Fenol: apa zatnya, pengaruhnya terhadap tubuh manusia. Menggunakan fenol untuk desinfeksi

Hidroksibenzena

Sifat kimia

Apa itu Fenol? Hidroksibenzena, apa itu? Menurut Wikipedia, ini adalah salah satu perwakilan paling sederhana dari kelas senyawa aromatiknya. Fenol adalah senyawa aromatik organik yang molekulnya atom karbon dari cincin aromatik terikat pada gugus hidroksil. Rumus umum fenol: C6H6n(OH)n. Menurut tata nama standar, zat organik dari seri ini dibedakan berdasarkan jumlah inti aromatik dan DIA- kelompok. Ada arenol dan homolog monoatomik, arenediol diatomik, arenetriol terchatom, dan rumus poliatomik. Fenol juga cenderung memiliki sejumlah isomer spasial. Misalnya, 1,2-dihidroksibenzena (pirokatekin ), 1,4-dihidroksibenzena (hidrokuinon ) adalah isomer.

Alkohol dan fenol berbeda satu sama lain dengan adanya cincin aromatik. Etanol adalah homolog metanol. Berbeda dengan Fenol, metanol berinteraksi dengan aldehida dan masuk ke dalam reaksi esterifikasi. Pernyataan bahwa metanol dan fenol adalah homolog tidak benar.

Jika kita perhatikan secara rinci rumus struktur Fenol, kita dapat mengetahui bahwa molekulnya adalah dipol. Dalam hal ini, cincin benzena adalah ujung negatif dan gugusnya DIA– positif. Adanya gugus hidroksil menyebabkan peningkatan kerapatan elektron pada cincin. Pasangan elektron bebas oksigen masuk ke dalam konjugasi dengan sistem pi cincin, dan atom oksigen dicirikan oleh sp2 hibridisasi. Atom dan gugus atom dalam suatu molekul mempunyai pengaruh timbal balik yang kuat satu sama lain, hal ini tercermin dari sifat fisika dan kimia zat.

Properti fisik. Senyawa kimia tersebut berbentuk kristal berbentuk jarum tidak berwarna yang berubah menjadi merah muda di udara karena rentan terhadap oksidasi. Zat ini memiliki bau kimia tertentu, cukup larut dalam air, alkohol, alkali, aseton, dan benzena. Massa molar = 94,1 gram per mol. Kepadatan = 1,07 g per liter. Kristal meleleh pada suhu 40-41 derajat Celcius.

Dengan apa Fenol berinteraksi? Sifat kimia Fenol. Karena molekul senyawa tersebut mengandung cincin aromatik dan gugus hidroksil, ia menunjukkan beberapa sifat alkohol dan hidrokarbon aromatik.

Bagaimana reaksi kelompok tersebut? DIA? Zat tersebut tidak menunjukkan sifat asam kuat. Tapi ini adalah oksidator yang lebih aktif dibandingkan alkohol; tidak seperti etanol, ia berinteraksi dengan basa untuk membentuk garam fenolat. Reaksi dengan natrium hidroksida :C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O. Zat tersebut bereaksi dengan sodium (logam): 2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2.

Fenol tidak bereaksi dengan asam karboksilat. Ester diperoleh dengan mereaksikan garam fenolat dengan asam halida atau asam anhidrida. Reaksi pembentukan eter tidak khas untuk suatu senyawa kimia. Ester membentuk fenolat bila terkena haloalkana atau arena terhalogenasi. Hidroksibenzena bereaksi dengan debu seng, dan gugus hidroksil digantikan oleh N, persamaan reaksinya adalah sebagai berikut: C6H5OH + Zn → C6H6 + ZnO.

Interaksi kimia pada cincin aromatik. Zat ini dicirikan oleh reaksi substitusi elektrofilik, alkilasi, halogenasi, asilasi, nitrasi dan sulfonasi. Yang paling penting adalah reaksi sintesis asam salisilat: C6H5OH + CO2 → C6H4OH(COONa), terjadi dengan adanya katalis natrium hidroksida . Kemudian setelah terpapar, itu terbentuk.

Reaksi interaksi dengan air bromin adalah reaksi kualitatif terhadap Fenol. C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br2OH + 3HBr. Brominasi menghasilkan padatan putih - 2,4,6-tribromofenol . Reaksi kualitatif lainnya adalah dengan besi klorida 3 . Persamaan reaksinya adalah sebagai berikut: 6C6H5OH + FeCl3 → (Fe(C6H5OH)6)Cl3.

Reaksi nitrasi fenol: C6H5OH + 3HNO3 → C6H2(NO2)3OH + 3 H2O. Zat tersebut juga dicirikan oleh reaksi adisi (hidrogenasi) dengan adanya katalis logam, platina, aluminium oksida, kromium, dan sebagainya. Sebagai akibat, sikloheksanol Dan sikloheksanon .

Suatu senyawa kimia mengalami oksidasi. Stabilitas zat ini jauh lebih rendah dibandingkan dengan benzena. Tergantung pada kondisi reaksi dan sifat zat pengoksidasi, produk reaksi yang berbeda akan terbentuk. Di bawah pengaruh hidrogen peroksida dengan adanya besi, fenol diatomik terbentuk; setelah tindakan mangan dioksida , campuran kromium dalam lingkungan yang diasamkan – ​​para-kuinon.

Fenol bereaksi dengan oksigen, reaksi pembakaran: C6H5OH +7O2 → 6CO2 + 3H2O. Yang juga sangat penting bagi industri adalah reaksi polikondensasi dengan formaldehida (Misalnya, metanalem ). Zat tersebut mengalami reaksi polikondensasi sampai salah satu reaktan habis dikonsumsi dan makromolekul besar terbentuk. Akibatnya, polimer padat terbentuk, fenol-formaldehida atau resin formaldehida . Fenol tidak berinteraksi dengan metana.

Kuitansi. Saat ini, ada beberapa metode sintesis hidroksibenzena dan digunakan secara aktif. Metode kumena untuk memproduksi fenol adalah yang paling umum. Sekitar 95% dari total produksi zat disintesis dengan cara ini. Dalam hal ini, ia mengalami oksidasi non-katalitik dengan udara. cumene dan terbentuk kumena hidroperoksida . Senyawa yang dihasilkan terurai saat terkena asam sulfat pada aseton dan Fenol. Produk sampingan tambahan dari reaksi ini adalah alfa metilstirena .

Senyawa tersebut juga dapat diperoleh melalui oksidasi toluena , produk antara dari reaksi tersebut adalah asam benzoat . Jadi, sekitar 5% zat disintesis. Semua bahan baku lainnya untuk berbagai kebutuhan diisolasi dari tar batubara.

Bagaimana cara memperolehnya dari benzena? Fenol dapat diperoleh dengan menggunakan reaksi oksidasi langsung benzena TIDAK 2() dengan dekomposisi asam lebih lanjut detik-butilbenzena hidroperoksida . Bagaimana cara mendapatkan fenol dari klorobenzena? Ada dua opsi untuk memperolehnya klorobenzena dari senyawa kimia ini. Yang pertama adalah reaksi interaksi dengan alkali, misalnya dengan natrium hidroksida . Hasilnya adalah fenol dan garam meja. Yang kedua adalah reaksi dengan uap air. Persamaan reaksinya adalah sebagai berikut: C6H5-Cl + H2O → C6H5-OH + HCl.

Kuitansi benzena dari Fenol. Untuk melakukan ini, pertama-tama Anda perlu mengolah benzena dengan klorin (dengan adanya katalis), dan kemudian menambahkan alkali ke senyawa yang dihasilkan (misalnya, NaOH). Akibatnya, fenol terbentuk.

Transformasi metana - asetilena - benzena - klorobenzena dapat dilakukan sebagai berikut. Pertama, reaksi penguraian metana dilakukan pada suhu tinggi 1500 derajat Celcius sampai asetilen (С2Н2) dan hidrogen. Kemudian asetilena dalam kondisi khusus dan suhu tinggi diubah menjadi benzena . Klorin ditambahkan ke benzena dengan adanya katalis FeCl3, dapatkan klorobenzena dan asam klorida: C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl.

Salah satu turunan struktural fenol adalah asam amino, yang memiliki signifikansi biologis penting. Asam amino ini dapat dianggap sebagai fenol tersubstitusi para atau tersubstitusi alfa para-kresol . Kresol – cukup umum di alam bersama dengan polifenol. Selain itu, bentuk bebas zat tersebut dapat ditemukan pada beberapa mikroorganisme yang berada dalam kesetimbangan dengan tirosin .

Hidroksibenzena digunakan:

• dalam produksi bisphenol A , resin epoksi dan polikarbonat ;
• untuk sintesis resin fenol-formaldehida, nilon, nilon;
• dalam industri penyulingan minyak, untuk pemurnian selektif minyak dari senyawa sulfur aromatik dan resin;
• dalam produksi antioksidan, surfaktan, kresol , lek. obat-obatan, pestisida dan antiseptik;
• dalam pengobatan sebagai antiseptik dan analgesik untuk penggunaan lokal;
• sebagai pengawet dalam pembuatan vaksin dan produk makanan asap, dalam tata rias selama pengelupasan dalam;
• untuk desinfeksi hewan di peternakan sapi.

Kelas Bahaya. Fenol adalah zat yang sangat beracun, beracun, dan bersifat kaustik. Ketika senyawa yang mudah menguap terhirup, fungsi sistem saraf pusat terganggu; uapnya mengiritasi selaput lendir mata, kulit, dan saluran pernapasan dan menyebabkan luka bakar kimia yang parah. Jika terkena kulit, zat tersebut dengan cepat diserap ke dalam aliran darah dan mencapai jaringan otak sehingga menyebabkan kelumpuhan pusat pernafasan. Dosis mematikan bila diminum untuk orang dewasa berkisar antara 1 hingga 10 gram.

efek farmakologis

Antiseptik, membakar.

Farmakodinamik dan farmakokinetik

Produk ini menunjukkan aktivitas bakterisidal terhadap bakteri aerobik, bentuk vegetatifnya, dan jamur. Hampir tidak berpengaruh pada spora jamur. Zat tersebut berinteraksi dengan molekul protein mikroba dan menyebabkan denaturasinya. Dengan demikian, keadaan koloid sel terganggu, permeabilitasnya meningkat secara signifikan, dan reaksi redoks terganggu.

Dalam larutan air, ini adalah disinfektan yang sangat baik. Bila menggunakan larutan 1,25%, mikroorganisme praktis mati dalam waktu 5-10 menit. Fenol, dalam konsentrasi tertentu, memiliki efek membakar dan mengiritasi selaput lendir. Efek bakterisida dari penggunaan produk meningkat seiring dengan peningkatan suhu dan keasaman.

Bila bersentuhan dengan permukaan kulit, meski tidak rusak, obat cepat diserap dan menembus aliran darah sistemik. Dengan penyerapan zat secara sistemik, efek toksiknya diamati, terutama pada sistem saraf pusat dan pusat pernapasan di otak. Sekitar 20% dari dosis yang diminum mengalami oksidasi, zat dan produk metabolismenya diekskresikan melalui ginjal.

Indikasi untuk digunakan

Penerapan Fenol:

• untuk desinfeksi instrumen dan linen serta disinfeksi;
• sebagai pengawet pada beberapa obat. produk, vaksin, supositoria dan serum;
• untuk dangkal pioderma , folikulitis , konflik , ostiofollikulitis , sycosis , streptokokus impetigo ;
• untuk pengobatan penyakit radang pada telinga tengah, rongga mulut dan faring, periodontitis , alat kelamin runcing kondiloma .

Kontraindikasi

Zat ini tidak digunakan:

• dengan lesi luas pada selaput lendir atau kulit;
• untuk pengobatan anak-anak;
• selama menyusui dan;
• di Fenol.

