برهمکنش گلوکز با الکل اتیلیک واکنش های گلوکز توسط گروه های الکلی. مکانیسم تولید الکل

روز بخیر، دانش آموزان عزیز کلاس دهم!

ما شروع به آشنایی با گروه جدیدی از ترکیبات آلی - کربوهیدرات ها کرده ایم.
کربوهیدرات ها... و اینها همان شیرینی هایی هستند که شما خیلی دوست دارید (میوه ها، کیک ها، شیرینی ها، مربا، شکلات و غیره، انگور حاوی کربوهیدرات های زیادی است). کربوهیدرات ها مواد حیاتی هستند که هر بدن به آن نیاز دارد. این مواد مصرف می شوند و فرد باید دائماً ذخایر خود را پر کند. واضح است که موادی که بافت‌های بدن را می‌سازند، مشابه موادی نیستند که بدن می‌خورد. بدن انسان فرآورده های غذایی را پردازش می کند و در روند زندگی خود دائماً انرژی مصرف می کند که همانطور که می دانیم در طی اکسیداسیون در بافت های بدن آزاد می شود؛ کربوهیدرات ها بخشی از اسیدهای نوکلئیک هستند که بیوسنتز پروتئین را انجام می دهند و انتقال خصوصیات ارثی
حیوانات و انسان ها کربوهیدرات را سنتز نمی کنند. در گیاهان سبز، با مشارکت کلروفیل و نور خورشید، تعدادی از فرآیندهای تبدیل دی اکسید کربن جذب شده از هوا و آب جذب شده از خاک انجام می شود. محصول نهایی این فرآیند، فتوسنتز، یک مولکول کربوهیدرات پیچیده است.

کربوهیدرات ها منبع مهم انرژی برای بدن هستند و در متابولیسم نقش دارند. منابع اصلی کربوهیدرات ها محصولات گیاهی هستند.

فیزیولوژیست ها دریافته اند که با فعالیت بدنی 10 برابر بیشتر از حد معمول، فردی که از رژیم غذایی چرب پیروی می کند ظرف نیم ساعت قدرت خود را از دست می دهد. اما یک رژیم کربوهیدراتی به شما امکان می دهد تا چهار ساعت یکسان را تحمل کنید. به نظر می رسد که دریافت انرژی از چربی ها توسط بدن یک فرآیند طولانی است. این با واکنش پذیری کم چربی ها، به ویژه زنجیره های هیدروکربنی آنها توضیح داده می شود. کربوهیدرات ها، اگرچه انرژی کمتری نسبت به چربی ها دارند، اما آن را بسیار سریعتر آزاد می کنند. بنابراین، اگر تمرین جدی در پیش دارید، بهتر است به جای چربی، چیزی شیرین بخورید.

طبقه بندی کربوهیدرات ها

کربوهیدرات ها دسته بزرگی از ترکیبات طبیعی هستند.
اجازه دهید به طرح 1 بپردازیم. "طبقه بندی کربوهیدرات ها". بسته به تعداد باقیمانده های موجود در مولکول، مونوساکاریدها به مونوساکاریدها، دی ساکاریدها و پلی ساکاریدها تقسیم می شوند.

مونوساکاریدها (کربوهیدرات های ساده) - کربوهیدرات هایی که هیدرولیز نمی شوند. بسته به تعداد اتم های کربن به تریوز، تتروز، پنتوز و هگزوز تقسیم می شوند. مهمترین چیز برای یک فرد گلوکز، فروکتوز، گالاکتوز، ریبوز، دئوکسی ریبوز.

دی ساکاریدها - کربوهیدرات هایی که هیدرولیز می شوند و دو مولکول مونوساکارید تشکیل می دهند. برای انسان مهم ترین ساکارز، مالتوز و لاکتوز.
پلی ساکاریدها - ترکیبات با وزن مولکولی بالا کربوهیدرات هایی هستند که هیدرولیز می شوند و مولکول های مونوساکارید زیادی تشکیل می دهند. آنها در دستگاه گوارش به دو دسته قابل هضم و غیر قابل هضم تقسیم می شوند. قابل هضم شامل نشاسته و گلیکوژن، از دوم، آنها برای یک فرد مهم هستند فیبر، همی سلولز و مواد پکتین.
کربوهیدرات هااغلب تماس بگیرید مواد قندی یا قند. آنها می توانند بی مزه، شیرین و تلخ باشند. اگر شیرینی محلول ساکارز 100 درصد در نظر گرفته شود، شیرینی فروکتوز 173 درصد، گلوکز 81 درصد، مالتوز و گالاکتوز 32 درصد، لاکتوز 16 درصد است.

ترکیب کیفی کربوهیدرات ها.

کربوهیدرات ها- ترکیبات آلی متشکل از کربن، هیدروژن و اکسیژن، و هیدروژن و اکسیژن به نسبت (2: 1) مانند آب وجود دارد، از این رو نام آن است.
بر اساس این قیاس، شیمیدان روسی K. Schmidt در سال 1844 اصطلاح کربوهیدرات (کربن و آب) و فرمول کلی کربوهیدرات ها را پیشنهاد کرد.Cn(H 2 O) m
بنابراین مهمترین نماینده مونوساکاریدها گلوکز است. هنگام مطالعه برخی از موضوعاتی که با این ماده در درس شیمی و زیست شناسی آشنا شدیم: شیمی - آلدئیدها، الکل ها؛ زیست شناسی - فتوسنتز، ساختار سلولی.

به دست آوردن گلوکز

1. واکنش فتوسنتز.

6СО 2 + 6H 2 O –> С 6 Н 12 О 6 + 6О 2 +Q

2. واکنش پلیمریزاسیون.

3. هیدرولیز نشاسته.

(C 6 H 10 O 5) n + nH 2 O -> nC 6 H 12 O 6

مشخصات فیزیکی:

ماده کریستالی بی رنگ، بسیار محلول در آب، طعم شیرین، نقطه ذوب 146 درجه سانتیگراد .

