Interaktion av glukos med etylalkohol. Reaktioner av glukos av alkoholgrupper. Mekanism för att producera alkohol

God dag kära tiondeklassare!

Vi börjar bekanta oss med en ny grupp organiska föreningar - kolhydrater.
Kolhydrater... Och det är samma godis som du älskar så mycket (frukt, kakor, godis, sylt, choklad etc, vindruvor innehåller speciellt mycket kolhydrater). Kolhydrater är livsviktiga ämnen som varje kropp behöver. Dessa ämnen konsumeras, och en person måste ständigt fylla på sina reserver. Det är tydligt att de ämnen som utgör kroppens vävnader inte liknar dem som den äter. Människokroppen bearbetar livsmedelsprodukter och förbrukar under hela sitt liv ständigt energi, som, som vi vet, frigörs under oxidation i kroppens vävnader; kolhydrater är en del av nukleinsyrorna som utför proteinbiosyntesen och överföring av ärftliga egenskaper.
Djur och människor syntetiserar inte kolhydrater. I gröna växter, med deltagande av klorofyll och solljus, utförs ett antal processer för omvandling av koldioxid absorberad från luften och vatten absorberat från jorden. Slutprodukten av denna process, fotosyntes, är en komplex kolhydratmolekyl.

Kolhydrater är en viktig energikälla för kroppen och är involverade i ämnesomsättningen. De viktigaste källorna till kolhydrater är växtprodukter.

Fysiologer har funnit att med fysisk aktivitet som är 10 gånger större än vanligt, tappar en person som följer en fet kost i styrka inom en halvtimme. Men en kolhydratdiet gör att du tål samma belastning i fyra timmar. Det visar sig att kroppen får energi från fetter är en lång process. Detta förklaras av den låga reaktiviteten hos fetter, särskilt deras kolvätekedjor. Kolhydrater, även om de ger mindre energi än fett, frigör det mycket snabbare. Därför, om du har ett seriöst träningspass framför dig är det att föredra att äta något sött snarare än fett.

Klassificering av kolhydrater.

Kolhydrater är en stor klass av naturliga föreningar.
Låt oss gå till schema 1. "Klassificering av kolhydrater". Beroende på antalet rester i molekylen delas monosackarider in i monosackarider, disackarider och polysackarider.

Monosackarider (enkla kolhydrater) kolhydrater som inte hydrolyseras. Beroende på antalet kolatomer delas de in i trioser, tetroser, pentoser och hexoser. Det viktigaste för en person glukos, fruktos, galaktos, ribos, deoxiribos.

Disackarider – kolhydrater som hydrolyserar för att bilda två molekyler av monosackarider. Viktigast för människor sackaros, maltos och laktos.
Polysackarider – högmolekylära föreningar är kolhydrater som hydrolyseras för att bilda många monosackaridmolekyler. De är indelade i smältbara och svårsmältbara i mag-tarmkanalen. Smältbara inkluderar stärkelse och glykogen, av den andra är de viktiga för en person fibrer, hemicellulosa och pektinämnen.
Kolhydrater ringer ofta sockerhaltiga ämnen eller sockerarter. De kan vara smaklösa, söta och bittra. Om sötman i en sackaroslösning tas till 100%, är fruktosens sötma 173%, glukos är 81%, maltos och galaktos är 32%, laktos är 16%.

Kvalitativ sammansättning av kolhydrater.

Kolhydrater- Organiska föreningar bestående av kol, väte och syre, och väte och syre finns i ett förhållande (2:1) som i vatten, därav namnet.
Baserat på denna analogi föreslog den ryske kemisten K. Schmidt 1844 termen kolhydrat (kol och vatten) och den allmänna formeln för kolhydraterCn(H2O) m
Så den viktigaste representanten för monosackarider är glukos. När vi studerade några av ämnena träffade vi detta ämne under kemi och biologi: kemi - aldehyder, alkoholer; biologi - fotosyntes, cellstruktur.

Att få glukos.

1. Fotosyntesreaktion.

6СО 2 + 6H 2 O –> С 6 Н 12 О 6 + 6О 2 +Q

2. Polymerisationsreaktion.

3. Hydrolys av stärkelse.

(C 6 H 10 O 5) n + nH 2 O –> nC 6 H 12 O 6

Fysikaliska egenskaper:

färglös kristallin substans, mycket löslig i vatten, söt i smaken, smältpunkt 146 o C .

Strukturen av glukosmolekylen. Isomeri.

Slutsats: sålunda är glukos en aldehydalkohol, eller mer exakt, en flervärd aldehydalkohol. Det har fastställts att inte bara dess aldehydform är närvarande i en glukoslösning; men också molekyler med en cyklisk struktur.
Det har fastställts att den tredje kolatomen har en OH-grupp som ligger annorlunda än andra kolatomer; den gemensamma strukturen för glukos ser ut så här:

Omvandlingen av en linjär molekyl till en cyklisk molekyl är förståelig om vi kommer ihåg att kolatomer kan rotera runt sigmabindningar. Aldehydgruppen kan närma sig hydroxylgruppen i den 5:e kolatomen, eftersom syreatomen i karbonylgruppen bär en partiell laddning, och väteatomen i hydroxylgruppen bär en delvis + laddning.