Efek samping

Terkadang obat tersebut dapat memicu perkembangan reaksi alergi, gatal, iritasi di tempat aplikasi dan sensasi terbakar.

Petunjuk Pemakaian (Cara dan Dosis)

Pengawetan obat, serum dan vaksin dilakukan dengan menggunakan larutan Phenol 0,5%.

Untuk pemakaian luar, obat yang digunakan berupa salep. Obat ini dioleskan dalam lapisan tipis ke area kulit yang terkena beberapa kali sehari.

Untuk pengobatan, bahan yang digunakan berupa larutan 5% dalam. Obat dipanaskan dan 10 tetes diteteskan ke telinga yang terkena selama 10 menit. Kemudian Anda perlu menghilangkan sisa obat menggunakan kapas. Prosedur ini diulangi 2 kali sehari selama 4 hari.

Sediaan fenol untuk pengobatan penyakit THT digunakan sesuai dengan anjuran dalam petunjuk. Durasi terapi tidak lebih dari 5 hari.

Untuk menghilangkan runcing kondiloma mereka diperlakukan dengan larutan Fenol 60% atau larutan 40%. trikresol . Prosedurnya dilakukan setiap 7 hari sekali.

Saat mendisinfeksi linen, gunakan larutan berbahan dasar sabun 1-2%. Dengan menggunakan larutan sabun-fenolik, rawat ruangan. Campuran fenolik-terpentin dan minyak tanah digunakan untuk disinfeksi.

Overdosis

Ketika zat tersebut mengenai kulit, timbul sensasi terbakar, kemerahan pada kulit, dan anestesi pada area yang terkena. Permukaannya diolah dengan minyak sayur atau polietilen glikol . Terapi simtomatik dilakukan.

Gejala keracunan Fenol jika tertelan. Ada rasa sakit yang hebat di perut, faring, mulut, korban muntah massa berwarna coklat, kulit pucat, kelemahan umum dan pusing

Produk tidak boleh digunakan pada area kulit yang luas.

Sebelum menggunakan bahan tersebut untuk mendisinfeksi barang-barang rumah tangga, barang tersebut harus dibersihkan secara mekanis, karena produk tersebut menyerap senyawa organik. Setelah diproses, benda-benda tersebut dapat mempertahankan bau tertentu untuk waktu yang lama.

Senyawa kimia tersebut tidak dapat digunakan untuk mengolah tempat penyimpanan dan penyiapan produk makanan. Itu tidak mempengaruhi warna atau struktur kain. Merusak permukaan yang dipernis.

Untuk anak-anak

Produk ini tidak dapat digunakan dalam praktik pediatrik.

Selama kehamilan dan menyusui

Fenol tidak diresepkan selama menyusui dan selama kehamilan .

Obat yang mengandung (Analog)

Kode ATX level 4 cocok:

Fenol termasuk dalam obat-obatan berikut: Feresol , Larutan fenol dalam gliserin , Farmaseptik . Terkandung dalam sediaan sebagai pengawet: Ekstrak Belladonna , Kit diagnostik kulit untuk alergi obat , dan seterusnya.

Fenol adalah zat kimia organik, hidrokarbon. Nama lain: asam karbol, hidroksibenzena. Itu berasal dari alam dan industri. Apa itu fenol dan apa signifikansinya dalam kehidupan manusia?

Asal usul zat, sifat kimia dan fisika

Rumus kimia fenol adalah c6h5oh. Secara penampakan, zatnya menyerupai kristal berbentuk jarum, transparan, dengan warna putih. Di udara terbuka, bila terkena oksigen, warnanya menjadi merah muda terang. Zat tersebut memiliki bau tertentu. Fenol berbau seperti cat guas.

Fenol alami merupakan antioksidan yang terdapat dalam jumlah bervariasi di semua tanaman. Mereka menentukan warna, aroma, dan melindungi tanaman dari serangga berbahaya. Fenol alami bermanfaat bagi tubuh manusia. Hal ini ditemukan dalam minyak zaitun, biji kakao, buah-buahan, dan kacang-kacangan. Namun ada juga senyawa beracun, seperti tanin.

Industri kimia menghasilkan zat-zat ini melalui sintesis. Mereka beracun dan sangat beracun. Fenol berbahaya bagi manusia, dan produksi skala industri secara signifikan mencemari lingkungan.

Properti fisik:

• Fenol biasanya larut dalam air, alkohol, alkali;
• memiliki titik leleh yang rendah, pada suhu 40°C berubah menjadi gas;
• sifat-sifatnya dalam banyak hal mirip dengan alkohol;
• memiliki keasaman dan kelarutan yang tinggi;
• pada suhu kamar mereka berada dalam keadaan padat;
• Bau fenol menyengat.

Bagaimana fenol digunakan?

Lebih dari 40% zat tersebut digunakan dalam industri kimia untuk menghasilkan senyawa organik lainnya, terutama resin. Itu juga terbuat dari serat buatan - nilon, nilon. Zat tersebut digunakan dalam industri penyulingan minyak untuk memurnikan minyak yang digunakan dalam rig pengeboran dan fasilitas teknologi lainnya.

Fenol digunakan dalam produksi cat dan pernis, plastik, serta bahan kimia dan pestisida. Dalam kedokteran hewan, hewan ternak diobati dengan zat tersebut untuk mencegah infeksi.

Penggunaan fenol dalam industri farmasi sangatlah penting. Itu termasuk dalam banyak obat:

• antiseptik;
• obat penghilang rasa sakit;
• agen antiplatelet (mengencerkan darah);
• sebagai bahan pengawet produksi vaksin;
• dalam tata rias sebagai bagian dari persiapan pengelupasan kimia.

Dalam rekayasa genetika, fenol digunakan untuk memurnikan DNA dan mengekstraknya dari sel.