ساختار مولکول گلوکز ایزومریسم

نتیجه گیری: بنابراین، گلوکز یک الکل آلدهیدی یا به طور دقیق تر، یک الکل آلدهیدی پلی هیدریک است. مشخص شده است که نه تنها شکل آلدئیدی آن در محلول گلوکز وجود دارد. بلکه مولکول های یک ساختار حلقوی.
مشخص شده است که اتم کربن سوم دارای یک گروه OH است که متفاوت از سایر اتم های کربن قرار دارد؛ ساختار مشترک گلوکز به این صورت است:

اگر به یاد داشته باشیم که اتم های کربن می توانند حول پیوندهای سیگما بچرخند، تبدیل یک مولکول خطی به یک مولکول حلقوی قابل درک است. گروه آلدهید می تواند به گروه هیدروکسیل پنجمین اتم کربن نزدیک شود، زیرا اتم اکسیژن گروه کربونیل دارای بار جزئی است و اتم هیدروژن گروه هیدروکسیل دارای بار جزئی + است.

یک فرآیند شیمیایی عجیب اتفاق می افتد: پیوند گروه کربونیل شکسته می شود، یک اتم هیدروژن به اتم اکسیژن اضافه می شود و اتم اکسیژن گروه هیدروکسیل با اتم کربن زنجیره را می بندد. اشکال چرخه ای در حالت تعادل هستند و به اشکال آلفا و بتا تبدیل می شوند. بنابراین، در محلول آبی گلوکز وجود دارد سه شکل ایزومر. مولکول گلوکز کریستالی دارای فرم آلفا است، زمانی که در آب حل می شود - یک فرم باز، و سپس دوباره یک فرم بتا حلقوی. چنین ایزومریسمتماس گرفت پویا (توتومریسم).

خواص شیمیایی گلوکز
مونوساکاریدها وارد واکنش های شیمیایی مشخصه گروه های کربونیل و هیدروکسیل می شوند.

1) واکنش "آینه نقره ای".
وجود یک گروه آلدهید در گلوکز را می توان با استفاده از محلول آمونیاک اکسید نقره اثبات کرد. این واکنش را واکنش آینه نقره ای می نامند. به عنوان استفاده می شود با کیفیت بالا برای کشف آلدئیدها . گروه آلدهیدی گلوکز به یک گروه کربوکسیل اکسید می شود. گلوکز به اسید گلوکونیک تبدیل می شود.
CH 2 OH – (CHOH) 4 – SON + Ag 2 O = CH 2 OH – (CHOH) 4 – COOH + 2Ag
(واکنش آینه نقره ای در صنعت برای نقره کاری آینه ها، ساخت فلاسک برای قمقمه و تزئین درخت کریسمس استفاده می شود).


2) واکنش گلوکز با هیدروکسید مس (II).

3) هیدروژنه شدن گلوکز

گروه آلدهید را می توان با عمل هیدروژن در حضور کاتالیزور به گروه هیدروکسیل کاهش داد.

4) خواص خاص فرآیندهای تخمیر گلوکز که تحت تأثیر کاتالیزورهای آلی - آنزیم ها (آنها توسط میکروارگانیسم ها تولید می شوند) از اهمیت زیادی برخوردار است.

الف) تخمیر الکلی (تحت تأثیر مخمر)

C 6 H 12 O 6 = 2C 2 H 5 OH + 2CO 2

ب) تخمیر لاکتیک (تحت تأثیر باکتری های اسید لاکتیک)
در صنعت شیرینی سازی در تولید آب نبات های نرم، شکلات های دسر، کیک و محصولات مختلف رژیمی؛

• در پخت نان، گلوکز شرایط تخمیر را بهبود می بخشد، تخلخل و طعم خوبی به محصولات می بخشد و از بیاتی کند می کند.

• در تولید بستنی، نقطه انجماد را کاهش داده و سختی آن را افزایش می دهد.

• در تولید میوه های کنسرو شده، آب میوه، لیکور، شراب، نوشابه، زیرا گلوکز عطر و طعم را پنهان نمی کند.

• در صنایع لبنی، در تولید محصولات لبنی و محصولات غذایی کودک، توصیه می شود از گلوکز به نسبت معینی با ساکارز استفاده شود تا ارزش غذایی بالاتری به این محصولات داده شود.

• در دامپزشکی؛

• در پرورش طیور؛

• در صنعت داروسازی

استفاده از گلوکز کریستالی برای تغذیه افراد بیمار، مجروح، در حال نقاهت و همچنین افرادی که تحت بارهای سنگین کار می کنند، توصیه می شود.

گلوکز پزشکیدر آنتی بیوتیک ها و سایر داروها، از جمله برای انفوزیون های داخل وریدی، و برای تولید ویتامین C استفاده می شود. گلوکز فنی به عنوان یک عامل کاهنده در صنعت چرم، در صنعت نساجی - در تولید ویسکوز، به عنوان یک محیط مغذی برای رشد استفاده می شود. انواع میکروارگانیسم ها در پزشکی و صنعت میکروبیولوژیک .

بست:

خواص شیمیایی مونوساکاریدها با ویژگی های ساختار آنها تعیین می شود.

بیایید به خواص شیمیایی با استفاده از گلوکز به عنوان مثال نگاه کنیم.

مونوساکاریدها خواص الکل ها و ترکیبات کربونیل را نشان می دهند.

I. واکنش بر روی گروه کربونیل

1. اکسیداسیون.

الف) مانند سایر آلدئیدها، اکسیداسیون مونوساکاریدها به اسیدهای مربوطه منجر می شود. بنابراین، هنگامی که گلوکز با محلول آمونیاک هیدرات اکسید نقره اکسید می شود، اسید گلوکونیک تشکیل می شود (واکنش "آینه نقره").

نمک اسید گلوکونیک، کلسیم گلوکونات، یک داروی شناخته شده است.

ب) واکنش مونوساکاریدها با هیدروکسید مس هنگام گرم شدن نیز منجر به اسیدهای آلدونیک می شود.

قرمز آجری آبی

این واکنش ها برای گلوکز به عنوان یک آلدئید کیفی هستند.

ج) عوامل اکسید کننده قوی نه تنها گروه آلدهید، بلکه گروه الکل اولیه را نیز به گروه کربوکسیل اکسید می کنند که منجر به اسیدهای قند دوبازیک (آلداریک) می شود. به طور معمول، اسید نیتریک غلیظ برای چنین اکسیداسیون استفاده می شود.

2. بازیابی.

کاهش قندها منجر به الکل های پلی هیدریک می شود. هیدروژن در حضور نیکل، لیتیوم آلومینیوم هیدرید و غیره به عنوان عامل کاهنده استفاده می شود.

3. با وجود شباهت خواص شیمیایی مونوساکاریدها با آلدهیدها، گلوکز با هیدروسولفیت سدیم (NaHSO 3) واکنش نمی دهد.

II. واکنش های مبتنی بر گروه های هیدروکسیل

واکنش ها در گروه های هیدروکسیل مونوساکاریدها معمولاً به شکل همی استال (حلقه ای) انجام می شود.

1. آلکیلاسیون (تشکیل اترها).

هنگامی که متیل الکل در حضور گاز هیدروژن کلرید عمل می کند، اتم هیدروژن هیدروکسیل گلیکوزیدی با یک گروه متیل جایگزین می شود.

هنگام استفاده از عوامل آلکیله کننده قوی تر، مانند متیل یدید یا دی متیل سولفات، چنین تبدیلی بر تمام گروه های هیدروکسیل مونوساکارید تأثیر می گذارد.

2. آسیلاسیون (تشکیل استرها).

هنگامی که انیدرید استیک روی گلوکز اثر می کند، یک استر تشکیل می شود - پنتااستیل گلوکز.

3. گلوکز با هیدروکسید مس (II) مانند همه الکل های پلی هیدریک در سرمابا تشکیل گلوکونات مس (II) یک رنگ آبی شدید می دهد - یک واکنش کیفی به گلوکز به عنوان یک الکل پلی هیدریک.

محلول آبی روشن

III. واکنش های خاص

1. احتراق (و همچنین اکسیداسیون کامل در یک موجود زنده):

C 6 H 12 O 6 + 6O 2 6CO 2 + 6H 2 O

2. واکنش های تخمیر

علاوه بر موارد فوق، گلوکز نیز با برخی از خواص خاص - فرآیندهای تخمیر مشخص می شود. تخمیر تجزیه مولکول های قند تحت تأثیر آنزیم ها است. قندها با تعدادی اتم کربن که مضرب سه است، تحت تخمیر قرار می گیرند. تخمیر انواع مختلفی دارد که از معروف ترین آنها می توان به موارد زیر اشاره کرد:

الف) تخمیر الکلی

C 6 H 12 O 6 → 2CH 3 -CH 2 OH (اتیل الکل) + 2CO 2

ب) تخمیر اسید لاکتیک

ج) تخمیر اسید بوتیریک

C 6 H 12 O 6 → CH 3 -CH 2 -CH 2 -COOH (اسید بوتیریک) + 2H 2 + 2CO 2

انواع تخمیر ذکر شده توسط میکروارگانیسم ها اهمیت عملی گسترده ای دارند. به عنوان مثال، الکل - برای تولید الکل اتیلیک، در شراب سازی، دم کردن و غیره، و اسید لاکتیک - برای تولید اسید لاکتیک و محصولات شیر ​​تخمیر شده.

فروکتوز در تمام واکنش های مشخصه الکل های پلی هیدرویک وارد می شود، اما واکنش های گروه آلدهید، بر خلاف گلوکز، مشخصه آن نیست.

خواص شیمیایی ریبوز C5H10O5 مشابه گلوکز

د) نقش بیولوژیکی گلوکز.

دی گلوکز (قند انگور) در طبیعت گسترده است: در انگور و سایر میوه ها و در عسل یافت می شود. این جزء ضروری خون و بافت حیوانات و منبع مستقیم انرژی برای واکنش های سلولی است. سطح گلوکز در خون انسان ثابت است و بین 0.08-0.11 درصد متغیر است. کل حجم خون یک فرد بالغ حاوی 5-6 گرم گلوکز است. این مقدار برای تامین هزینه های انرژی بدن به مدت 15 دقیقه کافی است. فعالیت زندگی او در برخی از آسیب شناسی ها، به عنوان مثال، در دیابت، سطح گلوکز در خون افزایش می یابد و مازاد آن از طریق ادرار دفع می شود. در این حالت، میزان گلوکز در ادرار می تواند تا 12 درصد در مقایسه با 0.1 درصد معمول افزایش یابد.

3. دی ساکاریدها.

الیگوساکاریدها کربوهیدرات هایی هستند که مولکول های آنها حاوی 2 تا 8-10 باقی مانده مونوساکارید است که توسط پیوندهای گلیکوزیدی به هم متصل شده اند. مطابق با این، دی ساکاریدها، تری ساکاریدها و غیره متمایز می شوند.

دی ساکاریدها قندهای پیچیده ای هستند که هر مولکول آن پس از هیدرولیز به دو مولکول مونوساکارید تجزیه می شود. دی ساکاریدها به همراه پلی ساکاریدها یکی از منابع اصلی کربوهیدرات در غذای انسان و حیوان هستند. با توجه به ساختار خود، دی ساکاریدها گلیکوزیدهایی هستند که در آنها دو مولکول مونوساکارید توسط یک پیوند گلیکوزیدی به هم متصل می شوند.

ساختار

1. مولکول های دی ساکارید می توانند حاوی دو باقی مانده از یک مونوساکارید یا دو باقی مانده از مونوساکاریدهای مختلف باشند.

2. پیوندهای ایجاد شده بین باقی مانده های مونوساکارید می تواند دو نوع باشد:

الف) هیدروکسیل های همی استال هر دو مولکول مونوساکارید در تشکیل پیوند شرکت می کنند. به عنوان مثال، تشکیل یک مولکول ساکارز.

ب) هیدروکسیل همی استال یک مونوساکارید و الکل هیدروکسیل مونوساکارید دیگر در تشکیل پیوند شرکت می کنند. به عنوان مثال، تشکیل مولکول های مالتوز، لاکتوز و سلولبیوز.

برای ایجاد ساختار دی ساکاریدها باید دانست: از کدام مونوساکاریدها ساخته شده است، مراکز آنومری این مونوساکاریدها (- یا -) چگونه است، ابعاد چرخه (فورانوز یا پیرانوز) چیست. ) و با مشارکت کدام هیدروکسیل ها دو مولکول مونوساکارید به هم متصل می شوند.

دی ساکاریدها به دو گروه احیا کننده و غیر احیا کننده تقسیم می شوند.

در بین دی ساکاریدها، مالتوز، لاکتوز و ساکارز به طور گسترده ای شناخته شده هستند.

مالتوز (شکر مالت)، که α-گلوکوپیرانوزیل-(1-4)-α-گلوکوپیرانوز است، به عنوان یک محصول میانی از اثر آمیلازها روی نشاسته (یا گلیکوژن) تشکیل می شود، حاوی دو باقی مانده α-D-گلوکز است. نام قندی که هیدروکسیل همی استال آن در تشکیل پیوند گلیکوزیدی شرکت می کند به "yl" ختم می شود.

در مولکول مالتوز، باقی مانده گلوکز دوم دارای هیدروکسیل همی استال آزاد است. چنین دی ساکاریدها خاصیت ترمیم کنندگی دارند.

دی ساکاریدهای احیا کننده به ویژه مالتوز (شکر مالت) موجود در مالت را شامل می شود. دانه های غلات جوانه زده و سپس خشک و له شده است.

(مالتوز)

مالتوز از دو باقیمانده D-گلوکوپیرانوز تشکیل شده است که توسط یک پیوند (1-4) -گلیکوزیدی به هم متصل شده اند. تشکیل پیوند اتری شامل هیدروکسیل گلیکوزیدیک یک مولکول و هیدروکسیل الکل در چهارمین اتم کربن یک مولکول مونوساکارید دیگر است. اتم کربن آنومریک (C1) که در تشکیل این پیوند نقش دارد دارای پیکربندی  است و اتم آنومری با هیدروکسیل گلیکوزیدی آزاد (که با رنگ قرمز مشخص شده است) می تواند هم یک α- (α-مالتوز) و هم β- داشته باشد. پیکربندی (β- مالتوز).

مالتوز بلورهای سفید رنگ است، بسیار محلول در آب، طعم شیرین، اما بسیار کمتر از شکر (ساکارز).

همانطور که مشاهده می شود، مالتوز حاوی یک هیدروکسیل گلیکوزیدی آزاد است که در نتیجه توانایی باز کردن حلقه و تبدیل به شکل آلدئیدی حفظ می شود. از این نظر، مالتوز می تواند وارد واکنش های مشخصه آلدهیدها شود و به ویژه واکنش "آینه نقره ای" را ایجاد کند و به همین دلیل به آن دی ساکارید احیا کننده می گویند. علاوه بر این، مالتوز تحت واکنش های بسیاری از ویژگی های مونوساکاریدها قرار می گیرد، به عنوان مثال، اترها و استرها را تشکیل می دهد.

دی ساکارید لاکتوز (قند شیر) فقط در شیر یافت می شود و از دی گالاکتوز و دی گلوکز تشکیل شده است. این α-glucopyranosyl-(1-4)-glucopyranose است:

از آنجایی که مولکول لاکتوز حاوی هیدروکسیل همی استال آزاد (در باقیمانده گلوکز) است، به تعداد دی ساکاریدهای احیاکننده تعلق دارد.

یکی از رایج ترین دی ساکاریدها ساکارز (شکر نیشکر یا چغندر)، یک قند معمولی سفره است. مولکول ساکارز از یک باقیمانده D-گلوکز و یک باقیمانده D-فروکتوز تشکیل شده است. بنابراین، α-گلوکوپیرانوزیل-(1-2)-β- فروکتوفورانوزید است:

بر خلاف اکثر دی ساکاریدها، ساکارز هیدروکسیل همی استال آزاد ندارد و خاصیت احیایی ندارد.

دی ساکاریدهای غیر احیا کننده شامل ساکارز (چغندر یا قند نیشکر) است. در نیشکر، چغندر قند (تا 28 درصد ماده خشک)، آب گیاهان و میوه ها یافت می شود. مولکول ساکارز از α، D-گلوکوپیرانوز و β، D-fructofuranose ساخته شده است.

(ساکارز)

بر خلاف مالتوز، پیوند گلیکوزیدی (1-2) بین مونوساکاریدها توسط هیدروکسیل های گلیکوزیدی هر دو مولکول تشکیل می شود، یعنی هیدروکسیل گلیکوزیدی آزاد وجود ندارد. در نتیجه ساکارز فاقد توانایی احیا کننده است، واکنش "آینه نقره ای" را نشان نمی دهد، بنابراین به عنوان یک دی ساکارید غیر احیا کننده طبقه بندی می شود.

در میان تری ساکاریدهای طبیعی، تعداد کمی از آنها مهم هستند. شناخته شده ترین رافینوز است که حاوی باقی مانده های فروکتوز، گلوکز و گالاکتوز است که به مقدار زیاد در چغندر قند و بسیاری از گیاهان دیگر یافت می شود.

به طور کلی، الیگوساکاریدهای موجود در بافت‌های گیاهی از نظر ترکیب متنوع‌تر از الیگوساکاریدهای بافت حیوانی هستند.

همه آنها فرمول تجربی یکسانی دارند C 12 H 22 O 11، یعنی. ایزومر هستند.

ساکارز یک ماده کریستالی سفید رنگ، طعم شیرین، بسیار محلول در آب است.

ساکارز با واکنش در گروه های هیدروکسیل مشخص می شود. مانند همه دی ساکاریدها، ساکارز با هیدرولیز اسیدی یا آنزیمی به مونوساکاریدهایی که از آنها تشکیل شده تبدیل می شود.

دی ساکاریدها کربوهیدرات های معمولی شبیه قند هستند. اینها مواد کریستالی جامد و بی رنگ، بسیار محلول در آب و طعم شیرین هستند.

در بین دی ساکاریدها، ساکارز C 12 H 22 O 11 از اهمیت بیشتری برخوردار است:

مولکول ساکارز از باقی مانده مولکول های گلوکز و فروکتوز تشکیل شده است.

گلوکز C 6 H 12 O 6 کریستال های سفید رنگ، طعم شیرین، بسیار محلول در آب است. به صورت خطی، مولکول های گلوکز حاوی یک گروه آلدهید و پنج گروه هیدروکسیل هستند. در کریستال‌ها، مولکول‌های گلوکز در یکی از دو شکل حلقوی (α- یا β-گلوکز) هستند که به دلیل برهمکنش گروه هیدروکسیل در اتم کربن پنجم با گروه کربونیل، از شکل خطی تشکیل می‌شوند:

این تعادل در محلول آبی وجود دارد. حرف α در نام اشکال حلقوی مونوساکاریدها به این معنی است که گروه –OH در اولین اتم کربن و گروه –CH 2 OH در ششمین اتم کربن در طرف مقابل صفحه حلقه قرار دارند. در بتا مونوساکاریدها این گروه ها در یک طرف صفحه حلقه قرار دارند.