En märklig kemisk process äger rum: karbonylgruppens -bindning bryts, en väteatom läggs till syreatomen och syreatomen i hydroxylgruppen med kolatomen sluter kedjan. Cykliska former är i jämvikt och förvandlas till alfa- och betaformer. Således finns det i en vattenlösning av glukos tre isomera former. Den kristallina glukosmolekylen har en alfaform, när den löses i vatten - en öppen form, och sedan igen en cyklisk betaform. Sådan isomeri kallad dynamisk (tautomerism).

Kemiska egenskaper hos glukos.
Monosackarider deltar i kemiska reaktioner som är karakteristiska för karbonyl- och hydroxylgrupper.

1) "Silverspegel"-reaktion
Närvaron av en aldehydgrupp i glukos kan bevisas med hjälp av en ammoniaklösning av silveroxid. Denna reaktion kallas silverspegelreaktionen. Den används som hög kvalitet för upptäckten av aldehyder . Glukosens aldehydgrupp oxideras till en karboxylgrupp. Glukos omvandlas till glukonsyra.
CH 2 OH – (CHOH) 4 – SON + Ag 2 O = CH 2 OH – (CHOH) 4 – COOH + 2Ag
(Reaktionen av en silverspegel används inom industrin för att försilvra speglar, göra flaskor för termosar och julgransdekorationer).


2) Reaktion av glukos med koppar(II)hydroxid

3) Hydrering av glukos

Aldehydgruppen kan reduceras till en hydroxylgrupp genom inverkan av väte i närvaro av en katalysator.

4) Specifika egenskaper. Av stor betydelse är processerna för glukosjäsning som sker under påverkan av organiska katalysatorer-enzymer (de produceras av mikroorganismer).

a) alkoholhaltig jäsning (under påverkan av jäst)

C6H12O6 = 2C2H5OH + 2CO2

b) mjölksyrafermentering (under påverkan av mjölksyrabakterier)
inom konfektyrindustrin vid tillverkning av mjuka godisar, dessertchoklad, kakor och olika dietprodukter;

• i brödbakning förbättrar glukos jäsningsförhållandena, ger porositet och god smak åt produkterna och bromsar slöhet;

• vid tillverkning av glass sänker den fryspunkten och ökar dess hårdhet;

• vid produktion av konserverad frukt, juice, likör, vin, läsk, eftersom glukos inte maskerar aromen och smaken;

• inom mejeriindustrin, vid tillverkning av mejeriprodukter och barnmatsprodukter, rekommenderas att använda glukos i en viss andel med sackaros för att ge dessa produkter ett högre näringsvärde;

• inom veterinärmedicin;

• inom fjäderfäuppfödning;

• inom läkemedelsindustrin.

Det är tillrådligt att använda kristallint glukos för att mata sjuka, skadade, konvalescenta personer, såväl som personer som arbetar under tunga belastningar.

Medicinsk glukos används i antibiotika och andra läkemedel, inklusive för intravenösa infusioner, och för framställning av vitamin C. Tekniskt glukos används som reduktionsmedel i läderindustrin, i textilindustrin - vid framställning av viskos, som näringsmedium för odling olika typer av mikroorganismer i medicinska And mikrobiologisk industri .

Fastsättning:

De kemiska egenskaperna hos monosackarider bestäms av särdragen i deras struktur.

Låt oss titta på de kemiska egenskaperna med glukos som exempel.

Monosackarider uppvisar egenskaperna hos alkoholer och karbonylföreningar.

I. Reaktioner på karbonylgruppen

1. Oxidation.

a) Som med alla aldehyder leder oxidation av monosackarider till motsvarande syror. Sålunda, när glukos oxideras med en ammoniaklösning av silveroxidhydrat, bildas glukonsyra ("silverspegelreaktionen").

Saltet av glukonsyra, kalciumglukonat, är ett välkänt läkemedel.

b) Monosackariders reaktion med kopparhydroxid vid upphettning leder också till aldonsyror.

blå tegelröd

Dessa reaktioner är kvalitativa för glukos som en aldehyd.

c) Starkare oxidationsmedel oxiderar inte bara aldehydgruppen, utan även den primära alkoholgruppen till karboxylgruppen, vilket leder till tvåbasiska sockersyror (aldarsyra). Vanligtvis används koncentrerad salpetersyra för sådan oxidation.

2. Återhämtning.

Reduktion av sockerarter leder till flervärda alkoholer. Väte i närvaro av nickel, litiumaluminiumhydrid etc. används som reduktionsmedel.