Efek toksik dari fenol

Fenol adalah racun. Dilihat dari toksisitasnya, senyawa tersebut termasuk dalam kelas bahaya 2. Artinya sangat berbahaya bagi lingkungan. Tingkat dampaknya terhadap organisme hidup tinggi. Zat tersebut dapat menyebabkan kerusakan serius pada sistem ekologi. Masa pemulihan minimum setelah aksi fenol setidaknya 30 tahun, asalkan sumber polusi dihilangkan sepenuhnya.

Fenol sintetis memiliki efek negatif pada tubuh manusia. Efek toksik senyawa pada organ dan sistem:

1. Jika uapnya terhirup atau tertelan, selaput lendir saluran pencernaan, saluran pernapasan bagian atas, dan mata akan terpengaruh.
2. Jika terkena kulit, luka bakar fenol akan terbentuk.
3. Dengan penetrasi yang dalam menyebabkan nekrosis jaringan.
4. Memiliki efek toksik yang nyata pada organ dalam. Kerusakan ginjal menyebabkan pielonefritis, merusak struktur sel darah merah, yang menyebabkan kelaparan oksigen. Dapat menyebabkan dermatitis alergi.
5. Jika fenol terhirup dalam konsentrasi tinggi, aktivitas otak terganggu dan dapat menyebabkan henti napas.

Mekanisme efek toksik fenol adalah perubahan struktur sel dan, sebagai konsekuensinya, fungsinya. Neuron (sel saraf) adalah yang paling rentan terhadap zat beracun.

Konsentrasi maksimum yang diijinkan (MPC fenol):

• dosis tunggal maksimum di atmosfer untuk daerah berpenduduk adalah 0,01 mg/m³, yang bertahan di udara selama setengah jam;
• dosis harian rata-rata di atmosfer untuk wilayah berpenduduk adalah 0,003 mg/m³;
• dosis mematikan bila tertelan adalah untuk orang dewasa dari 1 hingga 10 g, untuk anak-anak dari 0,05 hingga 0,5 g.

Gejala keracunan fenol

Bahaya fenol bagi organisme hidup telah lama terbukti. Ketika bersentuhan dengan kulit atau selaput lendir, senyawa tersebut cepat diserap, mengatasi penghalang hematogen dan menyebar melalui darah ke seluruh tubuh.

Otak adalah yang pertama merespons efek racun. Tanda-tanda keracunan pada manusia:

• Jiwa. Awalnya, pasien mengalami kegembiraan ringan yang tidak berlangsung lama dan digantikan oleh iritasi. Kemudian muncul sikap apatis, ketidakpedulian terhadap apa yang terjadi disekitarnya, orang tersebut berada dalam keadaan tertekan.
• Sistem saraf. Kelemahan umum, kelesuan, kehilangan kekuatan meningkat. Sensitivitas sentuhan kabur, tetapi reaksi terhadap cahaya dan suara meningkat. Korban merasakan mual yang tidak berhubungan dengan fungsi sistem pencernaan. Pusing muncul dan sakit kepala semakin hebat. Keracunan parah dapat menyebabkan kejang-kejang dan ketidaksadaran.
• Kulit. Kulit menjadi pucat dan dingin saat disentuh, dan dalam kasus yang parah warnanya menjadi biru.
• Sistem pernapasan. Bahkan jika dosis kecil masuk ke dalam tubuh, seseorang mungkin mengalami sesak napas dan napas cepat. Akibat iritasi pada mukosa hidung, korban terus menerus bersin. Dalam kasus keracunan sedang, batuk dan kontraksi kejang pada laring terjadi. Dalam kasus yang parah, ancaman kejang pada trakea dan bronkus meningkat dan, akibatnya, mati lemas, yang menyebabkan kematian.

Keadaan di mana keracunan dapat terjadi adalah pelanggaran peraturan keselamatan saat bekerja dengan zat yang sangat berbahaya, overdosis obat, keracunan rumah tangga dengan deterjen dan produk pembersih, sebagai akibat dari kecelakaan.

Jika rumah berisi furnitur berkualitas rendah, mainan anak-anak yang tidak memenuhi standar keselamatan internasional, atau dinding dicat dengan cat yang tidak dimaksudkan untuk tujuan tersebut, maka orang tersebut terus-menerus menghirup uap fenol yang keluar. Dalam hal ini, keracunan kronis berkembang. Gejala utamanya adalah sindrom kelelahan kronis.

Prinsip pertolongan pertama

Hal pertama yang harus dilakukan adalah menghentikan kontak manusia dengan sumber beracun.

Bawa korban keluar ruangan untuk mencari udara segar, buka kancing, kunci, dan ritsleting untuk lebih menjamin akses oksigen.

Jika larutan fenol mengenai pakaian Anda, segera keluarkan. Bilas kulit yang terkena dan selaput lendir mata secara menyeluruh dan berulang kali dengan air mengalir.

Jika fenol masuk ke dalam mulut Anda, jangan menelan apapun, tetapi segera bilas mulut Anda selama 10 menit. Jika zat tersebut berhasil masuk ke lambung, Anda bisa meminum sorben tersebut dengan segelas air:

• karbon aktif atau putih;
• enterosorb;
• enterosgel;
• sorbex;
• karbolena;
• polisorb;
• laktofiltrum.

Anda tidak boleh membilas perut, karena prosedur ini akan meningkatkan keparahan luka bakar dan meningkatkan area kerusakan pada selaput lendir.

Penangkal fenol adalah larutan kalsium glukonat untuk pemberian intravena. Jika terjadi keracunan dengan tingkat keparahan apa pun, korban dibawa ke rumah sakit untuk observasi dan perawatan.