فرآیند تشکیل اشکال حلقوی ( توموریسم زنجیره حلقه) گلوکز از خطی را می توان به صورت زیر نشان داد. اتم هیدروژن گروه OH در اتم 5 کربن به اتم اکسیژن گروه آلدهید CH=O حرکت می کند و پیوندی بین اتم های C-1 و C-5 از طریق اتم اکسیژن با تشکیل 6 اتم برقرار می شود. انگشتر عضو شده ( همی استال حلقوی ):

چرخه شش عضوی نامیده می شود پیرانوز . اگر گروه OH در چهارمین اتم کربن با گروه آلدئیدی برهمکنش داشته باشد، یک حلقه پنج عضوی تشکیل می شود که به نام فورانوزیم .

گروه OH در اولین اتم کربن در اشکال حلقوی نامیده می شود هیدروکسیل گلیکوزیدیاین گروه از نظر خواص به شدت با سایر گروه های OH متفاوت است. به ویژه، هنگام واکنش با الکل ها در حضور اسیدها، هیدروکسیل گلیکوزیدی به راحتی با یک گروه OR جایگزین می شود تا یک اتر تشکیل شود.

خواص شیمیاییگلوکز به دلیل وجود گروه های آلدهید (به شکل خطی) و هیدروکسیل در مولکول آن است.

1. واکنش های گروه آلدهیدگلوکز با محلول آمونیاک اکسید نقره واکنش می دهد:

یا ساده شده:

در نتیجه این واکنش نمک آمونیوم تشکیل می شود اسید گلوکونیک

هنگام گرم شدن، گلوکز توسط هیدروکسید مس (II) به اسید گلوکونیک اکسید می شود:

هنگامی که گروه آلدهید گلوکز کاهش می یابد، یک الکل هگزا هیدریک تشکیل می شود سوربیتول:

از آنجایی که شکل حلقوی گلوکز حاوی گروه آلدئیدی نیست، گلوکز وارد برخی واکنش های مشخصه آلدئیدها نمی شود، به عنوان مثال، واکنش با NaHSO 3.

2. واکنش گروه های هیدروکسیلبا هیدروکسید مس (II) بدون حرارت دادن، گلوکز به عنوان یک الکل پلی هیدریک واکنش می دهد و یک رنگ آبی مشخص می دهد.

هنگامی که متیل الکل در حضور مقادیر کاتالیزوری اسید هیدروکلریک عمل می کند، هیدروکسیل گلیکوزیدی با گروه OCH 3 جایگزین می شود و مونو متیل استر گلوکز تشکیل می شود.

3. تخمیرهگزوز ( پنتوزها تخمیر نمی شوند) یک فرآیند بیوشیمیایی چند مرحله ای است که تحت تأثیر آنزیم های ترشح شده توسط مخمر، باکتری ها یا کپک ها رخ می دهد. این فرآیندها مبنای بیوتکنولوژی بسیاری از محصولات شیمیایی ارزشمند مانند اتانول (تخمیر الکلی)، اسید لاکتیک و سیتریک (به ترتیب اسید لاکتیک و اسید سیتریک) و غیره هستند. انواع اصلی تخمیر:

الف) تخمیر الکلی:

ب) تخمیر اسید لاکتیک:

4. اپیمریزاسیونمونوساکاریدها در محلول های کمی قلیایی. اپیمریکمونوساکاریدها گلوکز، مانوز، فروکتوز هستند که در اتم های سوم، چهارم و پنجم کربن یکسان هستند. در حضور قلیایی، تبدیل اپیمرها از طریق تشکیل میانی اندیول رخ می دهد:

گلوکز با آب آهک پس از 5 روز مخلوطی از گلوکز (63٪)، فروکتوز (31٪) و مانوز (6٪) به دست می دهد. اپیمریزاسیون در فرآیندهای بیوشیمیایی اتفاق می افتد و تحت تأثیر آنزیم های اپی مراز رخ می دهد.

نقش بیولوژیکی گلوکزگلوکز در طبیعت در طی فرآیند فتوسنتز تشکیل می شود که تحت تأثیر نور خورشید در برگ های گیاهان رخ می دهد. معادله کلی فتوسنتز به صورت زیر است:

در موجودات زنده، گلوکز تحت تأثیر اکسیژن اتمسفر بر اساس واکنش معکوس اکسید می شود:

این باعث آزاد شدن انرژی می شود که توسط بدن استفاده می شود. بنابراین، گلوکز نقش یک انباشته کننده انرژی خورشیدی را بازی می کند.

فروکتوز C 6 H 12 O 6 ایزومر گلوکز است. مانند گلوکز، می تواند در اشکال خطی و حلقوی وجود داشته باشد. در شکل خطی، فروکتوز یک الکل کتون با پنج گروه هیدروکسیل است، و در شکل حلقوی آن عمدتا یک کتوفورانوز است، یعنی. حلقه پنج عضوی با اتم اکسیژن:

فروکتوز وارد تمام واکنش های الکل های پلی هیدریک می شود، اما برخلاف گلوکز، با محلول آمونیاک اکسید نقره واکنش نمی دهد.

خواص شیمیایی مونوساکاریدها با ویژگی های ساختار آنها تعیین می شود.

بیایید به خواص شیمیایی با استفاده از گلوکز به عنوان مثال نگاه کنیم.

مونوساکاریدها خواص الکل ها و ترکیبات کربونیل را نشان می دهند.

I. واکنش بر روی گروه کربونیل

1. اکسیداسیون.

الف) مانند سایر آلدئیدها، اکسیداسیون مونوساکاریدها به اسیدهای مربوطه منجر می شود. بنابراین، هنگامی که گلوکز با محلول آمونیاک هیدرات اکسید نقره اکسید می شود، اسید گلوکونیک تشکیل می شود (واکنش "آینه نقره").

نمک اسید گلوکونیک، کلسیم گلوکونات، یک داروی شناخته شده است.

ب) واکنش مونوساکاریدها با هیدروکسید مس هنگام گرم شدن نیز منجر به اسیدهای آلدونیک می شود.

قرمز آجری آبی

این واکنش ها برای گلوکز به عنوان یک آلدئید کیفی هستند.

ج) عوامل اکسید کننده قوی نه تنها گروه آلدهید، بلکه گروه الکل اولیه را نیز به گروه کربوکسیل اکسید می کنند که منجر به اسیدهای قند دوبازیک (آلداریک) می شود. به طور معمول، اسید نیتریک غلیظ برای چنین اکسیداسیون استفاده می شود.

2. بازیابی.

کاهش قندها منجر به الکل های پلی هیدریک می شود. هیدروژن در حضور نیکل، لیتیوم آلومینیوم هیدرید و غیره به عنوان عامل کاهنده استفاده می شود.

3. با وجود شباهت خواص شیمیایی مونوساکاریدها با آلدهیدها، گلوکز با هیدروسولفیت سدیم (NaHSO 3) واکنش نمی دهد.

II. واکنش های مبتنی بر گروه های هیدروکسیل

واکنش ها در گروه های هیدروکسیل مونوساکاریدها معمولاً به شکل همی استال (حلقه ای) انجام می شود.

1. آلکیلاسیون (تشکیل اترها).

هنگامی که متیل الکل در حضور گاز هیدروژن کلرید عمل می کند، اتم هیدروژن هیدروکسیل گلیکوزیدی با یک گروه متیل جایگزین می شود.

هنگام استفاده از عوامل آلکیله کننده قوی تر، مانند متیل یدید یا دی متیل سولفات، چنین تبدیلی بر تمام گروه های هیدروکسیل مونوساکارید تأثیر می گذارد.

2. آسیلاسیون (تشکیل استرها).

هنگامی که انیدرید استیک روی گلوکز اثر می کند، یک استر تشکیل می شود - پنتااستیل گلوکز.

3. گلوکز با هیدروکسید مس (II) مانند همه الکل های پلی هیدریک در سرمابا تشکیل گلوکونات مس (II) یک رنگ آبی شدید می دهد - یک واکنش کیفی به گلوکز به عنوان یک الکل پلی هیدریک.

محلول آبی روشن

III. واکنش های خاص

1. احتراق (و همچنین اکسیداسیون کامل در یک موجود زنده):

C 6 H 12 O 6 + 6O 2 6CO 2 + 6H 2 O

2. واکنش های تخمیر

علاوه بر موارد فوق، گلوکز نیز با برخی از خواص خاص - فرآیندهای تخمیر مشخص می شود. تخمیر تجزیه مولکول های قند تحت تأثیر آنزیم ها است. قندها با تعدادی اتم کربن که مضرب سه است، تحت تخمیر قرار می گیرند. تخمیر انواع مختلفی دارد که از معروف ترین آنها می توان به موارد زیر اشاره کرد:

الف) تخمیر الکلی

C 6 H 12 O 6 → 2CH 3 -CH 2 OH (اتیل الکل) + 2CO 2

ب) تخمیر اسید لاکتیک

ج) تخمیر اسید بوتیریک

C 6 H 12 O 6 → CH 3 -CH 2 -CH 2 -COOH (اسید بوتیریک) + 2H 2 + 2CO 2

انواع تخمیر ذکر شده توسط میکروارگانیسم ها اهمیت عملی گسترده ای دارند. به عنوان مثال، الکل - برای تولید الکل اتیلیک، در شراب سازی، دم کردن و غیره، و اسید لاکتیک - برای تولید اسید لاکتیک و محصولات شیر ​​تخمیر شده.

فروکتوز در تمام واکنش های مشخصه الکل های پلی هیدرویک وارد می شود، اما واکنش های گروه آلدهید، بر خلاف گلوکز، مشخصه آن نیست.

خواص شیمیایی ریبوز C5H10O5 مشابه گلوکز

د) نقش بیولوژیکی گلوکز.

دی گلوکز (قند انگور) در طبیعت گسترده است: در انگور و سایر میوه ها و در عسل یافت می شود. این جزء ضروری خون و بافت حیوانات و منبع مستقیم انرژی برای واکنش های سلولی است. سطح گلوکز در خون انسان ثابت است و بین 0.08-0.11 درصد متغیر است. کل حجم خون یک فرد بالغ حاوی 5-6 گرم گلوکز است. این مقدار برای تامین هزینه های انرژی بدن به مدت 15 دقیقه کافی است. فعالیت زندگی او در برخی از آسیب شناسی ها، به عنوان مثال، در دیابت، سطح گلوکز در خون افزایش می یابد و مازاد آن از طریق ادرار دفع می شود. در این حالت، میزان گلوکز در ادرار می تواند تا 12 درصد در مقایسه با 0.1 درصد معمول افزایش یابد.

3. دی ساکاریدها.

الیگوساکاریدها کربوهیدرات هایی هستند که مولکول های آنها حاوی 2 تا 8-10 باقی مانده مونوساکارید است که توسط پیوندهای گلیکوزیدی به هم متصل شده اند. مطابق با این، دی ساکاریدها، تری ساکاریدها و غیره متمایز می شوند.

دی ساکاریدها قندهای پیچیده ای هستند که هر مولکول آن پس از هیدرولیز به دو مولکول مونوساکارید تجزیه می شود. دی ساکاریدها به همراه پلی ساکاریدها یکی از منابع اصلی کربوهیدرات در غذای انسان و حیوان هستند. با توجه به ساختار خود، دی ساکاریدها گلیکوزیدهایی هستند که در آنها دو مولکول مونوساکارید توسط یک پیوند گلیکوزیدی به هم متصل می شوند.

ساختار

1. مولکول های دی ساکارید می توانند حاوی دو باقی مانده از یک مونوساکارید یا دو باقی مانده از مونوساکاریدهای مختلف باشند.

2. پیوندهای ایجاد شده بین باقی مانده های مونوساکارید می تواند دو نوع باشد:

الف) هیدروکسیل های همی استال هر دو مولکول مونوساکارید در تشکیل پیوند شرکت می کنند. به عنوان مثال، تشکیل یک مولکول ساکارز.

ب) هیدروکسیل همی استال یک مونوساکارید و الکل هیدروکسیل مونوساکارید دیگر در تشکیل پیوند شرکت می کنند. به عنوان مثال، تشکیل مولکول های مالتوز، لاکتوز و سلولبیوز.

برای ایجاد ساختار دی ساکاریدها باید دانست: از کدام مونوساکاریدها ساخته شده است، مراکز آنومری این مونوساکاریدها (- یا -) چگونه است، ابعاد چرخه (فورانوز یا پیرانوز) چیست. ) و با مشارکت کدام هیدروکسیل ها دو مولکول مونوساکارید به هم متصل می شوند.

دی ساکاریدها به دو گروه احیا کننده و غیر احیا کننده تقسیم می شوند.

در بین دی ساکاریدها، مالتوز، لاکتوز و ساکارز به طور گسترده ای شناخته شده هستند.

مالتوز (شکر مالت)، که α-گلوکوپیرانوزیل-(1-4)-α-گلوکوپیرانوز است، به عنوان یک محصول میانی از اثر آمیلازها روی نشاسته (یا گلیکوژن) تشکیل می شود، حاوی دو باقی مانده α-D-گلوکز است. نام قندی که هیدروکسیل همی استال آن در تشکیل پیوند گلیکوزیدی شرکت می کند به "yl" ختم می شود.

در مولکول مالتوز، باقی مانده گلوکز دوم دارای هیدروکسیل همی استال آزاد است. چنین دی ساکاریدها خاصیت ترمیم کنندگی دارند.

دی ساکاریدهای احیا کننده به ویژه مالتوز (شکر مالت) موجود در مالت را شامل می شود. دانه های غلات جوانه زده و سپس خشک و له شده است.

(مالتوز)

مالتوز از دو باقیمانده D-گلوکوپیرانوز تشکیل شده است که توسط یک پیوند (1-4) -گلیکوزیدی به هم متصل شده اند. تشکیل پیوند اتری شامل هیدروکسیل گلیکوزیدیک یک مولکول و هیدروکسیل الکل در چهارمین اتم کربن یک مولکول مونوساکارید دیگر است. اتم کربن آنومریک (C1) که در تشکیل این پیوند نقش دارد دارای پیکربندی  است و اتم آنومری با هیدروکسیل گلیکوزیدی آزاد (که با رنگ قرمز مشخص شده است) می تواند هم یک α- (α-مالتوز) و هم β- داشته باشد. پیکربندی (β- مالتوز).

مالتوز بلورهای سفید رنگ است، بسیار محلول در آب، طعم شیرین، اما بسیار کمتر از شکر (ساکارز).

همانطور که مشاهده می شود، مالتوز حاوی یک هیدروکسیل گلیکوزیدی آزاد است که در نتیجه توانایی باز کردن حلقه و تبدیل به شکل آلدئیدی حفظ می شود. از این نظر، مالتوز می تواند وارد واکنش های مشخصه آلدهیدها شود و به ویژه واکنش "آینه نقره ای" را ایجاد کند و به همین دلیل به آن دی ساکارید احیا کننده می گویند. علاوه بر این، مالتوز تحت واکنش های بسیاری از ویژگی های مونوساکاریدها قرار می گیرد، به عنوان مثال، اترها و استرها را تشکیل می دهد.

دی ساکارید لاکتوز (قند شیر) فقط در شیر یافت می شود و از دی گالاکتوز و دی گلوکز تشکیل شده است. این α-glucopyranosyl-(1-4)-glucopyranose است:

از آنجایی که مولکول لاکتوز حاوی هیدروکسیل همی استال آزاد (در باقیمانده گلوکز) است، به تعداد دی ساکاریدهای احیاکننده تعلق دارد.

یکی از رایج ترین دی ساکاریدها ساکارز (شکر نیشکر یا چغندر)، یک قند معمولی سفره است. مولکول ساکارز از یک باقیمانده D-گلوکز و یک باقیمانده D-فروکتوز تشکیل شده است. بنابراین، α-گلوکوپیرانوزیل-(1-2)-β- فروکتوفورانوزید است:

بر خلاف اکثر دی ساکاریدها، ساکارز هیدروکسیل همی استال آزاد ندارد و خاصیت احیایی ندارد.

دی ساکاریدهای غیر احیا کننده شامل ساکارز (چغندر یا قند نیشکر) است. در نیشکر، چغندر قند (تا 28 درصد ماده خشک)، آب گیاهان و میوه ها یافت می شود. مولکول ساکارز از α، D-گلوکوپیرانوز و β، D-fructofuranose ساخته شده است.

(ساکارز)

بر خلاف مالتوز، پیوند گلیکوزیدی (1-2) بین مونوساکاریدها توسط هیدروکسیل های گلیکوزیدی هر دو مولکول تشکیل می شود، یعنی هیدروکسیل گلیکوزیدی آزاد وجود ندارد. در نتیجه ساکارز فاقد توانایی احیا کننده است، واکنش "آینه نقره ای" را نشان نمی دهد، بنابراین به عنوان یک دی ساکارید غیر احیا کننده طبقه بندی می شود.

در میان تری ساکاریدهای طبیعی، تعداد کمی از آنها مهم هستند. شناخته شده ترین رافینوز است که حاوی باقی مانده های فروکتوز، گلوکز و گالاکتوز است که به مقدار زیاد در چغندر قند و بسیاری از گیاهان دیگر یافت می شود.

به طور کلی، الیگوساکاریدهای موجود در بافت‌های گیاهی از نظر ترکیب متنوع‌تر از الیگوساکاریدهای بافت حیوانی هستند.

همه آنها فرمول تجربی یکسانی دارند C 12 H 22 O 11، یعنی. ایزومر هستند.

ساکارز یک ماده کریستالی سفید رنگ، طعم شیرین، بسیار محلول در آب است.

ساکارز با واکنش در گروه های هیدروکسیل مشخص می شود. مانند همه دی ساکاریدها، ساکارز با هیدرولیز اسیدی یا آنزیمی به مونوساکاریدهایی که از آنها تشکیل شده تبدیل می شود.

دی ساکاریدها کربوهیدرات های معمولی شبیه قند هستند. اینها مواد کریستالی جامد و بی رنگ، بسیار محلول در آب و طعم شیرین هستند.

در بین دی ساکاریدها، ساکارز C 12 H 22 O 11 از اهمیت بیشتری برخوردار است:

مولکول ساکارز از باقی مانده مولکول های گلوکز و فروکتوز تشکیل شده است.

نام "کربوهیدرات ها" از زمان هایی که ساختار این ترکیبات هنوز شناخته نشده بود حفظ شده است، اما ترکیب آنها ایجاد شده است که با فرمول Cn(H 2 O) m مطابقت دارد. بنابراین، کربوهیدرات ها به عنوان هیدرات کربن طبقه بندی شدند، یعنی. به ترکیبات کربن و آب - "کربوهیدرات". امروزه بیشتر کربوهیدرات ها با فرمول C n H 2n O n بیان می شوند.
1. کربوهیدرات ها از زمان های قدیم استفاده می شده است - اولین کربوهیدرات (به طور دقیق تر، مخلوطی از کربوهیدرات ها) که بشر با آن آشنا شد عسل بود.
2. نیشکر بومی شمال غربی هند-بنگال است. اروپایی ها به لطف لشکرکشی های اسکندر مقدونی در سال 327 قبل از میلاد با نیشکر آشنا شدند.
3. قند چغندر به شکل خالص آن تنها در سال 1747 توسط شیمیدان آلمانی A. Marggraf کشف شد.
4. نشاسته نزد یونانیان باستان شناخته شده بود.
5. سلولز به عنوان جزئی از چوب از زمان های قدیم استفاده می شده است.
6. اصطلاح "شیرین" و پایان - osa - برای مواد قندی توسط شیمیدان فرانسوی J. Dula در سال 1838 پیشنهاد شد.
7. در سال 1811، کیرشهوف شیمیدان روسی برای اولین بار گلوکز را با هیدرولیز نشاسته به دست آورد، و شیمیدان سوئدی J. Bertzemus فرمول تجربی صحیحی را برای گلوکز برای اولین بار در سال 1837 ارائه کرد. C 6 H 12 O 6
8. سنتز کربوهیدرات از فرمالدئید در حضور Ca(OH) 2 توسط A.M. باتلروف در سال 1861
گلوکز یک ترکیب دو عملکردی است زیرا حاوی گروه های عاملی - یک آلدهید و 5 هیدروکسیل. بنابراین، گلوکز یک الکل آلدئید پلی هیدریک است.

فرمول ساختاری گلوکز:

فرمول کوتاه شده این است:

مولکول گلوکز می تواند به سه شکل ایزومر وجود داشته باشد که دو تای آنها حلقوی و یکی خطی است.

هر سه شکل ایزومر با یکدیگر در تعادل دینامیکی هستند:
حلقوی [(شکل آلفا) (37%)]<-->خطی (0.0026%)<-->حلقوی [(فرم بتا) (63%)]
شکل حلقوی آلفا و بتا گلوکز ایزومرهای فضایی هستند که در موقعیت هیدروکسیل همی استال نسبت به صفحه حلقه متفاوت هستند. در آلفا گلوکز، این هیدروکسیل در یک موقعیت ترانس به گروه هیدروکسی متیل -CH 2 OH، در بتا گلوکز - در موقعیت cis قرار دارد.

خواص شیمیایی گلوکز:

خواص ناشی از وجود گروه آلدهیدی:

1. واکنش های اکسیداسیون:
الف) با Cu(OH) 2:
C 6 H 12 O 6 + Cu(OH) 2 ↓ ------> محلول آبی روشن

2-واکنش بازیابی:
با هیدروژن H2:

فقط شکل خطی گلوکز می تواند در این واکنش شرکت کند.

ویژگی های ناشی از حضور چندین گروه هیدروکسیل (OH):

1. با اسیدهای کربوکسیلیک واکنش داده و استرها را تشکیل می دهد(پنج گروه هیدروکسیل گلوکز با اسیدها واکنش می دهند):

2. چگونه یک الکل چند هیدروکسی با هیدروکسید مس (II) واکنش می دهد و الکل مس (II) تشکیل می دهد:

خواص خاص

فرآیندهای تخمیر گلوکز که تحت تأثیر کاتالیزورهای آلی - آنزیم ها (آنها توسط میکروارگانیسم ها تولید می شوند) از اهمیت زیادی برخوردار است.
الف) تخمیر الکلی (تحت تأثیر مخمر):

ب) تخمیر اسید لاکتیک (تحت تأثیر باکتری های اسید لاکتیک):

د) تخمیر اسید سیتریک:

ه) تخمیر استون بوتانول:

به دست آوردن گلوکز

1. سنتز گلوکز از فرمالدئید در حضور هیدروکسید کلسیم (واکنش باتلروف):

2. هیدرولیز نشاسته (واکنش کیرهوف):

اهمیت بیولوژیکی گلوکز، استفاده از آن

گلوکز- جزء ضروری غذا، یکی از شرکت کنندگان اصلی در متابولیسم در بدن، بسیار مغذی و به راحتی قابل هضم است. در طی اکسیداسیون آن، بیش از یک سوم منبع انرژی مورد استفاده در بدن آزاد می شود - چربی ها، اما نقش چربی ها و گلوکز در انرژی اندام های مختلف متفاوت است. قلب از اسیدهای چرب به عنوان سوخت استفاده می کند. ماهیچه های اسکلتی برای شروع به گلوکز نیاز دارند، اما سلول های عصبی، از جمله سلول های مغز، فقط روی گلوکز کار می کنند. نیاز آنها 20-30 درصد انرژی تولید شده است. سلول های عصبی هر ثانیه به انرژی نیاز دارند و بدن هنگام غذا خوردن گلوکز دریافت می کند. گلوکز به راحتی توسط بدن جذب می شود، بنابراین در پزشکی به عنوان یک داروی تقویت کننده استفاده می شود. الیگوساکاریدهای خاص گروه خون را تعیین می کنند. در قنادی برای تهیه مارمالاد، کارامل، شیرینی زنجبیلی و غیره. فرآیندهای تخمیر گلوکز اهمیت زیادی دارند. بنابراین، به عنوان مثال، هنگام ترشی کلم، خیار و شیر، تخمیر اسید لاکتیک گلوکز و همچنین هنگام سیلو کردن خوراک رخ می دهد. در عمل، از تخمیر الکلی گلوکز نیز استفاده می شود، به عنوان مثال، در تولید آبجو.
کربوهیدرات ها در واقع رایج ترین مواد آلی روی زمین هستند که بدون آنها وجود موجودات زنده غیرممکن است. در یک موجود زنده، در طول متابولیسم، گلوکز اکسید می شود و مقدار زیادی انرژی آزاد می کند: