مشتق حمض الساليسيليك. حمض الساليسيليك ومشتقاته (حمض أسيتيل الساليسيليك، فينيل ساليسيلات)، حمض ن-أمينو بنزايك ومشتقاته: نوفوكائين، التخدير. الدور البيولوجي لهذه المركبات. التطبيق في الطب

حمض ن-أمينوبنزويك (PABA) ومشتقاته. استرات الأحماض الأمينية العطرية قادرة على التسبب في التخدير الموضعي بدرجات متفاوتة. هذه الخاصية ملحوظة بشكل خاص في المشتقات شبه. في الطب، يتم استخدام التخدير (PABA ethyl ester) والنوفوكائين (PABA 2-diethylaminoethyl ester). يستخدم النوفوكين على شكل ملح (هيدروكلوريد) وذلك بسبب الحاجة إلى زيادة ذوبانه في الماء.

يعد التخدير أحد المركبات الاصطناعية الأولى المستخدمة كمخدر موضعي. على الرغم من وجوده منذ أكثر من 100 عام (تم تصنيعه في عام 1890، واستخدامه منذ أواخر التسعينيات)، إلا أنه لا يزال يستخدم على نطاق واسع نسبيًا بمفرده أو مع أدوية أخرى. في الآونة الأخيرة، تم اقتراح إعداد الهباء الجوي الجديد "أمبروفيسول" الذي يحتوي على التخدير. التخدير هو مخدر موضعي سطحي نشط. بسبب ضعف ذوبانه في الماء، لا يستخدم الدواء عن طريق الحقن ولتخفيف الألم أثناء العمليات الجراحية. ومع ذلك، فهو يستخدم على نطاق واسع في شكل مراهم ومساحيق وأشكال جرعات أخرى لعلاج الشرى والأمراض الجلدية المصحوبة بالحكة، وكذلك لتخفيف آلام الجروح والقروح. استخدم 5 - 10% مراهم أو مساحيق وأدوية جاهزة (مينوفازين، أمبروفيسول، إلخ). نوفوكائين (بروكائين هيدروكلوريد) هو استر من ثنائي إيثيل أمينو إيثانول وحمض شبه أمينوبنزويك. في الممارسة الطبية يتم استخدامه في شكل هيدروكلوريد. له نشاط مخدر واضح إلى حد ما، ولكنه أقل شأنا في هذا الصدد من الأدوية الأخرى. مدة التخدير التسلل هي 30 دقيقة إلى ساعة واحدة، والميزة الكبرى للنوفوكائين هي سميته المنخفضة. وهذا ينطبق أيضًا على مستقلباته. يمر نوفوكائين عبر الأغشية المخاطية بشكل سيء، لذلك نادرا ما يستخدم للتخدير السطحي (في بعض الأحيان يتم استخدامه لهذه الأغراض في طب الأنف والأذن والحنجرة بتركيزات عالية - محاليل 10٪). نوفوكائين، على عكس الكوكايين، لا يضيق الأوعية الدموية. لا تتغير نغمتها أو تنخفض قليلاً، لذلك غالبًا ما تتم إضافة منبهات الأدرينالية (على سبيل المثال، الأدرينالين) إلى محاليل نوفوكائين. من خلال تضييق الأوعية الدموية وإبطاء امتصاص نوفوكائين، تعمل ناهضات الأدرينالية على تعزيز وإطالة تأثيره المخدر، وكذلك تقليل سميته.مع تأثير ارتشافي، يكون للنوفوكائين تأثير مثبط في الغالب على الجهاز العصبي. لديه نشاط مسكن معتدل. بجرعات كبيرة، يمكن أن يسبب التشنجات.يتجلى تأثير نوفوكائين على نظام القلب والأوعية الدموية من خلال تأثير خافض لضغط الدم (نتيجة التأثير المثبط للدواء على الجهاز العصبي المركزي والعقد الودية)، فضلا عن تأثير قصير المدى تأثير مضاد لاضطراب النظم (فترة الحراريات الفعالة ووقت التوصيل من خلال نظام توصيل القلب يزيد من الاستثارة والتلقائية). في الجسم ، يتحلل النوفوكين بسرعة كبيرة عن طريق استرات البلازما والأنسجة. مستقلباته الرئيسية هي ثنائي إيثيل أمينو إيثانول وحمض شبه أمينوبنزويك. يجب أن يؤخذ في الاعتبار أن الأخير هو خصم تنافسي للعوامل المضادة للبكتيريا من مجموعة السلفوناميد. تفرز الكلى منتجات تحويل نوفوكائين.

حمض الساليسيليك ومشتقاته: ينتمي حمض الساليسيليك إلى مجموعة الأحماض الفينولية. باعتباره مركبًا ذو ترتيب أورثو للمجموعات الوظيفية، فإنه يفكك الكربوكسيل عند تسخينه ليشكل الفينول.

حمض الساليسيليك قابل للذوبان بشكل معتدل في الماء، ويعطي تلوينًا مكثفًا بكلوريد الحديد (III)، والذي يعتمد عليه الكشف النوعي لمجموعة الهيدروكسيل الفينولية. يُظهر حمض الساليسيليك تأثيرات مضادة للروماتيزم وخافض للحرارة ومضاد للفطريات، ولكن باعتباره حمضًا قويًا (pKa 3.0) فإنه يسبب تهيج الجهاز الهضمي، وبالتالي يستخدم خارجيًا فقط. يتم استخدام مشتقاته - الأملاح أو الاسترات - داخليًا. حمض الساليسيليك قادر على تكوين مشتقات كل مجموعة وظيفية. ذات أهمية عملية هي ساليسيلات الصوديوم، استرات مجموعة الكربوكسيل - ساليسيلات الميثيل، ساليسيلات فينيل (سالول)، وكذلك على مجموعة الهيدروكسيل - حمض أسيتيل الساليسيليك (الأسبرين).

