تهیه و خواص اتیلن. خواص شیمیایی اتیلن فرمول اتیلن خصوصیات و خواص فیزیکی اتن

تعریف

اتیلن (اتن)- اولین نماینده یک سری آلکن - هیدروکربن های غیر اشباع با یک پیوند دوگانه.

فرمول - C 2 H 4 (CH 2 = CH 2). وزن مولکولی (جرم یک مول) - 28 گرم در مول.

رادیکال هیدروکربنی تشکیل شده از اتیلن وینیل (-CH = CH 2) نامیده می شود. اتم های کربن در مولکول اتیلن در هیبریداسیون sp 2 هستند.

خواص شیمیایی اتیلن

اتیلن با واکنش هایی مشخص می شود که از طریق مکانیسم افزودن الکتروفیلی، جایگزینی رادیکال، اکسیداسیون، کاهش و پلیمریزاسیون انجام می شود.

هالوژناسیون(افزودن الکتروفیلیک) - برهمکنش اتیلن با هالوژن ها، به عنوان مثال، با برم، که در آن آب برم تغییر رنگ می دهد:

CH 2 = CH 2 + Br 2 = Br-CH 2 -CH 2 Br.

هالوژناسیون اتیلن همچنین هنگام گرم شدن (300 درجه سانتیگراد) امکان پذیر است ، در این حالت پیوند دوگانه شکسته نمی شود - واکنش طبق مکانیسم جایگزینی رادیکال انجام می شود:

CH 2 = CH 2 + Cl 2 → CH 2 = CH-Cl + HCl.

هیدرو هالوژناسیون- برهمکنش اتیلن با هالیدهای هیدروژن (HCl، HBr) با تشکیل آلکان های هالوژنه:

CH 2 = CH 2 + HCl → CH 3 -CH 2 -Cl.

هیدراتاسیون- برهمکنش اتیلن با آب در حضور اسیدهای معدنی (سولفوریک، فسفریک) با تشکیل الکل مونوهیدریک اشباع - اتانول:

CH 2 = CH 2 + H 2 O → CH 3 -CH 2 -OH.

در میان واکنش های افزودن الکتروفیل، افزودن متمایز است هیپوکلرو اسید(1)، واکنش ها هیدروکسیو آلکوکسی مرکوراسیون(2و3) (تولید ترکیبات ارگانومرکوری) و هیدروبوراسیون (4):

CH 2 = CH 2 + HClO → CH 2 (OH) -CH 2 -Cl (1);

CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + H 2 O → CH 2 (OH)-CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (2);

CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + R-OH → R-CH 2 (OCH 3)-CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (3);

CH 2 = CH 2 + BH 3 → CH 3 -CH 2 -BH 2 (4).

واکنش‌های افزودن هسته دوست برای مشتقات اتیلن حاوی جانشین‌های الکترون‌کشنده معمولی است. در میان واکنش های افزودن هسته دوست، واکنش های افزودن اسید هیدروسیانیک، آمونیاک و اتانول جایگاه ویژه ای را به خود اختصاص داده است. مثلا،

2 ON-CH = CH 2 + HCN → 2 ON-CH 2 -CH 2 -CN.

در حین واکنش های اکسیداسیوناتیلن، تشکیل محصولات مختلف امکان پذیر است و ترکیب با شرایط اکسیداسیون تعیین می شود. بنابراین، در طول اکسیداسیون اتیلن در شرایط خفیف(عامل اکسید کننده - پرمنگنات پتاسیم) پیوند π شکسته می شود و یک الکل دی هیدریک - اتیلن گلیکول تشکیل می شود:

3CH 2 = CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O = 3CH 2 (OH) -CH 2 (OH) + 2MnO 2 + 2KOH.

در اکسیداسیون شدیداتیلن با محلول جوشان پرمنگنات پتاسیم در یک محیط اسیدی، پارگی کامل پیوند (σ-پیوند) با تشکیل اسید فرمیک و دی اکسید کربن رخ می دهد:

اکسیداسیوناتیلن اکسیژندر دمای 200 درجه سانتیگراد در حضور CuCl 2 و PdCl 2 منجر به تشکیل استالدئید می شود:

CH 2 = CH 2 + 1/2O 2 = CH 3 -CH = O.

در مرمتاتیلن اتان تولید می کند که نماینده ای از کلاس آلکان ها است. واکنش کاهش (واکنش هیدروژناسیون) اتیلن توسط یک مکانیسم رادیکال انجام می شود. شرط وقوع واکنش، وجود کاتالیزورها (Ni، Pd، Pt) و همچنین حرارت دادن مخلوط واکنش است:

CH 2 = CH 2 + H 2 = CH 3 -CH 3.

اتیلن وارد می شود واکنش پلیمریزاسیون. پلیمریزاسیون فرآیند تشکیل یک ترکیب با مولکولی بالا - یک پلیمر - با ترکیب با یکدیگر با استفاده از ظرفیت های اصلی مولکول های ماده کم مولکولی اصلی - مونومر است. پلیمریزاسیون اتیلن تحت تأثیر اسیدها (مکانیسم کاتیونی) یا رادیکال ها (مکانیسم رادیکال) اتفاق می افتد:

n CH 2 = CH 2 = -(-CH 2 -CH 2 -) n -.

خواص فیزیکی اتیلن

اتیلن گازی بی رنگ با بوی ضعیف، کمی محلول در آب، محلول در الکل و بسیار محلول در دی اتیل اتر است. هنگامی که با هوا مخلوط می شود یک مخلوط انفجاری تشکیل می دهد

تولید اتیلن

روشهای اصلی تولید اتیلن:

- هیدروهالوژن زدایی آلکان های هالوژنه تحت تأثیر محلول های الکلی قلیایی ها

CH 3 -CH 2 -Br + KOH → CH 2 = CH 2 + KBr + H 2 O.

- هالوژن زدایی مشتقات دی هالوژن آلکان ها تحت تأثیر فلزات فعال

Cl-CH 2 -CH 2 -Cl + Zn → ZnCl 2 + CH 2 = CH 2;

- آبگیری اتیلن با حرارت دادن آن با اسید سولفوریک (t> 150 درجه سانتیگراد) یا عبور بخار آن از روی کاتالیزور

CH 3 -CH 2 -OH → CH 2 = CH 2 + H 2 O .

- هیدروژن زدایی اتان با حرارت دادن (500 درجه سانتیگراد) در حضور کاتالیزور (Ni, Pt, Pd)

CH 3 -CH 3 → CH 2 = CH 2 + H 2.

کاربردهای اتیلن

اتیلن یکی از مهمترین ترکیباتی است که در مقیاس عظیم صنعتی تولید می شود. به عنوان ماده اولیه برای تولید طیف وسیعی از ترکیبات آلی مختلف (اتانول، اتیلن گلیکول، اسید استیک و غیره) استفاده می شود. اتیلن به عنوان ماده اولیه برای تولید پلیمرها (پلی اتیلن و غیره) عمل می کند. به عنوان ماده ای استفاده می شود که رشد و رسیدن سبزیجات و میوه ها را تسریع می کند.

نمونه هایی از حل مسئله

مثال 1

ورزش

یک سری تحولات را انجام دهید اتان → اتن (اتیلن) ​​→ اتانول → اتن → کلرواتان → بوتان.

راه حل

برای تولید اتن (اتیلن) ​​از اتان، لازم است از واکنش هیدروژن زدایی اتان استفاده شود که در حضور یک کاتالیزور (Ni, Pd, Pt) و پس از گرم شدن رخ می دهد: C 2 H 6 → C 2 H 4 + H 2 . اتانول از اتن توسط واکنش هیدراتاسیون با آب در حضور اسیدهای معدنی (سولفوریک، فسفریک) تولید می شود: C 2 H 4 + H 2 O = C 2 H 5 OH. برای به دست آوردن اتن از اتانول، از واکنش کم آبی استفاده می شود: تولید کلرواتان از اتن توسط واکنش هیدروهالوژناسیون انجام می شود: C 2 H 4 + HCl → C 2 H 5 Cl. برای بدست آوردن بوتان از کلرواتان، از واکنش Wurtz استفاده می شود: 2C 2 H 5 Cl + 2Na → C 4 H 10 + 2NaCl.

مثال 2

ورزش	محاسبه کنید که از 160 میلی لیتر اتانول که چگالی آن 0.8 گرم در میلی لیتر است، چند لیتر و گرم اتیلن می توان به دست آورد.
راه حل	اتیلن را می توان از اتانول با واکنش کم آبی به دست آورد که شرط آن وجود اسیدهای معدنی (سولفوریک، فسفریک) است. اجازه دهید معادله واکنش تولید اتیلن از اتانول را بنویسیم: C 2 H 5 OH → (t، H2SO4) → C 2 H 4 + H 2 O. بیایید جرم اتانول را پیدا کنیم: m(C2H5OH) = V(C2H5OH) × ρ (C2H5OH). m(C2H5OH) = 160 × 0.8 = 128 گرم. جرم مولی (وزن مولکولی یک مول) اتانول، با استفاده از جدول عناصر شیمیایی توسط D.I. مندلیف - 46 گرم در مول. بیایید مقدار اتانول را پیدا کنیم: v(C2H5OH) = m(C2H5OH)/M(C2H5OH); v(C2H5OH) = 128/46 = 2.78 مول. با توجه به معادله واکنش v(C2H5OH): v(C2H4) = 1:1، بنابراین، v(C2H4) = v(C2H5OH) = 2.78 مول. جرم مولی (وزن مولکولی یک مول) اتیلن، با استفاده از جدول عناصر شیمیایی توسط D.I. مندلیف - 28 گرم در مول. بیایید جرم و حجم اتیلن را پیدا کنیم: m(C2H4) = v(C2H4)×M(C2H4); V(C 2 H 4) = v(C 2 H 4) × V m; m(C 2 H 4) = 2.78 × 28 = 77.84 گرم؛ V(C 2 H 4) = 2.78 × 22.4 = 62.272 لیتر.
پاسخ	جرم اتیلن 77.84 گرم، حجم اتیلن 62.272 لیتر است.

18 ژانویه 2018

هیدروکربن های غیراشباع با پیوند شیمیایی مضاعف در مولکول های خود از گروه آلکن ها هستند. اولین نماینده سری همولوگ اتن یا اتیلن است که فرمول آن عبارت است از: C 2 H 4. آلکن ها اغلب الفین نامیده می شوند. این نام تاریخی است و در قرن 18، پس از به دست آوردن محصول واکنش اتیلن با کلر - اتیل کلرید، که شبیه یک مایع روغنی است، به وجود آمد. سپس اتن را گاز نفت می نامیدند. در مقاله خود به بررسی خواص شیمیایی آن و همچنین تولید و کاربرد آن در صنعت خواهیم پرداخت.

رابطه بین ساختار مولکول و خواص ماده

با توجه به تئوری ساختار مواد آلی ارائه شده توسط M. Butlerov، ویژگی های یک ترکیب کاملاً به فرمول ساختاری و نوع پیوندهای مولکول آن بستگی دارد. خواص شیمیایی اتیلن نیز با پیکربندی فضایی اتم ها، هیبریداسیون ابرهای الکترونی و وجود پیوند پی در مولکول آن تعیین می شود. دو الکترون p هیبرید نشده اتم های کربن در صفحه ای عمود بر صفحه خود مولکول همپوشانی دارند. یک پیوند دوگانه تشکیل می شود که گسیختگی آن توانایی آلکن ها را برای انجام واکنش های افزودن و پلیمریزاسیون تعیین می کند.

مشخصات فیزیکی

اتن یک ماده گازی با بوی ملایم و عجیب است. این ماده در آب کم محلول است، اما در بنزن، تتراکلرید کربن، بنزین و سایر حلال های آلی محلول است. بر اساس فرمول اتیلن C 2 H 4 ، وزن مولکولی آن 28 است ، یعنی اتن کمی سبکتر از هوا است. در سری همولوگ آلکن ها، با افزایش جرم آنها، وضعیت تجمع مواد طبق این طرح تغییر می کند: ترکیب گاز - مایع - جامد.

تولید گاز در آزمایشگاه و صنعت

با حرارت دادن اتیل الکل تا دمای 140 درجه سانتیگراد در حضور اسید سولفوریک غلیظ می توان اتیلن را در آزمایشگاه به دست آورد. روش دیگر انتزاع اتم های هیدروژن از مولکول های آلکان است. با اثر سدیم سوزاننده یا پتاسیم روی ترکیبات جایگزین هالوژن از هیدروکربن های اشباع شده، به عنوان مثال، کلرواتان، اتیلن تولید می شود. در صنعت، امیدوارکننده ترین راه برای به دست آوردن آن، فرآوری گاز طبیعی و همچنین تجزیه در اثر حرارت و کراکینگ نفت است. تمام خواص شیمیایی اتیلن - واکنش های هیدراتاسیون، پلیمریزاسیون، افزودن، اکسیداسیون - با حضور یک پیوند دوگانه در مولکول آن توضیح داده می شود.

برهمکنش الفین ها با عناصر زیرگروه اصلی گروه هفتم

همه اعضای سری همولوگ اتن اتم های هالوژن را در محل برش پیوند پی در مولکول خود متصل می کنند. بنابراین، محلول آبی برم قرمز قهوه‌ای تغییر رنگ می‌دهد و در نتیجه معادله اتیلن - دی بروموتان تشکیل می‌شود:

C 2 H 4 + Br 2 = C 2 H 4 Br 2

واکنش با کلر و ید به طور مشابه ادامه می یابد، که در آن افزودن اتم های هالوژن نیز در محل تخریب پیوند دوگانه اتفاق می افتد. تمام ترکیبات الفین می توانند با هالیدهای هیدروژن واکنش دهند: هیدروژن کلرید، هیدروژن فلوراید و غیره. در نتیجه واکنش افزودن طبق مکانیسم یونی، مواد تشکیل می شوند - مشتقات هالوژن هیدروکربن های اشباع: کلرواتان، فلورواتان.

تولید اتانول صنعتی

خواص شیمیایی اتیلن اغلب برای به دست آوردن مواد مهمی که به طور گسترده در صنعت و زندگی روزمره استفاده می شود، استفاده می شود. به عنوان مثال، حرارت دادن اتن با آب در حضور اسیدهای ارتوفسفریک یا سولفوریک، تحت تأثیر یک کاتالیزور، فرآیند هیدراتاسیون رخ می دهد. این با تشکیل الکل اتیلیک همراه است - یک محصول در مقیاس بزرگ که در کارخانه های شیمیایی سنتز آلی به دست می آید. مکانیسم واکنش هیدراتاسیون به قیاس با سایر واکنش های افزودن ادامه می یابد. علاوه بر این، برهمکنش اتیلن با آب نیز در نتیجه شکست پیوند پی رخ می دهد. ظرفیت های آزاد اتم های کربن اتن توسط اتم های هیدروژن و گروه هیدروکسو که بخشی از مولکول آب هستند به هم می پیوندند.

هیدروژناسیون و احتراق اتیلن

با وجود تمام موارد فوق، واکنش ترکیب هیدروژنی اهمیت عملی زیادی ندارد. با این حال، رابطه ژنتیکی بین کلاس های مختلف ترکیبات آلی، در این مورد آلکان ها و الفین ها را نشان می دهد. با افزودن هیدروژن، اتن به اتان تبدیل می شود. فرآیند مخالف - حذف اتم های هیدروژن از هیدروکربن های اشباع شده منجر به تشکیل نماینده آلکن ها - اتن می شود. اکسیداسیون شدید الفین ها که احتراق نامیده می شود با آزاد شدن مقادیر زیادی گرما همراه است. محصولات احتراق برای مواد همه کلاس های هیدروکربن ها یکسان است: آلکان ها، ترکیبات غیر اشباع سری اتیلن و استیلن، مواد معطر. اینها شامل دی اکسید کربن و آب است. هوا با اتیلن واکنش می دهد و یک مخلوط انفجاری ایجاد می کند.