3. Trots likheten mellan monosackariders kemiska egenskaper och aldehyder, reagerar glukos inte med natriumhydrosulfit (NaHSO 3).

II. Reaktioner baserade på hydroxylgrupper

Reaktioner vid hydroxylgrupperna av monosackarider utförs som regel i hemiacetal (cyklisk) form.

1. Alkylering (bildning av etrar).

När metylalkohol verkar i närvaro av vätekloridgas ersätts väteatomen i den glykosidiska hydroxylen med en metylgrupp.

När man använder starkare alkyleringsmedel, såsom metyljodid eller dimetylsulfat, påverkar en sådan omvandling alla hydroxylgrupper i monosackariden.

2. Acylering (bildning av estrar).

När ättiksyraanhydrid verkar på glukos bildas en ester - pentaacetylglukos.

3. Liksom alla flervärda alkoholer, glukos med koppar(II)hydroxid i kylan med bildandet av koppar (II) ger glukonat en intensiv blå färg - en kvalitativ reaktion på glukos som en flervärd alkohol.

ljusblå lösning

III. Specifika reaktioner

1. Förbränning (liksom fullständig oxidation i en levande organism):

C6H12O6 + 6O26CO2 +6H2O

2. Fermenteringsreaktioner

Förutom ovanstående kännetecknas glukos också av några specifika egenskaper - jäsningsprocesser. Jäsning är nedbrytning av sockermolekyler under inverkan av enzymer. Sockerarter med ett antal kolatomer som är en multipel av tre genomgår jäsning. Det finns många typer av jäsning, bland vilka de mest kända är följande:

a) alkoholjäsning

C 6 H 12 O 6 → 2CH 3 –CH 2 OH (etylalkohol) + 2CO 2

b) mjölksyrajäsning

c) smörsyrajäsning

C 6 H 12 O 6 → CH 3 – CH 2 – CH 2 –COOH (smörsyra) + 2H 2 + 2CO 2

De nämnda typerna av jäsning orsakad av mikroorganismer har bred praktisk betydelse. Till exempel alkohol - för produktion av etylalkohol, vid vinframställning, bryggning, etc., och mjölksyra - för produktion av mjölksyra och fermenterade mjölkprodukter.

Fruktos ingår i alla reaktioner som är karakteristiska för flervärda alkoholer, men reaktioner av aldehydgruppen, till skillnad från glukos, är inte karakteristiska för den.

Kemiska egenskaper ribos C5H10O5 liknar glukos.

D) Glukosens biologiska roll.

D-glukos (druvsocker) är utbrett i naturen: finns i vindruvor och andra frukter, och i honung. Det är en viktig komponent i blod och vävnader hos djur och en direkt energikälla för cellulära reaktioner. Glukosnivån i mänskligt blod är konstant och varierar från 0,08-0,11%. Hela blodvolymen hos en vuxen innehåller 5-6 g glukos. Detta belopp räcker för att täcka kroppens energikostnader i 15 minuter. hans livsaktivitet. I vissa patologier, till exempel vid diabetes mellitus, ökar glukosnivån i blodet och överskott utsöndras i urinen. I detta fall kan mängden glukos i urinen öka till 12 % jämfört med de vanliga 0,1 %.

3. Disackarider.

Oligosackarider är kolhydrater vars molekyler innehåller från 2 till 8-10 monosackarider anslutna med glykosidbindningar. I enlighet med detta särskiljs disackarider, trisackarider etc.

Disackarider är komplexa sockerarter, vars varje molekyl, vid hydrolys, bryts ner till två molekyler av monosackarider. Disackarider, tillsammans med polysackarider, är en av de viktigaste källorna till kolhydrater i livsmedel för människor och djur. Enligt deras struktur är disackarider glykosider, i vilka två monosackaridmolekyler är förbundna med en glykosidbindning.

Strukturera

1. Disackaridmolekyler kan innehålla två rester av en monosackarid eller två rester av olika monosackarider;

2. Bindningarna som bildas mellan monosackaridrester kan vara av två typer:

a) hemiacetalhydroxyler av båda monosackaridmolekylerna deltar i bildningen av bindningen. Till exempel bildandet av en sackarosmolekyl;

b) hemiacetal hydroxyl av en monosackarid och alkohol hydroxyl av en annan monosackarid deltar i bildandet av bindningen. Till exempel bildandet av maltos-, laktos- och cellobiosmolekyler.

För att fastställa strukturen för disackarider är det nödvändigt att veta: från vilka monosackarider den är uppbyggd, vad är konfigurationen av de anomera centra av dessa monosackarider (- eller -), vad är dimensionerna för cykeln (furanos eller pyranos ) och med vars deltagande hydroxyler två monosackaridmolekyler är sammankopplade.

Disackarider delas in i två grupper: reducerande och icke-reducerande.

Bland disackariderna är maltos, laktos och sackaros särskilt allmänt kända.

Maltos (maltsocker), som är α-glukopyranosyl-(1-4)-α-glukopyranos, bildas som en mellanprodukt genom verkan av amylaser på stärkelse (eller glykogen), innehåller två α-D-glukosrester. Namnet på ett socker vars hemiacetal hydroxyl deltar i bildandet av en glykosidbindning slutar på "yl."

I maltosmolekylen har den andra glukosresten en fri hemiacetalhydroxyl. Sådana disackarider har återställande egenskaper.

Reducerande disackarider inkluderar i synnerhet maltos (maltsocker) som finns i malt, dvs. grodda och sedan torkade och krossade spannmålskorn.

(maltos)

Maltos är sammansatt av två D-glukopyranosrester, som är sammanlänkade med en (1–4)-glykosidbindning, dvs. bildandet av en eterbindning involverar den glykosidiska hydroxylen av en molekyl och alkoholhydroxylen vid den fjärde kolatomen i en annan monosackaridmolekyl. Den anomera kolatomen (C 1) som är involverad i bildningen av denna bindning har en -konfiguration, och den anomera atomen med en fri glykosidhydroxyl (markerad i rött) kan ha både en α- (α-maltos) och en β- konfiguration (β-maltos).

Maltos är vita kristaller, mycket lösliga i vatten, söta i smaken, men mycket mindre än socker (sackaros).

Som kan ses innehåller maltos en fri glykosidhydroxyl, som ett resultat av vilket förmågan att öppna ringen och omvandla till aldehydformen bibehålls. I detta avseende kan maltos ingå i reaktioner som är karakteristiska för aldehyder, och i synnerhet ge reaktionen "silverspegel", vilket är anledningen till att det kallas en reducerande disackarid. Dessutom genomgår maltos många reaktioner som är karakteristiska för monosackarider, till exempel bildar den etrar och estrar.

Disackariden laktos (mjölksocker) finns endast i mjölk och består av D-galaktos och D-glukos. Detta är a-glukopyranosyl-(1-4)-glukopyranos:

Eftersom laktosmolekylen innehåller en fri hemiacetalhydroxyl (i glukosresten) tillhör den antalet reducerande disackarider.

En av de vanligaste disackariderna är sackaros (rör- eller betsocker), ett vanligt bordssocker. Sackarosmolekylen består av en D-glukosrest och en D-fruktosrest. Därför är det α-glukopyranosyl-(1-2)-β-fruktofuranosid:

Till skillnad från de flesta disackarider har sackaros ingen fri hemiacetalhydroxyl och har inte reducerande egenskaper.

Icke-reducerande disackarider inkluderar sackaros (betor eller rörsocker). Det finns i sockerrör, sockerbetor (upp till 28 % av torrsubstansen), växtjuice och frukt. Sackarosmolekylen är uppbyggd av α, D-glukopyranos och β, D-fruktofuranos.

(sackaros)

I motsats till maltos bildas glykosidbindningen (1–2) mellan monosackarider av glykosidhydroxylerna i båda molekylerna, det vill säga det finns ingen fri glykosidhydroxyl. Som ett resultat saknar sackaros den reducerande förmågan, det ger inte "silverspegelreaktionen", därför klassificeras den som en icke-reducerande disackarid.

Bland naturliga trisackarider är få viktiga. Den mest kända är raffinos, som innehåller rester av fruktos, glukos och galaktos, som finns i stora mängder i sockerbetor och många andra växter.

I allmänhet är oligosackarider som finns i växtvävnader mer olika i sammansättning än oligosackarider från djurvävnader.

De har alla samma empiriska formel C 12 H 22 O 11, d.v.s. är isomerer.

Sackaros är en vit kristallin substans, söt i smaken, mycket löslig i vatten.

Sackaros kännetecknas av reaktioner vid hydroxylgrupper. Som alla disackarider omvandlas sackaros genom sur eller enzymatisk hydrolys till monosackarider som den är sammansatt av.

Disackarider är typiska sockerliknande kolhydrater; Dessa är fasta, färglösa kristallina ämnen, mycket lösliga i vatten och har en söt smak.

Av disackariderna är sackaros C 12 H 22 O 11 av största vikt:

Sackarosmolekylen består av rester av glukos- och fruktosmolekyler.

Glukos C 6 H 12 O 6 är vita kristaller, söta i smaken, mycket lösliga i vatten. I linjär form innehåller glukosmolekyler en aldehydgrupp och fem hydroxylgrupper. I kristaller finns glukosmolekyler i en av två cykliska former (α- eller β-glukos), som bildas från den linjära formen på grund av interaktionen av hydroxylgruppen vid den 5:e kolatomen med karbonylgruppen:

Denna jämvikt föreligger i en vattenlösning. Bokstaven α i namnet på de cykliska formerna av monosackarider betyder att –OH-gruppen vid den första kolatomen och –CH 2 OH-gruppen vid den sjätte kolatomen finns på motsatta sidor av ringens plan; i β-monosackarider är dessa grupper belägna på ena sidan av ringens plan.

