الفينول: ما هي المادة وتأثيرها على جسم الإنسان. استخدام الفينول للتطهير

هيدروكسي بنزين

الخواص الكيميائية

ما هو الفينول؟ هيدروكسي بنزين، ما هو؟ وفقًا لويكيبيديا، يعد هذا أحد أبسط ممثلي فئته من المركبات العطرية. الفينولات عبارة عن مركبات عطرية عضوية ترتبط في جزيئاتها ذرات الكربون من الحلقة العطرية بمجموعة الهيدروكسيل. الصيغة العامة للفينولات: C6H6n(أوه)ن. وفقا للتسميات القياسية، تتميز المواد العضوية في هذه السلسلة بعدد النوى العطرية و هو-مجموعات. هناك أرينول ومتجانسات أحادية الذرة، أرينيديول ثنائي الذرة، أرينتريول ترشاتوم وصيغ متعددة الذرات. تميل الفينولات أيضًا إلى امتلاك عدد من الأيزومرات المكانية. على سبيل المثال، 1،2-ثنائي هيدروكسي بنزين (بيروكاتيشين ), 1،4-ثنائي هيدروكسي بنزين (الهيدروكينون ) هي الايزومرات.

تختلف الكحولات والفينولات عن بعضها البعض بوجود حلقة عطرية. الإيثانول هو تماثل الميثانول. على عكس الفينول، الميثانول يتفاعل مع الألدهيدات ويدخل في تفاعلات الأسترة. إن القول بأن الميثانول والفينول متماثلان غير صحيح.

إذا نظرنا بالتفصيل في الصيغة الهيكلية للفينول، يمكننا أن نلاحظ أن الجزيء ثنائي القطب. في هذه الحالة، حلقة البنزين هي النهاية السالبة، والمجموعة هو- إيجابي. يؤدي وجود مجموعة الهيدروكسيل إلى زيادة كثافة الإلكترونات في الحلقة. ويدخل الزوج الوحيد من إلكترونات الأكسجين في الاقتران مع نظام باي للحلقة، وتتميز ذرة الأكسجين بـ sp2تهجين. تتمتع الذرات والمجموعات الذرية الموجودة في الجزيء بتأثير متبادل قوي على بعضها البعض، وينعكس ذلك في الخواص الفيزيائية والكيميائية للمواد.

الخصائص الفيزيائية. المركب الكيميائي له شكل بلورات عديمة اللون على شكل إبرة تتحول إلى اللون الوردي في الهواء لأنها عرضة للأكسدة. المادة لها رائحة كيميائية محددة، وهي قابلة للذوبان بشكل معتدل في الماء والكحول والقلويات والأسيتون والبنزين. الكتلة المولية = 94.1 جرام لكل مول. الكثافة = 1.07 جم لكل لتر. تذوب البلورات عند درجة حرارة 40-41 درجة مئوية.

ما الذي يتفاعل معه الفينول؟ الخواص الكيميائية للفينول. نظرًا لأن جزيء المركب يحتوي على حلقة عطرية ومجموعة هيدروكسيل، فإنه يُظهر بعض خواص الكحوليات والهيدروكربونات العطرية.

كيف تتفاعل المجموعة؟ هو؟ المادة لا تظهر خصائص حمضية قوية. ولكنه عامل مؤكسد أكثر نشاطا من الكحوليات؛ وعلى عكس الإيثانول، فإنه يتفاعل مع القلويات لتكوين أملاح الفينولات. رد فعل مع هيدروكسيد الصوديوم :C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O. تتفاعل المادة مع صوديوم (معدن): 2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2.

لا يتفاعل الفينول مع الأحماض الكربوكسيلية. يتم الحصول على الاسترات عن طريق تفاعل أملاح الفينولات مع هاليدات الحمض أو أنهيدريدات الحمض. تفاعل تكوين الإيثرات ليس نموذجيًا بالنسبة للمركب الكيميائي. تشكل الاسترات فينولات عند تعرضها للألكانات الهالوجينية أو الأرينات المهلجنة. هيدروكسي بنزين يتفاعل مع غبار الزنك ويستبدل بمجموعة الهيدروكسيل نمعادلة التفاعل هي كما يلي: C6H5OH + الزنك → C6H6 + أكسيد الزنك.

التفاعل الكيميائي على الحلقة العطرية. تتميز المادة بتفاعلات الاستبدال الإلكتروفيلي، الألكلة، الهلجنة، الأسيلة، النترات والسلفونة. ذات أهمية خاصة هي تفاعلات تخليق حمض الساليسيليك: C6H5OH + CO2 → C6H4OH(COONa)، يحدث في وجود محفز هيدروكسيد الصوديوم . ثم عند التعرض يتكون.

رد فعل التفاعل مع ماء البروم هو رد فعل نوعي للفينول. C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br2OH + 3HBr. تنتج البرومة مادة صلبة بيضاء - 2،4،6-تريبروموفينول . رد فعل نوعي آخر - مع كلوريد الحديديك 3 . معادلة التفاعل هي كما يلي: 6C6H5OH + FeCl3 → (Fe(C6H5OH)6)Cl3.

تفاعل نترات الفينول: C6H5OH + 3HNO3 → C6H2(NO2)3OH + 3 H2O. كما تتميز المادة بتفاعل إضافة (الهدرجة) في وجود محفزات معدنية مثل البلاتين وأكسيد الألومنيوم والكروم وغيرها. نتيجة ل، سيكلوهكسانول و سيكلوهكسانون .

مركب كيميائي يخضع للأكسدة. ثبات المادة أقل بكثير من ثبات البنزين. اعتمادا على ظروف التفاعل وطبيعة العامل المؤكسد، يتم تشكيل منتجات تفاعل مختلفة. تحت تأثير بيروكسيد الهيدروجين في وجود الحديد، يتكون الفينول ثنائي الذرة؛ عند العمل ثاني أكسيد المنغنيز خليط الكروم في بيئة محمضة – بارا كينون.

يتفاعل الفينول مع الأكسجين، تفاعل الاحتراق: C6H5OH +7O2 → 6CO2 + 3H2O. ومن الأمور ذات الأهمية الخاصة أيضًا بالنسبة للصناعة تفاعل التكثيف المتعدد مع الفورمالديهايد (على سبيل المثال، ميتاناليم ). تدخل المادة في تفاعل التكثيف المتعدد حتى يتم استهلاك أحد المواد المتفاعلة بالكامل وتتشكل جزيئات ضخمة. ونتيجة لذلك، يتم تشكيل البوليمرات الصلبة، الفينول فورمالدهايد أو راتنجات الفورمالديهايد . لا يتفاعل الفينول مع الميثان.