واکنش های اکسیداسیون

اتن را می توان با محلول پرمنگنات پتاسیم اکسید کرد. این یکی از واکنش های کیفی است که با کمک آن وجود پیوند دوگانه در ترکیب ماده تعیین شده ثابت می شود. رنگ بنفش محلول به دلیل شکستن پیوند دوگانه و تشکیل یک الکل اشباع دی هیدریک - اتیلن گلیکول ناپدید می شود. محصول واکنش دارای طیف وسیعی از مصارف صنعتی به عنوان ماده اولیه برای تولید الیاف مصنوعی مانند لوسان، مواد منفجره و ضد یخ می باشد. همانطور که می بینید از خواص شیمیایی اتیلن برای به دست آوردن ترکیبات و مواد ارزشمند استفاده می شود.

پلیمریزاسیون الفین ها

افزایش دما، افزایش فشار و استفاده از کاتالیزور از شرایط لازم برای فرآیند پلیمریزاسیون است. مکانیسم آن با واکنش های افزودن یا اکسیداسیون متفاوت است. این نشان دهنده اتصال متوالی بسیاری از مولکول های اتیلن در مکان هایی است که پیوندهای دوگانه شکسته می شوند. محصول واکنش پلی اتیلن است که مشخصات فیزیکی آن به مقدار n - درجه پلیمریزاسیون بستگی دارد. اگر کوچک باشد، ماده در حالت تجمع مایع است. اگر نشانگر به 1000 پیوند نزدیک شود، آنگاه فیلم پلی اتیلن و شیلنگ های انعطاف پذیر از چنین پلیمری ساخته می شوند. اگر درجه پلیمریزاسیون بیش از 1500 حلقه در زنجیره باشد، آنگاه ماده جامد سفید رنگ و در لمس چرب است.

برای تولید محصولات ریخته گری جامد و لوله های پلاستیکی استفاده می شود. تفلون که مشتقات هالوژن اتیلن است، خاصیت نچسب دارد و پلیمری است که به طور گسترده مورد استفاده قرار می گیرد و در ساخت مولتی اجاق ها، ماهیتابه ها و ماهیتابه ها مورد تقاضا است. توانایی بالای آن در مقاومت در برابر سایش در تولید روان کننده های موتور خودرو استفاده می شود و سمیت کم و تحمل آن برای بافت های بدن انسان امکان استفاده از پروتزهای تفلون را در جراحی فراهم کرده است.

در مقاله خود، خواص شیمیایی الفین ها مانند احتراق اتیلن، واکنش های افزودن، اکسیداسیون و پلیمریزاسیون را بررسی کردیم.

اعلام وصول

اتیلن قبل از جنگ جهانی دوم به دلیل نیاز به یک ماده عایق با کیفیت بالا که بتواند جایگزین پلی وینیل کلراید شود، به طور گسترده به عنوان یک مونومر مورد استفاده قرار گرفت. پس از توسعه روشی برای پلیمریزاسیون اتیلن تحت فشار بالا و مطالعه خواص دی الکتریک پلی اتیلن حاصل، تولید آن ابتدا در انگلستان و بعداً در سایر کشورها آغاز شد.

روش صنعتی اصلی برای تولید اتیلن، تجزیه در اثر حرارت تقطیرهای نفتی مایع یا هیدروکربن‌های اشباع کمتر است. واکنش در کوره های لوله ای در دمای 800-950 درجه سانتی گراد و فشار 0.3 مگاپاسکال انجام می شود. هنگامی که از بنزین مستقیم به عنوان ماده خام استفاده می شود، بازده اتیلن تقریباً 30٪ است. همزمان با اتیلن، مقدار قابل توجهی هیدروکربن های مایع از جمله هیدروکربن های معطر نیز تشکیل می شود. هنگام پیرولیز کردن نفت گاز، بازده اتیلن تقریباً 15-25٪ است. بیشترین بازده اتیلن - تا 50٪ - هنگام استفاده از هیدروکربن های اشباع به عنوان مواد خام: اتان، پروپان و بوتان به دست می آید. تجزیه در اثر حرارت آنها در حضور بخار آب انجام می شود.

هنگام خروج از تولید، در حین عملیات حسابداری کالا، هنگام بررسی آن از نظر انطباق با اسناد نظارتی و فنی، نمونه های اتیلن طبق رویه شرح داده شده در GOST 24975.0-89 "اتیلن و پروپیلن" گرفته می شود. روش های نمونه گیری». نمونه‌های اتیلن را می‌توان به دو شکل گازی و مایع با استفاده از نمونه‌گیرهای ویژه مطابق با GOST 14921 برداشت.

اتیلن تولید شده به صورت صنعتی در روسیه باید الزامات مندرج در GOST 25070-2013 "اتیلن" را برآورده کند. شرایط فنی».

ساختار تولید

در حال حاضر، در ساختار تولید اتیلن، 64 درصد از واحدهای پیرولیز در مقیاس بزرگ، 17 درصد از واحدهای پیرولیز گاز در مقیاس کوچک، 11 درصد از پیرولیز بنزین و 8 درصد از پیرولیز اتان حاصل می‌شود.

کاربرد

اتیلن محصول پیشرو در سنتز آلی پایه است و برای تولید ترکیبات زیر (به ترتیب حروف الفبا) استفاده می شود:

• دی کلرواتان / وینیل کلرید (مقام سوم، 12٪ از حجم کل)؛
• اکسید اتیلن (مقام دوم، 14-15٪ از حجم کل)؛
• پلی اتیلن (مقام اول، تا 60٪ از حجم کل)؛

اتیلن مخلوط با اکسیژن تا اواسط دهه 1980 در اتحاد جماهیر شوروی و خاورمیانه در پزشکی برای بیهوشی استفاده می شد. اتیلن تقریباً در همه گیاهان یک فیتوهورمون است، در میان سایر موارد، مسئول ریزش سوزن در درختان مخروطی است.

ساختار الکترونیکی و فضایی مولکول

اتم های کربن در حالت ظرفیت دوم هستند (هیبریداسیون sp 2). در نتیجه، سه ابر هیبریدی روی صفحه ای با زاویه 120 درجه تشکیل می شوند که سه پیوند σ با کربن و دو اتم هیدروژن را تشکیل می دهند. الکترون p که در هیبریداسیون شرکت نکرد، یک پیوند π در صفحه عمود با الکترون p اتم کربن همسایه تشکیل می دهد. این یک پیوند دوگانه بین اتم های کربن ایجاد می کند. مولکول دارای ساختار مسطح است.

خواص شیمیایی پایه

اتیلن یک ماده شیمیایی فعال است. از آنجایی که بین اتم های کربن در مولکول پیوند دوگانه وجود دارد، یکی از آنها که از استحکام کمتری برخوردار است، به راحتی شکسته می شود و در محل شکسته شدن پیوند، اتصال، اکسیداسیون و پلیمریزاسیون مولکول ها اتفاق می افتد.

• هالوژناسیون:

C H 2 = C H 2 + B r 2 → C H 2 B r - C H 2 B r + D (\displaystyle (\mathsf (CH_(2)(\text(=))CH_(2)+Br_(2)\arrow CH_(2)Br(\متن(-))CH_(2)Br+D)))آب برم تغییر رنگ می دهد. این یک واکنش کیفی به ترکیبات غیر اشباع است.

• هیدروژناسیون:

C H 2 = C H 2 + H 2 → N i C H 3 - C H 3 (\displaystyle (\mathsf (CH_(2)(\text(=))CH_(2)+H_(2)(\xright arrow[()] (Ni))CH_(3)(\text(-))CH_(3))))

• هیدرو هالوژناسیون:

C H 2 = C H 2 + H B r → C H 3 C H 2 B r (\displaystyle (\mathsf (CH_(2)(\text(=))CH_(2)+HBr\فلش راست CH_(3)CH_(2)Br )))

• آبرسانی:

C H 2 = C H 2 + H 2 O → H + C H 3 C H 2 O H (\displaystyle (\mathsf (CH_(2)(\text(=))CH_(2)+H_(2)O(\xrightarrow[( )](H^(+)))CH_(3)CH_(2)OH)))این واکنش توسط A.M. کشف شد. Butlerov، و برای تولید صنعتی الکل اتیلیک استفاده می شود.