Processen för bildning av cykliska former ( ringkedjetautomerism glukos från linjär kan representeras enligt följande. Väteatomen i OH-gruppen vid den 5:e kolatomen flyttar till syreatomen i aldehydgruppen CH=O, och en bindning upprättas mellan C-1 och C-5 atomerna genom syreatomen med bildandet av en sex -medlemsring ( cyklisk hemiacetal ):

Den sexledade cykeln kallas pyranos . Om OH-gruppen vid den 4:e kolatomen interagerar med aldehydgruppen bildas en femledad ring, kallad furanozym .

OH-gruppen vid den första kolatomen i cykliska former kallas glykosidhydroxyl. Denna grupp skiljer sig kraftigt i egenskaper från andra OH-grupper. I synnerhet, när den reagerar med alkoholer i närvaro av syror, ersätts den glykosidiska hydroxylen lätt med en OR-grupp för att bilda en eter.

Kemiska egenskaper glukos beror på närvaron av aldehyd (i linjär form) och hydroxylgrupper i dess molekyl.

1. Reaktioner av aldehydgruppen. Glukos reagerar med en ammoniaklösning av silveroxid:

eller förenklat:

Som ett resultat av denna reaktion bildas ammoniumsalt glukonsyra.

Vid upphettning oxideras glukos av koppar(II)hydroxid till glukonsyra:

När aldehydgruppen av glukos reduceras bildas en sexvärd alkohol sorbitol:

Eftersom den cykliska formen av glukos inte innehåller en aldehydgrupp, går glukos inte in i vissa reaktioner som är karakteristiska för aldehyder, till exempel reaktionen med NaHSO 3.

2. Reaktioner av hydroxylgrupper. Med koppar(II)hydroxid utan uppvärmning reagerar glukos som en flervärd alkohol och ger en karakteristisk blå färg.

När metylalkohol verkar i närvaro av katalytiska mängder saltsyra ersätts den glykosidiska hydroxylen med OCH3-gruppen och glukosmonometylester bildas.

3. Jäsning hexos ( pentoser jäser inte) är en biokemisk process i flera steg som sker under verkan av enzymer som utsöndras av jäst, bakterier eller mögel. Dessa processer är grunden för biotekniken för många värdefulla kemiska produkter, såsom etanol (alkoholjäsning), mjölksyra och citronsyra (mjölksyra- respektive citronsyrajäsning) etc. De viktigaste typerna av jäsning:

a) alkoholhaltig jäsning:

b) mjölksyrajäsning:

4. Epimerisering monosackarider i lätt alkaliska lösningar. Epimerisk monosackarider är glukos, mannos, fruktos, som har samma konfiguration vid den tredje, fjärde och femte kolatomen. I närvaro av alkali sker transformationer av epimerer genom den mellanliggande bildningen av endiol:

Glukos med kalkvatten ger efter 5 dagar en blandning av glukos (63%), fruktos (31%) och mannos (6%). Epimerisering sker i biokemiska processer och sker under verkan av epimerasenzymer.

glukosens biologiska roll. Glukos bildas i naturen under fotosyntesprocessen, som sker under påverkan av solljus i växternas blad. Den övergripande ekvationen för fotosyntes är:

I levande organismer oxideras glukos under påverkan av atmosfäriskt syre enligt den omvända reaktionen:

Detta frigör energi som används av kroppen. Således spelar glukos rollen som en solenergiackumulator.

Fruktos C6H12O6 är en isomer av glukos. Liksom glukos kan det existera i linjära och cykliska former. I linjär form är fruktos en ketonalkohol med fem hydroxylgrupper, och i den cykliska formen är det övervägande en ketofuranos, d.v.s. femledad ring med en syreatom:

Fruktos ingår i alla reaktioner av flervärda alkoholer, men till skillnad från glukos, reagerar den inte med en ammoniaklösning av silveroxid.

De kemiska egenskaperna hos monosackarider bestäms av särdragen i deras struktur.

Låt oss titta på de kemiska egenskaperna med glukos som exempel.

Monosackarider uppvisar egenskaperna hos alkoholer och karbonylföreningar.

I. Reaktioner på karbonylgruppen

1. Oxidation.

a) Som med alla aldehyder leder oxidation av monosackarider till motsvarande syror. Sålunda, när glukos oxideras med en ammoniaklösning av silveroxidhydrat, bildas glukonsyra ("silverspegelreaktionen").

Saltet av glukonsyra, kalciumglukonat, är ett välkänt läkemedel.

b) Monosackariders reaktion med kopparhydroxid vid upphettning leder också till aldonsyror.

blå tegelröd

Dessa reaktioner är kvalitativa för glukos som en aldehyd.

c) Starkare oxidationsmedel oxiderar inte bara aldehydgruppen, utan även den primära alkoholgruppen till karboxylgruppen, vilket leder till tvåbasiska sockersyror (aldarsyra). Vanligtvis används koncentrerad salpetersyra för sådan oxidation.