Dalam kasus keracunan parah, fenol dapat dikeluarkan dari tubuh di rumah sakit menggunakan metode berikut:

1. Hemosorpsi adalah pemurnian darah dengan sorben khusus yang mengikat molekul zat beracun. Darah dimurnikan dengan melewati alat khusus.
2. Terapi detoksifikasi adalah pemberian larutan intravena yang mengencerkan konsentrasi suatu zat dalam darah dan mendorong pembuangan alaminya dari tubuh (melalui ginjal).
3. Hemodialisis diindikasikan pada kasus yang parah dimana terdapat potensi ancaman terhadap kehidupan. Prosedur ini dilakukan dengan menggunakan alat “ginjal buatan”, di mana darah melewati membran khusus dan meninggalkan molekul zat beracun. Darah kembali ke tubuh bersih dan jenuh dengan unsur mikro yang bermanfaat.

Fenol merupakan zat beracun sintetik yang berbahaya bagi manusia. Bahkan senyawa alami pun bisa berbahaya bagi kesehatan. Untuk menghindari keracunan, perlu bekerja secara bertanggung jawab di produksi yang ada risiko kontak dengan racun. Saat berbelanja, perhatikan komposisi produknya. Bau tidak sedap dari produk plastik seharusnya mengingatkan Anda. Saat menggunakan obat yang mengandung fenol, ikuti dosis yang ditentukan.

Fenol- turunan hidrokarbon aromatik, yang mungkin mengandung satu atau lebih gugus hidroksil yang terikat pada cincin benzena.

Apa yang disebut fenol?

Menurut aturan IUPAC, nama " fenol" Penomoran atom berasal dari atom yang terikat langsung pada gugus hidroksi (bila yang lebih tua) dan diberi nomor sedemikian rupa sehingga substituennya mendapat nomor paling sedikit.

Perwakilan - fenol - C 6 H 5 OH:

Struktur fenol.

Atom oksigen memiliki pasangan elektron bebas di tingkat terluarnya, yang “ditarik” ke dalam sistem cincin (+ efek M DIA-grup). Akibatnya, 2 efek dapat terjadi:

1) meningkatkan kerapatan elektron cincin benzena ke posisi orto dan para. Pada dasarnya, efek ini memanifestasikan dirinya dalam reaksi substitusi elektrofilik.

2) kerapatan atom oksigen berkurang, akibatnya terjadi ikatan DIA melemah dan mungkin robek. Efeknya dikaitkan dengan peningkatan keasaman fenol dibandingkan dengan alkohol jenuh.

Turunan tersubstitusi tunggal fenol(kresol) dapat berada dalam 3 isomer struktural:

Sifat fisik fenol.

Fenol adalah zat kristal pada suhu kamar. Sulit larut dalam air dingin, tetapi larut dengan baik dalam air panas dan larutan alkali berair. Mereka memiliki bau yang khas. Karena pembentukan ikatan hidrogen, mereka memiliki titik didih dan titik leleh yang tinggi.

Persiapan fenol.

1. Dari halobenzena. Ketika klorobenzena dan natrium hidroksida dipanaskan di bawah tekanan, natrium fenolat diperoleh, yang setelah bereaksi dengan asam, berubah menjadi fenol:

2. Metode industri: oksidasi katalitik kumena di udara menghasilkan fenol dan aseton:

3. Dari asam sulfonat aromatik melalui peleburan dengan basa. Reaksi yang paling sering dilakukan untuk menghasilkan fenol polihidrat adalah:

Sifat kimia fenol.

R Orbital - atom oksigen membentuk sistem tunggal dengan cincin aromatik. Oleh karena itu, kerapatan elektron pada atom oksigen berkurang, dan pada cincin benzena meningkat. Polaritas komunikasi DIA meningkat, dan hidrogen dari gugus hidroksil menjadi lebih reaktif dan dapat dengan mudah digantikan oleh atom logam bahkan di bawah aksi basa.

Keasaman fenol lebih tinggi dibandingkan alkohol, sehingga reaksi berikut dapat terjadi:

Tapi fenol adalah asam lemah. Jika karbon dioksida atau sulfur dioksida dilewatkan melalui garamnya, fenol dilepaskan, yang membuktikan bahwa asam karbonat dan asam sulfur adalah asam yang lebih kuat:

Sifat asam fenol dilemahkan dengan masuknya substituen tipe I ke dalam cincin dan ditingkatkan dengan masuknya substituen tipe II.

2) Pembentukan ester. Prosesnya terjadi di bawah pengaruh asam klorida:

3) Reaksi substitusi elektrofilik. Karena DIA-gugus merupakan substituen jenis pertama, maka reaktivitas cincin benzena pada posisi orto dan para meningkat. Ketika fenol terkena air brom, endapan diamati - ini adalah reaksi kualitatif terhadap fenol:

4) Nitrasi fenol. Reaksi dilakukan dengan campuran nitrasi, menghasilkan pembentukan asam pikrat:

5) Polikondensasi fenol. Reaksi terjadi di bawah pengaruh katalis:

6) Oksidasi fenol. Fenol mudah teroksidasi oleh oksigen atmosfer:

7) Reaksi kualitatif terhadap fenol adalah pengaruh larutan besi klorida dan pembentukan kompleks ungu.

Penerapan fenol.

Fenol digunakan dalam produksi resin fenol-formaldehida, serat sintetis, pewarna dan obat-obatan, serta desinfektan. Asam pikrat digunakan sebagai bahan peledak.

Gambar tersebut menunjukkan hubungan antara berbagai metode produksi fenol, dan tabel di bawah angka yang sama menunjukkan indikator teknis dan ekonominya (dalam% relatif terhadap metode sulfonat).

Beras. 1.1. Metode produksi fenol

Tabel 1.3

Jadi, yang paling tepat dari sudut pandang ekonomi adalah proses cumene yang paling populer saat ini. Proses industri yang pernah digunakan untuk menghasilkan fenol dijelaskan secara singkat di bawah ini.

1. Proses sulfonat adalah proses fenolik pertama yang diterapkan pada skala industri oleh BASF pada tahun 1899. Metode ini didasarkan pada sulfonasi benzena dengan asam sulfat diikuti dengan peleburan asam sulfonat secara basa. Meskipun menggunakan reagen agresif dan menghasilkan limbah natrium sulfit dalam jumlah besar, metode ini telah digunakan selama hampir 80 tahun. Di AS, produksi ini baru ditutup pada tahun 1978.

2. Pada tahun 1924, Dow Chemical mengembangkan proses produksi fenol, termasuk reaksi klorinasi benzena dan hidrolisis monoklorobenzena selanjutnya ( proses hidrolisis katalitik benzena terhalogenasi ). Secara mandiri, teknologi serupa dikembangkan oleh perusahaan Jerman I.G. Farbenindustrie Co. Selanjutnya, tahap memperoleh monoklorobenzena dan tahap hidrolisisnya ditingkatkan, dan prosesnya disebut “proses Raschig”. Hasil total fenol dalam dua tahap adalah 70-85%. Proses ini telah menjadi metode utama produksi fenol selama beberapa dekade.

3. Proses sikloheksana , yang dikembangkan oleh Scientific Design Co., didasarkan pada oksidasi sikloheksana menjadi campuran sikloheksanon dan sikloheksanol, yang selanjutnya didehidrogenasi untuk membentuk fenol. Pada tahun 60an, Monsanto menggunakan metode ini selama beberapa tahun di salah satu pabriknya di Australia, namun kemudian beralih ke metode kumena untuk memproduksi fenol.

4. Pada tahun 1961, Dow Chemical Kanada menerapkan proses melalui penguraian asam benzoat , ini adalah satu-satunya metode sintesis fenol berdasarkan penggunaan bahan baku non-benzena. Kedua reaksi tersebut terjadi dalam fase cair. Reaksi pertama. oksidasi toluena. sudah digunakan di Jerman selama Perang Dunia Kedua untuk memproduksi asam benzoat. Reaksi berlangsung dalam kondisi yang cukup ringan dengan hasil yang tinggi. Tahap kedua lebih sulit karena penonaktifan katalis dan selektivitas fenol yang rendah. Dipercaya bahwa melakukan langkah ini dalam fase gas dapat membuat proses menjadi lebih efisien. Metode ini saat ini digunakan dalam praktik, meskipun pangsa produksi fenol dunia hanya sekitar 5%.

5. Metode sintesis yang menghasilkan sebagian besar fenol yang diproduksi di dunia saat ini - proses kumena - ditemukan oleh sekelompok ahli kimia Soviet yang dipimpin oleh Profesor P.G. Sergeev pada tahun 1942. Metode ini didasarkan pada oksidasi kumena hidrokarbon aromatik (isopropilbenzena) dengan oksigen atmosfer, diikuti dengan dekomposisi hidroperoksida yang dihasilkan yang diencerkan dengan asam sulfat. Pada tahun 1949, pabrik cumene pertama di dunia dioperasikan di kota Dzerzhinsk, Wilayah Gorky. Sebelumnya, hidroperoksida dianggap sebagai produk antara oksidasi hidrokarbon dengan stabilitas rendah. Bahkan dalam praktek laboratorium mereka hampir tidak pernah digunakan. Di Barat, metode kumena dikembangkan pada akhir tahun 40an dan sebagian dikenal sebagai proses Hock, dinamai menurut nama ilmuwan Jerman yang kemudian secara independen menemukan jalur kumena untuk sintesis fenol. Cara ini pertama kali digunakan pada skala industri di Amerika pada awal tahun 50an. Sejak saat itu, selama beberapa dekade, proses kumena telah menjadi model teknologi kimia di seluruh dunia.

Meskipun teknologinya sudah mapan dan pengalaman pengoperasian yang panjang, metode cumene memiliki sejumlah kelemahan. Pertama-tama, ini adalah adanya senyawa antara yang mudah meledak (cumene hydroperoxide), serta sifat multi-tahap dari metode ini, yang memerlukan peningkatan biaya modal dan mempersulit pencapaian hasil fenol yang tinggi per benzena awal. Jadi, jika hasil produk yang berguna adalah 95% pada masing-masing tahap, hasil akhir hanya akan menjadi 86%. Kira-kira hasil fenol ini diperoleh dengan metode cumene saat ini. Namun kelemahan paling penting dan mendasar yang tidak dapat dihindari dari metode kumena adalah karena aseton terbentuk sebagai produk sampingan. Hal ini, yang awalnya dipandang sebagai kekuatan metode ini, kini menjadi masalah yang semakin serius karena aseton tidak menemukan pasar yang setara. Pada tahun 90-an, masalah ini menjadi sangat nyata setelah terciptanya metode baru untuk sintesis metil metakrilat melalui oksidasi hidrokarbon C4, yang secara drastis mengurangi kebutuhan aseton. Parahnya situasi ini dibuktikan dengan fakta bahwa Jepang telah mengembangkan teknologi yang melibatkan daur ulang aseton. Untuk tujuan ini, dua tahap lagi ditambahkan ke skema kumena tradisional, yaitu hidrogenasi aseton menjadi isopropil alkohol dan dehidrasi aseton menjadi propilena. Propilena yang dihasilkan dikembalikan lagi ke tahap alkilasi benzena. Pada tahun 1992, Mitsui meluncurkan produksi fenol skala besar (200 ribu ton/tahun), berdasarkan teknologi kumena lima tahap ini.

Beras. 1.2. Daur ulang aseton untuk menghasilkan propilena

Modifikasi serupa lainnya terhadap metode kumena juga telah diusulkan untuk mengurangi masalah aseton. Namun, semuanya menyebabkan komplikasi teknologi yang signifikan dan tidak dapat dianggap sebagai solusi yang menjanjikan terhadap masalah tersebut. Oleh karena itu, penelitian yang bertujuan untuk menemukan rute baru untuk sintesis fenol, yang didasarkan pada oksidasi langsung benzena, menjadi sangat intensif dalam dekade terakhir. Pekerjaan dilakukan terutama di bidang berikut: oksidasi dengan oksigen molekuler, oksidasi dengan donor oksigen monoatomik, dan oksidasi konjugat. Mari kita pertimbangkan secara lebih rinci arah pencarian cara baru sintesis fenol.

Fenol (hidroksibenzena,asam karbol) – IniHAIorganiksenyawa aromatik lainnya dengan rumusAduhC6H5OH. Milik kelas dengan nama yang sama - fenol.

Pada gilirannya, Fenol adalah golongan senyawa organik deret aromatik yang mempunyai gugus hidroksil OH− terhubung ke karbon pada cincin aromatik.

Berdasarkan jumlah gugus hidroksilnya dibedakan:

• fenol monohidrat (arenol): fenol dan homolognya;
• fenol diatomik (arenediol): pirokatekin, resorsinol, hidrokuinon;
• fenol triatomik (arenetriol): pirogalol, hidroksihidrokuinon, phloroglusinol;
• fenol polihidrik.

Oleh karena itu, sebenarnya fenol, sebagai suatu zat, ia merupakan perwakilan paling sederhana dari gugus fenol dan memiliki satu cincin aromatik dan satu gugus hidroksil DIA.

Sifat fenol

Fenol yang baru disuling adalah kristal berbentuk jarum tidak berwarna dengan titik leleh 41 °C dan titik didih 182 °C. Jika disimpan, terutama di lingkungan lembab dan dengan adanya sedikit garam besi dan tembaga, warnanya akan cepat berubah menjadi merah. Fenol dapat dicampur dalam perbandingan berapa pun dengan alkohol, air (bila dipanaskan di atas 60 °C), sangat larut dalam eter, kloroform, gliserin, karbon disulfida.

Karena ketersediaan -OH gugus hidroksil, fenol memiliki sifat kimia yang khas dari alkohol dan hidrokarbon aromatik.

Pada gugus hidroksil, fenol mengalami reaksi berikut:

• Karena fenol memiliki sifat asam yang sedikit lebih kuat daripada alkohol, di bawah pengaruh basa ia membentuk garam - fenolat (misalnya, natrium fenolat - C6H5ONa):

C 6 H 5 OH + NaOH -> C 6 H 5 ONa + H 2 O

• Sebagai hasil interaksi fenol dengan logam natrium, natrium fenolat juga diperoleh:

2C 6 H 5 OH + 2Na -> 2C 6 H 5 ONa + H 2

• Fenol tidak diesterifikasi secara langsung dengan asam karboksilat; ester diperoleh dengan mereaksikan fenolat dengan anhidrida atau asam halida:

C 6 H 5 OH + CH 3 COOH -> C6H 5 OCOCH 3 + NaCl

• Saat mendistilasi fenol dengan debu seng, terjadi reaksi penggantian gugus hidroksil dengan hidrogen:

C 6 H 5 OH + Zn -> C 6 H 6 + ZnO

Reaksi fenol pada cincin aromatik:

• Fenol mengalami reaksi substitusi elektrofilik pada cincin aromatik. Gugus OH, sebagai salah satu gugus donor terkuat (karena penurunan kerapatan elektron pada gugus fungsi), meningkatkan reaktivitas cincin terhadap reaksi ini dan mengarahkan substitusi ke orto- Dan pasangan- ketentuan. Fenol mudah dialkilasi, diasilasi, terhalogenasi, nitrasi dan tersulfonasi.

• Reaksi Kolbe-Schmitt berfungsi untuk sintesis asam salisilat dan turunannya (asam asetilsalisilat dan lain-lain).

C 6 H 5 OH + CO 2 – NaOH -> C 6 H 4 OH(COONa)

C 6 H 4 OH(COONa) – H2SO4 -> C 6 H 4 OH(COOH)

Reaksi kualitatif terhadap fenol:

• Akibat interaksi dengan air brom:

C 6 H 5 OH + 3Br 2 -> C 6 H 2 Br 3 OH + 3HBr

• Dengan asam nitrat pekat:

C 6 H 5 OH + 3HNO 3 -> C 6 H 2 (NO 2) 3 OH + 3H 2 O

• Dengan besi(III) klorida (reaksi kualitatif terhadap fenol):

C 6 H 5 OH + FeCl 3 -> ⌈Fe(C 6 H 5 OH) 6 ⌉Cl 3

Reaksi penambahan

• Hidrogenasi fenol dengan adanya katalis logam Pt/Pd , Pd/Ni , dapatkan sikloheksil alkohol:

C 6 H 5 OH -> C 6 H 11 OH

Oksidasi fenol

Karena adanya gugus hidroksil dalam molekul fenol, stabilitas oksidasi jauh lebih rendah dibandingkan benzena. Tergantung pada sifat zat pengoksidasi dan kondisi reaksi, produk yang berbeda diperoleh.

• Jadi, di bawah aksi hidrogen peroksida dengan adanya katalis besi, sejumlah kecil fenol diatomik, pirokatekol, terbentuk:

C 6 H 5 OH + 2H 2 O 2 – Fe> C 6 H 4 (OH) 2

• Ketika zat pengoksidasi yang lebih kuat berinteraksi (campuran kromium, mangan dioksida dalam lingkungan asam), para-kuinon terbentuk.

Persiapan fenol

Fenol diperoleh dari tar batubara (produk kokas) dan secara sintetis.

Tar batubara dari produksi kokas mengandung dari 0,01 hingga 0,1% fenol, dalam produk setengah kokas dari 0,5 hingga 0,7%; dalam minyak yang terbentuk selama hidrogenasi dan dalam air limbah yang digabungkan - dari 0,8 hingga 3,7%. Mengandung tar batubara coklat dan air limbah semi-kokas dari 0,1 hingga 0,4% fenol. Tar batubara disuling, memilih fraksi fenolik yang mendidih pada suhu 160-250 °C. Fraksi fenolik mengandung fenol dan homolognya (25-40%), naftalena (25-40%) dan basa organik (piridin, kuinolin). Naftalena dipisahkan dengan penyaringan, dan fraksi yang tersisa diolah dengan larutan natrium hidroksida 10-14%.

