infusion av lösningar som späder ut koncentrationen av ett ämne i blodet och främjar dess naturliga utsöndring från kroppen (genom njurarna).
3. Hemodialys är indicerat i allvarliga fall när det finns ett potentiellt hot mot livet. Förfarandet utförs med hjälp av en "konstgjord njure" -apparat, där blod passerar genom speciella membran och lämnar molekylerna av ett giftigt ämne. Blodet återvänder till kroppen rent och mättat med användbara mikroelement.

Fenol är ett syntetiskt giftigt ämne som är farligt för människor. Även en förening av naturligt ursprung kan vara skadlig för hälsan. För att undvika förgiftning är det nödvändigt att ta ansvar för arbete i produktionen, där det finns risk för kontakt med gift. När du handlar, var intresserad av produkternas sammansättning. Den obehagliga lukten av plastprodukter bör varna. När du använder läkemedel som innehåller fenol, observera den föreskrivna dosen.

Fenoler- derivat av aromatiska kolväten, som kan innefatta en eller flera hydroxylgrupper kopplade till bensenringen.

Vad heter fenoler?

Enligt IUPAC:s regler, namnet " fenol". Numreringen av atomer kommer från den atom som är direkt kopplad till hydroxigruppen (om den är den äldsta) och är numrerade så att substituenterna får det minsta antalet.

Representant - fenol - C6H5OH:

Strukturen av fenol.

Syreatomen har ett odelat elektronpar på den yttre nivån, som "dras" in i ringsystemet (+ M-effekt HAN-grupper). Som ett resultat kan 2 effekter uppstå:

1) en ökning av elektrontätheten hos bensenringen till orto- och parapositionerna. I grund och botten manifesteras denna effekt i elektrofila substitutionsreaktioner.

2) densiteten på syreatomen minskar, som ett resultat av vilket bindningen HAN försvagats och kan gå sönder. Effekten är förknippad med den ökade surheten av fenol jämfört med mättade alkoholer.

Monosubstituerade derivat fenol(kresol) kan vara i 3 strukturella isomerer:

Fysikaliska egenskaper hos fenoler.

Fenoler är kristallina ämnen vid rumstemperatur. Dåligt lösligt i kallt vatten, men väl - i varma och i vattenlösningar av alkalier. De har en karakteristisk lukt. På grund av bildandet av vätebindningar har de en hög kok- och smältpunkt.

Får fenoler.

1. Från halobensener. När klorbensen och natriumhydroxid värms upp under tryck erhålls natriumfenolat, som efter interaktion med syra förvandlas till fenol:

2. Industriell metod: under den katalytiska oxidationen av kumen i luft erhålls fenol och aceton:

3. Från aromatiska sulfonsyror genom fusion med alkalier. Oftare utförs en reaktion för att erhålla flervärda fenoler:

Kemiska egenskaper hos fenoler.

R-orbital av syreatomen bildar ett enda system med den aromatiska ringen. Därför minskar elektrontätheten på syreatomen, i bensenringen ökar den. Kommunikationspolaritet HANökar, och vätet i hydroxylgruppen blir mer reaktivt och kan lätt ersättas med en metallatom även under inverkan av alkalier.

Surheten hos fenoler är högre än hos alkoholer, så reaktioner kan utföras:

Men fenol är en svag syra. Om koldioxid eller svaveldioxid passerar genom dess salter, frigörs fenol, vilket bevisar att kolsyra och svavelsyra är starkare syror:

De sura egenskaperna hos fenoler försvagas genom införandet av substituenter av det första slaget i ringen och förstärks genom införandet av II.

2) Bildning av estrar. Processen fortsätter under påverkan av syraklorider:

3) Elektrofil substitutionsreaktion. Därför att HAN-gruppen är en substituent av det första slaget, då ökar bensenringens reaktivitet i orto- och parapositionerna. Under verkan av bromvatten på fenol observeras utfällning - detta är en kvalitativ reaktion på fenol:

4) Nitrering av fenoler. Reaktionen utförs med en nitreringsblandning, vilket resulterar i bildandet av pikrinsyra:

5) Polykondensering av fenoler. Reaktionen fortskrider under inverkan av katalysatorer:

6) Oxidation av fenoler. Fenoler oxideras lätt av atmosfäriskt syre:

7) En kvalitativ reaktion på fenol är effekten av en lösning av järnklorid och bildandet av ett violett komplex.

Användningen av fenoler.

Fenoler används vid tillverkning av fenol-formaldehydhartser, syntetiska fibrer, färgämnen och mediciner samt desinfektionsmedel. Pikrinsyra används som sprängämnen.

Figuren visar förhållandet mellan olika metoder för produktion av fenol, och i tabellen under samma nummer anges deras tekniska och ekonomiska indikatorer (i % i förhållande till sulfonatmetoden).

Ris. 1.1. Fenolproduktionsmetoder

Tabell 1.3

Ur ekonomisk synvinkel är alltså den kumenprocess som är mest efterfrågad för närvarande den mest ändamålsenliga. Nedan beskrivs kortfattat de industriella processer som vid ett eller annat tillfälle använts för att framställa fenol.

1. Sulfonatprocess var den första fenolprocessen som genomfördes i industriell skala av BASF 1899. Denna metod är baserad på sulfonering av bensen med svavelsyra, följt av alkalisk smältning av sulfonsyran. Trots användningen av aggressiva reagens och genereringen av en stor mängd natriumsulfitavfall har denna metod använts i nästan 80 år. I USA stängdes denna produktion först 1978.

2. År 1924 utvecklade företaget Dow Chemical en process för att framställa fenol, inklusive reaktionen av bensenklorering och efterföljande hydrolys av monoklorbensen ( katalytisk hydrolysprocess av halogenerade bensener ). En oberoende liknande teknik utvecklades av det tyska företaget I.G. Farbenindustrie Co. Därefter förbättrades steget för att erhålla monoklorbensen och steget för dess hydrolys, och processen kallades "Raschig-processen". Det totala utbytet av fenol i två steg är 70-85%. Denna process har varit huvudmetoden för att framställa fenol i flera decennier.

3. Cyklohexanprocess , utvecklad av Scientific Design Co., är baserad på oxidation av cyklohexan till en blandning av cyklohexanon och cyklohexanol, som dehydreras ytterligare för att bilda fenol. På 1960-talet använde Monsanto denna metod i flera år vid en av sina anläggningar i Australien, men bytte den senare till kumenmetoden för att producera fenol.

4. 1961 sålde Dow Chemical från Kanada process genom nedbrytning av bensoesyra , detta är den enda metoden för syntes av fenol baserad på användningen av icke-bensenråvaror. Båda reaktionerna fortskrider i flytande fas. Första reaktionen. toluenoxidation. användes i Tyskland redan under andra världskriget för att framställa bensoesyra. Reaktionen fortskrider under ganska milda betingelser med högt utbyte. Det andra steget är svårare på grund av katalysatordeaktivering och låg fenolselektivitet. Man tror att genomförandet av detta steg i gasfasen kan göra processen mer effektiv. För närvarande används denna metod i praktiken, även om dess andel av världsproduktionen av fenol bara är cirka 5%.

5. Syntesmetoden genom vilken idag det mesta av den fenol som produceras i världen erhålls - kumenprocess - öppnades av en grupp sovjetiska kemister under ledning av professor P. G. Sergeev 1942. Metoden är baserad på oxidation av det aromatiska kolvätet kumen (isopropylbensen) med atmosfäriskt syre, följt av sönderdelning av den resulterande hydroperoxiden utspädd med svavelsyra. 1949 togs världens första kumenfabrik i drift i staden Dzerzhinsk i Gorky-regionen. Dessförinnan ansågs hydroperoxider vara instabila mellanprodukter av kolväteoxidation. Även i laboratoriepraktiken användes de nästan aldrig. I väst utvecklades kumenmetoden i slutet av 1940-talet och är delvis känd som Hock-processen, efter en tysk vetenskapsman som senare självständigt upptäckte kumenvägen för syntesen av fenol. I industriell skala användes denna metod först i USA i början av 1950-talet. Sedan dess, under många decennier, har kumenprocessen blivit en modell för kemisk teknologi över hela världen.