2. Återhämtning.

Reduktion av sockerarter leder till flervärda alkoholer. Väte i närvaro av nickel, litiumaluminiumhydrid etc. används som reduktionsmedel.

3. Trots likheten mellan monosackariders kemiska egenskaper och aldehyder, reagerar glukos inte med natriumhydrosulfit (NaHSO 3).

II. Reaktioner baserade på hydroxylgrupper

Reaktioner vid hydroxylgrupperna av monosackarider utförs som regel i hemiacetal (cyklisk) form.

1. Alkylering (bildning av etrar).

När metylalkohol verkar i närvaro av vätekloridgas ersätts väteatomen i den glykosidiska hydroxylen med en metylgrupp.

När man använder starkare alkyleringsmedel, såsom metyljodid eller dimetylsulfat, påverkar en sådan omvandling alla hydroxylgrupper i monosackariden.

2. Acylering (bildning av estrar).

När ättiksyraanhydrid verkar på glukos bildas en ester - pentaacetylglukos.

3. Liksom alla flervärda alkoholer, glukos med koppar(II)hydroxid i kylan med bildandet av koppar (II) ger glukonat en intensiv blå färg - en kvalitativ reaktion på glukos som en flervärd alkohol.

ljusblå lösning

III. Specifika reaktioner

1. Förbränning (liksom fullständig oxidation i en levande organism):

C6H12O6 + 6O26CO2 +6H2O

2. Fermenteringsreaktioner

Förutom ovanstående kännetecknas glukos också av några specifika egenskaper - jäsningsprocesser. Jäsning är nedbrytning av sockermolekyler under inverkan av enzymer. Sockerarter med ett antal kolatomer som är en multipel av tre genomgår jäsning. Det finns många typer av jäsning, bland vilka de mest kända är följande:

a) alkoholjäsning

C 6 H 12 O 6 → 2CH 3 –CH 2 OH (etylalkohol) + 2CO 2

b) mjölksyrajäsning

c) smörsyrajäsning

C 6 H 12 O 6 → CH 3 – CH 2 – CH 2 –COOH (smörsyra) + 2H 2 + 2CO 2

De nämnda typerna av jäsning orsakad av mikroorganismer har bred praktisk betydelse. Till exempel alkohol - för produktion av etylalkohol, vid vinframställning, bryggning, etc., och mjölksyra - för produktion av mjölksyra och fermenterade mjölkprodukter.

Fruktos ingår i alla reaktioner som är karakteristiska för flervärda alkoholer, men reaktioner av aldehydgruppen, till skillnad från glukos, är inte karakteristiska för den.

Kemiska egenskaper ribos C5H10O5 liknar glukos.

D) Glukosens biologiska roll.

D-glukos (druvsocker) är utbrett i naturen: finns i vindruvor och andra frukter, och i honung. Det är en viktig komponent i blod och vävnader hos djur och en direkt energikälla för cellulära reaktioner. Glukosnivån i mänskligt blod är konstant och varierar från 0,08-0,11%. Hela blodvolymen hos en vuxen innehåller 5-6 g glukos. Detta belopp räcker för att täcka kroppens energikostnader i 15 minuter. hans livsaktivitet. I vissa patologier, till exempel vid diabetes mellitus, ökar glukosnivån i blodet och överskott utsöndras i urinen. I detta fall kan mängden glukos i urinen öka till 12 % jämfört med de vanliga 0,1 %.

3. Disackarider.

Oligosackarider är kolhydrater vars molekyler innehåller från 2 till 8-10 monosackarider anslutna med glykosidbindningar. I enlighet med detta särskiljs disackarider, trisackarider etc.

Disackarider är komplexa sockerarter, vars varje molekyl, vid hydrolys, bryts ner till två molekyler av monosackarider. Disackarider, tillsammans med polysackarider, är en av de viktigaste källorna till kolhydrater i livsmedel för människor och djur. Enligt deras struktur är disackarider glykosider, i vilka två monosackaridmolekyler är förbundna med en glykosidbindning.

Strukturera

1. Disackaridmolekyler kan innehålla två rester av en monosackarid eller två rester av olika monosackarider;

2. Bindningarna som bildas mellan monosackaridrester kan vara av två typer:

a) hemiacetalhydroxyler av båda monosackaridmolekylerna deltar i bildningen av bindningen. Till exempel bildandet av en sackarosmolekyl;

b) hemiacetal hydroxyl av en monosackarid och alkohol hydroxyl av en annan monosackarid deltar i bildandet av bindningen. Till exempel bildandet av maltos-, laktos- och cellobiosmolekyler.