المشتقات المدرجة (باستثناء السالول) لها تأثيرات مسكنة وخافضة للحرارة ومضادة للالتهابات. يستخدم ميثيل الساليسيلات خارجيا في المراهم بسبب تأثيره المهيج. يستخدم السالول كمطهر للأمراض المعوية ويتميز بأنه لا يتحلل في البيئة الحمضية للمعدة، ولكنه يتحلل فقط في الأمعاء. وفي هذا الصدد، يستخدم السالول أيضًا كمادة للأغلفة الواقية لبعض الأدوية غير المستقرة في البيئة الحمضية للمعدة. تم الحصول على حمض الساليسيليك لأول مرة عن طريق أكسدة ألدهيد الساليسيليك الموجود في نبات المروج (جنس Spireae). ومن هنا اسمه الأصلي - حمض السبيريك، الذي يرتبط به اسم الأسبرين (الحرف الأول "أ" يرمز إلى الأسيتيل). لا يوجد حمض أسيتيل الساليسيليك في الطبيعة.

33. دورات غير متجانسة ذات ذرة واحدة مغايرة. بيرول، إندول، بيريدين، كولين. مفهوم بنية مركبات رباعي البيرول (البورفين، الهيم). مشتقات البيريدين (نيكوتيناميد، بيريدوكسال). 8- مشتقات الهيدروكسي كينولين: عوامل مضادة للجراثيم ذات تأثير معقد.

الممثل الأكثر أهمية للحلقات غير المتجانسة ذات خمسة أعضاء مع ذرة مغايرة واحدة هو البيرول. تشتمل مركبات البيرول على نظام إندول مكثف ونظير مشبع بالكامل من البيرول - بيروليدين، والتي تعد جزءًا من جزيئات الكلوروفيل المعقدة وأحجار الدم والقلويدات، مثل النيكوتين والتروبان. وهكذا، يعتمد هيكل الهيم والكلوروفيل على نظام رباعي البيرول من البورفين.

بيرول.(C4H5N) البيرول مركب عطري. تكون ذرات الكربون والنيتروجين الموجودة فيه في حالة تهجين sp2. يحتوي المدار غير المختلط لذرة النيتروجين على زوج وحيد من الإلكترونات. وتشارك في الاقتران مع إلكترونات p من أربع ذرات كربون لتكوين سحابة واحدة مكونة من ستة إلكترونات. تشكل ثلاثة مدارات هجينة sp2 ثلاث روابط σ - اثنتان بها ذرات الكربون، وواحدة بها ذرات الهيدروجين. وتسمى ذرة النيتروجين في هذه الحالة بالبيرول.

اندول.(C8H7N) الإندول كاره للأحماض ويخلو عمليا من الخصائص الأساسية. الإندول هو جزء هيكلي من بروتين الحمض الأميني التربتوفان ومنتجات تحولاته الأيضية - التريبتامين (C10H12N2) والسيروتونين (N2OC10H12)، والتي تصنف على أنها أمينات حيوية. يتم استخدام العديد من مشتقات الإندول الاصطناعية في الطب، على سبيل المثال الإندوبان.

بيريدين.(C5H5N) ممثل للحلقات العطرية غير المتجانسة يعرض خواص المركبات العطرية. تتأكسد متجانسات البيريدين بسهولة إلى أحماض البيريدين الكربوكسيلية المقابلة. أكسدة ميثيلبيريدين الأيزومرية مهمة. قاعدة البيريدين أعلى من قاعدة الأمينات العطرية، ولكنها أقل من قاعدة الأمينات الأليفاتية. ويرجع ذلك إلى حقيقة أن الزوج الوحيد من إلكترونات ذرة النيتروجين يشغل المدار الهجين sp2. يمكن أن يتفاعل البيريدين مع الكواشف المحبة للنواة. هيكل البيريدين المشبع بالكامل، بيبيريدين، يكمن وراء البروميدول المسكن. أهم مشتقات البيريدين هي بعض فيتامينات ب، التي تعمل كعناصر هيكلية للإنزيمات المساعدة.

إن دورة البورفين الكبيرة المستوية عبارة عن نظام عطري مترافق مكون من 26 إلكترونًا. تسمى البورفينات المستبدلة بالبورفيرينات، وأحدها هو البروتوبورفين. توجد البورفيرينات في الطبيعة على شكل مجمعات تحتوي على أيونات معدنية. تسمى مشتقات البورفيرين التي تحتوي على أيون الحديد 3 بالهيمات. ومن الأمثلة على ذلك البروتهيم، وهي مجموعة صناعية من الهيموجلوبين.

تشكلت جلطات الدم تحت تأثير الببتيزر.

خولين- مادة تشبه الفيتامينات تنظم عملية التمثيل الغذائي للدهون.

أوه – الكولين

الكولين، وهو جزء من الدهون الفوسفاتية

مصدر البيريدين ومماثلاته (2 و 3 و 4 ميثيل بيريدين - بيكولين) هو في الأساس مواد خام طبيعية. الطرق الاصطناعية للحصول على مشتقات البيريدين قليلة في هذا الصدد. حلقة البيريدين هي جزء من النيكوتيناميد (فيتامين PP, XX)؛ وتشمل مجموعة المركبات تحت الاسم العام فيتامين ب6 البيريدوكسال (R=CHO) والبيريدوكسامين (R=CH2NH2) (XXI). يعمل البيريدوكسال-5-فوسفات بمثابة أنزيم مساعد لنزع الكربوكسيل ونقل الأحماض الأمينية ألفا. النيكوتين (قلويد التبغ السام، XXII)، نيكوتيناميد أدنين ثنائي النوكليوتيد (NADP، XXIII)، بالإضافة إلى العديد من المركبات الطبيعية النشطة بيولوجيًا والأدوية الاصطناعية ومنتجات وقاية النباتات تحتوي على نواة البيريدين.

حمض النيكوتينيك وأميده - نيكوتيناميد- يُعرفان بنوعين من فيتامين PP. النيكوتيناميد هو جزء لا يتجزأ من أنظمة الإنزيمات المسؤولة عن عمليات الأكسدة والاختزال في الجسم، وثنائي إيثيلاميد حمض النيكوتينيك هو كورديامين- يعمل كمنشط فعال للجهاز العصبي المركزي.

34. دورات غير متجانسة مع عدة ذرات مغايرة. بيرازول، إيميدازول، بيرازين، بيريميدين، ثيازول، بورين. حمض الباربيتوريك ومشتقاته. هيدروكسي بورينات (زانثين، حمض اليوريك، فيتامين ب1).