• اکسیداسیون:

اتیلن به راحتی اکسید می شود. اگر اتیلن از محلول پرمنگنات پتاسیم عبور داده شود، رنگ آن تغییر می کند. این واکنش برای تمایز بین ترکیبات اشباع و غیر اشباع استفاده می شود. نتیجه اتیلن گلیکول است. معادله واکنش: 3 C H 2 = C H 2 + 2 K M n O 4 + 4 H 2 O → C H 2 O H - C H 2 O H + 2 M n O 2 + 2 K O H (\displaystyle (\mathsf (3CH_(2)(\text(= ))CH_(2)+2KMnO_(4)+4H_(2)O\پیکان راست CH_(2)OH(\متن(-))CH_(2)OH+2MnO_(2)+2KOH)))

• احتراق:

C H 2 = C H 2 + 3 O 2 → 2 C O 2 + 2 H 2 O (\displaystyle (\mathsf (CH_(2)(\text(=))CH_(2)+3O_(2)\ فلش راست 2CO_(2 )+2H_(2)O)))

• پلیمریزاسیون (تولید پلی اتیلن):

n C H 2 = C H 2 → (- C H 2 - C H 2 -) n (\displaystyle (\mathsf (nCH_(2)(\text(=))CH_(2)\ فلش راست ((\text(-))CH_ (2)(\text(-))CH_(2)(\text(-)))_(n)))) 2 C H 2 = C H 2 → C H 2 = C H - C H 2 - C H 3 (\displaystyle (\mathsf (2CH_(2)(\text(=))CH_(2)\فلش راست CH_(2)(\text(= ))CH(\text(-))CH_(2)(\text(-))CH_(3))))

نقش بیولوژیکی

از جمله شناخته شده ترین عملکردهای اتیلن، ایجاد پاسخ به اصطلاح سه گانه در نهال های اتیوله (که در تاریکی رشد می کنند) هنگام درمان با این هورمون است. پاسخ سه گانه شامل سه واکنش است: کوتاه شدن و ضخیم شدن هیپولپه، کوتاه شدن ریشه و تقویت قلاب آپیکال (خم شدن شدید قسمت بالایی هیپولپه). واکنش نهال ها به اتیلن در مراحل اولیه رشد آنها بسیار مهم است، زیرا باعث نفوذ نهال به سمت نور می شود.

برداشت تجاری میوه ها و میوه ها از اتاق ها یا محفظه های مخصوصی برای رسیدن میوه استفاده می کند که اتیلن از ژنراتورهای کاتالیزوری ویژه ای که گاز اتیلن را از اتانول مایع تولید می کند به اتمسفر آن تزریق می شود. به طور معمول، برای تحریک رسیدن میوه، غلظت گاز اتیلن در اتمسفر محفظه 500 تا 2000 ppm به مدت 24-48 ساعت استفاده می شود. در دمای بالاتر هوا و غلظت بالاتر اتیلن در هوا، رسیدن میوه سریعتر اتفاق می افتد. با این حال، اطمینان از کنترل محتوای دی اکسید کربن در جو محفظه مهم است، زیرا رسیدن در دمای بالا (در دمای بالای 20 درجه سانتیگراد) یا رسیدن با غلظت بالای اتیلن در هوای محفظه منجر به افزایش شدید انتشار دی اکسید کربن با رسیدن سریع میوه ها، گاهی اوقات تا 10 درصد دی اکسید کربن در هوا 24 ساعت پس از شروع رسیدن، که می تواند منجر به مسمومیت با دی اکسید کربن در کارگرانی شود که میوه های رسیده و میوه ها را برداشت می کنند. خودشان

اتیلن از مصر باستان برای تحریک رسیدن میوه استفاده می شده است. مصریان باستان خرما، انجیر و سایر میوه‌ها را عمدا می‌خراشیدند یا کمی خرد می‌کردند تا رسیدن آن‌ها را تحریک کنند (آسیب بافتی باعث تحریک تولید اتیلن توسط بافت‌های گیاهی می‌شود). چینی‌های باستان، چوب‌های بخور چوبی یا شمع‌های معطر را در داخل خانه می‌سوزانند تا رسیدن هلو را تحریک کنند (هنگامی که شمع یا چوب می‌سوزند، نه تنها دی‌اکسید کربن آزاد می‌شود، بلکه محصولات احتراق میان‌سوزی که کمتر اکسید شده‌اند، از جمله اتیلن). در سال 1864 کشف شد که نشت گاز طبیعی از لامپ‌های خیابان باعث می‌شود گیاهان مجاور رشدشان را متوقف کنند، آنها را بپیچانند، ساقه‌ها و ریشه‌هایشان را به‌طور غیرعادی ضخیم کنند و رسیدن میوه‌ها را تسریع کنند. در سال 1901، دانشمند روسی دیمیتری نلیوبوف نشان داد که جزء فعال گاز طبیعی که باعث این تغییرات می شود، جزء اصلی آن، متان نیست، بلکه اتیلن موجود در مقادیر کم است. بعداً در سال 1917، سارا دات ثابت کرد که اتیلن ریزش زودرس برگ را تحریک می کند. با این حال، تا سال 1934 بود که هاین کشف کرد که گیاهان خود اتیلن درون زا را سنتز می کنند. . در سال 1935، کراکر پیشنهاد کرد که اتیلن یک هورمون گیاهی است که مسئول تنظیم فیزیولوژیکی رسیدن میوه و همچنین پیری بافت‌های رویشی گیاه، ریزش برگ و مهار رشد است.

چرخه جوانی

چرخه بیوسنتز اتیلن با تبدیل اسید آمینه متیونین به S-adenosyl-methionine (SAMe) توسط آنزیم متیونین آدنوزیل ترانسفراز آغاز می شود. سپس S-آدنوزیل-متیونین به اسید 1-آمینو سیکلوپروپان-1-کربوکسیلیک تبدیل می شود (ACC, ACC) با استفاده از آنزیم 1-aminocyclopropane-1-carboxylate synthetase (ACC synthetase). فعالیت ACC سنتتاز سرعت کل چرخه را محدود می کند، بنابراین تنظیم فعالیت این آنزیم در تنظیم بیوسنتز اتیلن در گیاهان کلیدی است. آخرین مرحله بیوسنتز اتیلن نیاز به حضور اکسیژن دارد و از طریق عمل آنزیم آمینو سیکلوپروپان کربوکسیلات اکسیداز (ACC اکسیداز)، که قبلا به عنوان آنزیم تشکیل دهنده اتیلن شناخته می شد، رخ می دهد. بیوسنتز اتیلن در گیاهان توسط اتیلن اگزوژن و درون زا (بازخورد مثبت) القا می شود. فعالیت ACC سنتتاز و بر این اساس، تشکیل اتیلن نیز در سطوح بالای اکسین ها، به ویژه اسید ایندول استیک و سیتوکینین ها افزایش می یابد.

سیگنال اتیلن در گیاهان توسط حداقل پنج خانواده مختلف از گیرنده های گذرنده که دیمرهای پروتئینی هستند درک می شود. به طور خاص، گیرنده اتیلن ETR 1 در Arabidopsis شناخته شده است. آرابیدوپسیس). ژن‌های کدکننده گیرنده‌های اتیلن از آرابیدوپسیس و سپس از گوجه‌فرنگی کلون شدند. گیرنده های اتیلن توسط چندین ژن در ژنوم آرابیدوپسیس و گوجه فرنگی کدگذاری می شوند. جهش در هر یک از خانواده ژن ها که شامل پنج نوع گیرنده اتیلن در آرابیدوپسیس و حداقل شش نوع گیرنده در گوجه فرنگی است، می تواند منجر به عدم حساسیت گیاه به اتیلن و اختلال در بلوغ، رشد و پژمردگی گیاه شود. توالی های DNA مشخصه ژن های گیرنده اتیلن در بسیاری از گونه های گیاهی دیگر نیز یافت شده است. علاوه بر این، پروتئین اتصال اتیلن حتی در سیانوباکتری ها نیز یافت شده است.

عوامل خارجی نامطلوب مانند اکسیژن ناکافی در جو، سیل، خشکسالی، یخبندان، آسیب مکانیکی (زخم) به گیاه، حمله میکروارگانیسم های بیماری زا، قارچ ها یا حشرات می توانند باعث افزایش تشکیل اتیلن در بافت های گیاهی شوند. به عنوان مثال، در هنگام غرقابی، ریشه های گیاهان از آب اضافی و کمبود اکسیژن (هیپوکسی) رنج می برند که منجر به بیوسنتز 1-آمینو سیکلوپروپان-1-کربوکسیلیک اسید در آنها می شود. سپس ACC در طول مسیرها در ساقه ها به سمت برگ ها منتقل می شود و در برگ ها به اتیلن اکسید می شود. اتیلن حاصل باعث تحریک حرکات اپیناستیک می شود که منجر به تکان دادن مکانیکی آب از برگ ها و همچنین پژمرده شدن و ریزش برگ ها، گلبرگ ها و میوه ها می شود که به گیاه اجازه می دهد همزمان از شر آب اضافی بدن خلاص شود و نیاز به گیاه را کاهش دهد. اکسیژن با کاهش جرم کل بافت ها.

مقادیر کمی اتیلن درون زا نیز در سلول های حیوانی از جمله انسان در طی پراکسیداسیون لیپیدی تولید می شود. سپس مقداری اتیلن درون زا به اکسید اتیلن اکسید می شود که توانایی آلکیله کردن DNA و پروتئین ها از جمله هموگلوبین را دارد (تشکیل یک ترکیب اضافی خاص با والین N ترمینال هموگلوبین - N-hydroxyethyl-valine). اکسید اتیلن درون زا همچنین می‌تواند پایه‌های گوانین DNA را آلکیله کند که منجر به تشکیل یک ترکیب اضافی 7-(2-هیدروکسی اتیل)-گوانین می‌شود و یکی از دلایل خطر ذاتی سرطان‌زایی درون‌زا در همه موجودات زنده است. اکسید اتیلن درون زا نیز یک جهش زا است. از سوی دیگر، این فرضیه وجود دارد که اگر برای تشکیل مقادیر کمی اتیلن درون زا و بر این اساس، اکسید اتیلن در بدن نبود، سرعت جهش‌های خود به خود و بر این اساس، سرعت تکامل بسیار کمتر می‌شد. .

یادداشت

1. دوانی مایکل تی. اتیلن(انگلیسی) (لینک در دسترس نیست). مشاوره SRI (سپتامبر 2009). بایگانی شده از نسخه اصلی در 18 ژوئیه 2010.
2. اتیلن(انگلیسی) (لینک در دسترس نیست). گزارش WP. مشاوره SRI (ژانويه 2010). بایگانی شده از نسخه اصلی در 31 اوت 2010.
3. اندازه گیری گاز کروماتوگرافی غلظت جرمی هیدروکربن ها: متان، اتان، اتیلن، پروپان، پروپیلن، بوتان، آلفا بوتیلن، ایزوپنتان در هوای محل کار. دستورالعمل های روشی MUK 4.1.1306-03 (تایید شده توسط دکتر ارشد بهداشتی دولتی فدراسیون روسیه در 30 مارس 2003)
4. "رشد و توسعه گیاهان" V. V. Chub (تعریف نشده) (لینک در دسترس نیست). بازیابی شده در 21 ژانویه 2007. بایگانی شده در 20 ژانویه 2007.
5. "تأخیر انداختن سوزن درخت کریسمس"
6. خومچنکو G.P. §16.6. اتیلن و همولوگ های آن// شیمی برای کسانی که وارد دانشگاه می شوند. - ویرایش دوم - م.: دبیرستان، 1993. - ص 345. - 447 ص. - شابک 5-06-002965-4.
7. V. Sh. Feldblum. دیمر شدن و عدم تناسب الفین ها. M.: شیمی، 1978
8. لین، ز. ژونگ، اس. گریرسون، دی (2009). "پیشرفت های اخیر در تحقیقات اتیلن." J. Exp. ربات. 60 (12): 3311-36. DOI: 10.1093/jxb/erp204. PMID.
9. اتیلن و رسیدن میوه / J Plant Growth Regul (2007) 26:143-159 doi:10.1007/s00344-007-9002-y (انگلیسی)
10. لوتووا ال.ا.ژنتیک رشد گیاه / ویرایش. S.G. اینگه وچتوموف. - چاپ دوم - سن پترزبورگ: N-L، 2010. - P. 432.
11. . ne-postharvest.com بایگانی شده در 14 سپتامبر 2010 در Wayback Machine
12. Nelyubov D. N. (1901). "درباره nutation افقی در Pisum sativum و برخی گیاهان دیگر." مجموعه مقالات انجمن تاریخ طبیعی سنت پترزبورگ. 31 (1). ، همچنین بیهفته زم «بات. Centralblatt، جلد X، 1901

هیدروکربن های غیراشباع با پیوند شیمیایی مضاعف در مولکول های خود از گروه آلکن ها هستند. اولین نماینده سری همولوگ اتن یا اتیلن است که فرمول آن عبارت است از: C 2 H 4. آلکن ها اغلب الفین نامیده می شوند. این نام تاریخی است و در قرن 18، پس از به دست آوردن محصول واکنش اتیلن با کلر - اتیل کلرید، که شبیه یک مایع روغنی است، به وجود آمد. سپس اتن را گاز نفت می نامیدند. در مقاله خود به بررسی خواص شیمیایی آن و همچنین تولید و کاربرد آن در صنعت خواهیم پرداخت.

رابطه بین ساختار مولکول و خواص ماده

با توجه به تئوری ساختار مواد آلی ارائه شده توسط M. Butlerov، ویژگی های یک ترکیب کاملاً به فرمول ساختاری و نوع پیوندهای مولکول آن بستگی دارد. خواص شیمیایی اتیلن نیز با پیکربندی فضایی اتم ها، هیبریداسیون ابرهای الکترونی و وجود پیوند پی در مولکول آن تعیین می شود. دو الکترون p هیبرید نشده اتم های کربن در صفحه ای عمود بر صفحه خود مولکول همپوشانی دارند. یک پیوند دوگانه تشکیل می شود که گسیختگی آن توانایی آلکن ها را برای انجام واکنش های افزودن و پلیمریزاسیون تعیین می کند.

مشخصات فیزیکی

اتن یک ماده گازی با بوی ملایم و عجیب است. این ماده در آب کم محلول است، اما در بنزن، تتراکلرید کربن، بنزین و سایر حلال های آلی محلول است. بر اساس فرمول اتیلن C 2 H 4 ، وزن مولکولی آن 28 است ، یعنی اتن کمی سبکتر از هوا است. در سری همولوگ آلکن ها، با افزایش جرم آنها، وضعیت تجمع مواد طبق این طرح تغییر می کند: ترکیب گاز - مایع - جامد.

تولید گاز در آزمایشگاه و صنعت

با حرارت دادن اتیل الکل تا دمای 140 درجه سانتیگراد در حضور اسید سولفوریک غلیظ می توان اتیلن را در آزمایشگاه به دست آورد. روش دیگر انتزاع اتم های هیدروژن از مولکول های آلکان است. با اثر سدیم سوزاننده یا پتاسیم روی ترکیبات جایگزین هالوژن از هیدروکربن های اشباع شده، به عنوان مثال، کلرواتان، اتیلن تولید می شود. در صنعت، امیدوارکننده ترین راه برای به دست آوردن آن، فرآوری گاز طبیعی و همچنین تجزیه در اثر حرارت و کراکینگ نفت است. تمام خواص شیمیایی اتیلن - واکنش های هیدراتاسیون، پلیمریزاسیون، افزودن، اکسیداسیون - با حضور یک پیوند دوگانه در مولکول آن توضیح داده می شود.

برهمکنش الفین ها با عناصر زیرگروه اصلی گروه هفتم

همه اعضای سری همولوگ اتن اتم های هالوژن را در محل برش پیوند پی در مولکول خود متصل می کنند. بنابراین، محلول آبی برم قرمز قهوه‌ای تغییر رنگ می‌دهد و در نتیجه معادله اتیلن - دی بروموتان تشکیل می‌شود:

C 2 H 4 + Br 2 = C 2 H 4 Br 2

واکنش با کلر و ید به طور مشابه ادامه می یابد، که در آن افزودن اتم های هالوژن نیز در محل تخریب پیوند دوگانه اتفاق می افتد. تمام ترکیبات الفین می توانند با هالیدهای هیدروژن واکنش دهند: هیدروژن کلرید، هیدروژن فلوراید و غیره. در نتیجه واکنش افزودن طبق مکانیسم یونی، مواد تشکیل می شوند - مشتقات هالوژن هیدروکربن های اشباع: کلرواتان، فلورواتان.

تولید اتانول صنعتی

خواص شیمیایی اتیلن اغلب برای به دست آوردن مواد مهمی که به طور گسترده در صنعت و زندگی روزمره استفاده می شود، استفاده می شود. به عنوان مثال، حرارت دادن اتن با آب در حضور اسیدهای ارتوفسفریک یا سولفوریک، تحت تأثیر یک کاتالیزور، فرآیند هیدراتاسیون رخ می دهد. این با تشکیل الکل اتیلیک همراه است - یک محصول در مقیاس بزرگ که در کارخانه های شیمیایی سنتز آلی به دست می آید. مکانیسم واکنش هیدراتاسیون به قیاس با سایر واکنش های افزودن ادامه می یابد. علاوه بر این، برهمکنش اتیلن با آب نیز در نتیجه شکست پیوند پی رخ می دهد. ظرفیت های آزاد اتم های کربن اتن توسط اتم های هیدروژن و گروه هیدروکسو که بخشی از مولکول آب هستند به هم می پیوندند.

هیدروژناسیون و احتراق اتیلن

با وجود تمام موارد فوق، واکنش ترکیب هیدروژنی اهمیت عملی زیادی ندارد. با این حال، رابطه ژنتیکی بین کلاس های مختلف ترکیبات آلی، در این مورد آلکان ها و الفین ها را نشان می دهد. با افزودن هیدروژن، اتن به اتان تبدیل می شود. فرآیند مخالف - حذف اتم های هیدروژن از هیدروکربن های اشباع شده منجر به تشکیل نماینده آلکن ها - اتن می شود. اکسیداسیون شدید الفین ها که احتراق نامیده می شود با آزاد شدن مقادیر زیادی گرما همراه است. محصولات احتراق برای مواد همه کلاس های هیدروکربن ها یکسان است: آلکان ها، ترکیبات غیر اشباع سری اتیلن و استیلن، مواد معطر. اینها شامل دی اکسید کربن و آب است. هوا با اتیلن واکنش می دهد و یک مخلوط انفجاری ایجاد می کند.

واکنش های اکسیداسیون

اتن را می توان با محلول پرمنگنات پتاسیم اکسید کرد. این یکی از واکنش های کیفی است که با کمک آن وجود پیوند دوگانه در ترکیب ماده تعیین شده ثابت می شود. رنگ بنفش محلول به دلیل شکستن پیوند دوگانه و تشکیل یک الکل اشباع دی هیدریک - اتیلن گلیکول ناپدید می شود. محصول واکنش دارای طیف وسیعی از مصارف صنعتی به عنوان ماده اولیه برای تولید الیاف مصنوعی مانند لوسان، مواد منفجره و ضد یخ می باشد. همانطور که می بینید از خواص شیمیایی اتیلن برای به دست آوردن ترکیبات و مواد ارزشمند استفاده می شود.

پلیمریزاسیون الفین ها

افزایش دما، افزایش فشار و استفاده از کاتالیزور از شرایط لازم برای فرآیند پلیمریزاسیون است. مکانیسم آن با واکنش های افزودن یا اکسیداسیون متفاوت است. این نشان دهنده اتصال متوالی بسیاری از مولکول های اتیلن در مکان هایی است که پیوندهای دوگانه شکسته می شوند. محصول واکنش پلی اتیلن است که مشخصات فیزیکی آن به مقدار n - درجه پلیمریزاسیون بستگی دارد. اگر کوچک باشد، ماده در حالت تجمع مایع است. اگر نشانگر به 1000 پیوند نزدیک شود، آنگاه فیلم پلی اتیلن و شیلنگ های انعطاف پذیر از چنین پلیمری ساخته می شوند. اگر درجه پلیمریزاسیون بیش از 1500 حلقه در زنجیره باشد، آنگاه ماده جامد سفید رنگ و در لمس چرب است.

برای تولید محصولات ریخته گری جامد و لوله های پلاستیکی استفاده می شود. تفلون که مشتقات هالوژن اتیلن است، خاصیت نچسب دارد و پلیمری است که به طور گسترده مورد استفاده قرار می گیرد و در ساخت مولتی اجاق ها، ماهیتابه ها و ماهیتابه ها مورد تقاضا است. توانایی بالای آن در مقاومت در برابر سایش در تولید روان کننده های موتور خودرو استفاده می شود و سمیت کم و تحمل آن برای بافت های بدن انسان امکان استفاده از پروتزهای تفلون را در جراحی فراهم کرده است.

در مقاله خود، خواص شیمیایی الفین ها مانند احتراق اتیلن، واکنش های افزودن، اکسیداسیون و پلیمریزاسیون را بررسی کردیم.

یوتیوب دایره المعارفی

• 1 / 5

  اتیلن قبل از جنگ جهانی دوم به دلیل نیاز به یک ماده عایق با کیفیت بالا که بتواند جایگزین پلی وینیل کلراید شود، به طور گسترده به عنوان یک مونومر مورد استفاده قرار گرفت. پس از توسعه روشی برای پلیمریزاسیون اتیلن تحت فشار بالا و مطالعه خواص دی الکتریک پلی اتیلن حاصل، تولید آن ابتدا در انگلستان و بعداً در سایر کشورها آغاز شد.

  روش صنعتی اصلی برای تولید اتیلن، تجزیه در اثر حرارت تقطیرهای نفتی مایع یا هیدروکربن‌های اشباع کمتر است. واکنش در کوره های لوله ای در دمای 800-950 درجه سانتی گراد و فشار 0.3 مگاپاسکال انجام می شود. هنگامی که از بنزین مستقیم به عنوان ماده خام استفاده می شود، بازده اتیلن تقریباً 30٪ است. همزمان با اتیلن، مقدار قابل توجهی هیدروکربن های مایع از جمله هیدروکربن های معطر نیز تشکیل می شود. هنگام پیرولیز کردن نفت گاز، بازده اتیلن تقریباً 15-25٪ است. بیشترین بازده اتیلن - تا 50٪ - هنگام استفاده از هیدروکربن های اشباع به عنوان مواد خام: اتان، پروپان و بوتان به دست می آید. تجزیه در اثر حرارت آنها در حضور بخار آب انجام می شود.

  هنگام خروج از تولید، در حین عملیات حسابداری کالا، هنگام بررسی آن از نظر انطباق با اسناد نظارتی و فنی، نمونه های اتیلن طبق رویه شرح داده شده در GOST 24975.0-89 "اتیلن و پروپیلن" گرفته می شود. روش های نمونه گیری». نمونه‌های اتیلن را می‌توان به دو شکل گازی و مایع با استفاده از نمونه‌گیرهای ویژه مطابق با GOST 14921 برداشت.

  اتیلن تولید شده به صورت صنعتی در روسیه باید الزامات مندرج در GOST 25070-2013 "اتیلن" را برآورده کند. شرایط فنی».

  ساختار تولید

  در حال حاضر، در ساختار تولید اتیلن، 64 درصد از واحدهای پیرولیز در مقیاس بزرگ، 17 درصد از واحدهای پیرولیز گاز در مقیاس کوچک، 11 درصد از پیرولیز بنزین و 8 درصد از پیرولیز اتان حاصل می‌شود.

  کاربرد

  اتیلن محصول پیشرو در سنتز آلی پایه است و برای به دست آوردن ترکیبات زیر (به ترتیب حروف الفبا) استفاده می شود:

  • دی کلرواتان / وینیل کلرید (مقام سوم، 12٪ از حجم کل)؛
  • اکسید اتیلن (مقام دوم، 14-15٪ از حجم کل)؛
  • پلی اتیلن (مقام اول، تا 60٪ از حجم کل)؛

  اتیلن مخلوط با اکسیژن تا اواسط دهه 1980 در اتحاد جماهیر شوروی و خاورمیانه در پزشکی برای بیهوشی استفاده می شد. اتیلن تقریباً در همه گیاهان یک فیتوهورمون است، در میان سایر موارد، مسئول ریزش سوزن در درختان مخروطی است.

  ساختار الکترونیکی و فضایی مولکول

  اتم های کربن در حالت ظرفیت دوم (هیبریداسیون sp 2) قرار دارند. در نتیجه، سه ابر هیبریدی روی صفحه ای با زاویه 120 درجه تشکیل می شوند که سه پیوند σ با کربن و دو اتم هیدروژن را تشکیل می دهند. الکترون p که در هیبریداسیون شرکت نکرد، یک پیوند π در صفحه عمود با الکترون p اتم کربن همسایه تشکیل می دهد. این یک پیوند دوگانه بین اتم های کربن ایجاد می کند. مولکول دارای ساختار مسطح است.

  CH 2 = CH 2

  خواص شیمیایی پایه

  اتیلن یک ماده شیمیایی فعال است. از آنجایی که بین اتم های کربن در مولکول پیوند دوگانه وجود دارد، یکی از آنها که از استحکام کمتری برخوردار است، به راحتی شکسته می شود و در محل شکسته شدن پیوند، اتصال، اکسیداسیون و پلیمریزاسیون مولکول ها اتفاق می افتد.

  • هالوژناسیون:
  CH 2 = CH 2 + Br 2 → CH 2 Br-CH 2 Br آب برم تغییر رنگ می دهد. این یک واکنش کیفی به ترکیبات غیر اشباع است.
  • هیدروژناسیون:
  CH 2 = CH 2 + H - H → CH 3 - CH 3 (تحت تأثیر Ni)
  • هیدرو هالوژناسیون:
  CH 2 = CH 2 + HBr → CH 3 - CH 2 Br
  • آبرسانی:
  CH 2 = CH 2 + HOH → CH 3 CH 2 OH (تحت تأثیر یک کاتالیزور) این واکنش توسط A.M کشف شد. Butlerov، و برای تولید صنعتی الکل اتیلیک استفاده می شود.
  • اکسیداسیون:
  اتیلن به راحتی اکسید می شود. اگر اتیلن از محلول پرمنگنات پتاسیم عبور داده شود، رنگ آن تغییر می کند. این واکنش برای تمایز بین ترکیبات اشباع و غیر اشباع استفاده می شود. نتیجه اتیلن گلیکول است. معادله واکنش: 3CH 2 = CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O → 3HOH 2 C - CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH
  • احتراق:
  C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O
  • پلیمریزاسیون (تولید پلی اتیلن):
  nCH 2 =CH 2 → (-CH 2 -CH 2 -) n
  • دایمر شدن (V. Sh. Feldblyum. Dimerization and discounting of olefins. M.: Khimiya, 1978)
  2CH 2 = CH 2 → CH 2 = CH-CH 2 -CH 3

  نقش بیولوژیکی

  اتیلن اولین هورمون گیاهی گازی است که کشف شده و دارای طیف وسیعی از اثرات بیولوژیکی است. اتیلن عملکردهای مختلفی را در چرخه زندگی گیاهان انجام می دهد، از جمله کنترل رشد نهال، رسیدن میوه ها (به ویژه میوه ها)، باز شدن جوانه ها (فرایند گلدهی)، پیری و ریزش برگ ها و گل ها. اتیلن همچنین هورمون استرس نامیده می شود، زیرا در پاسخ گیاهان به تنش های زیستی و غیر زنده نقش دارد و سنتز آن در اندام های گیاهی در پاسخ به انواع آسیب ها افزایش می یابد. علاوه بر این، اتیلن به عنوان یک ماده گازی فرار، ارتباط سریعی را بین اندام های مختلف گیاه و بین گیاهان در یک جمعیت انجام می دهد که بسیار مهم است. به ویژه، با توسعه مقاومت در برابر استرس.

  از جمله شناخته شده ترین عملکردهای اتیلن، ایجاد پاسخ به اصطلاح سه گانه در نهال های اتیوله (که در تاریکی رشد می کنند) هنگام درمان با این هورمون است. پاسخ سه گانه شامل سه واکنش است: کوتاه شدن و ضخیم شدن هیپولپه، کوتاه شدن ریشه و تقویت قلاب آپیکال (خم شدن شدید قسمت بالایی هیپولپه). واکنش نهال ها به اتیلن در مراحل اولیه رشد آنها بسیار مهم است، زیرا باعث نفوذ نهال به سمت نور می شود.

  در برداشت تجاری میوه ها و سبزیجات، اتاق ها یا اتاق های مخصوصی برای رسیدن میوه ها استفاده می شود که اتیلن از ژنراتورهای کاتالیزوری ویژه ای که گاز اتیلن را از اتانول مایع تولید می کند، به اتمسفر آن تزریق می شود. به طور معمول، برای تحریک رسیدن میوه، غلظت گاز اتیلن در اتمسفر محفظه 500 تا 2000 ppm به مدت 24-48 ساعت استفاده می شود. در دمای بالاتر هوا و غلظت بالاتر اتیلن در هوا، رسیدن میوه سریعتر اتفاق می افتد. با این حال، اطمینان از کنترل محتوای دی اکسید کربن در جو محفظه مهم است، زیرا رسیدن در دمای بالا (در دمای بالای 20 درجه سانتیگراد) یا رسیدن با غلظت بالای اتیلن در هوای محفظه منجر به افزایش شدید انتشار دی اکسید کربن با رسیدن سریع میوه ها، گاهی اوقات تا 10 درصد دی اکسید کربن در هوا 24 ساعت پس از شروع رسیدن، که می تواند منجر به مسمومیت با دی اکسید کربن در کارگرانی شود که میوه های رسیده و میوه ها را برداشت می کنند. خودشان

  اتیلن از مصر باستان برای تحریک رسیدن میوه استفاده می شده است. مصریان باستان خرما، انجیر و سایر میوه‌ها را عمدا می‌خراشیدند یا کمی خرد می‌کردند تا رسیدن آن‌ها را تحریک کنند (آسیب بافتی باعث تحریک تولید اتیلن توسط بافت‌های گیاهی می‌شود). چینی‌های باستان، چوب‌های بخور چوبی یا شمع‌های معطر را در داخل خانه می‌سوزانند تا رسیدن هلو را تحریک کنند (هنگامی که شمع یا چوب می‌سوزند، نه تنها دی‌اکسید کربن آزاد می‌شود، بلکه محصولات احتراق میان‌سوزی که کمتر اکسید شده‌اند، از جمله اتیلن). در سال 1864 کشف شد که نشت گاز طبیعی از لامپ‌های خیابان باعث می‌شود گیاهان مجاور رشدشان را متوقف کنند، آنها را بپیچانند، ساقه‌ها و ریشه‌هایشان را به‌طور غیرعادی ضخیم کنند و رسیدن میوه‌ها را تسریع کنند. در سال 1901، دانشمند روسی دیمیتری نلیوبوف نشان داد که جزء فعال گاز طبیعی که باعث این تغییرات می شود، جزء اصلی آن، متان نیست، بلکه اتیلن موجود در مقادیر کم است. بعداً در سال 1917، سارا دات ثابت کرد که اتیلن باعث از بین رفتن زودرس برگ می شود. با این حال، تا سال 1934 بود که هاین کشف کرد که گیاهان خود اتیلن درون زا را سنتز می کنند. در سال 1935، کراکر پیشنهاد کرد که اتیلن یک هورمون گیاهی است که مسئول تنظیم فیزیولوژیکی رسیدن میوه و همچنین پیری بافت‌های رویشی گیاه، ریزش برگ و مهار رشد است.

  چرخه بیوسنتز اتیلن با تبدیل اسید آمینه متیونین به S-adenosyl-methionine (SAMe) توسط آنزیم متیونین آدنوزیل ترانسفراز آغاز می شود. سپس S-آدنوزیل-متیونین به اسید 1-آمینو سیکلوپروپان-1-کربوکسیلیک تبدیل می شود (ACC, ACC) با استفاده از آنزیم 1-aminocyclopropane-1-carboxylate synthetase (ACC synthetase). فعالیت ACC سنتتاز سرعت کل چرخه را محدود می کند، بنابراین تنظیم فعالیت این آنزیم در تنظیم بیوسنتز اتیلن در گیاهان کلیدی است. آخرین مرحله بیوسنتز اتیلن نیاز به حضور اکسیژن دارد و از طریق عمل آنزیم آمینو سیکلوپروپان کربوکسیلات اکسیداز (ACC اکسیداز)، که قبلا به عنوان آنزیم تشکیل دهنده اتیلن شناخته می شد، رخ می دهد. بیوسنتز اتیلن در گیاهان توسط اتیلن اگزوژن و درون زا (بازخورد مثبت) القا می شود. فعالیت ACC سنتتاز و بر این اساس، تشکیل اتیلن نیز در سطوح بالای اکسین ها، به ویژه اسید ایندول استیک و سیتوکینین ها افزایش می یابد.

  سیگنال اتیلن در گیاهان توسط حداقل پنج خانواده مختلف از گیرنده های گذرنده که دیمرهای پروتئینی هستند درک می شود. به طور خاص، گیرنده اتیلن ETR 1 در Arabidopsis شناخته شده است. آرابیدوپسیس). ژن‌های کدکننده گیرنده‌های اتیلن از آرابیدوپسیس و سپس از گوجه‌فرنگی کلون شدند. گیرنده های اتیلن توسط چندین ژن در ژنوم آرابیدوپسیس و گوجه فرنگی کدگذاری می شوند. جهش در هر یک از خانواده ژن ها که شامل پنج نوع گیرنده اتیلن در آرابیدوپسیس و حداقل شش نوع گیرنده در گوجه فرنگی است، می تواند منجر به عدم حساسیت گیاه به اتیلن و اختلال در فرآیندهای بلوغ، رشد و پژمردگی شود. توالی های DNA مشخصه ژن های گیرنده اتیلن در بسیاری از گونه های گیاهی دیگر نیز یافت شده است. علاوه بر این، پروتئین اتصال به اتیلن حتی در سیانوباکتری ها نیز یافت شده است.

  عوامل خارجی نامطلوب مانند اکسیژن ناکافی در جو، سیل، خشکسالی، یخبندان، آسیب مکانیکی (زخم) به گیاه، حمله میکروارگانیسم های بیماری زا، قارچ ها یا حشرات می توانند باعث افزایش تشکیل اتیلن در بافت های گیاهی شوند. به عنوان مثال، در هنگام غرقابی، ریشه های گیاهان از آب اضافی و کمبود اکسیژن (هیپوکسی) رنج می برند که منجر به بیوسنتز 1-آمینو سیکلوپروپان-1-کربوکسیلیک اسید در آنها می شود. سپس ACC در طول مسیرها در ساقه ها به سمت برگ ها منتقل می شود و در برگ ها به اتیلن اکسید می شود. اتیلن حاصل باعث تحریک حرکات اپیناستیک می شود که منجر به تکان دادن مکانیکی آب از برگ ها و همچنین پژمرده شدن و ریزش برگ ها، گلبرگ ها و میوه ها می شود که به گیاه اجازه می دهد همزمان از شر آب اضافی بدن خلاص شود و نیاز به گیاه را کاهش دهد. اکسیژن با کاهش جرم کل بافت ها.

  مقادیر کمی اتیلن درون زا نیز در سلول های حیوانی از جمله انسان در طی پراکسیداسیون لیپیدی تولید می شود. سپس مقداری اتیلن درون زا به اکسید اتیلن اکسید می شود که توانایی آلکیله کردن DNA و پروتئین ها از جمله هموگلوبین را دارد (تشکیل یک ترکیب اضافی خاص با والین N ترمینال هموگلوبین - N-hydroxyethyl-valine). اکسید اتیلن درون زا همچنین می‌تواند پایه‌های گوانین DNA را آلکیل کند که منجر به تشکیل یک ترکیب اضافی 7-(2-هیدروکسی اتیل)-گوانین می‌شود و یکی از دلایل خطر ذاتی سرطان‌زایی درون‌زا در همه موجودات زنده است. اکسید اتیلن درون زا نیز یک جهش زا است. از سوی دیگر، این فرضیه وجود دارد که اگر برای تشکیل مقادیر کمی اتیلن درون زا و بر این اساس، اکسید اتیلن در بدن نبود، سرعت جهش‌های خود به خود و بر این اساس، سرعت تکامل بسیار کمتر می‌شد. .

  یادداشت

  1. دوانی مایکل تی. اتیلن(انگلیسی) . مشاوره SRI (سپتامبر 2009). بایگانی شده از نسخه اصلی در ۲۱ اوت ۲۰۱۱.
  2. اتیلن(انگلیسی) . گزارش WP. مشاوره SRI (ژانويه 2010). بایگانی شده از نسخه اصلی در ۲۱ اوت ۲۰۱۱.
  3. اندازه گیری گاز کروماتوگرافی غلظت جرمی هیدروکربن ها: متان، اتان، اتیلن، پروپان، پروپیلن، بوتان، آلفا بوتیلن، ایزوپنتان در هوای منطقه کار. دستورالعمل های روشی MUK 4.1.1306-03  (تایید شده توسط رئیس دولت بهداشتی پزشک RF 03/30/2003)
  4. "رشد و نمو گیاهان" V.V
  5. "به تاخیر انداختن از دست دادن سوزن درخت کریسمس"
  6. خومچنکو G.P. §16.6. اتیلن و همولوگ های آن// شیمی برای کسانی که وارد دانشگاه می شوند. - ویرایش دوم - م.: دبیرستان، 1993. - ص 345. - 447 ص. - ISBN 5-06-002965-4.
  7. لین، ز. ژونگ، اس. گریرسون، دی (2009). "پیشرفت های اخیر در تحقیقات اتیلن." J. Exp. ربات. 60 (12): 3311-36. DOI: 10.1093/jxb/erp204. PMID.
  8. اتیلن و رسیدن میوه / J Plant Growth Regul (2007) 26:143-159 doi:10.1007/s00344-007-9002-y (انگلیسی)
  9. لوتووا ال.ا.ژنتیک رشد گیاه / ویرایش. S.G. اینگه وچتوموف. - چاپ دوم - سن پترزبورگ: N-L، 2010. - P. 432.
  10. . ne-postharvest.com (لینک از تاریخ 06-06-2015 در دسترس نیست)
  11. Nelyubov D. N. (1901). "درباره nutation افقی در Pisum sativum و برخی گیاهان دیگر." مجموعه مقالات انجمن تاریخ طبیعی سنت پترزبورگ. 31 (1). ، همچنین بیهفته زم «بات. Centralblatt، جلد X، 1901