إيصال. في الوقت الحالي، توجد عدة طرق لتخليق الهيدروكسي بنزين ويتم استخدامها بنشاط. طريقة الكومين لإنتاج الفينول هي الأكثر شيوعاً. يتم تصنيع حوالي 95٪ من إجمالي حجم إنتاج المادة بهذه الطريقة. في هذه الحالة، فإنه يخضع للأكسدة غير التحفيزية مع الهواء. كومين ويتم تشكيلها هيدروبيروكسيد الكومين . يتحلل المركب الناتج عند تعرضه له حمض الكبريتيك على الأسيتون والفينول. منتج ثانوي إضافي للتفاعل هو ألفا ميثيل ستايرين .

ويمكن أيضا الحصول على المركب عن طريق الأكسدة التولوين ، سيكون المنتج الوسيط للتفاعل حمض البنزويك . وبالتالي يتم تصنيع حوالي 5٪ من المادة. يتم عزل جميع المواد الخام الأخرى لمختلف الاحتياجات من قطران الفحم.

كيف يتم الحصول عليه من البنزين؟ يمكن الحصول على الفينول باستخدام تفاعل الأكسدة المباشرة للبنزين NO2() مع مزيد من التحلل الحمضي ثانية-بوتيل بنزين هيدروبيروكسيد . كيف يتم الحصول على الفينول من الكلوروبنزين؟ هناك خياران للحصول عليها من كلوروبنزين من هذا المركب الكيميائي. الأول هو رد فعل التفاعل مع القلويات، على سبيل المثال، مع هيدروكسيد الصوديوم . ونتيجة لذلك، يتم تشكيل الفينول وملح الطعام. والثاني هو التفاعل مع بخار الماء. معادلة التفاعل هي كما يلي: C6H5-Cl + H2O → C6H5-OH + حمض الهيدروكلوريك.

إيصال البنزين من الفينول. للقيام بذلك، تحتاج أولاً إلى معالجة البنزين بالكلور (في وجود محفز)، ثم إضافة مادة قلوية إلى المركب الناتج (على سبيل المثال، هيدروكسيد الصوديوم). ونتيجة لذلك، يتم تشكيل الفينول.

تحويل الميثان - الأسيتيلين - البنزين - كلوروبنزينيمكن القيام به على النحو التالي. أولاً، يتم إجراء تفاعل تحلل الميثان عند درجة حرارة عالية تبلغ 1500 درجة مئوية حتى الأسيتيلين (С2Н2) والهيدروجين. ثم يتم تحويل الأسيتيلين تحت ظروف خاصة ودرجة حرارة عالية إلى البنزين . يضاف الكلور إلى البنزين في وجود عامل محفز FeCl3الحصول على كلوروبنزين وحمض الهيدروكلوريك: C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + حمض الهيدروكلوريك.

أحد المشتقات الهيكلية للفينول هو حمض أميني له أهمية بيولوجية مهمة. يمكن اعتبار هذا الحمض الأميني بمثابة فينول بديل أو بديل ألفا بارا كريسول . كريسول – شائع جدًا في الطبيعة مع البوليفينول. كما يمكن العثور على الشكل الحر للمادة في بعض الكائنات الحية الدقيقة المتوازنة مع التيروزين .

يستخدم هيدروكسي بنزين:

• في الانتاج ثنائي الفينول أ ، راتنجات الايبوكسي و البولي ;
• لتخليق راتنجات الفينول فورمالدهايد والنايلون والنايلون.
• في صناعة تكرير النفط، للتنقية الانتقائية للزيوت من مركبات الكبريت العطرية والراتنجات؛
• في إنتاج مضادات الأكسدة، والمواد الخافضة للتوتر السطحي، كريسول ليك. الأدوية والمبيدات الحشرية والمطهرات؛
• في الطب كمطهر ومسكن للاستخدام المحلي.
• كمادة حافظة في صناعة اللقاحات والمنتجات الغذائية المدخنة، في التجميل أثناء التقشير العميق؛
• لتطهير الحيوانات في تربية الماشية.

فئة الخطر. الفينول مادة سامة وسامة وكاوية للغاية. عند استنشاق مركب متطاير، يتعطل عمل الجهاز العصبي المركزي، وتهيج الأبخرة الأغشية المخاطية للعينين والجلد والجهاز التنفسي وتسبب حروقًا كيميائية شديدة. وعندما تتلامس المادة مع الجلد، يتم امتصاصها بسرعة في مجرى الدم وتصل إلى أنسجة المخ، مما يسبب شلل مركز الجهاز التنفسي. تتراوح الجرعة المميتة عند تناولها عن طريق الفم للبالغين من 1 إلى 10 جرام.

التأثير الدوائي

مطهر، الكي.

الديناميكا الدوائية والحركية الدوائية

يُظهر المنتج نشاطًا مبيدًا للجراثيم ضد البكتيريا الهوائية وأشكالها النباتية والفطريات. ليس له أي تأثير تقريبًا على الجراثيم الفطرية. تتفاعل المادة مع جزيئات البروتين في الميكروبات وتؤدي إلى تمسخها. وبالتالي، يتم انتهاك الحالة الغروية للخلية، وتزداد نفاذيتها بشكل كبير، وتتعطل تفاعلات الأكسدة والاختزال.

في محلول مائي فهو مطهر ممتاز. عند استخدام محلول 1.25%، تموت الكائنات الحية الدقيقة تقريبًا خلال 5-10 دقائق. الفينول بتركيز معين له تأثير كي ومهيج للغشاء المخاطي. يزداد تأثير مبيد الجراثيم لاستخدام المنتج مع زيادة درجة الحرارة والحموضة.

عندما يتلامس مع سطح الجلد، حتى لو لم يتضرر، يتم امتصاص الدواء بسرعة ويخترق مجرى الدم الجهازي. عند الامتصاص الجهازي للمادة، يلاحظ تأثيرها السام، بشكل رئيسي على الجهاز العصبي المركزي ومركز التنفس في الدماغ. حوالي 20% من الجرعة المأخوذة تخضع للأكسدة، حيث تفرز المادة ومنتجاتها الأيضية عن طريق الكلى.

مؤشرات للاستخدام

تطبيق الفينول:

• لتطهير الأدوات والكتان والتطهير؛
• كمادة حافظة في بعض الأدوية. المنتجات واللقاحات والتحاميل والأمصال؛
• لسطحية تقيح الجلد , التهاب الجريبات , com.confactene , التهاب جريبات العظم , فطار المكورات العقدية القوباء ;
• لعلاج الأمراض الالتهابية في الأذن الوسطى وتجويف الفم والبلعوم، التهاب اللثة ، وأشار الأعضاء التناسلية الأورام اللقمية .

موانع

لا يتم استخدام المادة:

• مع آفات واسعة النطاق في الغشاء المخاطي أو الجلد.
• لعلاج الأطفال.
• أثناء الرضاعة الطبيعية و.
• عند الفينول.

آثار جانبية

في بعض الأحيان يمكن للدواء أن يثير تطور ردود الفعل التحسسية والحكة والتهيج في موقع التطبيق والإحساس بالحرقان.

تعليمات الاستخدام (الطريقة والجرعة)

يتم حفظ الأدوية والأمصال واللقاحات باستخدام محاليل الفينول 0.5٪.

للاستخدام الخارجي، يستخدم الدواء في شكل مرهم. يتم تطبيق الدواء في طبقة رقيقة على المناطق المصابة من الجلد عدة مرات في اليوم.

للعلاج، يتم استخدام المادة في شكل محلول 5٪. يتم تسخين الدواء وتقطر 10 قطرات في الأذن المصابة لمدة 10 دقائق. ثم تحتاج إلى إزالة الدواء المتبقي باستخدام الصوف القطني. يتم تكرار الإجراء مرتين يوميًا لمدة 4 أيام.

يتم استخدام مستحضرات الفينول لعلاج أمراض الأنف والأذن والحنجرة وفقًا للتوصيات الواردة في التعليمات. مدة العلاج لا تزيد عن 5 أيام.

للقضاء على شائك الأورام اللقمية يتم معالجتها بمحلول الفينول 60٪ أو محلول 40٪ تريكريسول . يتم تنفيذ الإجراء مرة واحدة كل 7 أيام.

عند تطهير الكتان، استخدم محلولًا يحتوي على صابون بنسبة 1-2%. باستخدام محلول الصابون الفينولي، قم بمعالجة الغرفة. تستخدم مخاليط الفينول والتربنتين والكيروسين في التطهير.

جرعة مفرطة

عند ملامسة المادة للجلد يحدث إحساس بالحرقان واحمرار في الجلد وتخدير المنطقة المصابة. يتم معالجة السطح بالزيت النباتي أو البولي ايثيلين جلايكول . يتم تنفيذ علاج الأعراض.

أعراض التسمم بالفينول في حالة تناوله. هناك آلام شديدة في البطن والبلعوم والفم، ويتقيأ الضحية كتلة بنية اللون، وشحوب الجلد، وضعف عام وآلام. دوخة

لا ينبغي استخدام المنتج على مساحات واسعة من الجلد.

قبل استخدام المادة لتطهير الأدوات المنزلية، يجب تنظيفها ميكانيكيا، حيث يتم امتصاص المنتج بواسطة المركبات العضوية. بعد العلاج، يمكن أن تحتفظ الأشياء برائحة معينة لفترة طويلة.

لا يمكن استخدام المركب الكيميائي لمعالجة أماكن تخزين وإعداد المنتجات الغذائية. لا يؤثر على لون أو بنية القماش. الأضرار التي لحقت الأسطح الملمعة.

للأطفال

لا يمكن استخدام المنتج في ممارسة طب الأطفال.

أثناء الحمل والرضاعة

لا يوصف الفينول أثناء الرضاعة الطبيعية وأثناءها حمل .

الأدوية التي تحتوي على (النظير)

يتطابق رمز ATX من المستوى 4 مع:

يتم تضمين الفينول في الأدوية التالية: فيريسول , محلول الفينول في الجلسرين , صيدلاني . الواردة في الاستعدادات كمادة حافظة: مستخلص البلادونا , طقم تشخيص الجلد لحساسية المخدرات ، وما إلى ذلك وهلم جرا.

الفينول مادة كيميائية عضوية، وهي هيدروكربونية. أسماء أخرى: حمض الكربوليك، هيدروكسي بنزين. يأتي من أصل طبيعي وصناعي. ما هو الفينول وما أهميته في حياة الإنسان؟

أصل المادة وخصائصها الكيميائية والفيزيائية

الصيغة الكيميائية للفينول هي c6h5oh. في المظهر تشبه المادة بلورات على شكل إبر شفافة ذات لون أبيض. في الهواء الطلق، عند تعرضها للأكسجين، يصبح اللون ورديًا فاتحًا. المادة لها رائحة معينة. رائحة الفينول تشبه رائحة طلاء الغواش.

الفينولات الطبيعية هي مضادات الأكسدة الموجودة بكميات متفاوتة في جميع النباتات. فهي تحدد اللون والرائحة وتحمي النباتات من الحشرات الضارة. الفينول الطبيعي مفيد لجسم الإنسان. ويوجد في زيت الزيتون وحبوب الكاكاو والفواكه والمكسرات. ولكن هناك أيضًا مركبات سامة، مثل التانين.

تنتج الصناعة الكيميائية هذه المواد من خلال التوليف. فهي سامة وسامة للغاية. الفينول خطير على البشر، والنطاق الصناعي لإنتاجه يلوث البيئة بشكل كبير.

الخصائص الفيزيائية:

• يذوب الفينول بشكل طبيعي في الماء والكحول والقلويات.
• لديه نقطة انصهار منخفضة، عند 40 درجة مئوية يتحول إلى غاز؛
• خصائصه تشبه الكحول في كثير من النواحي.
• لديه حموضة عالية وقابلية الذوبان.
• في درجة حرارة الغرفة تكون في حالة صلبة؛
• رائحة الفينول نفاذة.

كيف يتم استخدام الفينول؟

ويستخدم أكثر من 40% من هذه المواد في الصناعة الكيميائية لإنتاج مركبات عضوية أخرى، وخاصة الراتنجات. كما أنها مصنوعة من ألياف صناعية - نايلون، نايلون. وتستخدم المادة في صناعة تكرير النفط لتنقية الزيوت المستخدمة في منصات الحفر وغيرها من المنشآت التكنولوجية.

ويستخدم الفينول في إنتاج الدهانات والورنيشات والبلاستيك والمواد الكيميائية والمبيدات الحشرية. في الطب البيطري، يتم علاج حيوانات المزرعة بهذه المادة لمنع العدوى.

يعد استخدام الفينول في صناعة الأدوية أمرًا مهمًا. يدخل في العديد من الأدوية:

• المطهرات.
• مسكنات الألم.
• العوامل المضادة للصفيحات (ترقق الدم) ؛
• كمادة حافظة لإنتاج اللقاحات.
• في التجميل كجزء من الاستعدادات للتقشير الكيميائي.

وفي الهندسة الوراثية يستخدم الفينول لتنقية الحمض النووي واستخلاصه من الخلايا.

التأثير السام للفينول

الفينول سم. من حيث سميته، ينتمي المركب إلى فئة الخطر 2. وهذا يعني أنه يشكل خطرا كبيرا على البيئة. درجة التأثير على الكائنات الحية عالية. يمكن أن تسبب المادة أضرارًا جسيمة للنظام البيئي. الحد الأدنى لفترة التعافي بعد مفعول الفينول هو 30 سنة على الأقل، بشرط إزالة مصدر التلوث بشكل كامل.