تسمى الحلقات غير المتجانسة المكونة من خمسة أعضاء والتي تحتوي على ذرتين غير متجانستين، إحداهما النيتروجين، بشكل عام آزولات. وأهم الممثلين هم البيرازول، إيميدازول، بيرازين، بيريميدين، ثيازول، بورين.

البيرازول (C3H4N2O) لم يتم العثور على مشتقات البيرازول في الطبيعة. أشهر مشتقات البيرازول هو البيرازولون. تم إنشاء المسكنات على أساس البيرازولون - أنالجين، بوتاديون، إلخ.

إيميدازول (C3H4N2) هذه الحلقة غير المتجانسة عبارة عن جزء هيكلي من حمض الهيستيدين البروتيني والحمض الأميني ومنتج ثنائي الكربوكسيل الخاص به - الهستامين الأميني الحيوي. إيميدازول مكثف بحلقة بنزين - بنزيميدازول - جزء من عدد من المواد الطبيعية، وخاصة فيتامين ب 12، بالإضافة إلى عامل توسع الأوعية ديبازول.

بيرازين (C4H4N2) مركب عضوي حلقي غير متجانس مكون من ستة أعضاء يحتوي على ذرتين نيتروجين. عطرية. قابل للذوبان في الماء، الإيثانول، إيثوكسييثان. يخضع لتفاعلات الاستبدال النيوكليوفيلية والكهربائية. وعندما يتأمن مع أميد الصوديوم في الأمونيا السائلة فإنه يصبح 2-أمينوبيرازين. عند أكسدته بخليط من أنهيدريد الخل وبيروكسيد الهيدروجين، فإنه يعطي أكاسيد N عند أحد النيتروجين أو كليهما.

بيراميدين (C4N2H4) مركب حلقي غير متجانس ذو جزيء مسطح، وهو أبسط ممثل لـ 1،3-ديازينات. وتنتشر مشتقات البيريميدين على نطاق واسع في الطبيعة الحية، حيث تشارك في العديد من العمليات البيولوجية الهامة. على وجه الخصوص، المشتقات مثل السيتوزين والثايمين واليوراسيل هي جزء من النيوكليوتيدات، وهي الوحدات الهيكلية للأحماض النووية؛ نواة البيريميدين هي جزء من بعض فيتامينات ب، على وجه الخصوص ب1، والإنزيمات المساعدة والمضادات الحيوية. يعد هيكل البيريميدين، العطري والمهدرج، جزءًا من العديد من المواد والأدوية النشطة بيولوجيًا - على سبيل المثال، الباربيتورات - مشتقات 1،3،5-ثلاثي هيدروكسي بيريدين، والتي لها تأثيرات منومة ومضادة للاختلاج ومخدرة.

ثيازول. (C3H3SN) تحتوي حلقة الثيازول على ذرتين متغايرتين مختلفتين. تم العثور على هيكل تازول في تكوين المواد النشطة بيولوجيا الهامة - الثيامين وعدد من أدوية السلفوناميد، على سبيل المثال، العامل المضاد للميكروبات فثالوزول. دورة الثيازول المهدرجة بالكامل، الثيازوليدين، هي جزء هيكلي من المضادات الحيوية البنسلين.

البيورين (C5N4H4) أبسط ممثل للإيميدازوبيريميدين. بلورات عديمة اللون، قابلة للذوبان بسهولة في الماء والإيثانول الساخن والبنزين، قابلة للذوبان بشكل سيئ في ثنائي إيثيل الأثير والأسيتون والكلوروفورم. تلعب مشتقات البيورين دورًا مهمًا في كيمياء المركبات الطبيعية (قواعد البيورين DNA وRNA؛ الإنزيم المساعد NAD؛ القلويدات، الكافيين، الثيوفيلين والثيوبرومين؛ السموم، الساكسيتوكسين والمركبات ذات الصلة؛ حمض البوليك)، ونتيجة لذلك، في المستحضرات الصيدلانية.

تشتمل مشتقات البيراميدين على حمض الباربيتوريك، والذي يمكن أن يتواجد في عدة أشكال توتومريكية. في الحالة البلورية، يحتوي حمض الباربيتوريك على بنية مشتق ثلاثي أوكسو، والذي يسود في المحلول. يشكل حمض البرتوريك الأملاح بسهولة عند تعرضه للقلويات. ترجع حموضته العالية إلى الإزالة الفعالة للشحنة السالبة في أيون الباربيتورات بمشاركة ذرتي أكسجين.

حمض الباربيتوريك. وهو يورييد حمض المالونيك الحلقي. تم الحصول على M\b من خلال تفاعل إستر المالونيك مع اليوريا في وجود إيثوكسيد الصوديوم. تلعب الباربيتورات (مشتقات هذا الحمض 5،5) دورًا مهمًا في جودة المنومات ومضادات الاختلاج. يتم الحصول عليها كحمض B. باستخدام استرات حمض المالونيك غير المستبدلة. أنها تنتج بسهولة أملاح قابلة للذوبان في الماء مع ما يعادلها من القلويات. أمثلة: باربيتال (5،5 حمض ثنائي إيثيل باربيتوريك)، باربيتال الصوديوم، فينوباربيتال (5-إيثيل-5-حمض فينيل باربيتوريك) (لومينال).

الثيامين (فيتامين ب1) من أهم الفيتامينات. يؤدي نقص فيتامين ب1 إلى الإصابة بمرض يعرف باسم البري بري. ترجع الحاجة إلى هذا الفيتامين إلى حقيقة أنه جزء من بنية الإنزيم المساعد كوكربوكسيليز

هيدروكسي بورينات - 6-هيدروكسي بورين (هيبوكسانثين)، 2،6-ثنائي هيدروكسي بورين (زانثين) و2،6،8-هيدروكسي بورين (حمض البوليك) - تتشكل أثناء استقلاب الأحماض النووية في الجسم. في الهيدروكسيبورينات، من الممكن حدوث تسمم لاكتي لاكتام وانتقال ذرة الهيدروجين بين الموضعين 7 و 9. حمض اليوريك هو المنتج النهائي لعملية استقلاب مركبات البيورين في الجسم. حمض M. ثنائي القاعدة، ضعيف الذوبان في الماء، ولكنه قابل للذوبان بسهولة في القلويات، ويشكل أملاحًا مع القلويات. تسمى أملاح حمض M. اليورات. وفي حالة وجود اضطرابات معينة في الجسم، فإنها تترسب في المفاصل، مثل النقرس، وكذلك على شكل حصوات في الكلى. يشبه الزانثين والهيبوكسانثين حمض اليوريك. مذبذب، يشكل الأملاح مع القلويات والأحماض. تصنف مشتقات الزانثين المستبدلة بـ N-ميثيل على أنها قلويدات.

حمض الساليسيليك (o-hydroxybenzoic) (Acidum salicylicum) هو واحد من ثلاثة أحماض هيدروكسي بنزويك الأيزومرية التي تنتمي إلى مجموعة الأحماض الفينولية. حصلت على اسمها من الاسم اللاتيني للصفصاف - Salix. يحتوي لحاء الصفصاف على جليكوسيد الساليسين، الذي يؤدي تحلله إلى إنتاج كحول الفينول ساليجينين C6H4(OH)CH2OH. يتم الحصول على حمض الساليسيليك من أكسدة الساليجينين:

C6H4(OH)CH2OH C6H4(OH)COOH C6H4(OH)COOH

حاليًا، يتم إنتاج حمض الساليسيليك صناعيًا عن طريق الكربوكسيلة المباشرة للفينول مع ثاني أكسيد الكربون (تفاعل كولبي). ثاني أكسيد الكربون هو كاشف إلكتروفيلي ضعيف، لذلك لكي يحدث التفاعل، من الضروري تعزيز الخواص المحبة للنواة للركيزة. في هذا الصدد، لا يتم التفاعل مع الفينول نفسه، ولكن مع ملح الصوديوم الخاص به، نظرًا لأن أيون الفينوكسيد هو نيوكليوفيلي أقوى من الفينول. ويتم التفاعل في الأوتوكلاف تحت التسخين تحت الضغط. يتم بعد ذلك تحميض خليط التفاعل وعزل حمض الساليسيليك:

С6H5ONa + CO2 C6H5OH С6H4OH

حمض الساليسيليك عبارة عن بلورات عديمة اللون، درجة انصهارها 159 درجة مئوية، قابل للذوبان بشكل طفيف في الماء البارد. عند تسخينه، يتم نزع كربوكسيل حمض الساليسيليك بسهولة ليشكل الفينول:

С6H4(أوه)COOHC6H5OH + CO2

حمض الساليسيليك الفينول

يحتوي حمض الساليسيليك على رابطة هيدروجينية داخل الجزيئات تعمل على تثبيت أيون الكربوكسيل، مما يؤدي إلى زيادة حموضته (pKa 2.98) مقارنة بأحماض البنزويك (pKa 4.20) وحمض p-hydroxybenzoic (pKa 4.58).

يعطي حمض الساليسيليك لونًا بنفسجيًا مع FeCl3 ليس فقط في محلول مائي ولكن أيضًا في محلول كحولي (على عكس الفينول).

عند تعرضه لهيدروكسيد الفلز القلوي، يذوب حمض الساليسيليك ليشكل ملح الفينولات الفلز القلوي، على سبيل المثال:

C6H4COOH + 2 هيدروكسيد الصوديوم C6H4COONa 2 H2O

عندما يتعرض حمض الساليسيليك لكربونات الفلزات القلوية، تظهر درجات متفاوتة من حموضة الكربوكسيل والهيدروكسيل الفينولي؛ وفي هذه الحالة تتشكل الأملاح. تقوم مجموعة الكربوكسيل من حمض الساليسيليك بتحليل كربونات الفلزات القلوية، مما يؤدي إلى إزاحة حمض الكربونيك الضعيف، في حين أن الهيدروكسيل الفينولي، الذي له خصائص حمضية أضعف من حمض الكربونيك، غير قادر على تحليل هذه الأملاح وبالتالي يبقى حرا:

2 C6H4COOH + Na2CO3 2 C6H4COONa + H2O + CO2

حمض الساليسيليك، مثل جميع الأحماض الفينولية، قادر على النترات والسلفنة والهلجنة مع استبدال ذرات الهيدروجين في حلقة البنزين.

يستخدم حمض الساليسيليك في إنتاج الأصباغ والمواد الطبية والعطرية، في صناعة المواد الغذائية (للتعليب)، ككاشف تحليلي. يستخدم حمض الساليسيليك على نطاق واسع في الطب. له تأثيرات مضادة للروماتيزم وخافض للحرارة ومضاد للفطريات، ولكنه، باعتباره حمضًا قويًا، يسبب تهيجًا في الجهاز الهضمي، وبالتالي يستخدم خارجيًا فقط. يتم استخدام مشتقاته - الأملاح أو الاسترات - داخليًا.

حمض الساليسيليك قادر على إنتاج مشتقات لكل مجموعة وظيفية.

C6H4(OH)COOH C6H4(OH)COONa

C6H4(أوه)COOH C6H4(أوه)COOOCH3

C6H4(أوه)COOH C6H4(أوه)COOC6H5

C6H4(أوه)COOH C6H4(CO2CH3)COOH

غالبًا ما يستخدم ساليسيلات الصوديوم (Natrium salicylicum) كعامل مضاد للروماتيزم وخافض للحرارة. على عكس حمض الساليسيليك الحر، فإن ساليسيلات الصوديوم قابلة للذوبان بدرجة عالية في الماء ولا تهيج الأمعاء. كما يستخدم هذا الملح في تحضير بعض الأملاح المزدوجة لحمض الساليسيليك مثلاً مع الكافيين.

ميثيل الساليسيلات (Methylum salicylicum) هو جزء من الزيت العطري لمصنع الجولثيريا. حاليًا، يتم الحصول عليه بشكل صناعي بشكل أساسي - عن طريق مثيلة حمض الساليسيليك. هذا الأثير هو سائل زيتي ذو رائحة مميزة قوية جدًا. يستخدم ميثيل ساليسيلات في علاج الروماتيزم على شكل فرك ومرهم.

تم الحصول على فينيل الساليسيلات، أو السالول، لأول مرة من قبل مواطننا إم.في. نينيتسكي. فينيل الساليسيلات هو مسحوق بلوري، ضعيف الذوبان في الماء. يحتوي على هيدروكسيل الفينول الحر. ونظراً لقلة ذوبانه في الماء في المحاليل المائية، فهو لا يعطي تفاعلاً لونياً مع FeCl3، أما محاليله الكحولية فتتلون باللون الأرجواني بواسطة FeCl3. يتحلل فينيل ساليسيلات ببطء. وفي الطب يستخدم كمطهر لبعض الأمراض المعوية. ويرتبط عملها بالتحلل المائي وإطلاق حمض الساليسيليك والفينول. يستخدم فينيل ساليسيلات لتغليف الأقراص في الحالات التي تريد فيها مرور المواد الطبية دون تغيير عبر المعدة وتمارس تأثيرها في الأمعاء: فينيل ساليسيلات، يتحلل ببطء بشكل عام، ولا يتحلل إلا بدرجة صغيرة جدًا في المحتويات الحمضية للمعدة. وبالتالي فإن أغلفة الحبوب منه تتحلل بشكل كافٍ فقط في الأمعاء.

حمض أسيتيل الساليسيليك، أو الأسبرين، هو إستر يتكون من حمض الأسيتيك والساليسيليك، ويتفاعل الأخير كفينول أثناء تكوين هذا الإستر.

يمكن تحضير حمض أسيتيل الساليسيليك عن طريق معالجة حمض الساليسيليك بحمض الأسيتيك المركز أو أنهيدريد الأسيتيك:

C6H4COOH + HOCCH3 C6H4COOH + H2O

حمض أسيتيل الساليسيليك هو مادة بلورية ذات طعم حمضي قليلاً. ضعيف الذوبان في الماء. على عكس حمض الساليسيليك، لا يتفاعل حمض أسيتيل الساليسيليك النقي مع FeCl3، لأنه لا يحتوي على هيدروكسيل فينولي حر.

حمض أسيتيل الساليسيليك، باعتباره إستر يتكون من حمض الأسيتيك وحمض الفينول (بدلاً من الكحول)، يتحلل بسهولة شديدة. بالفعل عند الوقوف في الهواء الرطب، فإنه يتحلل إلى أحماض الخليك والساليسيليك. في هذا الصدد، يتعين على الصيادلة في كثير من الأحيان التحقق مما إذا كان حمض أسيتيل الساليسيليك قد تم تحلله مائيًا. لهذا الغرض، فإن التفاعل مع FeCl3 مناسب للغاية: حمض أسيتيل الساليسيليك لا يعطي اللون مع FeCl3، في حين أن حمض الساليسيليك، الذي يتكون نتيجة التحلل المائي، يعطي اللون البنفسجي.

غالبًا ما يستخدم حمض أسيتيل الساليسيليك كمضاد للروماتيزم وخافض للحرارة ومسكن (مخفف للألم). يحدث التحلل المائي التدريجي في الجسم.

من بين مشتقات حمض الساليسيليك الأخرى، يعتبر حمض أمينوساليسيليك (PAS) ذو أهمية أكبر. يتم تصنيعه عن طريق الكربوكسيل، مثل حمض الساليسيليك. مركب البداية في هذه الحالة هو م-أمينوفينول:

C6H4OH + CO2 C6H3OH

PAS له تأثير مضاد للسل ويستخدم على شكل ملح الصوديوم. أيزومرات أخرى من هذا الحمض ليس لها مثل هذه التأثيرات، وحمض م-أمينوساليسيليك، على العكس من ذلك، مادة شديدة السمية. يتم تفسير تأثير السل الأولي لـ PAS من خلال حقيقة أنه خصم لحمض p-aminobenzoic، وهو أمر ضروري للعمل الطبيعي للكائنات الحية الدقيقة.

يوفر الموقع معلومات مرجعية لأغراض إعلامية فقط. ويجب أن يتم تشخيص وعلاج الأمراض تحت إشراف أخصائي. جميع الأدوية لها موانع. مطلوب التشاور مع متخصص!

حمض الساليسيليك - الخصائص الوصفية

حمض الصفصافومن المعروف لدى الكثيرين أنه غالبًا ما يكون موجودًا في خزانة الأدوية المنزلية. هذا الدواء يجلب العديد من الفوائد ورخيصة الثمن. يستخدم هذا العامل الدوائي لعلاج العديد من الأمراض، ولكن، مثل أي دواء طبي، له أيضًا موانع استخدامه.

تم الحصول عليه لأول مرة من لحاء صفصاف Salix L.، ثم تمكن الكيميائي الألماني كولبي من تصنيع حمض الساليسيليك بطريقة بسيطة، والتي لا تزال تستخدم حتى اليوم. في البداية، تم استخدام حمض الساليسيليك لعلاج الروماتيزم، ولكن مع ظهور الأدوية المضادة للروماتيزم الحديثة أصبح يستخدم فقط كعلاج للاستخدام الخارجي. يشير إلى الأدوية المضادة للالتهابات غير الستيرويدية.

تكوين وشكل الإصدار

المادة الفعالة هي حمض أورثوهيدروكسي بنزويك.

المنتج متوفر في الأشكال الصيدلانية التالية:

• محلول حمض الساليسيليك 1%، عبوات 25 و 40 مل.
• محلول حمض الساليسيليك 2%، عبوات 25 و40 مل.
• مرهم الساليسيليك 2% عبوة 25 جرام.
• محلول كحول حمض الساليسيليك 1%، عبوات 25 و 40 مل.
• محلول كحول حمض الساليسيليك 2%، عبوات 25 و 40 مل.
• محلول كحول حمض الساليسيليك 3%، عبوات 25 و 40 مل.
• محلول كحول حمض الساليسيليك 5%، عبوات 25 و 40 مل.
• محلول كحول حمض الساليسيليك 10%، عبوات 25 و 40 مل.
• ساليسيليك فازلين 1%، أنبوبة 30 مل.
• معجون الساليسيليك والزنك (معجون لاسارا) برطمان 30 مل.

يتم تضمين حمض الساليسيليك في العديد من المنتجات المركبة المستخدمة خارجيًا: Diprosalik، Belosalik، Viprosal، Camphocin، Zinkundan، Lorinden A، في مستحضرات وكريمات Klerasil، الشامبو، المقويات، المواد الهلامية، أقلام الرصاص وأشكال أخرى.

العمل الدوائي للأدوية

يتوافق حمض الساليسيليك مع الصيغة التالية: C 7 H 6 O 3 = C 6 H 4 (OH) - CO 2 H. وهو ممثل لمجموعة أحماض الهيدروكسي العطرية. في المواضع المجاورة لحلقة البنزين تحتوي على مجموعة OH، مثل الفينول، ومجموعة COOH، مثل حمض البنزويك. يتم توزيع هذا المركب على نطاق واسع في الطبيعة.

يوصى باستخدام حمض الساليسيليك للاستخدام الخارجي كعامل تشتيت ومهيج محلي ومضاد للالتهابات ورأب القرنية ومذيب للقرنية وتجفيف ومطهر.

عند التركيز الكافي، يكون حمض الساليسيليك قادرًا على تخثر البروتينات الميكروبية. عند استخدامه يكون له تأثير واضح على النهايات العصبية الحساسة. بالإضافة إلى ذلك، فإنه يحسن الكأس ويقلل الألم.

المنتج لديه القدرة على قمع إفراز ليس فقط الغدد الدهنية ولكن أيضًا الغدد العرقية. عند استخدام تركيزات منخفضة، يحدث تأثير القرنية، وتركيزات عالية من المحلول - تأثير القرنية للدواء. هناك نشاط مضاد للميكروبات ضعيف.

مساحيق
في المساحيق (2-5٪)، يستخدم حمض الساليسيليك للتعرق الزائد في القدمين وفرط التعرق. يحتوي مسحوق جالمانين على جزأين من حمض الساليسيليك و10 أجزاء من أكسيد الزنك و44 جزءًا من التلك.

الجص لاصق الكالس "Salipod"
يتم لصق الرقعة على الجلد ويتم الاحتفاظ بها لمدة يومين. يوصى بالتطبيق المتكرر حتى يختفي الكالس.

بيرسالان
يستخدم كمنتج لتقوية الشعر. إنه سائل. يتم تطبيقه على الشعر، ويتم عزل الرأس بمنشفة. بعد مرور 30 ​​دقيقة، اغسلي شعرك بالماء الدافئ. يستخدم لعلاج الزهم الدهني.

مشتقات حمض الساليسيليك

تستخدم مستحضرات حمض الساليسيليك كأدوية كلاسيكية مضادة للروماتيزم. لديهم تأثيرات خافضة للحرارة ومضادة للالتهابات ومسكن.

عند تناوله عن طريق الفم، يمكن أن يسبب حمض الساليسيليك تهيجًا في الغشاء المخاطي للمعدة، لذلك يتم استخدام ملح الصوديوم الخاص به في كثير من الأحيان.

يفرز الدواء بسرعة من الجسم عن طريق الكلى والغدد العرقية. أملاح حمض الساليسيليك منخفضة السمية. ومع ذلك، نظرا لحقيقة أن الساليسيلات توصف بجرعات كبيرة جدا في علاج الروماتيزم، فإنها يمكن أن تسبب آثارا جانبية: ضيق في التنفس، وطنين، والطفح الجلدي.

محاليل حمض الساليسيليك غير متوافقة عمليا مع الريسورسينول، لأنه في حالة تفاعلها، يتم تشكيل مخاليط ذوبان. عند التفاعل مع أكسيد الزنك، يتكون ساليسيلات الزنك غير القابلة للذوبان، لذلك لا ينصح باستخدام حمض الساليسيليك معه.

آثار جانبية

عند استخدام حمض الساليسيليك موضعيًا، قد يحدث حرقان وحكة واحتقان في موقع التعرض. قد تحدث تفاعلات حساسية، ونادرًا ما يكون التعصب الفردي للمادة الفعالة ممكنًا.

تعليمات خاصة

لا ينصح بوضع مستحضرات حمض الساليسيليك على الوحمات أو الثآليل في منطقة الأعضاء التناسلية أو الوجه أو الثآليل البيلارية. عند علاج الأطفال، لا ينصح بمعالجة عدة أسطح جلدية في نفس الوقت. لا ينصح للأطفال دون سن 3 سنوات باستخدام حمض الساليسيليك ومشتقاته.

أثناء الحمل، يُسمح باستخدام المنتجات التي تحتوي على حمض الساليسيليك لعلاج مسامير القدم فقط على سطح محدود.

يجب غسل الأغشية المخاطية بكمية كبيرة من الماء في حالة ملامسة كمية صغيرة من حمض الساليسيليك لها.

يجب أن يؤخذ في الاعتبار أنه من الممكن زيادة امتصاص حمض الساليسيليك في بعض الأمراض الجلدية، خاصة تلك التي تحدث مع احتقان الدم أو الالتهاب أو الآفات الجلدية الأكزيمائية الباكي: التهاب الجلد، الصدفية، الأكزيما، السماك.

تستخدم لمختلف الأمراض

يستخدم حمض الساليسيليك ومشتقاته في علاج العديد من الأمراض والمظاهر الجلدية المختلفة في مجالات الطب المختلفة.

في الأمراض الجلدية

حمض الساليسيليك ومستحضراته لها تأثير مقشر قوي على الجلد، لذلك يتم استخدامها بنجاح في العلاج الفعال لحب الشباب البسيط. يعتمد عمل المنتج على تليين الطبقة العليا من الجلد وسدادات الجريب، مما يمنع تكوين الكوميدونات.

في أغلب الأحيان، يتم استخدام محاليل الكحول 1 و 2٪ من حمض الساليسيليك، ما يسمى كحول الساليسيليك. لا يتم استخدام تركيزات أعلى من المحاليل لعلاج حب الشباب والبثور.

يستخدم حمض الساليسيليك أيضًا في علاج الأمراض الجلدية. يتم تضمينه في العديد من الأدوية الجاهزة: الكريمات والمواد الهلامية والشامبو والمستحضرات. المنتجات من سلسلة "Clerasil" و"Sebium AKN" فعالة. الوصفات الطبية المعقدة لعلاج الأمراض الجلدية تحظى بشعبية كبيرة.

عادة، يتم استخدام المستحضرات الطبية التي تحتوي على حمض الساليسيليك للفرك من مرة واحدة (في الصباح) إلى مرتين في اليوم. عند استخدام تركيزات منخفضة من المحاليل، لا توجد آثار جانبية، مثل تهيج واحتقان الجلد في المنطقة المصابة.

غالبًا ما يعاني الأشخاص ذوو البشرة الحساسة من جفاف الجلد الناتج عن عمل كحول الساليسيليك. يجب عليك اتباع القاعدة الأساسية: لا تضع كحول الساليسيليك على الجلد بعد تنظيفه بمستحضرات الكحول والمواد الهلامية والمقشرات. كما لا ينصح باستخدام مستحضرات حمض الساليسيليك مع البنزويل بيروكسايد.

علاج الثآليل بحمض الساليسيليك
للتخلص من الثآليل، استخدمي رقعة Salipod التي تحتوي على حمض الساليسيليك.

التطبيق: ضع الرقعة على منطقة الثؤلول لمدة يومين. ثم يتم إزالته. يتم نقع الثؤلول في الماء الساخن ويتم إزالة الطبقة العليا منه. يتم تكرار هذا الإجراء عدة مرات حتى تختفي الثآليل تمامًا.

بدلا من التصحيح، يمكنك استخدام محلول حمض الساليسيليك بنجاح. يقومون بترطيب سطح الثؤلول بقطعة قطن يمكن تركها على الثؤلول حتى يجف تمامًا. يجب تكرار هذا الإجراء أكثر من مرة.

القضاء على البقع الصباغية
في كثير من الأحيان، بعد الضغط على البثور، تبقى بقع الصباغ على الجلد، الأمر الذي يجلب الكثير من الدموع للفتيات الصغيرات. غالبًا ما يصبح الانزعاج النفسي في هذه الحالة سببًا للشك في الذات. في المنزل، يمكنك استخدام كحول الساليسيليك لمسح وجهك. بعض الناس يفضلون زيارة صالون التجميل. هناك سيساعد المتخصصون في القضاء على البقع العمرية باستخدام أقنعة التبييض التي تعتمد على حمض الساليسيليك والبودياجي.

حمض الساليسيليك لعلاج الصدفية
لعلاج الصدفية، يستخدم حمض الساليسيليك كعلاج موضعي.

في التجميل

لقد ثبت منذ فترة طويلة التأثير الفعال غير المعتاد لحمض الساليسيليك على خلايا الجلد. كما ذكرنا من قبل، فإن له تأثيرات مضادة للالتهابات ومقشرة ومذيبة للقرنية، مما يجعل من الممكن استخدامه في التجميل.

وجود تأثير قوي مضاد للجراثيم، يعتبر حمض الساليسيليك بحق تهديدا لحب الشباب.

يستخدم حمض الساليسيليك لإزالة الثآليل والنسيج والنسيج ويستخدم ضد القشرة وحب الشباب. ويمكن العثور عليها في العديد من مستحضرات التجميل.

كما تعلمون، فإن استخدام حمض الساليسيليك له عدد من المزايا:

• يساعد بشكل فعال ضد البثور والكوميدونات، لأنه يخترق بسهولة الغدد الدهنية ويذيب الزهم.
• يحسن تجديد الجلد.
• لا يؤثر على البكتيريا الطبيعية للجلد.
• يمنع عملية شيخوخة الجلد.
• لا يثبط جهاز المناعة.
• مناسب للبشرة التي تعاني من مشاكل وحساسة ودهنية.
• لا يزيد من حساسية الجلد للضوء.
• يمكن استخدام مستحضرات التجميل التي تحتوي على حمض الساليسيليك يوميًا.

غالبًا ما تستخدم القشور التي تحتوي على حمض الساليسيليك في التجميل. في أغلب الأحيان، يتضمن تكوين التقشير مكونين: 7٪ حمض الساليسيليك و 45٪ حمض الجليكوليك، ومستوى الرقم الهيدروجيني هو 1.5.

يستخدم التقشير لعلاج حب الشباب والشيخوخة الضوئية وما بعد حب الشباب والتهاب الجلد الدهني وداء الدويدية.

يتم التقشير عن طريق وضع الخليط على الجلد لبضع دقائق، وتدليكه بخفة على طول خطوط الوجه وإزالته بقطعة قطن. وأخيرا، شطف سطح الجلد بالماء الدافئ.

لا ينبغي استخدام مستحضرات حمض الساليسيليك في مستحضرات التجميل للأطفال، باستثناء الشامبو.

الخصائص الحافظة لحمض الساليسيليك

حمض الساليسيليك ليس مادة حافظة فعالة، لكنه أقوى بكثير ضد الخميرة منه ضد البكتيريا. كمادة حافظة، تم استخدام حمض الساليسيليك في العديد من المستحضرات الجلدية، وفي كثير من الأحيان في مستحضرات التجميل.

هناك معلومات حول استخدام حمض الساليسيليك للأغراض المنزلية كمادة حافظة. في بعض الأحيان يتم استخدامه في صنع المستحضرات محلية الصنع: الكومبوت والتعليب

حمض الساليسيليك، الذي سننظر في استخدامه أبعد من ذلك بقليل، هو دواء للاستخدام الخارجي. سننظر في الغرض من هذه الأداة والمعلومات الأخرى في هذه المقالة.

معلومات عامة

يجب أن يكون حمض الساليسيليك موجودًا في خزانة الأدوية المنزلية. بعد كل شيء، هذا الدواء يجلب العديد من الفوائد وغير مكلفة. لأول مرة تم الحصول على مثل هذا العلاج من لحاء الصفصاف. وبعد مرور بعض الوقت، قام الكيميائي الألماني كولبي بتصنيع حمض الساليسيليك باستخدام طريقة بسيطة، والتي بفضلها يمكننا استخدامه اليوم.

الافراج عن الشكل والتكوين

ما هو حمض الساليسيليك المستخدم؟ استخدام هذا الدواء واسع النطاق للغاية. كما هو معروف، العنصر النشط هو حمض أورثوهيدروكسي بنزويك. تصنع من هذا المكون محاليل 1 و 2 و 3 و 5 و 10٪ و 2٪ مراهم ومعاجين. بالإضافة إلى ذلك، غالبًا ما يتم تضمين حمض الساليسيليك في المستحضرات المركبة التي يتم استخدامها خارجيًا (على سبيل المثال، الأدوية "Lorinden A"، "Belosalik"، "Diprosalik"، "Viprosal"، "Zinkundan"، "Camphocin"، وما إلى ذلك).

التأثير الدوائي

يستخدم حمض الساليسيليك خارجيًا كمهيج محلي، ومشتت، ورأب القرنية، ومضاد للالتهابات، ومطهر، ومذيب للقرنية، ومجفف. بتركيزات عالية، فهو قادر على تخثر بروتينات الكائنات الحية الدقيقة. أثناء الاستخدام، هذا الدواء له تأثير واضح على النهايات العصبية. من بين أمور أخرى، يمكن لحمض الساليسيليك تحسين الكأس وتقليل الألم. هذا العلاج يمنع إفراز العرق والغدد الدهنية. مثل جميع الأدوية غير الستيرويدية المضادة للالتهابات، فإن هذا الدواء، وكذلك جميع مشتقاته، له تأثير مضاد للحكة ومضيق للأوعية ومضاد للالتهابات في موقع التطبيق.

مؤشرات للاستخدام

يستخدم حمض الساليسيليك بنشاط في الأمراض التالية:

• فرط التقرن وفرط التعرق.
• احمرار.
• الأمراض الالتهابية والمعدية للجلد.
• الأكزيما.
• النخالية المبرقشة؛
• تقيح الجلد.
• حب الشباب والتخلص من النسيج وإزالة الثآليل والذرة والرؤوس السوداء.
• التهاب الجلد.
• الحروق؛
• السماك.
• صدفية،
• فطار القدمين.
• الزهم وتساقط الشعر.

حمض الساليسيليك: استخدام الدواء

يستخدم حمض الساليسيليك على شكل مرهم أو محلول خارجيًا فقط.

ميزات الاستخدام للروماتيزم

غالبًا ما يستخدم المنتج المعروض كمكون إضافي لإنشاء أدوية كلاسيكية مضادة للروماتيزم. كما هو معروف، فإن هذه الأدوية لها تأثيرات مضادة للالتهابات وخافض للحرارة ومسكن. عند تناوله عن طريق الفم، يسبب حمض الساليسيليك تهيجًا شديدًا للغشاء المخاطي في المعدة. ولهذا السبب يتم استخدام ملح الصوديوم الخاص به في مثل هذه الحالات. يتم التخلص من هذا العلاج بسرعة كبيرة من الجسم من خلال الغدد العرقية والكلى. أملاح الحمض المقدم غير سامة عمليا. ولكن نظرا لأن الساليسيلات توصف بجرعات كبيرة أثناء علاج الروماتيزم، فإنها يمكن أن تسبب آثارا جانبية مثل ضيق التنفس، وطنين الأذن، والطفح الجلدي، وما إلى ذلك.

مشتقات حمض الساليسيليك

يتم إنتاج الأدوية التالية بناءً على حمض الساليسيليك:

• الأسبرين أو حمض أسيتيل الساليسيليك. للحمى، غالبا ما يستخدم هذا الدواء من قبل المرضى.
• دواء "ميثيل الساليسيلات"، أو ميثيل الأثير. هذا سائل يستخدم لعلاج الآلام العصبية والروماتيزمية (مخصص للفرك).
• عقار "فيناسيتين" (متوفر على شكل مسحوق وأقراص). يجمع مع خافضات الحرارة.
• الطب "أنالجين". يتم استخدامه عن طريق الفم والحقن، أي تحت الجلد.
• عقار "أنتيبيرين" (متوفر في شكل أقراص). يستخدم في العلاج المركب.

يعرض الساليسيليك (حمض o-هيدروكسي بنزويك) خصائص الأحماض الكربوكسيلية والفينولات. وهو حمض أقوى من حمض البنزويك. يُظهر حمض الساليسيليك تأثيرًا خافضًا للحرارة ومضادًا للروماتيزم، ولكن كحمض قوي له تأثير مهيج على الجهاز الهضمي ولا يستخدم للاستخدام الداخلي.

ترتبط الخواص الحمضية المتزايدة لحمض الساليسيليك باستقرار أنيونه، الذي يتم تثبيته من خلال تكوين رابطة هيدروجينية داخل الجزيئات:

يشكل حمض الساليسيليك أملاحًا عند تفاعله مع القلويات وبيكربونات الصوديوم:

للحصول على فينيل الساليسيلات، يتم تنشيط مجموعة الكربوكسيل من حمض الساليسيليك مسبقًا (لا يتم أستيل الفينولات بواسطة الأحماض الكربوكسيلية بسبب انخفاض أليفتها النووية):

حمض أسيتيل الساليسيليك له تأثيرات خافضة للحرارة ومضادة للالتهابات.

إذا تم تخزينه بشكل غير صحيح (الرطوبة العالية ودرجة الحرارة)، يمكن أن يتحلل حمض أسيتيل الساليسيليك، أي. يظهر خليط من حمض الساليسيليك الحر في الدواء.

لا يمكن استخدام هذا الدواء لأنه حمض الساليسيليك يهيج الغشاء المخاطي في الجهاز الهضمي وله تأثير تقرح. يمكن تحديد الجودة الجيدة لحمض أسيتيل الساليسيليك (أي عدم وجود شوائب حمض الساليسيليك فيه) باستخدام تفاعل نوعي مع هيدروكسيل الفينول. إذا ظهر اللون البنفسجي عند التفاعل مع كلوريد الحديد (III)، فإن نوعية الدواء رديئة.

ومن مشتقات حمض الساليسيليك، يستخدم p-aminosa- أيضًا في الطب.
حمض الليسيلك (PAS). يتم استخدامه في علاج مرض السل ويعمل كمضاد لحمض أمينوبنزويك (انظر الصفحة 129).