Fenolat yang dihasilkan dipisahkan dari minyak netral dan basa piridin dengan cara ditiup dengan uap hidup dan kemudian diolah dengan karbon dioksida. Fenol mentah yang diisolasi mengalami rektifikasi, secara berurutan memilih fenol, kresol, dan xilenol.

Sebagian besar fenol yang saat ini diproduksi dalam skala industri diperoleh dengan berbagai metode sintetik.

Metode sintetis untuk memproduksi fenol

1. Oleh metode benzenasulfonat benzena dicampur dengan minyak vitriol. Produk yang dihasilkan diolah dengan soda dan garam natrium dari asam benzenasulfonat diperoleh, setelah itu larutan diuapkan, natrium sulfat yang diendapkan dipisahkan, dan garam natrium dari asam benzenasulfonat dilebur dengan alkali. Jenuhkan natrium fenolat yang dihasilkan dengan karbon dioksida, atau tambahkan asam sulfat sampai pelepasan sulfur dioksida dimulai dan fenol didistilasi.
2. Metode Klorobenzena terdiri dari klorinasi langsung benzena dengan gas klor dengan adanya besi atau garamnya dan saponifikasi klorobenzena yang dihasilkan dengan larutan natrium hidroksida atau hidrolisis dengan adanya katalis.
3. Metode Raschig yang dimodifikasi didasarkan pada klorinasi oksidatif benzena dengan hidrogen klorida dan udara, diikuti dengan hidrolisis klorobenzena dan pelepasan fenol melalui distilasi.
4. metode kumena terdiri dari alkilasi benzena, oksidasi isopropilbenzena yang dihasilkan menjadi kumena hidroperoksida dan dekomposisi selanjutnya menjadi fenol dan aseton:
   Isopropilbenzena diperoleh dengan mereaksikan benzena dengan propilena murni atau fraksi propana-propilena dari perengkahan minyak, dimurnikan dari senyawa tak jenuh lainnya, uap air, merkaptan dan hidrogen sulfida, yang meracuni katalis. Aluminium triklorida yang dilarutkan dalam polialkilbenzena, misalnya, digunakan sebagai katalis. dalam diisopropilbenzena. Alkilasi dilakukan pada suhu 85 °C dan tekanan berlebih 0,5 MPa, yang memastikan proses terjadi dalam fase cair. Isopropilbenzena dioksidasi menjadi hidroperoksida dengan oksigen atmosfer atau oksigen teknis pada 110-130°C dengan adanya garam logam dengan valensi variabel (besi, nikel, kobalt, mangan) Hidroperoksida diurai dengan asam encer (sulfat atau fosfat) atau sejumlah kecil asam sulfat pekat pada suhu 30-60°C. Setelah rektifikasi diperoleh fenol, aseton dan sejumlah tertentu α-metilstirena. Metode kumena industri, yang dikembangkan di Uni Soviet, adalah yang paling menguntungkan secara ekonomi dibandingkan metode produksi fenol lainnya. Produksi fenol melalui asam benzenasulfonat melibatkan konsumsi klorin dan alkali dalam jumlah besar. Klorinasi oksidatif benzena dikaitkan dengan konsumsi uap yang besar - 3-6 kali lebih besar dibandingkan saat menggunakan metode lain; Selain itu, korosi parah pada peralatan terjadi selama klorinasi, yang memerlukan penggunaan bahan khusus. Metode cumene sederhana dalam desain perangkat kerasnya dan memungkinkan seseorang memperoleh dua produk yang bernilai teknis secara bersamaan: fenol dan aseton.
5. Selama dekarboksilasi oksidatif asam benzoat Pertama, oksidasi katalitik fase cair toluena menjadi asam benzoat dilakukan, yang, dengan adanya Cu 2+ diubah menjadi asam benzenesalisilat. Proses ini dapat dijelaskan dengan diagram berikut:
   Asam benzoilsalisilat terurai dengan uap air menjadi asam salisilat dan benzoat. Fenol terbentuk sebagai hasil dekarboksilasi asam salisilat yang cepat.

Penerapan fenol

Fenol digunakan sebagai bahan baku untuk produksi polimer: polikarbonat dan (pertama, bisfenol A disintesis, dan kemudian ini), resin fenol-formaldehida, sikloheksanol (dengan produksi selanjutnya nilon dan nilon).

Selama penyulingan minyak, fenol digunakan untuk memurnikan minyak dari zat resin, senyawa yang mengandung belerang, dan hidrokarbon aromatik polisiklik.

Selain itu, fenol berfungsi sebagai bahan baku produksi ionol, neonol (), kreosol, aspirin, antiseptik dan pestisida.

Fenol adalah pengawet dan antiseptik yang baik. Ini digunakan untuk desinfeksi di bidang peternakan, kedokteran, dan tata rias.

Sifat beracun fenol

Fenol bersifat toksik (kelas bahaya II). Ketika fenol terhirup, fungsi sistem saraf terganggu. Debu, uap dan larutan fenol, jika bersentuhan dengan selaput lendir mata, saluran pernafasan, atau kulit, menyebabkan luka bakar kimia. Setelah kontak dengan kulit, fenol diserap dalam beberapa menit dan mulai mempengaruhi sistem saraf pusat. Dalam dosis besar dapat menyebabkan kelumpuhan pusat pernafasan.Dosis mematikan bagi manusia jika tertelan 1-10 gram, untuk anak-anak 0,05-0,5 gram.

Bibliografi:
Kuznetsov E. V., Prokhorova I. P. Album skema teknologi untuk produksi polimer dan plastik berdasarkan mereka. Ed. ke-2. M., Kimia, 1975. 74 hal.
Knop A., Sheib V. Resin fenolik dan bahan berdasarkannya. M., Kimia, 1983. 279 hal.
Bachman A., Müller K. Fenoplastik. M., Kimia, 1978. 288 hal.
Nikolaev A.F. Teknologi plastik, Leningrad, Kimia, 1977. 366 hal.