الفينول الاصطناعي له تأثير سلبي على جسم الإنسان. التأثير السام للمركب على الأعضاء والأنظمة:

1. إذا تم استنشاق الأبخرة أو ابتلاعها، تتأثر الأغشية المخاطية في الجهاز الهضمي والجهاز التنفسي العلوي والعينين.
2. إذا لامس الجلد، سيتشكل حرق الفينول.
3. مع الاختراق العميق يسبب نخر الأنسجة.
4. له تأثير سام واضح على الأعضاء الداخلية. عندما تتضرر الكلى، فإنها تسبب التهاب الحويضة والكلية، وتدمر بنية خلايا الدم الحمراء، مما يؤدي إلى جوع الأكسجين. يمكن أن يسبب التهاب الجلد التحسسي.
5. عندما يتم استنشاق الفينول بتركيزات عالية، يتعطل نشاط الدماغ ويمكن أن يؤدي إلى توقف التنفس.

آلية التأثير السام للفينولات هي تغيير في بنية الخلية، ونتيجة لذلك، عملها. الخلايا العصبية (الخلايا العصبية) هي الأكثر عرضة للمواد السامة.

الحد الأقصى المسموح به للتركيز (MPC للفينول):

• الحد الأقصى للجرعة الواحدة في الغلاف الجوي للمناطق المأهولة هو 0.01 ملجم/م3، والتي تبقى في الهواء لمدة نصف ساعة؛
• ويبلغ متوسط ​​الجرعة اليومية في الغلاف الجوي للمناطق المأهولة بالسكان 0.003 ملجم/م3؛
• الجرعة المميتة عند تناولها للبالغين من 1 إلى 10 جرام، للأطفال من 0.05 إلى 0.5 جرام.

أعراض التسمم بالفينول

لقد ثبت منذ فترة طويلة ضرر الفينول على الكائنات الحية. عندما يتلامس مع الجلد أو الأغشية المخاطية، يتم امتصاص المركب بسرعة، ويتغلب على الحاجز الدموي وينتشر عبر الدم في جميع أنحاء الجسم.

الدماغ هو أول من يستجيب لتأثيرات السم. علامات التسمم عند الإنسان:

• روح. في البداية، يعاني المريض من إثارة خفيفة، والتي لا تدوم طويلا ويحل محلها تهيج. ثم يأتي اللامبالاة، واللامبالاة لما يحدث حوله، والشخص في حالة من الاكتئاب.
• الجهاز العصبي. يزداد الضعف العام والخمول وفقدان القوة. تكون حساسية اللمس غير واضحة، لكن رد الفعل تجاه الضوء والأصوات يتفاقم. تشعر الضحية بالغثيان الذي لا علاقة له بعمل الجهاز الهضمي. تظهر الدوخة ويصبح الصداع أكثر حدة. يمكن أن يؤدي التسمم الشديد إلى التشنجات وفقدان الوعي.
• جلد. يصبح الجلد شاحبًا وباردًا عند اللمس، وفي الحالات الشديدة يكتسب لونًا أزرقًا.
• الجهاز التنفسي. وإذا دخلت جرعات صغيرة إلى الجسم، فقد يعاني الشخص من ضيق في التنفس وسرعة في التنفس. بسبب تهيج الغشاء المخاطي للأنف، فإن الضحية تعطس باستمرار. في حالة التسمم المعتدل، يتطور السعال والتقلصات التشنجية للحنجرة. في الحالات الشديدة، يزداد خطر تشنج القصبة الهوائية والشعب الهوائية، ونتيجة لذلك، الاختناق، مما يؤدي إلى الوفاة.

الظروف التي يمكن أن يحدث فيها التسمم هي انتهاك قواعد السلامة عند العمل مع مواد خطيرة بشكل خاص، والجرعة الزائدة من الأدوية، والتسمم المنزلي بالمنظفات ومنتجات التنظيف، نتيجة لحادث.

إذا كان المنزل يحتوي على أثاث منخفض الجودة، أو ألعاب أطفال لا تلبي معايير السلامة العالمية، أو كانت الجدران مطلية بطلاء غير مخصص لهذه الأغراض، فإن الشخص يستنشق أبخرة الفينول المنبعثة باستمرار. في هذه الحالة، يتطور التسمم المزمن. أعراضه الرئيسية هي متلازمة التعب المزمن.

مبادئ الإسعافات الأولية

أول شيء يجب فعله هو قطع الاتصال البشري بالمصدر السام.

أخرج الضحية من الغرفة إلى الهواء النقي وافتح الأزرار والأقفال والسحابات لضمان وصول الأكسجين بشكل أفضل.

إذا وصل محلول الفينول إلى ملابسك، قم بإزالته على الفور. شطف الجلد المصاب والأغشية المخاطية للعينين جيدًا وبشكل متكرر بالماء الجاري.

إذا دخل الفينول إلى فمك، فلا تبتلع أي شيء، بل اشطف فمك على الفور لمدة 10 دقائق. إذا تمكنت المادة من الدخول إلى المعدة، يمكنك شرب المادة الماصة مع كوب من الماء:

• الكربون المنشط أو الأبيض.
• إنتيروسورب.
• إنتيروسجيل.
• سوربكس.
• كاربولين.
• بوليسورب.
• لاكتوفيلتروم.

لا يجب شطف المعدة، لأن هذا الإجراء سيزيد من شدة الحرق ويزيد من مساحة تلف الغشاء المخاطي.

ترياق الفينول هو محلول غلوكونات الكالسيوم للإعطاء عن طريق الوريد. وفي حالة التسمم بأي شدة يتم نقل الضحية إلى المستشفى للمراقبة والعلاج.

في حالة التسمم الشديد، يمكن إزالة الفينول من الجسم في المستشفى باستخدام الطرق التالية:

1. الامتصاص الدموي هو تنقية الدم باستخدام مادة ماصة خاصة تربط جزيئات المادة السامة. تتم تنقية الدم بالمرور عبر جهاز خاص.
2. علاج إزالة السموم هو الحقن في الوريد للمحاليل التي تخفف تركيز المادة في الدم وتعزز إزالتها بشكل طبيعي من الجسم (من خلال الكلى).
3. يشار إلى غسيل الكلى في الحالات الشديدة حيث يوجد تهديد محتمل للحياة. يتم تنفيذ الإجراء باستخدام جهاز "الكلى الاصطناعية"، حيث يمر الدم عبر أغشية خاصة ويترك جزيئات مادة سامة. يعود الدم إلى الجسم نظيفًا ومشبعًا بالعناصر الدقيقة المفيدة.

الفينول مادة سامة اصطناعية تشكل خطرا على البشر. حتى المركب الموجود بشكل طبيعي يمكن أن يكون ضارًا بالصحة. لتجنب التسمم، من الضروري العمل بمسؤولية في الإنتاج حيث يوجد خطر الاتصال بالسم. عند التسوق، كن مهتما بتكوين المنتجات. يجب أن تنبهك الرائحة الكريهة للمنتجات البلاستيكية. عند استخدام الأدوية التي تحتوي على الفينول، يجب الالتزام بالجرعة الموصوفة.

الفينولات- مشتقات الهيدروكربونات العطرية، والتي قد تحتوي على مجموعة هيدروكسيل واحدة أو أكثر متصلة بحلقة بنزين.

ماذا تسمى الفينولات؟

وفقا لقواعد IUPAC، الاسم " الفينول" يأتي ترقيم الذرات من الذرة المرتبطة مباشرة بمجموعة الهيدروكسي (إذا كانت المجموعة الأقدم) ويتم ترقيمها بحيث تحصل البدائل على العدد الأقل.

ممثل - الفينول - ج6ح5أوه:

هيكل الفينول

تحتوي ذرة الأكسجين على زوج إلكترون وحيد في مستواها الخارجي، والذي يتم "سحبه" إلى النظام الحلقي (تأثير +M هو-مجموعات). ونتيجة لذلك، يمكن أن يحدث تأثيران:

1) زيادة كثافة الإلكترونات في حلقة البنزين إلى الموضعين المستقيمي والمتوازي. في الأساس، يتجلى هذا التأثير في تفاعلات الاستبدال الإلكتروفيلية.

2) تنخفض كثافة ذرة الأكسجين ونتيجة لذلك الرابطة هويضعف وقد يتمزق. ويرتبط التأثير بزيادة حموضة الفينول مقارنة بالكحولات المشبعة.

مشتقات أحادية الاستبدال الفينول(الكريسول) يمكن أن يكون في 3 ايزومرات هيكلية:

الخصائص الفيزيائية للفينولات.

الفينولات هي مواد بلورية في درجة حرارة الغرفة. ضعيف الذوبان في الماء البارد، ولكنه جيد الذوبان في الماء الساخن وفي المحاليل المائية للقلويات. لديهم رائحة مميزة. بسبب تكوين الروابط الهيدروجينية، فهي تتمتع بنقطة غليان وانصهار عالية.

تحضير الفينولات

1. من الهالوبنزين. عند تسخين كلوروبنزين وهيدروكسيد الصوديوم تحت الضغط، يتم الحصول على فينولات الصوديوم، والذي يتحول بعد التفاعل مع الحمض إلى فينول:

2. الطريقة الصناعية: الأكسدة التحفيزية للكومين في الهواء تنتج الفينول والأسيتون:

3. من الأحماض السلفونية العطرية عن طريق الاندماج مع القلويات. التفاعل الذي يتم إجراؤه غالبًا لإنتاج الفينولات متعددة الهيدرات هو:

الخواص الكيميائية للفينولات.

ريشكل المدار - لذرة الأكسجين نظامًا واحدًا مع الحلقة العطرية. وبالتالي فإن كثافة الإلكترون على ذرة الأكسجين تقل، وتزداد على حلقة البنزين. قطبية الاتصالات هويزداد، ويصبح هيدروجين مجموعة الهيدروكسيل أكثر تفاعلاً ويمكن استبداله بسهولة بذرة معدنية حتى تحت تأثير القلويات.

حموضة الفينولات أعلى من حموضة الكحولات لذلك يمكن إجراء التفاعلات التالية:

لكن الفينول حمض ضعيف. إذا مر ثاني أكسيد الكربون أو ثاني أكسيد الكبريت عبر أملاحه، يتحرر الفينول، مما يثبت أن الأحماض الكربونية والكبريتية هي أحماض أقوى:

يتم إضعاف الخواص الحمضية للفينولات عن طريق إدخال بدائل من النوع الأول في الحلقة وتعزيزها عن طريق إدخال النوع الثاني.

2) تشكيل الاسترات. تحدث العملية تحت تأثير كلوريدات الحمض:

3) تفاعل الاستبدال الكهربي. لأن هو- المجموعة هي بديل من النوع الأول فيزداد تفاعل حلقة البنزين في الموضعين العمودي والشبه . عند تعرض الفينول لمياه البروم، يتم ملاحظة وجود راسب - وهذا رد فعل نوعي للفينول:

4) نترتة الفينولات. يتم التفاعل باستخدام خليط نترات، مما يؤدي إلى تكوين حمض البكريك:

5) التكثيف المتعدد للفينولات. يحدث التفاعل تحت تأثير المحفزات:

6) أكسدة الفينولات. تتأكسد الفينولات بسهولة بواسطة الأكسجين الجوي:

7) التفاعل النوعي للفينول هو تأثير محلول كلوريد الحديديك وتكوين مركب بنفسجي.

تطبيق الفينولات.

تستخدم الفينولات في إنتاج راتنجات الفينول فورمالدهايد والألياف الصناعية والأصباغ والأدوية والمطهرات. يستخدم حمض البكريك كمتفجرات.

ويوضح الشكل العلاقة بين الطرق المختلفة لإنتاج الفينول، ويوضح الجدول تحت نفس الأرقام مؤشراتها الفنية والاقتصادية (بالنسبة المئوية بالنسبة لطريقة إنتاج الفينول).

أرز. 1.1. طرق إنتاج الفينول

الجدول 1.3

وبالتالي، فإن الأكثر ملاءمة من وجهة نظر اقتصادية هي عملية الكومين الأكثر شعبية حاليًا. العمليات الصناعية التي تم استخدامها في وقت أو آخر لإنتاج الفينول موضحة بإيجاز أدناه.

1. عملية السلفونات كانت أول عملية فينولية تم تنفيذها على نطاق صناعي من قبل شركة BASF في عام 1899. وتعتمد هذه الطريقة على سلفنة البنزين مع حمض الكبريتيك تليها ذوبان حمض السلفونيك القلوي. على الرغم من استخدام الكواشف العدوانية وتوليد كميات كبيرة من نفايات كبريتيت الصوديوم، فقد تم استخدام هذه الطريقة منذ ما يقرب من 80 عامًا. في الولايات المتحدة الأمريكية، تم إغلاق هذا الإنتاج فقط في عام 1978.

2. في عام 1924، طورت شركة داو كيميكال عملية لإنتاج الفينول، بما في ذلك تفاعل الكلورة للبنزين والتحلل المائي اللاحق للبنزين أحادي الكلور ( عملية التحلل المائي التحفيزي للبنزين المهلجنة ). وبشكل مستقل، تم تطوير تقنية مماثلة من قبل الشركة الألمانية I.G. شركة فاربن الصناعية وبعد ذلك تم تحسين مرحلة الحصول على أحادي كلورو البنزين ومرحلة تحلله المائي، وسميت العملية "عملية راشيكج". إجمالي إنتاج الفينول على مرحلتين هو 70-85%. كانت هذه العملية هي الطريقة الرئيسية لإنتاج الفينول لعدة عقود.

3. عملية الهكسان الحلقي ، الذي طورته شركة Scientific Design Co.، يعتمد على أكسدة الهكسان الحلقي إلى خليط من الهكسانون الحلقي والهكسانول الحلقي، والذي يتم نزع الهيدروجين منه بشكل إضافي لتكوين الفينول. وفي الستينيات، استخدمت شركة مونسانتو هذه الطريقة لعدة سنوات في أحد مصانعها في أستراليا، لكنها حولتها فيما بعد إلى طريقة الكومين لإنتاج الفينول.

4. في عام 1961، نفذت شركة داو كيميكال الكندية عملية من خلال تحلل حمض البنزويك هذه هي الطريقة الوحيدة لتخليق الفينول بناءً على استخدام مواد خام غير البنزين. يحدث كلا التفاعلين في الطور السائل. رد الفعل الأول. أكسدة التولوين. تم استخدامه في ألمانيا بالفعل خلال الحرب العالمية الثانية لإنتاج حمض البنزويك. يستمر التفاعل في ظل ظروف معتدلة إلى حد ما مع إنتاجية عالية. المرحلة الثانية أكثر صعوبة بسبب تعطيل المحفز وانخفاض انتقائية الفينول. ويعتقد أن تنفيذ هذه الخطوة في الطور الغازي قد يجعل العملية أكثر كفاءة. وتستخدم هذه الطريقة حالياً عملياً، على الرغم من أن حصتها من إنتاج الفينول العالمي لا تتجاوز 5%.

5. طريقة التخليق التي يتم من خلالها الحصول على معظم الفينول المنتج في العالم اليوم - عملية الكومين - اكتشفه مجموعة من الكيميائيين السوفييت بقيادة البروفيسور بي.جي.سيرجيف عام 1942. تعتمد الطريقة على أكسدة الكومين الهيدروكربوني العطري (أيزوبروبيل بنزين) مع الأكسجين الجوي، يليها تحلل هيدرو بيروكسيد الناتج المخفف بحمض الكبريتيك. في عام 1949، تم تشغيل أول مصنع للكومين في العالم في مدينة دزيرجينسك بمنطقة غوركي. في السابق، كانت الهيدروبيروكسيدات تعتبر منتجات وسيطة منخفضة الثبات لأكسدة الهيدروكربون. حتى في الممارسة المخبرية لم يتم استخدامها أبدًا. في الغرب، تم تطوير طريقة الكومين في أواخر الأربعينيات وتعرف جزئيًا باسم عملية هوك، والتي سميت على اسم العالم الألماني الذي اكتشف لاحقًا بشكل مستقل طريقة الكومين لتخليق الفينول. تم استخدام هذه الطريقة لأول مرة على نطاق صناعي في الولايات المتحدة الأمريكية في أوائل الخمسينيات. منذ ذلك الوقت، ولعدة عقود، أصبحت عملية الكومين نموذجًا للتكنولوجيا الكيميائية في جميع أنحاء العالم.

على الرغم من التكنولوجيا الراسخة والخبرة التشغيلية الطويلة، فإن طريقة الكومين لها عدد من العيوب. أولًا وقبل كل شيء، يرجع هذا إلى وجود مركب وسيط متفجر (هيدروبيروكسيد الكومين)، بالإضافة إلى طبيعة الطريقة متعددة المراحل، الأمر الذي يتطلب تكاليف رأسمالية متزايدة ويجعل من الصعب تحقيق عائد مرتفع من الفينول لكل بنزين بادئ. وبالتالي، إذا كان عائد المنتج المفيد 95% في كل مرحلة من المراحل الثلاث، فإن العائد النهائي سيكون 86% فقط. يتم الحصول على هذا المحصول تقريبًا من الفينول بواسطة طريقة الكومين في الوقت الحاضر. لكن العيب الأكثر أهمية والذي لا مفر منه في طريقة الكومين يرتبط بحقيقة أن الأسيتون يتكون كمنتج ثانوي. وهذا، الذي كان يُنظر إليه في البداية على أنه نقطة قوة لهذه الطريقة، أصبح مشكلة خطيرة بشكل متزايد حيث لا يجد الأسيتون سوقًا مكافئًا. في التسعينيات، أصبحت هذه المشكلة ملحوظة بشكل خاص بعد إنشاء طرق جديدة لتوليف ميثاكريلات الميثيل عن طريق أكسدة الهيدروكربونات C4، مما قلل بشكل حاد من الحاجة إلى الأسيتون. تتجلى خطورة الوضع في حقيقة أن اليابان طورت تقنية تتضمن إعادة تدوير الأسيتون. ولهذا الغرض، تتم إضافة مرحلتين إضافيتين إلى نظام الكومين التقليدي، وهما هدرجة الأسيتون إلى كحول الأيزوبروبيل وتجفيف الأخير إلى بروبيلين. يتم إرجاع البروبيلين الناتج مرة أخرى إلى مرحلة ألكلة البنزين. في عام 1992، أطلقت شركة ميتسوي إنتاج الفينول على نطاق واسع (200 ألف طن/سنة)، بناءً على تقنية الكومين ذات الخمس مراحل.

أرز. 1.2. إعادة تدوير الأسيتون لإنتاج البروبيلين

كما تم اقتراح تعديلات أخرى مماثلة على طريقة الكومين من شأنها أن تخفف من مشكلة الأسيتون. إلا أنها جميعاً تؤدي إلى تعقيد كبير للتكنولوجيا ولا يمكن اعتبارها حلاً واعداً للمشكلة. ولذلك، فإن الأبحاث التي تهدف إلى إيجاد طرق جديدة لتخليق الفينول، والتي تعتمد على الأكسدة المباشرة للبنزين، أصبحت مكثفة بشكل خاص في العقد الماضي. يتم العمل بشكل رئيسي في المجالات التالية: الأكسدة بالأكسجين الجزيئي، والأكسدة مع مانحي الأكسجين أحادي الذرة والأكسدة المترافقة. دعونا نفكر بمزيد من التفصيل في اتجاهات البحث عن طرق جديدة لتخليق الفينول.

الفينول (هيدروكسي بنزين،حمض الكاربوليك) – هذاياعضويمركب عطري مع الصيغةأوهC6H5OH. ينتمي إلى الفئة التي تحمل الاسم نفسه - الفينولات.

وبدورها، الفينولاتهي فئة من المركبات العضوية من السلسلة العطرية التي تحتوي على مجموعات الهيدروكسيل أوه- متصل بكربون الحلقة العطرية .

بناءً على عدد مجموعات الهيدروكسيل يتم تمييزها:

• الفينولات أحادية الهيدريك (الأرينول): الفينول ومماثلاته؛
• الفينولات ثنائية الذرة (أرينيديول): بيروكاتيشين، ريسورسينول، هيدروكينون؛
• الفينولات الثلاثية (أرينتريول): بيروجالول، هيدروكسي هيدروكينون، فلوروغلوسينول؛
• الفينولات متعددة الهيدرات.

وفقا لذلك، في الواقع الفينول,كمادة، فهو أبسط ممثل لمجموعة الفينول وله حلقة عطرية واحدة ومجموعة هيدروكسيل واحدة هو.

خصائص الفينول

الفينول المقطر حديثًا عبارة عن بلورات عديمة اللون على شكل إبرة ولها نقطة انصهار 41 درجة مئويةونقطة الغليان 182 درجة مئوية. عند تخزينه، خاصة في الجو الرطب وبوجود كميات قليلة من أملاح الحديد والنحاس، فإنه يكتسب بسرعة اللون الأحمر. يمكن خلط الفينول بأي نسبة مع الكحول والماء (عند تسخينه أعلاه). 60 درجة مئوية)، شديد الذوبان في الأثير، والكلوروفورم، والجلسرين، وثاني كبريتيد الكربون.

بسبب التوفر -أوهمجموعة الهيدروكسيل، الفينول له خصائص كيميائية مميزة للكحوليات والهيدروكربونات العطرية.

في مجموعة الهيدروكسيل، يخضع الفينول للتفاعلات التالية:

• نظرًا لأن الفينول له خواص حمضية أقوى قليلاً من الكحولات، فإنه يشكل أملاحًا - فينولات (على سبيل المثال، تحت تأثير القلويات). فينولات الصوديوم - C6H5ONa):

C 6 H 5 OH + NaOH -> C 6 H 5 ONa + H 2 O

• ونتيجة تفاعل الفينول مع معدن الصوديوم يتم الحصول أيضاً على فينولات الصوديوم:

2C 6 H 5 OH + 2Na -> 2C 6 H 5 ONa + H 2

• لا يتم استره الفينول مباشرة مع الأحماض الكربوكسيلية، ويتم الحصول على الاسترات عن طريق تفاعل الفينولات مع الأنهيدريدات أو هاليدات الحمض:

C 6 H 5 OH + CH 3 COOH -> C6H 5 OCOCH 3 + NaCl

• عند تقطير الفينول مع غبار الزنك يحدث تفاعل استبدال مجموعة الهيدروكسيل بالهيدروجين:

C 6 H 5 OH + Zn -> C 6 H 6 + ZnO

تفاعلات الفينول على الحلقة العطرية:

• يخضع الفينول لتفاعلات الاستبدال الكهربي على الحلقة العطرية. مجموعة OH، كونها واحدة من أقوى المجموعات المانحة (بسبب انخفاض كثافة الإلكترون في المجموعة الوظيفية)، تزيد من تفاعل الحلقة مع هذه التفاعلات وتوجه الاستبدال إلى تقويمي-و زوج-أحكام. يتم بسهولة ألكلة الفينول، وأكللته، وهلجنته، ونتراته، وسلفنته.

• رد فعل كولبي شميتيعمل على تخليق حمض الساليسيليك ومشتقاته (حمض أسيتيل الساليسيليك وغيرها).

C 6 H 5 OH + CO 2 – NaOH -> C 6 H 4 OH (COONa)

C 6 H 4 OH (COONa) – H2SO4 -> C 6 H 4 OH (COOH)

التفاعلات النوعية للفينول:

• نتيجة التفاعل مع ماء البروم:

ج 6 ح 5 أوه + 3 ب ر 2 -> ج 6 ح 2 ب 3 أوه + 3 ب ر 2

• مع حمض النيتريك المركز:

C 6 H 5 OH + 3H NO 3 -> C 6 H 2 (NO 2) 3 OH + 3 H 2 O

• مع كلوريد الحديد (III) (رد فعل نوعي للفينول):

C 6 H 5 OH + FeCl 3 -> ⌈Fe(C 6 H 5 OH) 6 ⌉Cl 3

رد فعل الإضافة

• هدرجة الفينول في وجود المحفزات المعدنية حزب العمال / المشتريات ، المشتريات / ني الحصول على كحول سيكلوهكسيل:

ج 6 ح 5 أوه -> ج 6 ح 11 أوه

أكسدة الفينول

ونظرًا لوجود مجموعة الهيدروكسيل في جزيء الفينول، فإن ثبات الأكسدة أقل بكثير من ثبات البنزين. اعتمادًا على طبيعة العامل المؤكسد وظروف التفاعل، يتم الحصول على منتجات مختلفة.

• وهكذا، تحت تأثير بيروكسيد الهيدروجين في وجود محفز الحديد، يتم تشكيل كمية صغيرة من الفينول ثنائي الذرة، البيروكاتيكول:

C 6 H 5 OH + 2 H 2 O 2 – Fe> C 6 H 4 (OH) 2

• عندما تتفاعل عوامل مؤكسدة أقوى (خليط الكروم، ثاني أكسيد المنغنيز في بيئة حمضية)، يتم تشكيل البارا كينون.

تحضير الفينول

يتم الحصول على الفينول من قطران الفحم (منتج فحم الكوك) وصناعيًا.

يحتوي قطران الفحم الناتج عن إنتاج فحم الكوك على من 0.01 إلى 0.1%الفينولات، في منتجات شبه فحم الكوك من 0.5 إلى 0.7%؛في الزيت المتكون أثناء الهدرجة وفي مياه الصرف الصحي مجتمعة - من 0.8 إلى 3.7%.يحتوي على قطران الفحم البني ومياه الصرف الصحي شبه الكوكية من 0.1 إلى 0.4%الفينولات. يتم تقطير قطران الفحم، واختيار الجزء الفينولي الذي يغلي عند 160-250 درجة مئوية. يتضمن تكوين الجزء الفينولي الفينول ومماثلاته (25-40٪)، النفثالين (25-40٪) والقواعد العضوية (بيريدين، كينولين). يتم فصل النفثالين بالترشيح، ويعالج الجزء المتبقي بمحلول 10-14% من هيدروكسيد الصوديوم.

يتم فصل الفينولات الناتجة عن الزيوت المحايدة وقواعد البيريدين عن طريق النفخ بالبخار الحي ثم معالجتها بثاني أكسيد الكربون. تخضع الفينولات الخام المعزولة للتصحيح، واختيار الفينول والكريسول والزيلينول بشكل تسلسلي.

يتم الحصول على معظم الفينول المنتج حاليًا على نطاق صناعي بطرق اصطناعية مختلفة.

الطرق الاصطناعية لإنتاج الفينول

1. بواسطة طريقة بنزين سلفوناتيتم خلط البنزين مع زيت الزاج. تتم معالجة المنتج الناتج بالصودا ويتم الحصول على ملح الصوديوم لحمض البنزين سلفونيك، وبعد ذلك يتم تبخير المحلول، ويتم فصل كبريتات الصوديوم المترسبة، ويتم دمج ملح الصوديوم لحمض البنزين سلفونيك مع القلويات. قم إما بإشباع فينولات الصوديوم الناتج بثاني أكسيد الكربون، أو إضافة حمض الكبريتيك حتى يبدأ إطلاق ثاني أكسيد الكبريت ويتم تقطير الفينول.
2. طريقة الكلوروبنزينتتكون من كلورة البنزين المباشرة بغاز الكلور في وجود الحديد أو أملاحه وتصبن كلورو البنزين الناتج بمحلول هيدروكسيد الصوديوم أو التحلل المائي في وجود محفز.
3. طريقة Raschig المعدلةيعتمد على الكلورة المؤكسدة للبنزين مع كلوريد الهيدروجين والهواء، يليها التحلل المائي لكلورو البنزين وإطلاق الفينول بالتقطير.
4. طريقة كومينيتكون من ألكلة البنزين وأكسدة الأيزوبروبيل بنزين الناتج إلى هيدروبيروكسيد الكومين وتحلله اللاحق إلى الفينول والأسيتون:
   يتم الحصول على الأيزوبروبيل بنزين عن طريق تفاعل البنزين مع البروبيلين النقي أو جزء البروبان-البروبيلين من تكسير الزيت، المنقى من المركبات غير المشبعة الأخرى، الرطوبة، المركابتانات وكبريتيد الهيدروجين، التي تسمم المحفز. على سبيل المثال، يتم استخدام ثلاثي كلوريد الألومنيوم المذاب في متعدد ألكيل بنزين كمحفز. في ثنائي إيزوبروبيل بنزين. يتم تنفيذ الألكلة عند 85 درجة مئوية والضغط الزائد 0.5 ميجا باسكالمما يضمن حدوث العملية في الطور السائل. يتأكسد الأيزوبروبيل بنزين إلى هيدرو بيروكسيد مع الأكسجين الجوي أو الأكسجين التقني عند 110-130 درجة مئويةفي وجود أملاح معدنية ذات تكافؤ متغير (الحديد والنيكل والكوبالت والمنغنيز) يتحلل الهيدروبيروكسيد مع الأحماض المخففة (الكبريتيك أو الفوسفوريك) أو كميات صغيرة من حمض الكبريتيك المركز عند 30-60 درجة مئوية. بعد التصحيح يتم الحصول على الفينول والأسيتون وكمية معينة ألفا ميثيل ستيرين. تعد طريقة الكومين الصناعية، التي تم تطويرها في الاتحاد السوفييتي، هي الأكثر فائدة اقتصاديًا مقارنة بالطرق الأخرى لإنتاج الفينول. يتضمن إنتاج الفينول من خلال حمض البنزين سلفونيك استهلاك كميات كبيرة من الكلور والقلويات. ترتبط الكلورة المؤكسدة للبنزين باستهلاك كبير للبخار - أكبر بمقدار 3-6 مرات من استخدام الطرق الأخرى. بالإضافة إلى ذلك، يحدث تآكل شديد للمعدات أثناء عملية الكلورة، الأمر الذي يتطلب استخدام مواد خاصة. طريقة الكومين بسيطة في تصميم أجهزتها وتسمح للشخص بالحصول على منتجين قيمين تقنيًا في نفس الوقت: الفينول والأسيتون.
5. أثناء نزع الكربوكسيل التأكسدي لحمض البنزويكأولاً، يتم إجراء الأكسدة الحفزية للتولوين في الطور السائل إلى حمض البنزويك، والذي، في وجود النحاس 2+تحويله إلى حمض البنزين الساليسيليك. ويمكن وصف هذه العملية من خلال الرسم البياني التالي:
   يتحلل حمض البنزويل الساليسيليك مع بخار الماء إلى أحماض الساليسيليك والبنزويك. يتكون الفينول نتيجة لنزع الكربوكسيل السريع لحمض الساليسيليك.

تطبيق الفينول

يستخدم الفينول كمواد خام لإنتاج البوليمرات: البولي كربونات و (أولاً يتم تصنيع البيسفينول أ ثم هذه) وراتنجات الفينول فورمالدهايد وسيكلوهكسانول (مع الإنتاج اللاحق للنايلون والنايلون).

أثناء تكرير النفط، يستخدم الفينول لتنقية الزيوت من المواد الراتنجية والمركبات المحتوية على الكبريت والهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات.

بالإضافة إلى ذلك، يعمل الفينول كمادة خام لإنتاج الأيونول والنيونول () والكريوسول والأسبرين والمطهرات والمبيدات الحشرية.

الفينول مادة حافظة ومطهرة جيدة. يتم استخدامه للتطهير في تربية الحيوانات والطب والتجميل.

الخصائص السامة للفينول

الفينول سام (فئة الخطر الثانية). عند استنشاق الفينول، تتعطل وظائف الجهاز العصبي. يؤدي الغبار والأبخرة ومحلول الفينول، إذا لامست الأغشية المخاطية للعينين أو الجهاز التنفسي أو الجلد، إلى حدوث حروق كيميائية. عند ملامسته للجلد، يتم امتصاص الفينول خلال دقائق قليلة ويبدأ في التأثير على الجهاز العصبي المركزي. يمكن أن يؤدي تناوله بجرعات كبيرة إلى شلل مركز التنفس، وهو جرعة مميتة للإنسان في حالة تناوله 1-10 جمللأطفال 0.05-0.5 جم.

فهرس:
Kuznetsov E. V.، Prokhorova I. P. ألبوم المخططات التكنولوجية لإنتاج البوليمرات والمواد البلاستيكية بناءً عليها. إد. الثاني. م.، الكيمياء، 1975. 74 ص.
نوب أ، شيب ف. الراتنجات الفينولية والمواد المعتمدة عليها. م.، الكيمياء، 1983. 279 ص.
باشمان أ.، مولر ك. فينوبلاستيكس. م.، الكيمياء، 1978. 288 ص.
نيكولاييف إيه إف تكنولوجيا البلاستيك، لينينغراد، الكيمياء، 1977. 366 ص.