För att fastställa strukturen för disackarider är det nödvändigt att veta: från vilka monosackarider den är uppbyggd, vad är konfigurationen av de anomera centra av dessa monosackarider (- eller -), vad är dimensionerna för cykeln (furanos eller pyranos ) och med vars deltagande hydroxyler två monosackaridmolekyler är sammankopplade.

Disackarider delas in i två grupper: reducerande och icke-reducerande.

Bland disackariderna är maltos, laktos och sackaros särskilt allmänt kända.

Maltos (maltsocker), som är α-glukopyranosyl-(1-4)-α-glukopyranos, bildas som en mellanprodukt genom verkan av amylaser på stärkelse (eller glykogen), innehåller två α-D-glukosrester. Namnet på ett socker vars hemiacetal hydroxyl deltar i bildandet av en glykosidbindning slutar på "yl."

I maltosmolekylen har den andra glukosresten en fri hemiacetalhydroxyl. Sådana disackarider har återställande egenskaper.

Reducerande disackarider inkluderar i synnerhet maltos (maltsocker) som finns i malt, dvs. grodda och sedan torkade och krossade spannmålskorn.

(maltos)

Maltos är sammansatt av två D-glukopyranosrester, som är sammanlänkade med en (1–4)-glykosidbindning, dvs. bildandet av en eterbindning involverar den glykosidiska hydroxylen av en molekyl och alkoholhydroxylen vid den fjärde kolatomen i en annan monosackaridmolekyl. Den anomera kolatomen (C 1) som är involverad i bildningen av denna bindning har en -konfiguration, och den anomera atomen med en fri glykosidhydroxyl (markerad i rött) kan ha både en α- (α-maltos) och en β- konfiguration (β-maltos).

Maltos är vita kristaller, mycket lösliga i vatten, söta i smaken, men mycket mindre än socker (sackaros).

Som kan ses innehåller maltos en fri glykosidhydroxyl, som ett resultat av vilket förmågan att öppna ringen och omvandla till aldehydformen bibehålls. I detta avseende kan maltos ingå i reaktioner som är karakteristiska för aldehyder, och i synnerhet ge reaktionen "silverspegel", vilket är anledningen till att det kallas en reducerande disackarid. Dessutom genomgår maltos många reaktioner som är karakteristiska för monosackarider, till exempel bildar den etrar och estrar.

Disackariden laktos (mjölksocker) finns endast i mjölk och består av D-galaktos och D-glukos. Detta är a-glukopyranosyl-(1-4)-glukopyranos:

Eftersom laktosmolekylen innehåller en fri hemiacetalhydroxyl (i glukosresten) tillhör den antalet reducerande disackarider.

En av de vanligaste disackariderna är sackaros (rör- eller betsocker), ett vanligt bordssocker. Sackarosmolekylen består av en D-glukosrest och en D-fruktosrest. Därför är det α-glukopyranosyl-(1-2)-β-fruktofuranosid:

Till skillnad från de flesta disackarider har sackaros ingen fri hemiacetalhydroxyl och har inte reducerande egenskaper.

Icke-reducerande disackarider inkluderar sackaros (betor eller rörsocker). Det finns i sockerrör, sockerbetor (upp till 28 % av torrsubstansen), växtjuice och frukt. Sackarosmolekylen är uppbyggd av α, D-glukopyranos och β, D-fruktofuranos.

(sackaros)

I motsats till maltos bildas glykosidbindningen (1–2) mellan monosackarider av glykosidhydroxylerna i båda molekylerna, det vill säga det finns ingen fri glykosidhydroxyl. Som ett resultat saknar sackaros den reducerande förmågan, det ger inte "silverspegelreaktionen", därför klassificeras den som en icke-reducerande disackarid.

Bland naturliga trisackarider är få viktiga. Den mest kända är raffinos, som innehåller rester av fruktos, glukos och galaktos, som finns i stora mängder i sockerbetor och många andra växter.

I allmänhet är oligosackarider som finns i växtvävnader mer olika i sammansättning än oligosackarider från djurvävnader.

De har alla samma empiriska formel C 12 H 22 O 11, d.v.s. är isomerer.

Sackaros är en vit kristallin substans, söt i smaken, mycket löslig i vatten.

Sackaros kännetecknas av reaktioner vid hydroxylgrupper. Som alla disackarider omvandlas sackaros genom sur eller enzymatisk hydrolys till monosackarider som den är sammansatt av.

Disackarider är typiska sockerliknande kolhydrater; Dessa är fasta, färglösa kristallina ämnen, mycket lösliga i vatten och har en söt smak.

Av disackariderna är sackaros C 12 H 22 O 11 av största vikt:

Sackarosmolekylen består av rester av glukos- och fruktosmolekyler.

Namnet "kolhydrater" har bevarats sedan de tider då strukturen av dessa föreningar ännu inte var känd, men deras sammansättning fastställdes, vilket motsvarar formeln Cn(H 2 O) m. Därför klassades kolhydrater som kolhydrater, d.v.s. till föreningar av kol och vatten - "kolhydrater". Nuförtiden uttrycks de flesta kolhydrater med formeln C n H 2n O n.
1. Kolhydrater har använts sedan urminnes tider - den allra första kolhydraten (närmare bestämt en blandning av kolhydrater) som människan blev bekant med var honung.
2. Sockerrör är hemma i nordvästra Indien-Bengalen. Européer blev bekanta med rörsocker tack vare Alexander den stores kampanjer 327 f.Kr.
3. Betsocker i sin rena form upptäcktes först 1747 av den tyske kemisten A. Marggraf.
4. Stärkelse var känd för de gamla grekerna.
5. Cellulosa, som en komponent i trä, har använts sedan urminnes tider.
6. Termen "söt" och ändelsen - osa - för sockerhaltiga ämnen föreslogs av den franske kemisten J. Dula 1838. Historiskt sett var sötma den huvudsakliga egenskapen genom vilken ett visst ämne klassificerades som en kolhydrat.
7. År 1811 erhöll den ryske kemisten Kirchhoff först glukos genom hydrolys av stärkelse, och den svenske kemisten J. Bertzemus föreslog den korrekta empiriska formeln för glukos för första gången 1837. C 6 H 12 O 6
8. Syntesen av kolhydrater från formaldehyd i närvaro av Ca(OH)2 utfördes av A.M. Butlerov 1861
Glukos är en bifunktionell förening eftersom innehåller funktionella grupper - en aldehyd och 5 hydroxyl. Sålunda är glukos en flervärd aldehydalkohol.

Strukturformeln för glukos är:

Den förkortade formeln är:

Glukosmolekylen kan existera i tre isomera former, varav två är cykliska, en är linjär.

Alla tre isomera former är i dynamisk jämvikt med varandra:
cyklisk [(alfaform) (37%)]<-->linjär (0,0026 %)<-->cyklisk [(betaform) (63%)]
De cykliska alfa- och betaformerna av glukos är rumsliga isomerer som skiljer sig i positionen för hemiacetalhydroxylen i förhållande till ringens plan. I alfa-glukos är denna hydroxyl i en trans-position till hydroximetylgruppen -CH2OH, i beta-glukos - i en cis-position.

Kemiska egenskaper hos glukos:

Egenskaper på grund av närvaron av en aldehydgrupp:

1. Oxidationsreaktioner:
a) med Cu(OH)2:
C 6 H 12 O 6 + Cu(OH) 2 ↓ ------> klarblå lösning

2.Återställningsreaktion:
med väte H2:

Endast den linjära formen av glukos kan delta i denna reaktion.

Egenskaper på grund av närvaron av flera hydroxylgrupper (OH):

1. Reagerar med karboxylsyror för att bilda estrar(fem hydroxylgrupper av glukos reagerar med syror):

2. Hur en flervärd alkohol reagerar med koppar(II)hydroxid för att bilda koppar(II)alkohol:

Specifika egenskaper

Av stor betydelse är processerna för glukosjäsning som sker under påverkan av organiska katalysatorer-enzymer (de produceras av mikroorganismer).
a) alkoholjäsning (under påverkan av jäst):

b) mjölksyrajäsning (under påverkan av mjölksyrabakterier):

d) citronsyrajäsning:

e) aceton-butanoljäsning:

Att få glukos

1. Syntes av glukos från formaldehyd i närvaro av kalciumhydroxid (Butlerov-reaktion):

2. Hydrolys av stärkelse (Kirhoff-reaktion):

Biologisk betydelse av glukos, dess användning

Glukos- en viktig komponent i maten, en av huvuddeltagarna i ämnesomsättningen i kroppen, mycket näringsrik och lättsmält. Under dess oxidation frigörs mer än en tredjedel av den energiresurs som används i kroppen - fetter, men fetternas och glukosens roll i olika organs energi är olika. Hjärtat använder fettsyror som bränsle. Skelettmusklerna behöver glukos för att "starta", men nervceller, inklusive hjärnceller, arbetar bara på glukos. Deras behov är 20-30 % av den genererade energin. Nervceller behöver energi varje sekund, och kroppen får glukos när man äter. Glukos absorberas lätt av kroppen, så det används inom medicinen som ett stärkande medel. Specifika oligosackarider bestämmer blodtypen. I konfektyr för att göra marmelad, kola, pepparkakor m.m. Glukosjäsningsprocesser är av stor betydelse. Så, till exempel, vid inläggning av kål, gurka och mjölk sker mjölksyrajäsning av glukos, såväl som vid ensilering av foder. I praktiken används även alkoholjäsning av glukos, till exempel vid framställning av öl.
Kolhydrater är verkligen de vanligaste organiska ämnena på jorden, utan vilka existensen av levande organismer är omöjlig. I en levande organism, under metabolism, oxideras glukos, vilket frigör en stor mängd energi: