Фенол: бодис гэж юу вэ, хүний ​​биед үзүүлэх нөлөө. Фенолыг халдваргүйжүүлэх зорилгоор ашиглах

Гидроксибензол

Химийн шинж чанар

Фенол гэж юу вэ? Гидроксибензол, энэ юу вэ? Википедиагийн мэдээлснээр энэ бол анхилуун үнэрт нэгдлүүдийн ангиллын хамгийн энгийн төлөөлөгчдийн нэг юм. Фенолууд нь үнэрт цагираг дахь нүүрстөрөгчийн атомууд нь гидроксил бүлэгт наалддаг органик үнэрт нэгдлүүд юм. Фенолын ерөнхий томъёо: C6H6n(OH)n. Стандарт нэршлийн дагуу энэ цувралын органик бодисууд нь анхилуун үнэрт цөмийн тоогоор ялгагдана. Тэр-бүлгүүд. Нэг атомт аренол ба гомологууд, хоёр атомт арендиолууд, терхатом арентриолууд, полиатомын томъёонууд байдаг. Фенолууд нь мөн олон тооны орон зайн изомеруудтай байдаг. Жишээлбэл, 1,2-дигидроксибензол (пирокатехин ), 1,4-дигидроксибензол (гидрокинон ) нь изомерууд юм.

Спирт ба фенол нь анхилуун үнэрт цагираг байдгаараа бие биенээсээ ялгаатай. Этанол метанолын гомолог юм. Фенолоос ялгаатай нь метанол альдегидтэй харилцан үйлчилж, эфиржих урвалд ордог. Метанол ба фенол нь гомолог гэсэн мэдэгдэл буруу байна.

Хэрэв бид фенолын бүтцийн томъёог нарийвчлан авч үзвэл молекул нь диполь гэдгийг тэмдэглэж болно. Энэ тохиолдолд бензолын цагираг нь сөрөг төгсгөл, бүлэг юм ТЭР- эерэг. Гидроксил бүлэг байгаа нь цагираг дахь электрон нягтралыг нэмэгдүүлдэг. Хүчилтөрөгчийн ганц хос электрон нь цагирагийн пи-системтэй нэгддэг бөгөөд хүчилтөрөгчийн атом нь дараахь шинж чанартай байдаг. sp2эрлийзжүүлэх. Молекул дахь атом ба атомын бүлгүүд бие биедээ хүчтэй нөлөө үзүүлдэг бөгөөд энэ нь бодисын физик, химийн шинж чанарт илэрдэг.

Физик шинж чанар. Химийн нэгдэл нь өнгөгүй зүү хэлбэртэй талст хэлбэртэй бөгөөд исэлдэлтэнд өртөмтгий тул агаарт ягаан өнгөтэй болдог. Уг бодис нь тодорхой химийн үнэртэй, ус, спирт, шүлт, ацетон, бензолд дунд зэргийн уусдаг. Молийн масс = 1 моль 94.1 грамм. Нягт = литр тутамд 1.07 г. Кристалууд 40-41 хэмд хайлдаг.

Фенол нь юутай харьцдаг вэ? Фенолын химийн шинж чанар. Нэгдлийн молекул нь үнэрт цагираг ба гидроксил бүлгийг хоёуланг нь агуулдаг тул спирт, үнэрт нүүрсустөрөгчийн зарим шинж чанарыг харуулдаг.

Бүлэг хэрхэн хүлээж авах вэ? ТЭР? Уг бодис нь хүчтэй хүчиллэг шинж чанарыг харуулдаггүй. Гэхдээ энэ нь спиртээс илүү идэвхтэй исэлдүүлэгч бодис бөгөөд этанолоос ялгаатай нь шүлтүүдтэй харилцан үйлчилж фенолатын давс үүсгэдэг. -тэй хариу үйлдэл үзүүлэх натрийн гидроксид :C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O. Бодис нь урвалд ордог натри (металл): 2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2.

Фенол нь карбоксилын хүчилтэй урвалд ордоггүй. Эфирийг фенолатын давсыг хүчил галоген эсвэл хүчил ангидридтай урвалд оруулах замаар гаргаж авдаг. Эфир үүсэх урвал нь химийн нэгдлүүдийн хувьд ердийн зүйл биш юм. Эфир нь галоалкан эсвэл галогенжүүлсэн аренуудад өртөх үед фенолат үүсгэдэг. Гидроксибензол цайрын тоостой урвалд орж, гидроксил бүлэг нь солигдоно Н, урвалын тэгшитгэл дараах байдалтай байна. C6H5OH + Zn → C6H6 + ZnO.

Үнэрт цагираг дээрх химийн харилцан үйлчлэл. Уг бодис нь электрофил орлуулах, алкилизаци, галогенжих, ацилжих, нитратжуулах, сульфонжуулах урвалаар тодорхойлогддог. Салицилийн хүчлийн синтезийн урвалууд нь онцгой ач холбогдолтой юм. C6H5OH + CO2 → C6H4OH(COONa), катализаторын дэргэд үүсдэг натрийн гидроксид . Дараа нь өртөх үед энэ нь үүсдэг.

-тэй харилцах урвал бромын ус нь фенолын чанарын хариу үйлдэл юм. C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br2OH + 3HBr. Бромжилт нь цагаан хатуу бодис үүсгэдэг - 2,4,6-трибромофенол . Өөр нэг чанарын хариу үйлдэл - хамт төмрийн хлорид 3 . Урвалын тэгшитгэл дараах байдалтай байна. 6C6H5OH + FeCl3 → (Fe(C6H5OH)6)Cl3.

Фенолын нитратжуулалтын урвал: C6H5OH + 3HNO3 → C6H2(NO2)3OH + 3 H2O. Мөн бодис нь метал катализатор, цагаан алт, хөнгөн цагаан исэл, хром гэх мэт нэмэлт урвалаар тодорхойлогддог (устөрөгчжүүлэлт). Үр дүнд нь, циклогексанол Тэгээд циклогексанон .

Химийн нэгдэл нь исэлдэлтэнд ордог. Бодисын тогтвортой байдал нь бензолоос хамаагүй доогуур байдаг. Урвалын нөхцөл, исэлдүүлэгч бодисын шинж чанараас хамааран өөр өөр урвалын бүтээгдэхүүн үүсдэг. Төмөр агуулсан устөрөгчийн хэт ислийн нөлөөн дор хоёр атомт фенол үүсдэг; үйлдэл дээр манганы давхар исэл , хүчиллэг орчинд хромын хольц - пара-хинон.

Фенол нь хүчилтөрөгчтэй урвалд ордог, шаталтын урвал: C6H5OH +7O2 → 6CO2 + 3H2O. Мөн поликонденсацийн урвал нь үйлдвэрлэлийн хувьд онцгой ач холбогдолтой юм формальдегид (Жишээлбэл, метаналем ). Уг бодис нь урвалжуудын аль нэгийг бүрэн шавхаж, асар том макромолекулууд үүсэх хүртэл поликонденсацийн урвалд ордог. Үүний үр дүнд хатуу полимерууд үүсдэг. фенол формальдегид эсвэл формальдегидийн давирхай . Фенол нь метантай харьцдаггүй.

Баримт. Одоогийн байдлаар гидроксибензолыг нийлэгжүүлэх хэд хэдэн арга байдаг бөгөөд тэдгээрийг идэвхтэй ашиглаж байна. Фенол үйлдвэрлэх кумен арга нь тэдгээрийн хамгийн түгээмэл арга юм. Бодисын нийт үйлдвэрлэлийн эзлэхүүний 95 орчим хувийг ийм аргаар нэгтгэдэг. Энэ тохиолдолд агаартай каталитик бус исэлдэлтэнд ордог. кумен ба үүсдэг кумены гидропероксид . Үүссэн нэгдэл нь өртөх үед задардаг хүхрийн хүчил дээр ацетон болон фенол. Урвалын нэмэлт дайвар бүтээгдэхүүн нь альфа метилстирол .

Мөн нэгдлийг исэлдүүлэх замаар олж авч болно толуол , урвалын завсрын бүтээгдэхүүн байх болно бензойн хүчил . Тиймээс бодисын 5 орчим хувь нь нийлэгждэг. Төрөл бүрийн хэрэгцээнд зориулагдсан бусад бүх түүхий эдийг нүүрсний давирхайгаас тусгаарладаг.

Бензолоос яаж авах вэ? Бензолын шууд исэлдэлтийн урвалыг ашиглан фенолыг гаргаж авч болно NO2() цаашдын хүчил задралтай сек-бутилбензолын гидропероксид . Хлорбензолоос фенолыг яаж авах вэ? -аас авах хоёр сонголт бий хлорбензол энэ химийн нэгдлээс. Эхнийх нь шүлттэй, жишээлбэл, шүлттэй харилцан үйлчлэх урвал юм натрийн гидроксид . Үүний үр дүнд фенол, хоолны давс үүсдэг. Хоёр дахь нь усны ууртай урвал юм. Урвалын тэгшитгэл дараах байдалтай байна. C6H5-Cl + H2O → C6H5-OH + HCl.

Баримт бензол фенолоос. Үүнийг хийхийн тулд эхлээд бензолыг хлороор (катализаторын дэргэд) боловсруулж, дараа нь үүссэн нэгдэлд шүлт нэмнэ (жишээлбэл, NaOH). Үүний үр дүнд фенол үүсдэг.

Өөрчлөлт метан - ацетилен - бензол - хлорбензолдараах байдлаар хийж болно. Нэгдүгээрт, метаны задралын урвалыг Цельсийн 1500 градусын өндөр температурт явуулна. ацетилен (С2Н2) ба устөрөгч. Дараа нь ацетилен нь тусгай нөхцөлд, өндөр температурт хувирдаг бензол . Бензолд хлорыг катализаторын оролцоотойгоор нэмнэ FeCl3, хлорбензол ба давсны хүчил авах: C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl.

Фенолын бүтцийн деривативуудын нэг нь амин хүчил бөгөөд биологийн чухал ач холбогдолтой юм. Энэ амин хүчлийг пара орлуулсан фенол эсвэл альфа орлуулсан гэж үзэж болно пара-кресол . Кресолууд – полифенолын хамт байгальд нэлээд түгээмэл байдаг. Мөн бодисын чөлөөт хэлбэрийг тэнцвэрт байдалд байгаа зарим бичил биетнээс олж болно тирозин .

Гидроксибензолыг дараахь байдлаар ашигладаг.

• үйлдвэрлэлд бисфенол А , эпокси давирхай ба поликарбонат ;
• фенол формальдегидийн давирхай, нейлон, нейлоныг нийлэгжүүлэхэд зориулагдсан;
• газрын тос боловсруулах үйлдвэрт, үнэрт хүхрийн нэгдэл, давирхайгаас тосыг сонгон цэвэршүүлэх;
• антиоксидант, гадаргуугийн идэвхит бодис үйлдвэрлэх, крезолууд , лек. эм, пестицид, антисептик;
• анагаах ухаанд орон нутгийн хэрэглээний антисептик, өвдөлт намдаах эм болгон;
• вакцин, тамхи татдаг хүнсний бүтээгдэхүүн үйлдвэрлэх, гүн хальслах үед гоо сайхны бүтээгдэхүүн үйлдвэрлэхэд хадгалах бодис болгон;
• мал аж ахуйд малыг халдваргүйжүүлэх .

Аюулын ангилал. Фенол бол маш хортой, хортой, идэмхий бодис юм. Дэгдэмхий бодисоор амьсгалах үед төв мэдрэлийн системийн үйл ажиллагаа алдагдаж, уур нь нүд, арьс, амьсгалын замын салст бүрхэвчийг цочроож, химийн хүнд түлэгдэлт үүсгэдэг. Арьсанд хүрэхэд бодис нь цусанд хурдан шингэж, тархины эдэд хүрч, амьсгалын замын төвийн саажилт үүсгэдэг. Насанд хүрэгчдэд амаар уухад үхлийн тун нь 1-10 грамм байна.

фармакологийн нөлөө

Антисептик, ариутгагч.

Фармакодинамик ба фармакокинетик

Бүтээгдэхүүн нь аэробик бактери, тэдгээрийн ургамлын хэлбэр, мөөгөнцрийн эсрэг нян устгах үйл ажиллагааг харуулдаг. Мөөгөнцрийн споруудад бараг ямар ч нөлөө үзүүлэхгүй. Уг бодис нь микробын уургийн молекулуудтай харилцан үйлчилж, тэдгээрийн денатурацид хүргэдэг. Ийнхүү эсийн коллоид төлөв байдал эвдэрч, нэвчилт нь мэдэгдэхүйц нэмэгдэж, исэлдэлтийн урвал тасалддаг.

Усан уусмалд энэ нь маш сайн ариутгагч бодис юм. 1.25% -ийн уусмалыг хэрэглэх үед бараг бичил биетүүд 5-10 минутын дотор үхдэг. Фенол нь тодорхой концентрацитай, салст бүрхэвчийг цочроох, цочроох нөлөөтэй байдаг. Бүтээгдэхүүнийг хэрэглэхэд нян устгах нөлөө нь температур, хүчиллэг нэмэгдэх тусам нэмэгддэг.

Арьсны гадаргуутай хүрэлцэх үед энэ нь гэмтээгүй байсан ч хурдан шингэж, системийн цусны урсгалд нэвчдэг. Уг бодисыг системчилсэн шингээх үед түүний хортой нөлөө нь гол төлөв төв мэдрэлийн систем, тархины амьсгалын төвд ажиглагддаг. Авсан тунгийн 20 орчим хувь нь исэлдэлтэнд өртдөг бөгөөд бодис болон түүний бодисын солилцооны бүтээгдэхүүн нь бөөрөөр дамжин ялгардаг.

Хэрэглэх заалт

Фенолын хэрэглээ:

• багаж хэрэгсэл, даавууг халдваргүйжүүлэх, халдваргүйжүүлэх;
• зарим эмэнд хадгалах бодис болгон. бүтээгдэхүүн, вакцин, лаа, ийлдэс;
• өнгөц байдлын хувьд пиодерма , фолликулит , зөрчилдөөнтэй , остиофолликулит , сикоз , стрептококк импетиго ;
• дунд чих, амны хөндий, залгиурын үрэвсэлт өвчнийг эмчлэхэд; пародонтит , бэлэг эрхтэн үзүүртэй кондиломууд .

Эсрэг заалтууд

Энэ бодисыг ашигладаггүй:

• салст бүрхэвч эсвэл арьсны өргөн гэмтэлтэй;
• хүүхдийн эмчилгээнд;
• хөхөөр хооллох үед болон;
• Фенол дээр.

Сөрөг нөлөө

Заримдаа эм нь харшлын урвал, загатнах, түрхсэн газар цочрох, түлэгдэх мэдрэмжийг өдөөж болно.

Хэрэглэх заавар (арга ба тун)

Мансууруулах бодис, ийлдэс, вакциныг хадгалах нь 0.5% фенолын уусмал ашиглан хийгддэг.

Гадны хэрэглээний хувьд эмийг тос хэлбэрээр хэрэглэдэг. Уг эмийг өдөрт хэд хэдэн удаа арьсны нөлөөлөлд өртсөн хэсэгт нимгэн давхаргад хэрэглэнэ.

Эмчилгээний хувьд бодисыг 5% -ийн уусмал хэлбэрээр хэрэглэдэг. Мансууруулах бодисыг халааж, 10 дуслыг 10 минутын турш өвчтэй чихэнд дусаана. Дараа нь та хөвөн ноосыг ашиглан үлдсэн эмийг арилгах хэрэгтэй. Уг процедурыг өдөрт 2 удаа 4 өдрийн турш давтана.

Чих хамар хоолойн өвчнийг эмчлэх фенол бэлдмэлийг зааварт заасан зөвлөмжийн дагуу хэрэглэнэ. Эмчилгээний хугацаа 5 хоногоос ихгүй байна.

Хурцыг арилгахын тулд кондиломууд тэдгээрийг 60% -ийн фенолын уусмал эсвэл 40% -ийн уусмалаар эмчилнэ трикрезол . Уг процедурыг 7 хоногт нэг удаа хийдэг.

Маалинган даавууг ариутгахдаа 1-2% саван дээр суурилсан уусмалыг хэрэглэнэ. Саван-фенолын уусмалыг ашиглан өрөөг эмчилнэ. Фенолик-турпентин ба керосин хольцыг халдваргүйжүүлэхэд ашигладаг.

Хэт их уух

Бодис арьсан дээр гарахад түлэгдэх мэдрэмж, арьсны улайлт, нөлөөлөлд өртсөн хэсгийн мэдээ алдуулалт үүсдэг. Гадаргууг ургамлын тосоор эмчилдэг эсвэл полиэтилен гликол . Шинж тэмдгийн эмчилгээг хийдэг.

Хэрэв залгисан бол фенолын хордлогын шинж тэмдэг илэрнэ. Хэвлий, залгиур, аманд хүчтэй өвдөж, хохирогч хүрэн бөөлжиж, арьс цайвар, ерөнхий сулрал, толгой эргэх

Бүтээгдэхүүнийг арьсны том хэсэгт хэрэглэж болохгүй.

Уг бодисыг гэр ахуйн эд зүйлсийг халдваргүйжүүлэхийн тулд хэрэглэхээс өмнө тэдгээрийг механик аргаар цэвэрлэх шаардлагатай, учир нь бүтээгдэхүүн нь органик нэгдлээр шингэдэг. Эмчилгээ хийсний дараа аливаа зүйл тодорхой үнэрийг удаан хугацаанд хадгалж чаддаг.

Химийн нэгдлийг хүнсний бүтээгдэхүүн хадгалах, бэлтгэх зориулалттай байрыг цэвэрлэхэд ашиглах боломжгүй. Энэ нь даавууны өнгө, бүтцэд нөлөөлөхгүй. Лакаар бүрсэн гадаргууг гэмтээдэг.

Хүүхдүүдэд

Бүтээгдэхүүнийг хүүхдийн практикт ашиглах боломжгүй.

Жирэмсэн болон хөхүүл үед

Фенолыг хөхөөр хооллох үед болон хөхүүл үед хэрэглэхийг зөвлөдөггүй жирэмслэлт .

агуулсан эм (аналог)

4-р түвшний ATX код таарч байна:

Фенол нь дараахь эмэнд багтдаг. Фересол , Глицерин дэх фенолын уусмал , Фармасептик . Бэлдмэлийн найрлагад хадгалалтын бодисоор агуулагддаг: Белладонна ханд , Эмийн харшлын арьсны оношлогооны иж бүрдэл , гэх мэт.

Фенол нь органик химийн бодис, нүүрсустөрөгч юм. Бусад нэрс: карболын хүчил, гидроксибензол. Энэ нь байгалийн болон үйлдвэрлэлийн гаралтай байдаг. Фенол гэж юу вэ, хүний ​​амьдралд ямар ач холбогдолтой вэ?

Бодисын гарал үүсэл, химийн болон физик шинж чанар

Фенолын химийн томъёо нь c6h5oh юм. Гаднах төрхөөрөө, бодис нь зүү хэлбэртэй, тунгалаг, цагаан өнгөтэй талстуудтай төстэй. Ил задгай агаарт хүчилтөрөгчийн нөлөөгөөр өнгө нь цайвар ягаан өнгөтэй болдог. Уг бодис нь тодорхой үнэртэй байдаг. Фенол нь гуашийн будаг шиг үнэртэй.

Байгалийн фенолууд нь бүх ургамалд янз бүрийн хэмжээгээр агуулагддаг антиоксидант юм. Тэд өнгө, үнэрийг тодорхойлж, ургамлыг хортой шавжнаас хамгаалдаг. Байгалийн фенол нь хүний ​​биед тустай. Энэ нь оливын тос, какао шош, жимс жимсгэнэ, самар зэрэгт агуулагддаг. Гэхдээ таннин гэх мэт хортой нэгдлүүд бас байдаг.

Химийн үйлдвэр нь эдгээр бодисыг нийлэгжүүлэх замаар үйлдвэрлэдэг. Тэд хортой бөгөөд маш хортой байдаг. Фенол нь хүний ​​хувьд аюултай бөгөөд үйлдвэрлэлийн цар хүрээ нь хүрээлэн буй орчныг ихээхэн бохирдуулдаг.

Физик шинж чанарууд:

• Фенол нь ус, спирт, шүлтлэгт хэвийн уусдаг;
• бага хайлах цэгтэй, 40 хэмд хий болж хувирдаг;
• түүний шинж чанар нь согтууруулах ундаатай олон талаараа төстэй байдаг;
• өндөр хүчиллэг, уусах чадвартай;
• өрөөний температурт тэдгээр нь хатуу төлөвт байдаг;
• Фенолын үнэр нь хурц үнэртэй байдаг.

Фенолыг хэрхэн ашигладаг вэ?

Бодисын 40 гаруй хувийг химийн үйлдвэрт бусад органик нэгдлүүд, гол төлөв давирхайг үйлдвэрлэхэд ашигладаг. Энэ нь мөн хиймэл утаснаас хийгдсэн байдаг - нейлон, нейлон. Уг бодисыг газрын тос боловсруулах үйлдвэрт өрөмдлөгийн машин болон бусад технологийн байгууламжид ашигладаг тосыг цэвэршүүлэхэд ашигладаг.

Фенолыг будаг, лак, хуванцар, химийн бодис, пестицид үйлдвэрлэхэд ашигладаг. Мал эмнэлгийн анагаах ухаанд фермийн амьтдыг халдвараас урьдчилан сэргийлэх бодисоор эмчилдэг.

Эмийн үйлдвэрт фенолын хэрэглээ ихээхэн ач холбогдолтой. Энэ нь олон эмэнд багтдаг:

• антисептик;
• өвдөлт намдаах эм;
• antiplatelet бодисууд (цусыг шингэлэх);
• вакцин үйлдвэрлэхэд хадгалах бодис болгон;
• химийн хальслах бэлдмэлийн нэг хэсэг болгон гоо сайхны салбарт.

Генийн инженерчлэлд фенолыг ДНХ-ийг цэвэрлэж, эсээс гаргаж авахад ашигладаг.

Фенолын хортой нөлөө

Фенол бол хор юм. Хортой байдлын хувьд нэгдэл нь аюулын 2-р ангилалд багтдаг. Энэ нь байгаль орчинд маш аюултай гэсэн үг юм. Амьд организмд үзүүлэх нөлөөллийн түвшин өндөр байна. Уг бодис нь экологийн тогтолцоонд ноцтой хохирол учруулж болзошгүй. Бохирдлын эх үүсвэрийг бүрэн арилгасан тохиолдолд фенолын үйл ажиллагааны дараа нөхөн сэргээх хамгийн бага хугацаа нь дор хаяж 30 жил байна.

Синтетик фенол нь хүний ​​биед сөрөг нөлөө үзүүлдэг. Нэгдлийн эрхтэн, тогтолцоонд үзүүлэх хортой нөлөө:

1. Хэрэв уураар амьсгалах, залгих үед хоол боловсруулах зам, амьсгалын дээд зам, нүд салст бүрхэвч гэмтдэг.
2. Хэрэв арьсанд хүрвэл фенолын түлэгдэлт үүснэ.
3. Гүн нэвтрэлтийн үед энэ нь эд эсийн үхжил үүсгэдэг.
4. Дотоод эрхтнүүдэд илт хортой нөлөө үзүүлдэг. Бөөр гэмтсэн тохиолдолд пиелонефрит үүсч, цусны улаан эсийн бүтцийг устгаж, хүчилтөрөгчийн өлсгөлөнд хүргэдэг. Харшлын дерматит үүсгэж болно.
5. Фенолыг өндөр концентрацитай амьсгалах үед тархины үйл ажиллагаа алдагдаж, амьсгал зогсоход хүргэдэг.

Фенолын хортой нөлөөний механизм нь эсийн бүтцэд өөрчлөлт орж, улмаар түүний үйл ажиллагаа юм. Нейрон (мэдрэлийн эсүүд) нь хорт бодисуудад хамгийн мэдрэмтгий байдаг.

Хамгийн их зөвшөөрөгдөх концентраци (фенолын MPC):

• хүн ам суурьшсан бүс нутагт нэг удаагийн хамгийн их тун нь 0.01 мг/м³ бөгөөд энэ нь хагас цагийн турш агаарт үлддэг;
• хүн ам суурьшсан газар нутгийн агаар мандалд хоногийн дундаж тун нь 0.003 мг/м³;
• залгих үед үхлийн тун нь насанд хүрэгчдэд 1-10 г, хүүхдэд 0.05-0.5 г байна.

Фенолын хордлогын шинж тэмдэг

Амьд организмд фенолын хор хөнөөл нь эрт дээр үеэс нотлогдсон. Арьс, салст бүрхэвчтэй харьцах үед нэгдэл нь хурдан шингэж, гематоген саадыг даван туулж, бүх биед цусаар дамжин тархдаг.

Тархи нь хордлогын нөлөөнд хамгийн түрүүнд хариу үйлдэл үзүүлдэг. Хүний хордлогын шинж тэмдэг:

• Сэтгэл зүй. Эхлээд өвчтөн бага зэргийн сэтгэлийн хөөрлийг мэдэрдэг бөгөөд энэ нь удаан үргэлжилдэггүй бөгөөд цочролоор солигддог. Дараа нь хайхрамжгүй байдал, эргэн тойронд болж буй зүйлд хайхрамжгүй хандах, хүн сэтгэлийн хямралд ордог.
• Мэдрэлийн систем. Ерөнхий сулрал, нойрмог байдал, хүч чадал алдагдах зэрэг нэмэгддэг. Хүрэлцэх мэдрэмж нь бүдгэрч, харин гэрэл, дуу чимээнд үзүүлэх хариу үйлдэл нь улам дорддог. Хохирогч дотор муухайрах мэдрэмжийг мэдэрдэг бөгөөд энэ нь хоол боловсруулах тогтолцооны үйл ажиллагаатай холбоогүй юм. Толгой эргэх шинж тэмдэг илэрч, толгой өвдөх нь улам хүчтэй болдог. Хүнд хордлого нь таталт өгөх, ухаан алдахад хүргэдэг.
• Арьс. Арьс нь цайвар, хүрэхэд хүйтэн болж, хүнд тохиолдолд хөх өнгөтэй болдог.
• Амьсгалын тогтолцоо. Хэрэв бага тунгаар ч гэсэн бие махбодид орсон бол хүн амьсгал давчдах, хурдан амьсгалах болно. Хамрын салст бүрхэвчийг цочроохоос болж хохирогч тасралтгүй найтааж байна. Дунд зэргийн хордлогын үед ханиалгах, мөгөөрсөн хоолойн спастик агшилт үүсдэг. Хүнд тохиолдолд гуурсан хоолой, гуурсан хоолойн спазм үүсэх аюул нэмэгдэж, улмаар амьсгал боогдож, үхэлд хүргэдэг.

Хордлого үүсч болзошгүй нөхцөл байдал нь ослын улмаас онцгой аюултай бодистой ажиллахдаа аюулгүй ажиллагааны дүрмийг зөрчсөн, эмийн тунг хэтрүүлэн хэрэглэх, угаалгын нунтаг, цэвэрлэгээний бүтээгдэхүүнээр ахуйн хордлого юм.

Хэрэв байшинд чанар муутай тавилга, олон улсын аюулгүй байдлын стандартыг хангаагүй хүүхдийн тоглоом, хана нь эдгээр зориулалтаар зориулагдаагүй будгаар будсан бол тухайн хүн фенолын уураар байнга амьсгалдаг. Энэ тохиолдолд архаг хордлого үүсдэг. Үүний гол шинж тэмдэг нь архаг ядаргааны хам шинж юм.

Анхны тусламжийн зарчим

Хамгийн эхний хийх зүйл бол хүний ​​хорт эх үүсвэртэй холбоо тогтоох явдал юм.

Хохирогчийг өрөөнөөс цэвэр агаарт гаргаж, хүчилтөрөгчийн хүртээмжийг илүү сайн хангахын тулд товчлуур, цоож, цахилгаан товчийг тайл.

Хэрэв фенолын уусмал таны хувцсанд хүрвэл нэн даруй арилгах хэрэгтэй. Нөлөөлөлд өртсөн арьс, нүдний салст бүрхэвчийг урсгал усаар сайтар зайлж, дахин дахин угаана.

Хэрэв фенол таны аманд орсон бол юу ч залгиж болохгүй, нэн даруй 10 минутын турш амаа зайлна. Хэрэв бодис ходоодонд нэвтэрсэн бол та сорбентыг нэг аяга усаар ууж болно.

• идэвхжүүлсэн эсвэл цагаан нүүрс;
• энтеросорб;
• энтеросгель;
• сорбекс;
• карболен;
• полисорб;
• лактофилтрум.

Та ходоодоо зайлж болохгүй, учир нь энэ процедур нь түлэгдэлтийг нэмэгдүүлж, салст бүрхэвчийн гэмтлийн талбайг нэмэгдүүлэх болно.

Фенолын эсрэг бодис нь судсаар тарих зориулалттай кальцийн глюконатын уусмал юм. Хүнд зэргийн хордлогын үед хохирогчийг эмнэлэгт хүргэж, ажиглалт, эмчилгээ хийдэг.

Хүнд хордлогын үед фенолыг дараах аргуудыг ашиглан эмнэлгийн нөхцөлд биеэс зайлуулж болно.

1. Гемосорбци нь хорт бодисын молекулуудыг холбодог тусгай сорбентоор цусыг цэвэршүүлэх явдал юм. Цусыг тусгай аппаратаар дамжуулж цэвэршүүлдэг.
2. Хоргүйжүүлэх эмчилгээ нь цусан дахь бодисын концентрацийг шингэлж, биеэс (бөөрөөр дамжин) байгалийн аргаар зайлуулахад тусалдаг уусмалыг судсаар хийх явдал юм.
3. Амьдралд аюул учруулж болзошгүй хүнд тохиолдолд гемодиализийг зааж өгдөг. Уг процедурыг "хиймэл бөөр" аппарат ашиглан гүйцэтгэдэг бөгөөд цус нь тусгай мембранаар дамжин хорт бодисын молекулуудыг үлдээдэг. Цус нь биед цэвэр, ашигтай микроэлементүүдээр ханасан буцаж ирдэг.

Фенол нь хүний ​​хувьд аюултай синтетик хортой бодис юм. Байгалийн гаралтай нэгдэл ч гэсэн эрүүл мэндэд хортой. Хордлогоос зайлсхийхийн тулд хордлоготой холбоо барих эрсдэлтэй үйлдвэрлэлд хариуцлагатай ажиллах шаардлагатай. Худалдан авалт хийхдээ бүтээгдэхүүний найрлагыг сонирхож үзээрэй. Хуванцар бүтээгдэхүүний эвгүй үнэр таныг сэрэмжлүүлэх ёстой. Фенол агуулсан эмийг хэрэглэхдээ заасан тунг дагаж мөрдөнө.

Фенолууд- бензолын цагирагт холбогдсон нэг буюу хэд хэдэн гидроксил бүлгийг агуулсан үнэрт нүүрсустөрөгчийн дериватив.

Фенолуудыг юу гэж нэрлэдэг вэ?

IUPAC дүрмийн дагуу нэр " фенол" Атомын дугаарлалт нь гидрокси бүлэгтэй шууд холбогддог атомаас (хэрэв энэ нь дээд бүлэг бол) ирдэг бөгөөд орлуулагчид хамгийн бага тоог авахын тулд дугаарлагдсан байдаг.

Төлөөлөгч - фенол - C 6 H 5 OH:

Фенолын бүтэц.

Хүчилтөрөгчийн атом нь гаднах түвшинд ганц электрон хостой бөгөөд энэ нь цагирагийн системд татагддаг (+M нөлөө) ТЭР- бүлгүүд). Үүний үр дүнд 2 нөлөө гарч болно:

1) бензолын цагирагийн электрон нягтыг орто ба пара байрлал руу нэмэгдүүлэх. Үндсэндээ энэ нөлөө нь электрофил орлуулах урвалд илэрдэг.

2) хүчилтөрөгчийн атомын нягтрал буурч, үүний үр дүнд холбоо үүсдэг ТЭРсуларч, урагдаж болно. Үр нөлөө нь ханасан спирттэй харьцуулахад фенолын хүчиллэг нэмэгдсэнтэй холбоотой юм.

Моно орлуулсан деривативууд фенол(кресол) нь 3 бүтцийн изомерт байж болно:

Фенолын физик шинж чанар.

Фенол нь өрөөний температурт талст бодис юм. Хүйтэн усанд муу уусдаг боловч халуун ус, шүлтийн усан уусмалд сайн уусдаг. Тэд өвөрмөц үнэртэй байдаг. Устөрөгчийн холбоо үүссэн тул буцлах, хайлах температур өндөр байдаг.

Фенол бэлтгэх.

1. Галобензолоос. Хлорбензол ба натрийн гидроксидыг даралтын дор халаахад натрийн фенолатыг олж авдаг бөгөөд энэ нь хүчилтэй урвалд орсны дараа фенол болж хувирдаг.

2. Үйлдвэрийн арга: Куменыг агаарт катализатороор исэлдүүлснээр фенол, ацетон үүсдэг.

3. Ароматик сульфони хүчлүүдээс шүлттэй нийлж . Олон атомт фенолыг үйлдвэрлэхийн тулд ихэвчлэн хийдэг урвал нь:

Фенолын химийн шинж чанар.

РХүчилтөрөгчийн атомын тойрог зам нь үнэрт цагираг бүхий нэг системийг бүрдүүлдэг. Тиймээс хүчилтөрөгчийн атом дээрх электрон нягт багасч, бензолын цагираг дээр нэмэгддэг. Харилцааны туйлшрал ТЭРнэмэгдэж, гидроксил бүлгийн устөрөгч нь илүү идэвхтэй болж, шүлтлэг бодисын нөлөөн дор ч амархан металл атомаар солигддог.

Фенолын хүчиллэг нь спиртээс өндөр байдаг тул дараахь урвалыг явуулж болно.

Гэхдээ фенол бол сул хүчил юм. Хэрэв нүүрстөрөгчийн давхар исэл эсвэл хүхрийн давхар ислийг давсаар нь дамжуулвал фенол ялгардаг бөгөөд энэ нь нүүрстөрөгчийн болон хүхрийн хүчлүүд нь илүү хүчтэй хүчил болохыг нотолж байна.

Фенолын хүчиллэг шинж чанар нь I төрлийн орлуулагчийг цагирагт оруулснаар суларч, II төрлийн орлуулагчийг сайжруулдаг.

2) эфир үүсэх. Уг процесс нь хүчил хлоридын нөлөөн дор явагддаг.

3) Электрофиль орлуулах урвал. Учир нь ТЭР-бүлэг нь эхний төрлийн орлуулагч бөгөөд дараа нь орто ба пара байрлал дахь бензолын цагирагийн реактив байдал нэмэгддэг. Фенол нь бромын усанд өртөх үед тунадас ажиглагддаг - энэ нь фенолын чанарын урвал юм.

4) Фенолын нитратжуулалт. Урвалыг нитратлах хольцоор хийж, пикриний хүчил үүснэ.

5) Фенолын поликонденсаци. Урвал нь катализаторын нөлөөн дор явагддаг.

6) Фенолын исэлдэлт. Фенолууд нь агаар мандлын хүчилтөрөгчөөр амархан исэлддэг.

7) Фенолын чанарын урвал нь төмрийн хлоридын уусмалын нөлөө, нил ягаан цогцолбор үүсэх явдал юм.

Фенолын хэрэглээ.

Фенолыг фенол формальдегидийн давирхай, синтетик утас, будагч бодис, эм, ариутгалын бодис үйлдвэрлэхэд ашигладаг. Пикриний хүчлийг тэсрэх бодис болгон ашигладаг.

Зураг нь фенол үйлдвэрлэх янз бүрийн аргуудын хоорондын хамаарлыг харуулсан бөгөөд ижил тоонуудын доорхи хүснэгтэд тэдгээрийн техник, эдийн засгийн үзүүлэлтүүдийг (сульфонатын аргатай харьцуулахад%) харуулав.

Цагаан будаа. 1.1. Фенол үйлдвэрлэх арга

Хүснэгт 1.3

Тиймээс эдийн засгийн үүднээс авч үзвэл хамгийн тохиромжтой нь одоогоор хамгийн алдартай кумен процесс юм. Фенол үйлдвэрлэхэд нэг удаа эсвэл өөр ашигласан үйлдвэрлэлийн процессуудыг доор товч тайлбарлав.

1. Сульфонатын процесс нь 1899 онд BASF-ийн үйлдвэрлэлийн хэмжээнд хэрэгжүүлсэн анхны фенолын процесс юм. Энэ арга нь бензолыг хүхрийн хүчлээр сульфонжуулж, дараа нь сульфони хүчлийг шүлтлэгээр хайлуулахад суурилдаг. Хэдийгээр түрэмгий урвалж хэрэглэж, их хэмжээний натрийн сульфитын хаягдал үүссэн ч энэ аргыг бараг 80 жилийн турш хэрэглэж ирсэн. АНУ-д энэ үйлдвэрлэл зөвхөн 1978 онд хаагдсан.

2. 1924 онд Dow Chemical компани фенол үйлдвэрлэх процессыг боловсруулсан бөгөөд үүнд бензолыг хлоржуулах урвал, дараа нь монохлорбензолын гидролиз ( галогенжүүлсэн бензолын катализаторын гидролизийн үйл явц ). Бие даан ижил төстэй технологийг Германы I.G компани боловсруулсан. Farbenindustrie Co. Дараа нь монохлорбензолыг олж авах үе шат, түүний гидролизийн үе шатыг сайжруулж, процессыг "Рашиг процесс" гэж нэрлэв. Хоёр үе шаттай фенолын нийт гарц 70-85% байна. Энэ процесс нь хэдэн арван жилийн турш фенол үйлдвэрлэх үндсэн арга байсаар ирсэн.

3. Циклогексаны процесс Scientific Design Co.-ийн боловсруулсан , циклогексаныг циклогексанон ба циклогексанолын холимог болгон исэлдүүлэхэд үндэслэсэн бөгөөд цаашид усгүйжүүлж фенол үүсгэдэг. 60-аад онд Монсанто энэ аргыг Австрали дахь нэгэн үйлдвэртээ хэдэн жилийн турш хэрэглэж байсан боловч хожим нь фенол үйлдвэрлэх кумен аргад шилжүүлсэн.

4. 1961 онд Канадын Dow Chemical компани хэрэгжүүлсэн бензойн хүчлийн задралын процесс , энэ нь бензол бус түүхий эдийг ашиглахад үндэслэсэн фенолыг нийлэгжүүлэх цорын ганц арга юм. Хоёр урвал хоёулаа шингэн үе шатанд явагддаг. Эхний хариу үйлдэл. толуолын исэлдэлт. Германд дэлхийн 2-р дайны үед бензойн хүчил үйлдвэрлэхэд аль хэдийн ашиглагдаж байсан. Урвал нь нэлээд зөөлөн нөхцөлд явагддаг бөгөөд өндөр ургац өгдөг. Хоёрдахь шат нь катализатор идэвхгүй болж, фенолын сонгомол чанар багатай тул илүү хэцүү байдаг. Энэ үе шатыг хийн үе шатанд гүйцэтгэх нь процессыг илүү үр дүнтэй болгож чадна гэж үздэг. Энэ аргыг одоогоор практикт ашиглаж байгаа боловч дэлхийн фенолын үйлдвэрлэлийн эзлэх хувь ердөө 5 орчим хувьтай байна.

5. Өнөөдөр дэлхий дээр үйлдвэрлэсэн фенолын ихэнх хэсгийг гаргаж авдаг синтезийн арга - кумен процесс - 1942 онд профессор П.Г.Сергеев тэргүүтэй Зөвлөлтийн химичүүдийн бүлэг нээсэн. Уг арга нь анхилуун үнэрт нүүрсустөрөгчийн куменыг (изопропилбензол) агаар мандлын хүчилтөрөгчтэй исэлдэж, улмаар үүссэн гидропероксидыг хүхрийн хүчлээр шингэлж задлахад үндэслэдэг. 1949 онд Горькийн мужийн Дзержинск хотод дэлхийн анхны кумены үйлдвэр ашиглалтад оржээ. Өмнө нь гидропероксидыг нүүрсустөрөгчийн исэлдэлтийн бага тогтвортой завсрын бүтээгдэхүүн гэж үздэг байв. Лабораторийн практикт ч гэсэн тэдгээрийг бараг ашигладаггүй байв. Барууны орнуудад кумен аргыг 40-өөд оны сүүлээр боловсруулсан бөгөөд хожим нь фенолын нийлэгжилтийн куменийн замыг бие даан нээсэн Германы эрдэмтний нэрээр нэрлэгдсэн Хок процесс гэж нэрлэгддэг. Энэ аргыг анх 50-иад оны эхээр АНУ-д аж үйлдвэрийн хэмжээнд ашиглаж байжээ. Тэр цагаас хойш олон арван жилийн турш кумены процесс нь дэлхий даяар химийн технологийн загвар болжээ.

Хэдийгээр сайн батлагдсан технологи, урт хугацааны үйл ажиллагааны туршлагатай ч cumene арга нь хэд хэдэн сул талуудтай байдаг. Юуны өмнө энэ нь тэсэрч дэлбэрэх завсрын нэгдэл (кумены гидропероксид), түүнчлэн аргын олон үе шаттай шинж чанар бөгөөд энэ нь хөрөнгийн зардлыг нэмэгдүүлж, нэг бензол тутамд фенолын өндөр ургац авахад хэцүү болгодог. Тиймээс гурван үе шат бүрт ашигтай бүтээгдэхүүний гарц 95% байвал эцсийн гарц нь ердөө 86% болно. Ойролцоогоор фенолын ийм гарцыг одоогийн байдлаар куменийн аргаар гаргаж авдаг. Гэхдээ кумен аргын хамгийн чухал бөгөөд зайлшгүй зайлшгүй дутагдал нь ацетоныг дайвар бүтээгдэхүүн болгон үүсгэдэгтэй холбоотой юм. Энэхүү аргын хүч чадал гэж анх үзэж байсан энэ нь ацетонтой тэнцэх зах зээл олдохгүй байгаа тул улам бүр ноцтой асуудал болж байна. 90-ээд онд энэ асуудал нь С4 нүүрсустөрөгчийг исэлдүүлэх замаар метил метакрилатыг нийлэгжүүлэх шинэ аргыг бий болгосны дараа ялангуяа мэдэгдэхүйц болсон бөгөөд энэ нь ацетоны хэрэгцээг эрс багасгасан юм. Япон улс ацетоныг дахин боловсруулах технологи боловсруулсан нь нөхцөл байдлын ноцтой байдлын нотолгоо юм. Энэ зорилгоор уламжлалт кумены схемд ацетоныг изопропилийн спирт болгон устөрөгчжүүлж, сүүлчийнх нь пропилен болгон усгүйжүүлэх хоёр үе шатыг нэмж оруулсан болно. Үүссэн пропиленийг дахин бензол алкилизацийн үе шатанд буцаана. 1992 онд Mitsui энэхүү таван үе шаттай кумен технологид суурилсан фенолын томоохон үйлдвэрлэлийг (200 мянган тонн/жил) эхлүүлсэн.

Цагаан будаа. 1.2. Пропилен үйлдвэрлэхийн тулд ацетоныг дахин боловсруулж

Куменийн аргад ижил төстэй бусад өөрчлөлтүүдийг санал болгосон бөгөөд энэ нь ацетонтой холбоотой асуудлыг багасгах болно. Гэсэн хэдий ч эдгээр нь бүгд технологийн томоохон хүндрэлд хүргэдэг тул асуудлыг шийдвэрлэх ирээдүйтэй шийдэл гэж үзэх боломжгүй юм. Тиймээс сүүлийн 10 жилд бензолыг шууд исэлдүүлэхэд үндэслэсэн фенолын нийлэгжилтийн шинэ замыг олох судалгаа эрчимтэй явагдаж байна. Молекулын хүчилтөрөгчөөр исэлдүүлэх, моноатомын хүчилтөрөгчийн донортой исэлдүүлэх, коньюгат исэлдэлт зэрэг чиглэлээр голчлон ажил хийдэг. Фенолын нийлэгжилтийн шинэ аргыг хайх чиглэлийг илүү нарийвчлан авч үзье.

фенол (гидроксибензол,карболын хүчил) – ЭнэОорганиктомъёотой бусад үнэрт нэгдлүүдӨөC6H5OH. Ижил нэртэй ангилалд багтдаг - фенол.

Эргээд, Фенолууднь гидроксил бүлгүүдийг агуулсан үнэрт цувралын органик нэгдлүүдийн ангилал юм Өө− үнэрт цагирагийн нүүрстөрөгчтэй холбогдсон.

Гидроксил бүлгийн тооноос хамааран тэдгээрийг дараахь байдлаар ялгана.

• нэг атомт фенолууд (аренолууд): фенол ба түүний гомологууд;
• хоёр атомт фенол (arenediols): пирокатехин, резорцинол, гидрокинон;
• триатомын фенолууд (аренетриолууд): пирогаллол, гидроксигидрокинон, флороглюцинол;
• олон атомт фенолууд.

Үүний дагуу, үнэндээ фенол,Бодисын хувьд энэ нь фенолын бүлгийн хамгийн энгийн төлөөлөгч бөгөөд нэг үнэрт цагираг, нэг гидроксил бүлэгтэй. ТЭР.

Фенолын шинж чанар

Шинэ нэрмэл фенол нь хайлах цэг бүхий өнгөгүй зүү хэлбэртэй талстууд юм 41 ° Cба буцлах цэг 182 ° C. Хадгалахад, ялангуяа чийглэг орчинд, бага хэмжээний төмрийн болон зэсийн давс байгаа тохиолдолд хурдан улаан өнгөтэй болдог. Фенолыг ямар ч хэмжээгээр архи, устай хольж болно (дээр нь халаахад). 60 ° C), эфир, хлороформ, глицерин, нүүрстөрөгчийн дисульфид зэрэгт маш сайн уусдаг.

Боломжтой учраас -Өөгидроксил бүлэг, фенол нь спирт, үнэрт нүүрсустөрөгчийн химийн шинж чанартай байдаг.

Гидроксил бүлэгт фенол нь дараах урвалд ордог.

• Фенол нь спиртээс арай хүчтэй хүчиллэг шинж чанартай байдаг тул шүлтийн нөлөөн дор давс - фенолат үүсгэдэг (жишээлбэл, натрийн фенолат - C6H5ONa):

C 6 H 5 OH + NaOH -> C 6 H 5 ONa + H 2 O

• Фенол нь натрийн металлтай харилцан үйлчлэлийн үр дүнд натрийн фенолатыг олж авдаг.

2C 6 H 5 OH + 2Na -> 2C 6 H 5 ONa + H 2

• Фенол нь карбоксилын хүчлээр шууд эфирждэггүй, эфирийг фенолатыг ангидрид эсвэл хүчил галогентэй урвалд оруулах замаар олж авдаг.

C 6 H 5 OH + CH 3 COOH -> C6H 5 OCOCH 3 + NaCl

• Фенолыг цайрын тоосоор нэрэх үед гидроксил бүлгийг устөрөгчөөр солих урвал явагдана.

C 6 H 5 OH + Zn -> C 6 H 6 + ZnO

Ароматик цагираг дээрх фенолын урвал:

• Фенол нь үнэрт цагираг дээр электрофил орлуулах урвалд ордог. OH бүлэг нь хамгийн хүчтэй донор бүлгүүдийн нэг болох (функциональ бүлэгт электроны нягтрал буурсантай холбоотой) эдгээр урвалуудад цагирагийн урвалыг нэмэгдүүлж, орлуулалтад чиглүүлдэг. орто-Тэгээд хос-заалтууд. Фенол нь амархан алкилжсан, ацилжсан, галогенжүүлсэн, нитратжсан, сульфонжуулсан байдаг.

• Колбе-Шмиттийн урвалсалицилийн хүчил ба түүний деривативуудыг (ацетилсалицилын хүчил ба бусад) нийлэгжүүлэхэд үйлчилдэг.

C 6 H 5 OH + CO 2 – NaOH -> C 6 H 4 OH(COONa)

C 6 H 4 OH(COONa) – H2SO4 -> C 6 H 4 OH(COOH)

Фенолын чанарын урвал:

• Бромтой устай харилцан үйлчлэлийн үр дүнд:

C 6 H 5 OH + 3Br 2 -> C 6 H 2 Br 3 OH + 3HBr

• Төвлөрсөн азотын хүчилтэй:

C 6 H 5 OH + 3HNO 3 -> C 6 H 2 (NO 2) 3 OH + 3H 2 O

• Төмрийн (III) хлоридтой (фенолд үзүүлэх чанарын урвал):

C 6 H 5 OH + FeCl 3 -> ⌈Fe(C 6 H 5 OH) 6 ⌉Cl 3

Нэмэлт урвал

• Металл катализаторын оролцоотойгоор фенолыг устөрөгчжүүлэх Pt/Pd , Pd/Ni , циклогексилийн спирт авах:

C 6 H 5 OH -> C 6 H 11 OH

Фенолын исэлдэлт

Фенолын молекулд гидроксил бүлэг байдаг тул исэлдэлтийн тогтвортой байдал нь бензолоос хамаагүй бага байдаг. Исэлдүүлэгч бодисын шинж чанар, урвалын нөхцлөөс хамааран янз бүрийн бүтээгдэхүүнийг олж авдаг.

• Тиймээс төмрийн катализаторын оролцоотойгоор устөрөгчийн хэт ислийн үйл ажиллагааны дор бага хэмжээний хоёр атомт фенол, пирокатехол үүсдэг.

C 6 H 5 OH + 2H 2 O 2 – Fe> C 6 H 4 (OH) 2

• Хүчтэй исэлдүүлэгч бодис (хромын хольц, хүчиллэг орчинд манганы давхар исэл) харилцан үйлчлэх үед пара-хинон үүсдэг.

Фенол бэлтгэх

Фенолыг нүүрсний давирхайгаас (коксжих бүтээгдэхүүн) болон синтетик аргаар гаргаж авдаг.

Кокс үйлдвэрлэлийн нүүрсний давирхай нь 0.01-0.1% хүртэлфенол, хагас коксжих бүтээгдэхүүнд 0.5-0.7%;устөрөгчжүүлэлтийн явцад үүссэн тос болон хаягдал усанд хамтад нь - 0.8-аас 3.7% хүртэл.Бор нүүрсний давирхай, хагас коксжсон хаягдал ус агуулсан 0.1-0.4% хүртэлфенолууд. Нүүрсний давирхайг нэрж, буцалж буй фенолын хэсгийг сонгоно 160-250 ° C температурт. Фенолын фракцийн найрлагад фенол ба түүний гомологууд (25-40%), нафталин (25-40%), органик суурь (пиридин, хинолин) орно. Нафталиныг шүүж ялгаж, үлдсэн хэсгийг натрийн гидроксидын 10-14% -ийн уусмалаар эмчилнэ.

Үүссэн фенолатыг саармаг тос, пиридины сууриулалтаас амьд уураар үлээж, дараа нь нүүрстөрөгчийн давхар ислээр цэвэрлэнэ. Тусгаарлагдсан түүхий фенолууд нь фенол, крезол, ксиленолуудыг дараалан сонгон, залруулга хийдэг.

Одоогийн байдлаар үйлдвэрлэлийн хэмжээнд үйлдвэрлэсэн фенолын ихэнхийг янз бүрийн синтетик аргаар гаргаж авдаг.

Фенол үйлдвэрлэх синтетик аргууд

1. By бензолсульфонатын аргабензолыг витриолын тостой хольсон. Үүссэн бүтээгдэхүүнийг содоор боловсруулж, бензол сульфоны хүчлийн натрийн давсыг гаргаж авсны дараа уусмалыг ууршуулж, тунадасжсан натрийн сульфатыг салгаж, бензол сульфоны хүчлийн натрийн давсыг шүлтээр уусгана. Үүссэн натрийн фенолатыг нүүрстөрөгчийн давхар ислээр дүүргэх, эсвэл хүхрийн давхар исэл ялгарч, фенолыг нэрэх хүртэл хүхрийн хүчил нэмнэ.
2. Хлорбензолын аргатөмөр буюу түүний давсны оролцоотойгоор бензолыг хлорын хийгээр шууд хлоржуулах, үүссэн хлорбензолыг натрийн гидроксидын уусмалаар саванжуулах буюу катализаторын оролцоотойгоор гидролиз хийхээс бүрдэнэ.
3. Өөрчлөгдсөн Рашигийн аргань бензолыг устөрөгчийн хлорид ба агаараар исэлдүүлэн хлоржуулж, дараа нь хлорбензолыг гидролиз болгож, нэрэх замаар фенол ялгаруулдаг.
4. Кумен аргаБензолын алкилизаци, үүссэн изопропилбензолыг кумен гидропероксид болгон исэлдэж, улмаар фенол, ацетон болгон задлахаас бүрдэнэ.
   Изопропилбензолыг катализаторыг хордуулдаг бусад ханаагүй нэгдлүүд, чийг, меркаптан, устөрөгчийн сульфид зэргээс цэвэршүүлсэн тосны хагарлын цэвэр пропилен эсвэл пропан-пропилен фракцтай бензолыг урвалд оруулан гаргаж авдаг. Жишээлбэл, полиалкилбензолд ууссан хөнгөн цагаан трихлоридыг катализатор болгон ашигладаг. диизопропилбензолд. Алкилизаци нь 85 ° C ба илүүдэл даралтаар явагддаг 0.5 МПа, энэ нь процесс шингэн үе шатанд явагдахыг баталгаажуулдаг. Изопропилбензол нь агаар мандлын хүчилтөрөгч эсвэл техникийн хүчилтөрөгчтэй хамт гидропероксид болж исэлддэг. 110-130°СХувьсах валенттай металлын давс (төмөр, никель, кобальт, манган) байгаа тохиолдолд гидропероксид нь шингэрүүлсэн хүчил (хүхрийн эсвэл фосфор) эсвэл бага хэмжээний төвлөрсөн хүхрийн хүчилтэй хамт задардаг. 30-60 хэмд. Шулуутгагдсаны дараа фенол, ацетон, тодорхой хэмжээгээр авна α-метилстирол. ЗСБНХУ-д боловсруулсан үйлдвэрлэлийн кумен арга нь фенол үйлдвэрлэх бусад аргуудтай харьцуулахад эдийн засгийн хувьд хамгийн ашигтай байдаг. Бензолсульфоны хүчлээр фенол үйлдвэрлэх нь их хэмжээний хлор, шүлтийг хэрэглэх явдал юм. Бензолыг исэлдүүлэх хлоржуулах нь уурын их хэрэглээтэй холбоотой байдаг - бусад аргыг хэрэглэснээс 3-6 дахин их; Үүнээс гадна хлоржуулах явцад тоног төхөөрөмжийн хүчтэй зэврэлт үүсдэг бөгөөд энэ нь тусгай материалыг ашиглах шаардлагатай болдог. Куменийн арга нь техник хангамжийн дизайны хувьд энгийн бөгөөд техникийн хувьд үнэ цэнэтэй хоёр бүтээгдэхүүнийг нэгэн зэрэг олж авах боломжийг олгодог. фенол ба ацетон.
5. Бензойн хүчлийн исэлдэлтийн декарбоксилжилтын үедНэгдүгээрт, толуолыг бензойны хүчил болгон шингэний фазын катализаторын исэлдүүлэх ажлыг гүйцэтгэдэг. Cu 2+бензенесалицилийн хүчил болж хувирдаг. Энэ үйл явцыг дараах диаграмаар дүрсэлж болно.
   Бензолсалицилын хүчил нь усны уураар салицилийн болон бензойн хүчил болж задардаг. Фенол нь салицилийн хүчлийн хурдан декарбоксилжилтын үр дүнд үүсдэг.

Фенолын хэрэглээ

Фенолыг полимер үйлдвэрлэх түүхий эд болгон ашигладаг: поликарбонат ба (эхлээд бисфенол А нийлэгждэг, дараа нь эдгээр), фенол-формальдегидийн давирхай, циклогексанол (дараа нь нейлон, нейлон үйлдвэрлэх).

Газрын тос боловсруулах явцад фенол нь давирхайлаг бодис, хүхэр агуулсан нэгдлүүд, полициклик үнэрт нүүрсустөрөгчөөс тосыг цэвэрлэхэд ашигладаг.

Үүнээс гадна фенол нь ионол, неонол (), креозол, аспирин, антисептик, пестицид үйлдвэрлэх түүхий эд болдог.

Фенол нь сайн хадгалалт, ариутгагч бодис юм. Үүнийг мал аж ахуй, анагаах ухаан, гоо сайхны салбарт халдваргүйжүүлэхэд ашигладаг.

Фенолын хортой шинж чанар

Фенол нь хортой (аюулын II ангилал). Фенолоор амьсгалах үед мэдрэлийн системийн үйл ажиллагаа тасалддаг. Тоос, уур, фенолын уусмал нь нүд, амьсгалын зам, арьсны салст бүрхэвчинд хүрвэл химийн түлэгдэлт үүсгэдэг. Арьсанд хүрэхэд фенол хэдхэн минутын дотор шингэж, төв мэдрэлийн системд нөлөөлж эхэлдэг. Их тунгаар хэрэглэхэд амьсгалын замын төвийг саажилт үүсгэдэг.Хэрэв залгисан бол хүнийг үхэлд хүргэх тун 1-10 гр, хүүхдүүдэд 0.05-0.5 гр.

Ном зүй:
Кузнецов Е.В., Прохорова И.П. Полимер ба тэдгээрт суурилсан хуванцар үйлдвэрлэх технологийн схемийн цомог. Эд. 2 дахь. М., Хими, 1975. 74 х.
Knop A., Sheib V. Фенолын давирхай ба тэдгээрт суурилсан материал. М., Хими, 1983. 279 х.
Bachman A., Müller K. Phenoplastics. М., Хими, 1978. 288 х.
Николаев A.F. Хуванцар материалын технологи, Ленинград, Хими, 1977. 366 х.