Trots den väletablerade tekniken och långa drifterfarenheten har kumenmetoden en rad nackdelar. Först och främst är detta närvaron av en explosiv mellanliggande förening (kumenhydroperoxid), såväl som flerstegsmetoden, som kräver ökade kapitalkostnader och gör det svårt att uppnå ett högt utbyte av fenol baserat på den initiala bensenen. Så, med ett användbart produktutbyte på 95 % i vart och ett av de tre stadierna, blir det slutliga utbytet endast 86 %. Ungefär detta utbyte av fenol ger kumenmetoden för närvarande. Men den viktigaste och i grunden outtagbara nackdelen med kumenmetoden är relaterad till det faktum att aceton bildas som en biprodukt. Denna omständighet, som ursprungligen sågs som en styrka med metoden, blir ett mer och mer allvarligt problem, eftersom aceton inte hittar en likvärdig marknad. På 1990-talet blev detta problem särskilt märkbart efter skapandet av nya metoder för syntes av metylmetakrylat genom oxidation av C4-kolväten, vilket drastiskt minskade behovet av aceton. Det akuta i situationen bevisas av det faktum att en teknik har utvecklats i Japan som möjliggör återvinning av aceton. För detta ändamål läggs ytterligare två steg till det traditionella kumenschemat, hydreringen av aceton till isopropylalkohol och dehydreringen av den senare till propylen. Den resulterande propenen återförs åter till bensenalkyleringssteget. 1992 lanserade Mitsui en storskalig produktion av fenol (200 000 ton/år) baserad på denna femstegs kumenteknologi.

Ris. 1.2. Acetonåtervinning till propen

Andra liknande modifieringar av kumenmetoden föreslås också som skulle mildra acetonproblemet. Men alla leder till en betydande komplikation av tekniken och kan inte betraktas som en lovande lösning på problemet. Därför har forskning inriktad på sökandet efter nya vägar för syntes av fenol, som skulle baseras på direkt oxidation av bensen, fått en särskilt intensiv karaktär under det senaste decenniet. Arbetet bedrivs huvudsakligen inom följande områden: oxidation med molekylärt syre, oxidation med monoatomiska syredonatorer och konjugerad oxidation. Låt oss överväga mer i detalj riktningarna för sökandet efter nya sätt att syntes av fenol.

Fenol (hydroxibensen,karbolsyra) – DettaOorganiskden aromatiska föreningen med formlerAjC6H5OH. Tillhör klassen med samma namn - fenoler.

I sin tur, Fenoler- detta är en klass av organiska föreningar i den aromatiska serien, i vilka hydroxylgrupper Åh− kopplat till kolet i den aromatiska ringen.

Beroende på antalet hydroxylgrupper finns det:

• envärda fenoler (arenoler): fenol och dess homologer;
• tvåvärda fenoler (arendioler): pyrokatekol, resorcinol, hydrokinon;
• trevärda fenoler (arentrioler): pyrogallol, hydroxihydrokinon, floroglucinol;
• flervärda fenoler.

Följaktligen faktiskt fenol, som ett ämne, är den enklaste representanten för fenolgruppen och har en aromatisk kärna och en hydroxylgrupp HAN.

Fenolegenskaper

Nydestillerad fenol är färglösa nålliknande kristaller med smältpunkt 41 °С och kokpunkt 182 °С. Vid förvaring, särskilt i en fuktig atmosfär och i närvaro av små mängder järn- och kopparsalter, får den snabbt en röd färg. Fenol är blandbart i valfritt förhållande med alkohol, vatten (när det värms upp ovan). 60°C fritt löslig i eter, kloroform, glycerol, koldisulfid.

På grund av närvaron -ÅH hydroxylgrupp, fenol har kemiska egenskaper som är karakteristiska för både alkoholer och aromatiska kolväten.

Enligt hydroxylgruppen går fenol in i följande reaktioner:

• Eftersom fenol har något starkare sura egenskaper än alkoholer, bildar det under påverkan av alkalier salter - fenolater (till exempel, natriumfenolat - C6H5ONa):

C 6 H 5 OH + NaOH -> C 6 H 5 ONa + H 2 O

• Som ett resultat av interaktionen av fenol med metalliskt natrium erhålls natriumfenolat också:

2C 6 H 5 OH + 2Na -> 2C 6 H 5 ONa + H 2

• Fenol är inte direkt förestrad med karboxylsyror; estrar erhålls genom att omsätta fenolater med anhydrider eller syrahalogenider:

C 6 H 5 OH + CH 3 COOH -> C6H 5 OCOCH 3 + NaCl

• Under destillationen av fenol med zinkdamm sker reaktionen av substitution av hydroxylgruppen med väte:

C6H5OH + Zn -> C6H6 + ZnO

Reaktioner av fenol på den aromatiska ringen:

• Fenol går in i elektrofila substitutionsreaktioner på den aromatiska ringen. OH-gruppen, som är en av de starkaste givargrupperna (på grund av en minskning av elektrondensiteten på den funktionella gruppen), ökar ringens reaktivitet mot dessa reaktioner och styr substitutionen till orto- Och par- bestämmelser. Fenol alkyleras, acyleras, halogeneras, nitreras och sulfoneras lätt.

• Kolbe-Schmitt reaktion tjänar till syntesen av salicylsyra och dess derivat (acetylsalicylsyra och andra).

C 6 H 5 OH + CO 2 - NaOH -> C 6 H 4 OH (COONa)

C 6 H 4 OH (COONa) - H2SO4 -> C 6 H 4 OH (COOH)

Kvalitativa reaktioner på fenol:

• Som ett resultat av interaktion med bromvatten:

C 6 H 5 OH + 3Br 2 -> C 6 H 2 Br 3 OH + 3HBr

• Med koncentrerad salpetersyra:

C 6 H 5 OH + 3HNO 3 -> C 6 H 2 (NO 2) 3 OH + 3H 2 O

• Med järn(III)klorid (kvalitativ reaktion för fenol):

C 6 H 5 OH + FeCl 3 -> ⌈Fe (C 6 H 5 OH) 6 ⌉Cl 3

additionsreaktion

• Hydrering av fenol i närvaro av metallkatalysatorer Pt/Pd Pd/Ni , få cyklohexylalkohol:

C6H5OH -> C6H11OH

Fenoloxidation

På grund av närvaron av en hydroxylgrupp i fenolmolekylen är oxidationsbeständigheten mycket lägre än för bensen. Beroende på oxidationsmedlets natur och reaktionsbetingelserna erhålls olika produkter.

• Så under inverkan av väteperoxid i närvaro av en järnkatalysator bildas en liten mängd diatomisk fenol - pyrokatekol:

C 6 H 5 OH + 2H 2 O 2 - Fe> C 6 H 4 (OH) 2

• Vid interaktion med starkare oxidationsmedel (kromblandning, mangandioxid i surt medium) bildas para-kinon.

Får fenol

Fenol erhålls från stenkolstjära (koksprodukt) och syntetiskt.

Koltjäran från koksproduktionen innehåller från 0,01 till 0,1 % fenoler, i halvkoksande produkter från 0,5 till 0,7%; i olja från hydrogenering och i avloppsvatten tillsammans - från 0,8 till 3,7 %. Brunkolstjära och halvkoksande avloppsvatten innehåller från 0,1 till 0,4 % fenoler. Stenkolstjära destilleras och väljer fenolfraktionen, som kokar bort vid 160-250 °С. Sammansättningen av fenolfraktionen inkluderar fenol och dess homologer (25-40%), naftalen (25-40%) och organiska baser (pyridin, kinolin). Naftalen separeras genom filtrering och resten av fraktionen behandlas med 10-14% natriumhydroxidlösning.

De resulterande fenolaterna separeras från neutrala oljor och pyridinbaser genom att blåsa med levande ånga och behandlas sedan med koldioxid. De isolerade råfenolerna utsätts för rektifiering, varvid fenol, kresoler och xylenoler väljs i tur och ordning.

Det mesta av den fenol som för närvarande produceras i industriell skala erhålls genom olika syntetiska metoder.

Syntetiska metoder för att erhålla fenol

1. Förbi bensensulfonatmetod bensen blandas med vitriololja. Den resulterande produkten behandlas med soda och natriumsaltet av bensensulfonsyra erhålls, varefter lösningen indunstas, det utfällda natriumsulfatet separeras och natriumsaltet av bensensulfonsyra smälts samman med alkali. Antingen mätta det resulterande natriumfenolatet med koldioxid eller tillsätt svavelsyra tills svaveldioxiden börjar utvecklas och destillerar bort fenolen.
2. Klorbensenmetoden består i direkt klorering av bensen med gasformigt klor i närvaro av järn eller dess salter och förtvålning av den resulterande klorbensenen med en lösning av natriumhydroxid eller under hydrolys i närvaro av en katalysator.
3. Modifierad Raschig-metod baserad på oxidativ klorering av bensen med väteklorid och luft, följt av hydrolys av klorbensen och isolering av fenol genom destillation.
4. kumenmetoden består i alkyleringen av bensen, oxidationen av den resulterande isopropylbensenen till kumenhydroperoxid och dess efterföljande sönderdelning till fenol och aceton:
   Isopropylbensen erhålls genom att behandla bensen med ren propen eller propan-propenfraktion av oljekrackning, renad från andra omättade föreningar, fukt, merkaptaner och vätesulfid som förgiftar katalysatorn. Aluminiumtriklorid löst i polyalkylbensen används till exempel som katalysator. i diisopropylbensen. Alkylering utförs vid 85°C och övertryck 0,5 MPa, vilket säkerställer flödet av processen i vätskefasen. Isopropylbensen oxideras till hydroperoxid med atmosfäriskt syre eller tekniskt syre vid 110-130°C i närvaro av salter av metaller med variabel valens (järn, nickel, kobolt, mangan) Bryt ner hydroperoxid med utspädda syror (svavelsyra eller fosforsyra) eller små mängder koncentrerad svavelsyra vid 30-60 °С. Efter destillering, fenol, aceton och en viss mängd a-metylstyren. Den industriella kumenmetoden som utvecklats i Sovjetunionen är den ekonomiskt mest fördelaktiga i jämförelse med andra metoder för framställning av fenol. Produktionen av fenol genom bensensulfonsyra är förknippad med konsumtionen av stora mängder klor och alkali. Oxidativ klorering av bensen är förknippad med en stor förbrukning av ånga - 3-6 gånger större än när man använder andra metoder; dessutom uppstår kraftig korrosion av utrustning under klorering, vilket kräver användning av speciella material. Kumenmetoden är enkel i hårdvarudesign och låter dig erhålla två tekniskt värdefulla produkter samtidigt: fenol och aceton.
5. Under den oxidativa dekarboxyleringen av bensoesyra först utförs en katalytisk oxidation i vätskefas av toluen till bensoesyra, som i närvaro av Сu 2+ omvandlas till bensen salicylsyra. Denna process kan beskrivas med följande diagram:
   Bensoylsalicylsyra sönderdelas med vattenånga till salicyl- och bensoesyror. Fenol bildas som ett resultat av den snabba dekarboxyleringen av salicylsyra.

Applicering av fenol

Fenol används som råmaterial för framställning av polymerer: polykarbonat och (först syntetiseras bisfenol A, och sedan dessa), fenol-formaldehydhartser, cyklohexanol (med efterföljande produktion av nylon och nylon).

I processen för oljeraffinering med hjälp av fenol, renas oljor från hartsartade ämnen, svavelhaltiga föreningar och polycykliska aromatiska kolväten.

Dessutom fungerar fenol som ett råmaterial för produktion av ionol, neonoler (), kreosoler, aspirin, antiseptika och bekämpningsmedel.

Fenol är ett bra konserveringsmedel och antiseptisk. Det används för desinfektion inom djurhållning, medicin och kosmetologi.

Giftiga egenskaper hos fenol

Fenol är giftigt (faroklass II). Inandning av fenol stör nervsystemets funktioner. Damm, ångor och fenollösning, om den kommer i kontakt med slemhinnor i ögonen, luftvägarna, huden, orsaka kemiska brännskador. Vid kontakt med huden absorberas fenol inom några minuter och börjar påverka det centrala nervsystemet. I stora doser kan det orsaka förlamning av andningscentrum Dödlig dos för människor vid förtäring 1-10 g, för barn 0,05-0,5 g.

Bibliografi:
Kuznetsov EV, Prokhorova IP Album av tekniska system för produktion av polymerer och plaster baserade på dem. Ed. 2:a. M., Chemistry, 1975. 74 sid.
Knop A., Sheib V. Fenolhartser och material baserade på dem. M., Chemistry, 1983. 279 sid.
Bachman A., Muller K. Phenoplasts. M., Chemistry, 1978. 288 sid.
Nikolaev A.F. Technology of plastics, L., Chemistry, 1977. 366 sid.