الخواص الكيميائية للألكانات وجدول تحضيرها ما هي الألكانات: التركيب والخصائص الكيميائية. الخواص الكيميائية للألكانات

يؤدي تسخين ملح الصوديوم لحمض الأسيتيك (أسيتات الصوديوم) مع وجود فائض من القلويات إلى التخلص من مجموعة الكربوكسيل وتكوين الميثان:

CH3CONa + هيدروكسيد الصوديوم CH4 + Na2C03

إذا تناولت بروبيونات الصوديوم بدلاً من أسيتات الصوديوم، فسيتكون الإيثان من بوتانوات الصوديوم - البروبان، وما إلى ذلك.

RCH2CONa + NaOH -> RCH3 + Na2C03

5. توليف ورتز. عندما تتفاعل الهالوكانات مع فلز الصوديوم القلوي، تتشكل هيدروكربونات مشبعة وهاليد فلز قلوي، على سبيل المثال:

إن تأثير فلز قلوي على خليط من الهالوكربونات (مثل البروموإيثان والبروموميثان) سوف يؤدي إلى تكوين خليط من الألكانات (الإيثان والبروبان والبيوتان).

التفاعل الذي يعتمد عليه تركيب فورتز يستمر بشكل جيد فقط مع الهالوكانات الموجودة في الجزيئات التي ترتبط فيها ذرة الهالوجين بذرة الكربون الأولية.

6. التحلل المائي للكربيدات. عندما تتم معالجة بعض الكربيدات التي تحتوي على الكربون في حالة الأكسدة -4 (على سبيل المثال، كربيد الألومنيوم) بالماء، يتكون غاز الميثان:

Al4C3 + 12H20 = 3CH4 + 4Al(OH)3 الخصائص الفيزيائية

الممثلون الأربعة الأوائل لسلسلة الميثان المتماثلة هم الغازات. أبسطها هو الميثان - وهو غاز بدون لون وطعم ورائحة (رائحة "الغاز"، والتي تحتاج إلى الاتصال بها 04، يتم تحديدها من خلال رائحة الميركابتان - مركبات تحتوي على الكبريت، تضاف خصيصًا إلى الميثان المستخدم في المنازل وأجهزة الغاز الصناعية، حتى يتمكن الأشخاص القريبون من اكتشاف التسرب عن طريق الرائحة).

الهيدروكربونات ذات التركيب من C5H12 إلى C15H32 هي سوائل، أما الهيدروكربونات الأثقل فهي مواد صلبة.

تزداد درجات غليان وانصهار الألكانات تدريجياً مع زيادة طول سلسلة الكربون. جميع الهيدروكربونات ضعيفة الذوبان في الماء، والهيدروكربونات السائلة هي مذيبات عضوية شائعة.

الخواص الكيميائية

1. ردود الفعل الاستبدال. التفاعلات الأكثر تميزًا للألكانات هي تفاعلات استبدال الجذور الحرة، والتي يتم خلالها استبدال ذرة الهيدروجين بذرة هالوجين أو مجموعة ما.

دعونا نقدم معادلات ردود الفعل الأكثر تميزا.

الهلجنة:

СН4 + С12 -> СН3Сl + حمض الهيدروكلوريك

في حالة وجود فائض من الهالوجين، يمكن أن تذهب عملية الكلورة إلى أبعد من ذلك، حتى الاستبدال الكامل لجميع ذرات الهيدروجين بالكلور:

СН3Сl + С12 -> حمض الهيدروكلوريك + СН2Сl2
ثنائي كلورو ميثان كلوريد الميثيلين

СН2Сl2 + Сl2 -> حمض الهيدروكلوريك + CHCl3
ثلاثي كلورو ميثان كلوروفورم

СНСl3 + Сl2 -> حمض الهيدروكلوريك + СCl4
رابع كلوريد الكربون رابع كلوريد الكربون

وتستخدم المواد الناتجة على نطاق واسع كمذيبات ومواد أولية في التخليق العضوي.

2. نزع الهيدروجين (القضاء على الهيدروجين). عند تمرير الألكانات فوق محفز (Pt, Ni, Al2O3, Cr2O3) عند درجات حرارة عالية (400-600 درجة مئوية)، يتم التخلص من جزيء الهيدروجين ويتكون الألكين:

CH3-CH3 -> CH2 = CH2 + H2

3. التفاعلات المصحوبة بتدمير سلسلة الكربون. تحترق جميع الهيدروكربونات المشبعة لتكوين ثاني أكسيد الكربون والماء. يمكن أن تنفجر الهيدروكربونات الغازية الممزوجة بالهواء بنسب معينة. إن احتراق الهيدروكربونات المشبعة هو تفاعل طارد للحرارة للجذور الحرة، وهو أمر مهم للغاية عند استخدام الألكانات كوقود.

CH4 + 2O2 -> C02 + 2H2O + 880 كيلو جول

بشكل عام، يمكن كتابة تفاعل احتراق الألكانات على النحو التالي:

تكمن تفاعلات التحلل الحراري في العملية الصناعية لتكسير الهيدروكربون. هذه العملية هي أهم مرحلة في تكرير النفط.

عندما يتم تسخين الميثان إلى درجة حرارة 1000 درجة مئوية، يبدأ الانحلال الحراري للميثان - التحلل إلى مواد بسيطة. عند تسخينه إلى درجة حرارة 1500 درجة مئوية، يمكن تكوين الأسيتيلين.

4. الأيزومرية. عندما يتم تسخين الهيدروكربونات الخطية باستخدام محفز الأيزومرية (كلوريد الألومنيوم)، تتشكل مواد ذات هيكل كربوني متفرع:

5. النكهة. الألكانات التي تحتوي على ست ذرات كربون أو أكثر في السلسلة تدور في وجود محفز لتكوين البنزين ومشتقاته:

ما سبب خضوع الألكانات لتفاعلات جذرية حرة؟ جميع ذرات الكربون الموجودة في جزيئات الألكان تكون في حالة تهجين sp3. يتم بناء جزيئات هذه المواد باستخدام روابط CC غير قطبية (كربون-كربون) وروابط C-H (كربون-هيدروجين) قطبية ضعيفة. أنها لا تحتوي على مناطق ذات كثافة إلكترون متزايدة أو منخفضة، أو روابط قابلة للاستقطاب بسهولة، أي مثل هذه الروابط التي يمكن أن تتغير فيها كثافة الإلكترون تحت تأثير التأثيرات الخارجية (مجالات الأيونات الكهروستاتيكية). وبالتالي، لن تتفاعل الألكانات مع الجسيمات المشحونة، لأن الروابط الموجودة في جزيئات الألكانات لا تنكسر بواسطة آلية التحلل.

التفاعلات الأكثر تميزًا للألكانات هي تفاعلات استبدال الجذور الحرة. خلال هذه التفاعلات، يتم استبدال ذرة الهيدروجين بذرة الهالوجين أو مجموعة ما.

حركية وآلية التفاعلات المتسلسلة الجذرية الحرة، أي التفاعلات التي تحدث تحت تأثير الجذور الحرة - الجزيئات ذات الإلكترونات غير المتزاوجة - تمت دراستها من قبل الكيميائي الروسي الرائع ن.ن.سيمينوف. لهذه الدراسات حصل على جائزة نوبل في الكيمياء.

عادةً ما يتم تمثيل آلية تفاعلات استبدال الجذور الحرة بثلاث مراحل رئيسية:

1. البدء (نواة السلسلة، تكوين الجذور الحرة تحت تأثير مصدر الطاقة - الأشعة فوق البنفسجية، التدفئة).

2. تطوير السلسلة (سلسلة من التفاعلات المتسلسلة للجذور الحرة والجزيئات غير النشطة، ونتيجة لذلك يتم تشكيل جذور جديدة وجزيئات جديدة).

3. إنهاء السلسلة (دمج الجذور الحرة في جزيئات غير نشطة (إعادة التركيب)، "موت" الجذور، ووقف تطور سلسلة من التفاعلات).

البحث العلمي بواسطة ن.ن. سيمينوف

سيمينوف نيكولاي نيكولاييفيتش

(1896 - 1986)

فيزيائي وكيميائي فيزيائي سوفيتي ، أكاديمي. حائز على جائزة نوبل (1956). يتعلق البحث العلمي بدراسة العمليات الكيميائية والتحفيز والتفاعلات المتسلسلة ونظرية الانفجار الحراري واحتراق مخاليط الغاز.

دعونا نفكر في هذه الآلية باستخدام مثال تفاعل كلورة الميثان:

CH4 + Cl2 -> CH3Cl + حمض الهيدروكلوريك

يحدث بدء السلسلة نتيجة لحقيقة أنه تحت تأثير الأشعة فوق البنفسجية أو التسخين، يحدث انقسام متماثل لرابطة Cl-Cl ويتفكك جزيء الكلور إلى ذرات:

CL: Сl -> Сl· + Сl·

تهاجم الجذور الحرة الناتجة جزيئات الميثان، وتمزق ذرة الهيدروجين الخاصة بها:

CH4 + Cl · -> CH3 · + حمض الهيدروكلوريك

وتتحول إلى جذور CH3· والتي بدورها تصطدم بجزيئات الكلور وتدمرها بتكوين جذور جديدة:

CH3 + Cl2 -> CH3Cl + Cl إلخ.

تتطور السلسلة.

جنبا إلى جنب مع تكوين الجذور، يحدث "موتهم" نتيجة لعملية إعادة التركيب - تكوين جزيء غير نشط من جذرين:

СН3+ Сl -> СН3Сl

Сl· + Сl· -> Сl2

CH3 + CH3 -> CH3-CH3

ومن المثير للاهتمام أن نلاحظ أنه أثناء إعادة التركيب، يتم إطلاق قدر من الطاقة فقط بقدر ما هو ضروري لكسر الرابطة المتكونة حديثًا. في هذا الصدد، لا يمكن إعادة التركيب إلا إذا شارك جسيم ثالث (جزيء آخر، جدار وعاء التفاعل) في اصطدام جذرين، مما يمتص الطاقة الزائدة. وهذا يجعل من الممكن تنظيم وحتى إيقاف التفاعلات المتسلسلة للجذور الحرة.

لاحظ المثال الأخير لتفاعل إعادة التركيب - تكوين جزيء الإيثان. يوضح هذا المثال أن التفاعل الذي يتضمن مركبات عضوية هو عملية معقدة إلى حد ما، ونتيجة لذلك، يتم تشكيل منتجات ثانوية في كثير من الأحيان، إلى جانب منتج التفاعل الرئيسي، مما يؤدي إلى الحاجة إلى تطوير طرق معقدة ومكلفة للتنقية وعزل المواد المستهدفة.

سيحتوي خليط التفاعل الناتج من كلورة الميثان، مع الكلوروميثان (CH3Cl) وكلوريد الهيدروجين، على: ثنائي كلورو ميثان (CH2Cl2)، وثلاثي كلورو ميثان (CHCl3)، ورابع كلوريد الكربون (CCl4)، والإيثان ومنتجات الكلورة الخاصة به.

الآن دعونا نحاول النظر في تفاعل الهلجنة (على سبيل المثال، المعالجة بالبروم) لمركب عضوي أكثر تعقيدًا - البروبان.

إذا كان في حالة كلورة الميثان ممكن مشتق أحادي الكلور واحد فقط، ففي هذا التفاعل يمكن تكوين مشتقين أحادي البروم:

ويمكن ملاحظة أنه في الحالة الأولى يتم استبدال ذرة الهيدروجين بذرة الكربون الأولية، وفي الحالة الثانية - عند ذرة الكربون الثانوية. هل معدلات هذه التفاعلات هي نفسها؟ اتضح أن ناتج استبدال ذرة الهيدروجين الموجودة عند الكربون الثانوي هو السائد في الخليط النهائي، أي 2-بروموبروبان (CH3-CHBg-CH3). دعونا نحاول شرح هذا.

ومن أجل القيام بذلك، سيتعين علينا استخدام فكرة استقرار الجسيمات الوسيطة. هل لاحظت أنه عند وصف آلية تفاعل كلورة الميثان ذكرنا جذر الميثيل - CH3 ·؟ هذا الجذر هو جسيم وسيط بين الميثان CH4 والكلوروميثان CH3Cl. الجسيم الوسيط بين البروبان و1-بروموبروبان هو جذري مع إلكترون غير متزاوج في الكربون الأولي، وبين البروبان و2-بروموبروبان في الكربون الثانوي.

يكون الجذر الذي يحتوي على إلكترون غير متزاوج في ذرة الكربون الثانوية (ب) أكثر استقرارًا مقارنة بالجذر الحر الذي يحتوي على إلكترون غير متزاوج في ذرة الكربون الأولية (أ). يتم تشكيلها بكميات أكبر. لهذا السبب، فإن المنتج الرئيسي لتفاعل برومة البروبان هو 2-بروموبروبان، وهو مركب يحدث تكوينه من خلال أنواع وسيطة أكثر استقرارًا.

فيما يلي بعض الأمثلة على تفاعلات الجذور الحرة:

تفاعل النترات (تفاعل كونوفالوف)

يتم استخدام التفاعل للحصول على مركبات النيترو - المذيبات والمواد الأولية للعديد من التركيبات.

الأكسدة الحفزية للألكانات بالأكسجين

وتشكل هذه التفاعلات أساس أهم العمليات الصناعية لإنتاج الألدهيدات والكيتونات والكحولات مباشرة من الهيدروكربونات المشبعة، على سبيل المثال:

CH4 + [O] -> CH3OH

طلب

تستخدم الهيدروكربونات المشبعة، وخاصة الميثان، على نطاق واسع في الصناعة (المخطط 2). إنها وقود بسيط ورخيص إلى حد ما، وهي مادة خام لإنتاج عدد كبير من المركبات المهمة.

وتستخدم المركبات التي يتم الحصول عليها من الميثان، وهو أرخص المواد الخام الهيدروكربونية، لإنتاج العديد من المواد والمواد الأخرى. يستخدم الميثان كمصدر للهيدروجين في تخليق الأمونيا، وكذلك لإنتاج غاز التوليف (خليط من ثاني أكسيد الكربون والهيدروجين)، المستخدم في التوليف الصناعي للهيدروكربونات والكحوليات والألدهيدات والمركبات العضوية الأخرى.

تُستخدم الهيدروكربونات ذات الأجزاء العالية من الزيت المغلي كوقود لمحركات الديزل والتوربينات النفاثة، وكأساس لزيوت التشحيم، وكمواد خام لإنتاج الدهون الاصطناعية، وما إلى ذلك.

فيما يلي العديد من التفاعلات ذات الأهمية الصناعية التي تحدث بمشاركة الميثان. يستخدم الميثان لإنتاج الكلوروفورم والنيتروميثان والمشتقات المحتوية على الأكسجين. يمكن أن تتشكل الكحوليات والألدهيدات والأحماض الكربوكسيلية عن طريق التفاعل المباشر للألكانات مع الأكسجين، اعتمادًا على ظروف التفاعل (المحفز، درجة الحرارة، الضغط):

كما تعلم بالفعل، يتم تضمين الهيدروكربونات ذات التركيبة من C5H12 إلى C11H24 في جزء البنزين من الزيت وتستخدم بشكل أساسي كوقود لمحركات الاحتراق الداخلي. من المعروف أن المكونات الأكثر قيمة للبنزين هي الهيدروكربونات الأيزومرية، حيث تتمتع بأقصى مقاومة للانفجار.

عندما تتلامس الهيدروكربونات مع الأكسجين الجوي، فإنها تشكل ببطء مركبات معه - البيروكسيدات. هذا هو تفاعل جذري حر يحدث ببطء، يبدأ بواسطة جزيء الأكسجين:

يرجى ملاحظة أن مجموعة هيدرو بيروكسيد تتشكل في ذرات الكربون الثانوية، والتي تكون أكثر وفرة في الهيدروكربونات الخطية أو العادية.

مع الزيادة الحادة في الضغط ودرجة الحرارة التي تحدث في نهاية شوط الضغط، يبدأ تحلل مركبات البيروكسيد هذه بتكوين عدد كبير من الجذور الحرة، والتي "تثير" تفاعل سلسلة احتراق الجذور الحرة في وقت أبكر من اللازم. لا يزال المكبس يرتفع، ومنتجات احتراق البنزين، التي تشكلت بالفعل نتيجة للاشتعال المبكر للخليط، تدفعه إلى الأسفل. وهذا يؤدي إلى انخفاض حاد في قوة المحرك وتآكله.

وبالتالي، فإن السبب الرئيسي للانفجار هو وجود مركبات البيروكسيد، والقدرة على تكوين الحد الأقصى في الهيدروكربونات الخطية.

يتمتع الهيبتان C بأدنى مقاومة للتفجير بين الهيدروكربونات في جزء البنزين (C5H14 - C11H24). الأكثر ثباتًا (أي يشكل البيروكسيدات إلى الحد الأدنى) هو ما يسمى بالإيزوأوكتان (2،2،4-تريميثيلبنتان).

من الخصائص المقبولة عمومًا لمقاومة البنزين للطرق هو رقم الأوكتان. رقم الأوكتان 92 (على سبيل المثال، البنزين A-92) يعني أن هذا البنزين له نفس خصائص خليط يتكون من 92٪ إيزوأوكتان و 8٪ هيبتان.

وفي الختام يمكن أن نضيف أن استخدام البنزين عالي الأوكتان يجعل من الممكن زيادة نسبة الانضغاط (الضغط في نهاية شوط الانضغاط)، مما يؤدي إلى زيادة قوة وكفاءة محرك الاحتراق الداخلي.

التواجد في الطبيعة والتلقي

تعرفت في درس اليوم على مفهوم الألكانات، وتعرفت أيضًا على تركيبها الكيميائي وطرق تحضيرها. لذلك، دعونا الآن نتناول بمزيد من التفصيل موضوع وجود الألكانات في الطبيعة ونكتشف كيف وأين وجدت الألكانات التطبيق.

المصادر الرئيسية لإنتاج الألكانات هي الغاز الطبيعي والنفط. أنها تشكل الجزء الأكبر من منتجات تكرير النفط. الميثان، الشائع في رواسب الصخور الرسوبية، هو أيضًا هيدرات غازية من الألكانات.

المكون الرئيسي للغاز الطبيعي هو الميثان، ولكنه يحتوي أيضًا على نسبة صغيرة من الإيثان والبروبان والبيوتان. يمكن العثور على الميثان في الانبعاثات الصادرة عن طبقات الفحم والمستنقعات والغازات النفطية المرتبطة بها.

يمكن أيضًا الحصول على الأنكان عن طريق فحم الكوك. يوجد في الطبيعة أيضًا ما يسمى بالألكانات الصلبة - ozokerites ، والتي يتم تقديمها على شكل رواسب من الشمع الجبلي. يمكن العثور على الأوزوكريت في الطبقات الشمعية للنباتات أو بذورها، وكذلك في شمع العسل.

ويتم العزل الصناعي للألكانات من المصادر الطبيعية التي، لحسن الحظ، لا تنضب. يتم الحصول عليها عن طريق الهدرجة الحفزية لأكاسيد الكربون. يمكن أيضًا إنتاج الميثان في المختبر باستخدام طريقة تسخين خلات الصوديوم مع القلويات الصلبة أو التحلل المائي لبعض الكربيدات. ولكن يمكن أيضًا الحصول على الألكانات عن طريق نزع الكربوكسيل من الأحماض الكربوكسيلية وعن طريق التحليل الكهربائي.

تطبيقات الألكانات

تستخدم الألكانات على مستوى الأسرة على نطاق واسع في العديد من مجالات النشاط البشري. بعد كل شيء، من الصعب جدًا أن نتخيل حياتنا بدون الغاز الطبيعي. ولن يخفى على أحد أن أساس الغاز الطبيعي هو غاز الميثان، الذي ينتج منه أسود الكربون، والذي يستخدم في إنتاج الدهانات الطبوغرافية والإطارات. تعمل الثلاجة الموجودة في منزل الجميع أيضًا بفضل مركبات الألكان المستخدمة كمبردات. ويستخدم الأسيتيلين المستخرج من الميثان في لحام وقطع المعادن.

الآن أنت تعلم بالفعل أن الألكانات تستخدم كوقود. وهي موجودة في البنزين والكيروسين وزيت الديزل وزيت الوقود. بالإضافة إلى ذلك، فهي موجودة أيضًا في زيوت التشحيم والفازلين والبارافين.

وقد وجد الهكسان الحلقي استخدامًا واسع النطاق كمذيب ولتخليق البوليمرات المختلفة. يستخدم السيكلوبروبان في التخدير. يعتبر السكوالان زيت تشحيم عالي الجودة، وهو أحد مكونات العديد من المستحضرات الصيدلانية والتجميلية. الألكانات هي المواد الخام المستخدمة لإنتاج المركبات العضوية مثل الكحول والألدهيدات والأحماض.

البارافين عبارة عن خليط من الألكانات الأعلى، وبما أنه غير سام، فإنه يستخدم على نطاق واسع في صناعة المواد الغذائية. يتم استخدامه لتشريب عبوات منتجات الألبان والعصائر والحبوب وغيرها، ولكن أيضًا في صناعة العلكة. ويستخدم البارافين الساخن في الطب لعلاج البارافين.

بالإضافة إلى ما سبق، يتم تشريب رؤوس أعواد الثقاب بالبارافين لاحتراق أفضل، وتصنع منه أقلام الرصاص والشموع.

عن طريق أكسدة البارافين، يتم الحصول على المنتجات التي تحتوي على الأكسجين، وخاصة الأحماض العضوية. عند خلط الهيدروكربونات السائلة مع عدد معين من ذرات الكربون، يتم الحصول على الفازلين، والذي يستخدم على نطاق واسع في صناعة العطور والتجميل، وكذلك في الطب. يتم استخدامه لتحضير المراهم والكريمات والمواد الهلامية المختلفة. كما أنها تستخدم في الإجراءات الحرارية في الطب.

المهام العملية

1. اكتب الصيغة العامة للهيدروكربونات من سلسلة الألكانات المتماثلة.

2. اكتب صيغ الأيزومرات المحتملة للهكسان وقم بتسميتها وفقًا للتسميات المنهجية.

3. ما هو التشقق؟ ما هي أنواع التكسير التي تعرفها؟

4. اكتب صيغ المنتجات المحتملة لتكسير الهكسان.

5. فك سلسلة التحولات التالية. قم بتسمية المركبات A وB وC.

6. أعط الصيغة البنائية للهيدروكربون C5H12، الذي يشكل مشتق أحادي البروم واحد فقط عند المعالجة بالبروم.

7. من أجل الاحتراق الكامل لـ 0.1 مول من ألكان ذو بنية غير معروفة، تم استهلاك 11.2 لتر من الأكسجين (في الظروف المحيطة). ما هي الصيغة الهيكلية للألكان؟

8. ما هي الصيغة البنائية للهيدروكربون الغازي المشبع إذا كان 11 جم من هذا الغاز يشغل حجمًا قدره 5.6 لترًا (في الظروف القياسية)؟

9. تذكر ما تعرفه عن استخدام غاز الميثان واشرح لماذا يمكن اكتشاف تسرب الغاز المنزلي عن طريق الرائحة، على الرغم من أن مكوناته عديمة الرائحة.

10*. ما المركبات التي يمكن الحصول عليها عن طريق الأكسدة الحفزية للميثان في ظل ظروف مختلفة؟ اكتب معادلات التفاعلات المتناظرة.

أحد عشر*. تم تمرير منتجات الاحتراق الكامل (في الأكسجين الزائد) 10.08 لترًا (NS) من خليط الإيثان والبروبان من خلال فائض من ماء الجير. في هذه الحالة، تم تشكيل 120 غرام من الرواسب. تحديد التركيب الحجمي للخليط الأولي.

12*. كثافة الإيثان لخليط من ألكانين هي 1.808. عند معالجة هذا الخليط بالبروم، تم عزل زوجين فقط من الأيزوميرات أحادية البروم. الكتلة الإجمالية للأيزومرات الأخف في منتجات التفاعل تساوي الكتلة الإجمالية للأيزومرات الأثقل. حدد الجزء الحجمي للألكان الأثقل في الخليط الأولي.

الألكانات عبارة عن هيدروكربونات مشبعة في جزيئاتها، حيث تشغل جميع ذرات الكربون من خلال روابط بسيطة بواسطة ذرات الهيدروجين. لذلك، تتميز متجانسات سلسلة الميثان بالتصاوغ البنيوي للألكانات.

الايزومرية للهيكل العظمي الكربوني

تتميز المتماثلات التي تحتوي على أربع ذرات كربون أو أكثر بالتصاوغ البنيوي بسبب التغيرات في الهيكل الكربوني. يمكن لمجموعات الميثيل -CH 2 أن تلتصق بأي كربون في السلسلة، لتشكل مواد جديدة. كلما زاد عدد ذرات الكربون في السلسلة، زاد عدد الأيزومرات المتماثلة. يتم حساب العدد النظري للمتماثلات رياضيا.

أرز. 1. العدد التقريبي لأيزومرات متجانسات الميثان.

بالإضافة إلى مجموعات الميثيل، يمكن ربط سلاسل الكربون الطويلة بذرات الكربون، مما يشكل مواد متفرعة معقدة.

أمثلة على ايزومرية الألكانات:

• البيوتان العادي أو البوتان (CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3) و2-ميثيل بروبان (CH 3 -CH(CH 3)-CH 3)؛
• ن-بنتان (CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3)، 2-ميثيل بوتان (CH 3 -CH 2 -CH(CH 3) -CH 3)، 2،2 ثنائي ميثيل بروبان (CH 3 -C) (الفصل 3) 2 -الفصل 3)؛
• ن-هكسان (CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3)، 2-ميثيل بنتان (CH 3 -CH(CH 3)-CH 2 -CH 2 -CH 3)، 3-ميثيل بنتان ( CH 3 -CH 2 -CH(CH 3)-CH 2 -CH 3)، 2،3-ثنائي ميثيل البيوتان (CH 3 -CH(CH 3)-CH(CH 3)-CH 3)، 2،2-ثنائي ميثيل بوتان ( CH 3 -C(CH 3) 2 -CH 2 -CH 3).

أرز. 2. أمثلة على الايزومرات الهيكلية.

تختلف الأيزومرات المتفرعة عن الجزيئات الخطية في الخواص الفيزيائية. تنصهر الألكانات المتفرعة وتغلي عند درجات حرارة أقل من نظيراتها الخطية.

التسميات

وضعت التسميات الدولية IUPAC قواعد لتسمية السلاسل المتفرعة. لتسمية الأيزومر الهيكلي:

• العثور على أطول سلسلة وتسميتها؛
• ترقيم ذرات الكربون بدءاً من النهاية بأكبر عدد من البدائل؛
• الإشارة إلى عدد البدائل المتطابقة باستخدام البادئات الرقمية؛
• إعطاء أسماء للبدائل.

يتكون الاسم من أربعة أجزاء يتبع كل منها الآخر:

• الأرقام التي تشير إلى ذرات السلسلة التي لها بدائل؛
• البادئات الرقمية؛
• اسم النائب؛
• اسم الدائرة الرئيسية.

على سبيل المثال، في جزيء CH 3 -CH (CH 3) -CH 2 -C (CH 3) 2 -CH 3، تحتوي السلسلة الرئيسية على خمس ذرات كربون. لذلك فهو البنتان. الطرف الأيمن لديه المزيد من الفروع، وبالتالي فإن ترقيم الذرات يبدأ من هنا. في هذه الحالة، تحتوي الذرة الثانية على بديلين متطابقين، وهو ما ينعكس أيضًا في الاسم. وتبين أن هذه المادة تسمى 2،2،4-تريميثيلبنتان.

البدائل المختلفة (ميثيل، إيثيل، بروبيل) مدرجة في الاسم أبجديًا: 4،4-ثنائي ميثيل-3-إيثيل هبتان، 3-ميثيل-3-إيثيلوكتان.

عادة، يتم استخدام بادئات الأرقام من اثنين إلى أربعة: دي- (اثنان)، ثلاثي (ثلاثة)، رباعي- (أربعة).

ماذا تعلمنا؟

تتميز الألكانات بالإيزومرية الهيكلية. تعتبر الأيزومرات الهيكلية من سمات جميع المتماثلات، بدءًا من البيوتان. في الأيزومرية الهيكلية، ترتبط البدائل بذرات الكربون في سلسلة الكربون، وتشكل سلاسل متفرعة معقدة. يتكون اسم الأيزومر من أسماء السلسلة الرئيسية والبدائل وتسمية لفظية لعدد البدائل وتسمية رقمية لذرات الكربون التي ترتبط بها البدائل.

هيكل الألكانات

يظهر التركيب الكيميائي (ترتيب ارتباط الذرات في الجزيئات) لأبسط الألكانات - الميثان والإيثان والبروبان - من خلال صيغها الهيكلية الواردة في القسم 2. ومن هذه الصيغ يتضح أن هناك نوعين من الروابط الكيميائية في الألكانات:

S – S و S – N.

الرابطة C-C هي رابطة تساهمية غير قطبية. الرابطة C–H تساهمية، ضعيفة القطبية، لأنها الكربون والهيدروجين متقاربان في السالبية الكهربية (2.5 للكربون و 2.1 للهيدروجين). يمكن إثبات تكوين الروابط التساهمية في الألكانات بسبب أزواج الإلكترون المشتركة من ذرات الكربون والهيدروجين باستخدام الصيغ الإلكترونية:

تعكس الصيغ الإلكترونية والهيكلية التركيب الكيميائي، لكنها لا تعطي فكرة عن التركيب المكاني للجزيئات، مما يؤثر بشكل كبير على خصائص المادة.

البنية المكانية، أي. يعتمد الترتيب النسبي لذرات الجزيء في الفضاء على اتجاه المدارات الذرية (AO) لهذه الذرات. في الهيدروكربونات، يلعب الدور الرئيسي الاتجاه المكاني للمدارات الذرية للكربون، حيث أن 1s-AO الكروية لذرة الهيدروجين تفتقر إلى اتجاه محدد.

ويعتمد الترتيب المكاني للكربون AO بدوره على نوع تهجينه (الجزء الأول، القسم 4.3). ترتبط ذرة الكربون المشبعة في الألكانات بأربع ذرات أخرى. ولذلك، فإن حالتها تتوافق مع تهجين sp3 (الجزء الأول، القسم 4.3.1). في هذه الحالة، تشارك كل من AOs الكربون الهجين sp3 الأربعة في التداخل المحوري (σ-) مع s-AO للهيدروجين أو مع sp3-AO لذرة كربون أخرى، مكونة روابط σ-CH أو CC.

يتم توجيه روابط الكربون الأربعة في الفضاء بزاوية 109°28"، وهو ما يتوافق مع أقل تنافر للإلكترونات. لذلك، فإن جزيء أبسط ممثل للألكانات - الميثان CH4 - له شكل رباعي السطوح، في وسطها ذرة كربون، وفي رؤوسها ذرات هيدروجين:

زاوية الرابطة H-C-H هي 109°28". يمكن إظهار البنية المكانية للميثان باستخدام نماذج الحجمي (المقياس) ونماذج الكرة والعصا.

للتسجيل، من الملائم استخدام الصيغة المكانية (الكيميائية المجسمة).

في جزيء المتماثل التالي، الإيثان C2H6، تشكل ذرتان كربون رباعي السطوح sp3 بنية مكانية أكثر تعقيدًا:

تتميز جزيئات الألكان التي تحتوي على أكثر من ذرتي كربون بأشكال منحنية، ويمكن توضيح ذلك باستخدام مثال البيوتان n (نموذج VRML) أو البنتان n:

ايزومرية الألكانات

الأيزومرية هي ظاهرة وجود مركبات لها نفس التركيب (نفس الصيغة الجزيئية)، ولكن هياكل مختلفة. تسمى هذه الاتصالات نظائر.

تؤدي الاختلافات في الترتيب الذي يتم به دمج الذرات في الجزيئات (أي التركيب الكيميائي) إلى الايزومرية الهيكلية. ينعكس هيكل الأيزومرات الهيكلية في الصيغ الهيكلية. في سلسلة الألكانات، تتجلى الأيزومرية الهيكلية عندما تحتوي السلسلة على 4 ذرات كربون أو أكثر، أي. بدءاً بالبيوتان C4H10. إذا كان في الجزيئات التي لها نفس التركيب ونفس التركيب الكيميائي مواقع نسبية مختلفة للذرات في الفضاء ممكنة، فإننا نلاحظ الأيزومرية المكانية (الأيزومرية الفراغية). في هذه الحالة، لا يكفي استخدام الصيغ الهيكلية ويجب استخدام النماذج الجزيئية أو الصيغ الخاصة - الكيميائية المجسمة (المكانية) أو الإسقاطية.

الألكانات، بدءًا من الإيثان H3C–CH3، توجد في أشكال مكانية مختلفة ( المطابقات) ، الناجم عن الدوران داخل الجزيئات على طول روابط C – C σ، ويظهر ما يسمى الايزومرية الدورانية (التكوينية)..

بالإضافة إلى ذلك، إذا كان الجزيء يحتوي على ذرة كربون مرتبطة بأربعة بدائل مختلفة، فمن الممكن وجود نوع آخر من الأيزومرية المكانية، عندما يرتبط اثنان من الأيزومرات الفراغية ببعضهما البعض كجسم وصورته المرآة (على غرار كيفية ارتباط اليد اليسرى باليمنى). . تسمى هذه الاختلافات في بنية الجزيئات الايزومرية البصرية.

. الأيزومرية الهيكلية للألكانات

الأيزومرات الهيكلية هي مركبات لها نفس التركيب وتختلف في ترتيب ترابط الذرات، أي. التركيب الكيميائي للجزيئات.

إن سبب ظهور الأيزومرية الهيكلية في سلسلة الألكانات هو قدرة ذرات الكربون على تكوين سلاسل ذات هياكل مختلفة، ويسمى هذا النوع من الأيزومرية الهيكلية ايزومرية الهيكل العظمي الكربوني.

على سبيل المثال، يمكن أن يوجد ألكان تركيبه C 4 H 10 في الصورة اثنينالايزومرات الهيكلية:

والكان C 5 H 12 - في النموذج ثلاثةالايزومرات الهيكلية التي تختلف في بنية سلسلة الكربون:

مع زيادة عدد ذرات الكربون في الجزيئات، تزداد احتمالية تفرع السلسلة، أي. ويزداد عدد الايزومرات بزيادة عدد ذرات الكربون.

الأيزومرات الهيكلية تختلف في الخصائص الفيزيائية. الألكانات ذات البنية المتفرعة، بسبب التعبئة الأقل كثافة للجزيئات، وبالتالي التفاعلات الأصغر بين الجزيئات، تغلي عند درجة حرارة أقل من أيزومراتها غير المتفرعة.

تقنيات بناء الصيغ الهيكلية للأيزومرات

دعونا نلقي نظرة على مثال الألكان مع 6 ن 14 .

1. أولاً، نصور جزيء الأيزومر الخطي (هيكله الكربوني)

2. ثم نختصر السلسلة بمقدار ذرة كربون واحدة ونربط هذه الذرة بأي ذرة كربون في السلسلة فرعاً منها، باستثناء المواضع المتطرفة:

إذا قمت بربط ذرة الكربون بأحد المواضع المتطرفة، فإن التركيب الكيميائي للسلسلة لا يتغير:

وبالإضافة إلى ذلك، تحتاج إلى التأكد من عدم وجود تكرار. وبذلك يكون البناء مطابقًا للبنيان (٢).

3. عندما يتم استنفاد جميع مواضع السلسلة الرئيسية، نقوم بتقصير السلسلة بمقدار ذرة كربون واحدة أخرى:

الآن سيكون هناك ذرتان كربون في الفروع الجانبية. المجموعات التالية من الذرات ممكنة هنا:

يمكن أن يتكون البديل الجانبي من ذرتين أو أكثر من ذرات الكربون متصلة على التوالي، ولكن بالنسبة للهكسان لا توجد أيزومرات لها مثل هذه الفروع الجانبية، والهيكل مطابق للهيكل (3).

البديل الجانبي - CC لا يمكن وضعه إلا في سلسلة تحتوي على 5 ذرات كربون على الأقل ولا يمكن ربطه إلا بالذرة الثالثة والأبعد من نهاية السلسلة.

4. بعد بناء الهيكل الكربوني للأيزومر، من الضروري استكمال جميع ذرات الكربون في الجزيء بروابط هيدروجينية، باعتبار أن الكربون رباعي التكافؤ.

لذلك، التكوين مع 6 ن 14 يتوافق مع 5 ايزومرات: 1) 2) 3)4)5)

التسميات

تسميات المركبات العضوية هي نظام من القواعد يسمح لنا بإعطاء اسم لا لبس فيه لكل مادة على حدة.

هذه هي لغة الكيمياء التي تستخدم لنقل المعلومات حول تركيبها في أسماء المركبات. مركب ذو بنية معينة يتوافق مع اسم نظامي واحد، وبهذا الاسم يمكن تصور بنية المركب (صيغته الهيكلية).

في الوقت الحالي، تعتبر التسميات المنهجية للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC) مقبولة بشكل عام. الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية- الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة و التطبيقية).

جنبا إلى جنب مع الأسماء المنهجية، يتم استخدام الأسماء التافهة (العادية)، والتي ترتبط بالخاصية المميزة للمادة، وطريقة تحضيرها، ومصدرها الطبيعي، ومجال التطبيق، وما إلى ذلك، ولكنها لا تعكس هيكلها.

لتطبيق تسميات IUPAC، تحتاج إلى معرفة أسماء وبنية أجزاء معينة من الجزيئات - الجذور العضوية.

مصطلح "الجذر العضوي" هو مفهوم بنيوي ولا ينبغي الخلط بينه وبين مصطلح "الجذر الحر"، الذي يميز ذرة أو مجموعة ذرات ذات إلكترون غير مزدوج.

الجذور في سلسلة الألكانات

إذا تم "طرح" ذرة هيدروجين واحدة من جزيء ألكان، يتم تشكيل "بقايا" أحادية التكافؤ - جذر الهيدروكربون ( ر – ). الاسم العام لجذور الألكان أحادية التكافؤ هو الألكيلات - تشكلت عن طريق استبدال اللاحقة - أون على - الطمي : الميثان – الميثيلالإيثان – إيثيلالبروبان – شربته على الشرابإلخ.

يتم التعبير عن الجذور أحادية التكافؤ بالصيغة العامة مع ن ن 2ن+1 .

يتم الحصول على جذري ثنائي التكافؤ عن طريق إزالة ذرتين هيدروجين من الجزيء. على سبيل المثال، من الميثان يمكنك تكوين الجذر الثنائي التكافؤ –CH 2 – الميثيلين. أسماء هؤلاء المتطرفين تستخدم اللاحقة - إيلين.

تستخدم أسماء الجذور، وخاصة أحادية التكافؤ، في تكوين أسماء الألكانات المتفرعة والمركبات الأخرى. يمكن اعتبار مثل هذه الجذور مكونات للجزيئات وتفاصيلها الهيكلية. لإعطاء اسم لمركب، من الضروري أن نتخيل ما هي "الأجزاء" - الجذور - التي يتكون منها جزيئه.

الميثان الفصل 4 يتوافق مع جذري واحد أحادي التكافؤ الميثيل الفصل 3 .

من الإيثان مع 2 ن 6 ومن الممكن أيضًا إنتاج جذري واحد فقط - إيثيل  الفصل 2  الفصل 3 (أو - ج 2 ح 5 ).

البروبان الفصل 3 -CH 2 -CH 3 تتوافق مع اثنين من الجذور الأيزومرية  مع 3 ن 7 :

وينقسم الراديكاليون إلى أساسي, ثانويو بعد الثانوي.اعتمادا علي ما ذرة الكربون(الابتدائي أو الثانوي أو العالي) هو التكافؤ الحر. على هذا الأساس ن-بروبيلينتمي إلى المتطرفين الأساسيين، و الأيزوبروبيل- إلى الثانوية.

ألكانان C4H10 ( ن-البوتان والأيزوبيوتان) يتوافق مع 4 جذور أحادية التكافؤ -مع 4 ن 9 :

من ن- يتم إنتاج البيوتان ن-بوتيل(الجذر الأساسي) و ثانية بوتيل(جذر ثانوي)، - من الأيزوبيوتان - إيزوبوتيل(الجذر الأساسي) و ثالثي بوتيل(الجذر الثالث).

وهكذا، يتم ملاحظة ظاهرة الأيزومرية أيضًا في سلسلة الجذور، لكن عدد الأيزومرات أكبر من عدد الألكانات المقابلة.

بناء جزيئات الألكانات من الجذور

على سبيل المثال، جزيء

يمكن "تجميعها" بثلاث طرق من أزواج مختلفة من الجذور أحادية التكافؤ:

ويستخدم هذا الأسلوب في تخليق بعض المركبات العضوية، على سبيل المثال:

أين ر– جذري هيدروكربوني أحادي التكافؤ (تفاعل فورتز).

قواعد بناء أسماء الألكانات حسب التسميات الدولية المنهجية IUPAC

بالنسبة لأبسط الألكانات (C1 -C4) يتم قبول أسماء تافهة: الميثان، الإيثان، البروبان، البيوتان، الأيزوبيوتان.

ابتداء من المتماثل الخامس الأسماء طبيعييتم بناء الألكانات (غير المتفرعة) وفقًا لعدد ذرات الكربون، باستخدام الأرقام واللاحقة اليونانية -an: البنتان، الهكسان، الهيبتان، الأوكتان، النونان، الديكان و إضافي...

في قلب الاسم متفرعةالألكان هو اسم الألكان العادي الموجود في بنيته والذي يحتوي على أطول سلسلة كربون. في هذه الحالة، يعتبر الهيدروكربون ذو السلسلة المتفرعة بمثابة منتج لاستبدال ذرات الهيدروجين في ألكان عادي بواسطة جذور الهيدروكربون.

على سبيل المثال، ألكان

يعتبر بديلا البنتان، حيث يتم استبدال ذرتين هيدروجين بالجذور -CH 3 (الميثيل).

الترتيب الذي يتم به إنشاء اسم الألكان المتفرع

حدد سلسلة الكربون الرئيسية في الجزيء. أولا، يجب أن تكون الأطول. ثانيًا، إذا كان هناك سلسلتان أو أكثر متساويتان في الطول، يتم اختيار السلسلة الأكثر تفرعًا. على سبيل المثال، يوجد في الجزيء سلسلتان لهما نفس العدد (7) من ذرات C (مظللة بالألوان):

في الحالة (أ) تحتوي السلسلة على بديل واحد، وفي (ب) - 2. لذلك، يجب عليك اختيار الخيار (ب).

قم بترقيم ذرات الكربون في السلسلة الرئيسية بحيث تحصل ذرات C المرتبطة بالبدائل على أقل عدد ممكن. ولذلك يبدأ الترقيم من نهاية السلسلة الأقرب إلى الفرع. على سبيل المثال:

قم بتسمية جميع الجذور (البدائل)، مع الإشارة أمام الأرقام التي تشير إلى موقعها في السلسلة الرئيسية. إذا كان هناك عدة بدائل متطابقة، فسيتم كتابة رقم (موقع) لكل منها مفصولاً بفاصلة، ويتم الإشارة إلى رقمها بالبادئات دي-, ثلاثة-, تترا-, بنتا- إلخ. (على سبيل المثال، 2،2 ثنائي ميثيلأو 2،3،3،5-رباعي ميثيل).

ضع أسماء جميع البدائل بالترتيب الأبجدي (كما هو محدد في أحدث قواعد IUPAC).

قم بتسمية السلسلة الرئيسية لذرات الكربون، أي. الألكان الطبيعي المقابل.

وهكذا باسم ألكان متفرع

الجذر + اللاحقة – اسم ألكان عادي (اليونانية رقم + لاحقة "an")، البادئات - أرقام وأسماء الجذور الهيدروكربونية.

مثال على بناء العنوان:

الخواص الكيميائية للألكانات

يتم تحديد الخواص الكيميائية لأي مركب من خلال بنيته، أي. وطبيعة الذرات التي يتكون منها وطبيعة الروابط بينها.

استنادًا إلى هذا الموقع والبيانات المرجعية الخاصة بالروابط C–C وC–H، دعونا نحاول التنبؤ بالتفاعلات المميزة للألكانات.

أولاً، التشبع الشديد للألكانات لا يسمح بتفاعلات الإضافة، لكنه لا يمنع تفاعلات التحلل والأيزومرة والاستبدال (انظر. الجزء الأول، القسم 6.4 "أنواع ردود الفعل" ). ثانيًا، يشير تماثل الروابط التساهمية C-C غير القطبية والروابط التساهمية C-H الضعيفة القطبية (انظر جدول قيم العزوم ثنائية القطب) إلى انقسامها المتماثل (المتماثل) إلى جذور حرة ( الجزء الأول، القسم 6.4.3 ). لذلك تتميز تفاعلات الألكانات بـ آلية جذرية. نظرًا لأن الانقسام غير المتجانس لروابط C-C وC-H لا يحدث في الظروف العادية، فإن الألكانات لا تدخل عمليًا في تفاعلات أيونية. ويتجلى ذلك في مقاومتها لعمل الكواشف القطبية (الأحماض والقلويات وعوامل الأكسدة الأيونية: KMnO 4، K 2 Cr 2 O 7، إلخ). كان هذا الخمول للألكانات في التفاعلات الأيونية بمثابة الأساس لاعتبارها مواد غير نشطة وتسميتها بالبارافينات. تجربة الفيديو"علاقة الميثان بمحلول برمنجنات البوتاسيوم وماء البروم." لذلك، تظهر الألكانات تفاعلها بشكل رئيسي في التفاعلات الجذرية.

شروط مثل هذه التفاعلات: ارتفاع درجة الحرارة (غالبًا ما يتم التفاعل في الطور الغازي)، والتعرض للضوء أو الإشعاع المشع، ووجود المركبات التي تعد مصادر للجذور الحرة (البادئ)، والمذيبات غير القطبية.

اعتمادًا على الرابطة الموجودة في الجزيء التي تم كسرها أولاً، يتم تقسيم تفاعلات الألكانات إلى الأنواع التالية. عندما تنكسر روابط C-C، تحدث التفاعلات تقسيم(تكسير الألكانات) و الأيزومرةهيكل عظمي من الكربون. التفاعلات ممكنة عند روابط C-H الاستبدالذرة الهيدروجين أو لها الانقسام(نزع الهيدروجين من الألكانات). بالإضافة إلى ذلك، فإن ذرات الكربون في الألكانات تكون في الشكل الأكثر اختزالًا (حالة أكسدة الكربون، على سبيل المثال، في الميثان هي -4، في الإيثان -3، وما إلى ذلك) وفي وجود عوامل مؤكسدة، ستحدث التفاعلات تحت شروط معينة أكسدةالألكانات التي تحتوي على روابط C-C وC-H.

تكسير الألكانات

التكسير هو عملية تحلل حراري للهيدروكربونات، تعتمد على تفاعلات تقسيم سلسلة الكربون للجزيئات الكبيرة مع تكوين مركبات ذات سلسلة أقصر.

يعد تكسير الألكانات أساسًا لتكرير النفط من أجل الحصول على منتجات ذات وزن جزيئي منخفض، والتي تستخدم كوقود للمحركات وزيوت التشحيم وغيرها، بالإضافة إلى المواد الخام للصناعات الكيماوية والبتروكيماوية. هناك طريقتان لتنفيذ هذه العملية: التكسير الحراري(عند تسخينه دون وصول الهواء) و التكسير الحفزي(تسخين أكثر اعتدالًا في وجود محفز).

التكسير الحراري. عند درجة حرارة 450-700 درجة مئوية، تتحلل الألكانات بسبب انقسام روابط C-C (يتم الاحتفاظ بروابط C-H الأقوى عند درجة الحرارة هذه) وتتشكل الألكانات والألكانات التي تحتوي على عدد أقل من ذرات الكربون.

على سبيل المثال:

ج 6 ح 14 ج 2 ح 6 +ج 4 ح 8

يحدث انهيار الروابط بشكل متجانس مع تكوين الجذور الحرة:

الجذور الحرة نشطة للغاية. واحد منهم (على سبيل المثال، إيثيل) يلخص الهيدروجين الذري ن من جهة اخرى ( ن- بوتيل) ويتحول إلى ألكان (إيثان). جذري آخر، بعد أن أصبح ثنائي التكافؤ، يتحول إلى ألكين (بيوتين -1) بسبب تكوين رابطة π عندما يتم إقران إلكترونين من ذرات مجاورة:

الرسوم المتحركة(عمل أليكسي ليتفيشكو، طالب الصف التاسع بالمدرسة رقم 124 في سمارة)

من الممكن أن يكون انقسام الرابطة C-C في أي مكان عشوائي في الجزيء. ولذلك يتكون خليط من الألكانات والألكينات بوزن جزيئي أقل من وزن الألكان الأصلي.

بشكل عام، يمكن التعبير عن هذه العملية من خلال الرسم البياني التالي:

ج ن ح 2ن+2 ج م ح 2 م +ج ص ح 2ع+2 , أين م + ع = ن

عند درجات حرارة أعلى (أكثر من 1000 درجة مئوية)، لا تنكسر روابط C-C فحسب، بل تنكسر أيضًا روابط C-H الأقوى. على سبيل المثال، يتم استخدام التكسير الحراري للميثان لإنتاج السخام (الكربون النقي) والهيدروجين:

الفصل 4 ج+2ح 2

تم اكتشاف التكسير الحراري من قبل مهندس روسي ف.ج. شوخوففي عام 1891

التكسير الحفزييتم إجراؤها في وجود محفزات (عادةً أكاسيد الألومنيوم والسيليكون) عند درجة حرارة 500 درجة مئوية وضغط جوي. في هذه الحالة، جنبا إلى جنب مع تمزق الجزيئات، تحدث تفاعلات الأيزومرية ونزع الهيدروجين. مثال: تكسير الأوكتان(عمل أليكسي ليتفيشكو، طالب الصف التاسع في المدرسة رقم 124 في سمارة). عندما يتم نزع الهيدروجين من الألكانات، تتشكل الهيدروكربونات الحلقية (تفاعل إزالة التدوير المائي, القسم 2.5.3). إن وجود الهيدروكربونات المتفرعة والحلقية في البنزين يزيد من جودته (مقاومة الخبط معبراً عنها برقم الأوكتان). تنتج عمليات التكسير كمية كبيرة من الغازات، والتي تحتوي بشكل أساسي على هيدروكربونات مشبعة وغير مشبعة. وتستخدم هذه الغازات كمواد خام للصناعة الكيميائية. تم تنفيذ العمل الأساسي على التكسير الحفزي في وجود كلوريد الألومنيوم اختصار الثاني. زيلينسكي.

ايزومرة الألكانات

الألكانات ذات البنية الطبيعية تحت تأثير المحفزات وعند التسخين قادرة على التحول إلى ألكانات متفرعة دون تغيير تكوين الجزيئات، أي. الدخول في تفاعلات الأيزومرة. تتضمن هذه التفاعلات الألكانات التي تحتوي جزيئاتها على 4 ذرات كربون على الأقل.

على سبيل المثال، تحدث أيزومرة ن-بنتان إلى إيزوبنتان (2-ميثيل بيوتان) عند 100 درجة مئوية في وجود محفز كلوريد الألومنيوم:

المادة الأولية وناتج تفاعل الأيزومرة لهما نفس الصيغ الجزيئية وهما أيزومرات هيكلية (إيزومرية هيكل الكربون).

نزع الهيدروجين من الألكانات

عندما يتم تسخين الألكانات في وجود محفزات (Pt, Pd, Ni, Fe, Cr 2 O 3, Fe 2 O 3, ZnO)، فإن محفزاتها نزع الهيدروجين– تجريد ذرات الهيدروجين بسبب كسر روابط C-H.

يعتمد هيكل منتجات نزع الهيدروجين على ظروف التفاعل وطول السلسلة الرئيسية في جزيء الألكان البادئ.

1. الألكانات السفلية التي تحتوي على 2 إلى 4 ذرات كربون في السلسلة، عند تسخينها فوق محفز Ni، قم بإزالة الهيدروجين من المجاورةذرات الكربون وتتحول إلى الألكينات:

جنبا إلى جنب مع البيوتين-2ينتج هذا التفاعل البيوتين-1 CH 2 = CH-CH 2 -CH 3. في وجود محفز Cr 2 O 3 /Al 2 O 3 عند درجة حرارة 450-650 درجة مئوية من ن-يتم الحصول على البيوتان أيضًا البيوتادين-1،3 CH 2 = CH-CH = CH 2.

2. تستخدم في الحصول على الألكانات التي تحتوي على أكثر من 4 ذرات كربون في السلسلة الرئيسية دوريةروابط. هذا يحدث إزالة التدوير المائي– تفاعل نزع الهيدروجين مما يؤدي إلى إغلاق السلسلة في دورة مستقرة.

إذا كانت السلسلة الرئيسية لجزيء الألكان تحتوي على 5 ذرات كربون (ولكن ليس أكثر) ( ن- البنتان ومشتقاته الألكيلية)، ثم عند تسخينها فوق محفز Pt، تنفصل ذرات الهيدروجين عن الذرات الطرفية لسلسلة الكربون، وتتكون دورة خماسية (السيكلوبنتين أو مشتقاته):

الألكانات التي تحتوي على سلسلة رئيسية مكونة من 6 ذرات كربون أو أكثر تخضع أيضًا لعملية إزالة التدوير المائي، ولكنها تشكل دائمًا حلقة مكونة من 6 أعضاء (الهكسان الحلقي ومشتقاته). في ظل ظروف التفاعل، تخضع هذه الدورة لمزيد من نزع الهيدروجين وتتحول إلى حلقة بنزين أكثر ثباتًا من الهيدروكربون العطري (أرين). على سبيل المثال:

ردود الفعل هذه تكمن وراء هذه العملية إصلاح– تجهيز المنتجات البترولية للحصول على الأرين ( تنكيهالهيدروكربونات المشبعة) والهيدروجين. تحويل ن-الألكانات الموجودة في الساحة تؤدي إلى تحسن في مقاومة التفجير للبنزين.

3. عند 1500 درجة مئوية يحدث نزع الهيدروجين بين الجزيئاتالميثان حسب المخطط:

رد الفعل هذا ( الانحلال الحراري للميثان ) يستخدم في الإنتاج الصناعي للأسيتيلين.

تفاعلات أكسدة الألكانات

في الكيمياء العضوية، تعتبر تفاعلات الأكسدة والاختزال بمثابة تفاعلات تنطوي على فقدان واكتساب ذرات الهيدروجين والأكسجين بواسطة مركب عضوي. وتترافق هذه العمليات بطبيعة الحال مع تغير في حالات أكسدة الذرات ( الجزء الأول، القسم 6.4.1.6 ).

أكسدة المادة العضوية هي إدخال الأكسجين في تركيبتها و (أو) إزالة الهيدروجين. التخفيض هو عملية عكسية (إدخال الهيدروجين وإزالة الأكسجين). وبالنظر إلى تكوين الألكانات (C n H 2n + 2)، يمكننا أن نستنتج أنها غير قادرة على المشاركة في تفاعلات الاختزال، ولكن يمكنها المشاركة في تفاعلات الأكسدة.

الألكانات هي مركبات ذات حالات أكسدة منخفضة للكربون، واعتمادًا على ظروف التفاعل، يمكن أكسدتها لتكوين مركبات مختلفة.

في درجات الحرارة العادية، لا تتفاعل الألكانات حتى مع العوامل المؤكسدة القوية (H 2 Cr 2 O 7، KMnO 4، إلخ). عند إدخالها في اللهب المكشوف، تحترق الألكانات. في هذه الحالة، في حالة وجود فائض من الأكسجين، فإنها تتأكسد بالكامل إلى ثاني أكسيد الكربون، حيث يتمتع الكربون بأعلى حالة أكسدة تبلغ +4، والماء. يؤدي احتراق الهيدروكربونات إلى تمزق جميع روابط CC وCH ويصاحبه إطلاق كمية كبيرة من الحرارة (تفاعل طارد للحرارة).

المتجانسات السفلية (الغازية) - الميثان والإيثان والبروبان والبيوتان - قابلة للاشتعال بسهولة وتشكل مخاليط متفجرة مع الهواء، والتي يجب أخذها في الاعتبار عند استخدامها. ومع زيادة الوزن الجزيئي، تصبح الألكانات أكثر صعوبة في الاشتعال. تجربة الفيديو"انفجار خليط من الميثان والأكسجين." تجربة الفيديو“احتراق الألكانات السائلة”. تجربة الفيديو"حرق البارافين."

تُستخدم عملية احتراق الهيدروكربونات على نطاق واسع لإنتاج الطاقة (في محركات الاحتراق الداخلي، ومحطات الطاقة الحرارية، وما إلى ذلك).

معادلة تفاعل احتراق الألكانات بشكل عام:

ويترتب على هذه المعادلة أنه مع زيادة عدد ذرات الكربون ( ن) في الألكان، تزداد كمية الأكسجين اللازمة لأكسدته الكاملة. عند حرق الألكانات الأعلى ( ن>>1) قد لا يكون الأكسجين الموجود في الهواء كافيًا لأكسدتها الكاملة إلى ثاني أكسيد الكربون. ثم يتم تشكيل منتجات الأكسدة الجزئية: أول أكسيد الكربونثاني أكسيد الكربون (حالة أكسدة الكربون +2)، سخام(الكربون الناعم، حالة الأكسدة صفر). لذلك، تحترق الألكانات الأعلى في الهواء بلهب دخاني، ويشكل أول أكسيد الكربون السام المنطلق على طول الطريق (عديم الرائحة وعديم اللون) خطرًا على البشر.

هيكل الألكانات

الألكانات هي هيدروكربونات ترتبط ذراتها في جزيئاتها بروابط مفردة والتي تتوافق مع الصيغة العامة ج ن ح 2ن+2. في جزيئات الألكان، جميع ذرات الكربون موجودة في الحالة س 3 - التهجين.

وهذا يعني أن المدارات الهجينة الأربعة لذرة الكربون متطابقة في الشكل والطاقة وموجهة نحو زوايا الهرم الثلاثي متساوي الأضلاع - رباعي الاسطح. الزوايا بين المدارات هي 109° 28′. الدوران الحر تقريبًا ممكن حول رابطة كربون-كربون واحدة، ويمكن لجزيئات الألكان أن تتخذ مجموعة واسعة من الأشكال بزوايا عند ذرات الكربون قريبة من رباعي السطوح (109° 28′)، على سبيل المثال، في جزيء n-pentane.

ومن الجدير بالذكر بشكل خاص الروابط الموجودة في جزيئات الألكانات. جميع الروابط في جزيئات الهيدروكربونات المشبعة أحادية. يحدث التداخل على طول المحور الذي يربط نوى الذرات، أي σ السندات. روابط الكربون الكربونية غير قطبية وقابلة للاستقطاب بشكل سيئ. يبلغ طول الرابطة CC في الألكانات 0.154 نانومتر (1.54 × 10 × 10 م). روابط C-H أقصر إلى حد ما. تنزاح كثافة الإلكترون قليلاً نحو ذرة الكربون الأكثر سالبية كهربية، أي الرابطة C-H القطبية ضعيفة.

سلسلة متجانسة من الميثان

المتماثلون- المواد التي تتشابه في التركيب والخصائص وتختلف في مجموعة أو أكثر من مجموعات CH 2 .

الهيدروكربونات المشبعةتشكل سلسلة متجانسة من الميثان.

الايزومرية وتسمية الألكانات

تتميز الألكانات بما يسمى الايزومرية الهيكلية. تختلف الأيزومرات الهيكلية عن بعضها البعض في بنية الهيكل العظمي للكربون. أبسط ألكان، الذي يتميز بالايزومرات الهيكلية، هو البيوتان.

دعونا نفكر بمزيد من التفصيل في التسميات الأساسية للألكانات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC)..

1. اختيار الدائرة الرئيسية. يبدأ تكوين اسم الهيدروكربون بتعريف السلسلة الرئيسية - أطول سلسلة من ذرات الكربون في الجزيء، والتي هي أساسه.

2. ترقيم ذرات السلسلة الرئيسية. يتم تعيين أرقام لذرات السلسلة الرئيسية. يبدأ ترقيم ذرات السلسلة الرئيسية من النهاية الأقرب إليها البديل (الهياكل A، B). إذا كانت البدائل موجودة على مسافة متساوية من نهاية السلسلة، فإن الترقيم يبدأ من النهاية التي يوجد فيها عدد أكبر منها (الهيكل ب). إذا كانت البدائل المختلفة موجودة على مسافات متساوية من نهايات السلسلة، فإن الترقيم يبدأ من النهاية الأقرب إليها (الهيكل D). يتم تحديد أقدمية بدائل الهيدروكربون حسب الترتيب الذي يظهر به الحرف الذي يبدأ به اسمها في الأبجدية: ميثيل (-CH 3)، ثم بروبيل (-CH 2 -CH 2 -CH 3)، إيثيل (-CH 2) -CH 3) الخ.

يرجى ملاحظة أن اسم البديل يتكون من استبدال اللاحقة -ane باللاحقة -yl في اسم الألكان المقابل.

3. تشكيل الاسم. في بداية الاسم، تتم الإشارة إلى الأرقام - أعداد ذرات الكربون التي توجد بها البدائل. إذا كان هناك عدة بدائل في ذرة معينة، فسيتم تكرار الرقم المقابل في الاسم مرتين مفصولة بفاصلة (2،2-). بعد الرقم، تشير الواصلة إلى عدد البدائل (دي - اثنان، ثلاثة - ثلاثة، تيترا - أربعة، بنتا - خمسة) واسم البديل (ميثيل، إيثيل، بروبيل). ثم، بدون مسافات أو واصلات، اسم السلسلة الرئيسية. تسمى السلسلة الرئيسية بالهيدروكربون - وهو عضو في سلسلة الميثان المتماثلة (الميثان والإيثان والبروبان وما إلى ذلك).

أسماء المواد التي وردت صيغها البنائية أعلاه هي كما يلي:

الهيكل أ: 2-ميثيل بروبان؛

الهيكل ب: 3-إيثيلهكسان؛

الهيكل ب: 2،2،4-تريميثيلبنتان؛

الهيكل د: 2-ميثيل 4-إيثيلهكسان.

غياب الهيدروكربونات المشبعة في الجزيئات الروابط القطبيةيؤدي إليهم ضعيف الذوبان في الماء, لا تتفاعل مع الجسيمات المشحونة (الأيونات). التفاعلات الأكثر تميزًا للألكانات هي تلك التي تتضمن الشوارد الحرة.

الخصائص الفيزيائية للألكانات

الممثلون الأربعة الأوائل لسلسلة الميثان المتماثلة هم غازات. أبسطها هو الميثان - وهو غاز عديم اللون والطعم والرائحة (رائحة "الغاز"، عندما تشمها، عليك الاتصال بالرقم 04، يتم تحديدها من خلال رائحة الميركابتانات - مركبات تحتوي على الكبريت تضاف خصيصًا إلى الميثان المستخدم في أجهزة الغاز المنزلية والصناعية حتى يتمكن الأشخاص الموجودون بجانبهم من اكتشاف التسرب عن طريق الرائحة).

الهيدروكربونات المكونة من مع 5 ن 12 قبل مع 15 ن 32 - السوائل؛ الهيدروكربونات الأثقل هي مواد صلبة. تزداد درجات غليان وانصهار الألكانات تدريجياً مع زيادة طول سلسلة الكربون. جميع الهيدروكربونات ضعيفة الذوبان في الماء، والهيدروكربونات السائلة هي مذيبات عضوية شائعة.

الخواص الكيميائية للألكانات

ردود الفعل الاستبدال.

التفاعلات الأكثر تميزا للألكانات هي استبدال الجذور الحرةحيث يتم خلالها استبدال ذرة الهيدروجين بذرة الهالوجين أو مجموعة ما.

دعونا نقدم المعادلات المميزة تفاعلات الهالوجين:

في حالة زيادة الهالوجين، يمكن أن تذهب الكلورة إلى أبعد من ذلك، حتى الاستبدال الكامل لجميع ذرات الهيدروجين بالكلور:

وتستخدم المواد الناتجة على نطاق واسع كمذيبات ومواد أولية في التخليق العضوي.

تفاعل نزع الهيدروجين(استخراج الهيدروجين).

عندما يتم تمرير الألكانات فوق عامل حفاز (Pt, Ni, Al 2 O 3, Cr 2 O 3) عند درجات حرارة عالية (400-600 درجة مئوية)، يتم التخلص من جزيء الهيدروجين وتكوين ألكين:

ردود الفعل مصحوبة بتدمير سلسلة الكربون. جميع الهيدروكربونات المشبعة يحترقونمع تكوين ثاني أكسيد الكربون والماء. يمكن أن تنفجر الهيدروكربونات الغازية الممزوجة بالهواء بنسب معينة.

1. احتراق الهيدروكربونات المشبعةهو تفاعل طارد للحرارة للجذور الحرة، وهو أمر مهم جدًا عند استخدام الألكانات كوقود:

بشكل عام، يمكن كتابة تفاعل احتراق الألكانات على النحو التالي:

2. الانقسام الحراري للهيدروكربونات.

وتسير العملية وفقا ل آلية الجذور الحرة. تؤدي الزيادة في درجة الحرارة إلى الانقسام المتجانس لرابطة الكربون والكربون وتكوين الجذور الحرة.

تتفاعل هذه الجذور مع بعضها البعض، وتتبادل ذرة الهيدروجين لتكوين جزيء ألكان وجزيء ألكين:

تفاعلات التحلل الحراري تكمن وراء العملية الصناعية - تكسير الهيدروكربون. هذه العملية هي أهم مرحلة في تكرير النفط.

3. الانحلال الحراري. عند تسخين الميثان إلى درجة حرارة 1000 درجة مئوية، الانحلال الحراري للميثان- التحلل إلى مواد بسيطة :

عند تسخينه إلى درجة حرارة 1500 درجة مئوية، يتكون الأسيتيلين:

4. الأيزوميرة. عندما يتم تسخين الهيدروكربونات الخطية باستخدام محفز الأيزومرة (كلوريد الألومنيوم)، فإن المواد ذات هيكل عظمي كربوني متفرع:

5. أرمتة. الألكانات التي تحتوي على ست ذرات كربون أو أكثر في السلسلة تدور في وجود محفز لتكوين البنزين ومشتقاته:

تدخل الألكانات في تفاعلات تسير وفق آلية الجذور الحرة، حيث أن جميع ذرات الكربون في جزيئات الألكان تكون في حالة تهجين sp3. يتم بناء جزيئات هذه المواد باستخدام روابط CC غير قطبية (كربون-كربون) وروابط C-H (كربون-هيدروجين) قطبية ضعيفة. أنها لا تحتوي على مناطق ذات كثافة إلكترون متزايدة أو منخفضة، أو روابط قابلة للاستقطاب بسهولة، أي مثل هذه الروابط التي يمكن أن تتغير فيها كثافة الإلكترون تحت تأثير العوامل الخارجية (مجالات الأيونات الكهروستاتيكية). وبالتالي، لن تتفاعل الألكانات مع الجسيمات المشحونة، لأن الروابط الموجودة في جزيئات الألكانات لا يتم كسرها بواسطة آلية التحلل المغاير.

الألكانات هي هيدروكربونات مشبعة. تحتوي الذرات في جزيئاتها على روابط أحادية. يتم تحديد الهيكل بواسطة الصيغة CnH2n+2. دعونا نفكر في الألكانات: الخواص الكيميائية والأنواع والتطبيقات.

هيكل الاتصال

في بنية الكربون، هناك أربعة مدارات تدور فيها الذرات. المدارات لها نفس الشكل والطاقة.

ملحوظة!الزوايا بينهما 109 درجة و 28 دقيقة، وهي موجهة إلى رؤوس رباعي الاسطح.

تسمح رابطة الكربون الواحدة لجزيئات الألكان بالدوران بحرية، مما يجعل الهياكل تتخذ أشكالًا مختلفة، وتشكل قممًا عند ذرات الكربون.

تنقسم جميع مركبات الألكان إلى مجموعتين رئيسيتين:

1. الهيدروكربونات الأليفاتية. هذه الهياكل لها اتصال خطي. تبدو الصيغة العامة كما يلي: CnH2n+2. تشير قيمة n التي تساوي أو تزيد عن واحد إلى عدد ذرات الكربون.
2. ألكانات حلقية ذات بنية حلقية. تختلف الخواص الكيميائية للألكانات الحلقية بشكل كبير عن خواص المركبات الخطية. إن صيغة الألكانات الحلقية تجعلها تشبه إلى حد ما الهيدروكربونات التي لها رابطة ذرية ثلاثية، أي الألكينات.

أنواع الألكانات

هناك عدة أنواع من مركبات الألكان، ولكل منها صيغته الخاصة وبنيته وخصائصه الكيميائية وبديل الألكيل. يحتوي الجدول على سلسلة متماثلة

اسم الألكانات

الصيغة العامة للهيدروكربونات المشبعة هي CnH2n+2. وبتغيير قيمة n، يتم الحصول على مركب ذو رابطة بين ذرية بسيطة.

فيديو مفيد: الألكانات - التركيب الجزيئي، الخصائص الفيزيائية

أنواع الألكانات، خيارات التفاعل

في الظروف الطبيعية، الألكانات هي مركبات خاملة كيميائيا. لا تتفاعل الهيدروكربونات عند التلامس مع تركيز حامض النيتريك والكبريتيك والقلويات وبرمنجنات البوتاسيوم.

تحدد الروابط الجزيئية الفردية التفاعلات المميزة للألكانات. تتميز سلاسل الألكان بروابط غير قطبية وضعيفة الاستقطاب. إنه أطول قليلاً من S-N.

الصيغة العامة للألكانات

رد فعل الاستبدال

تتميز مواد البارافين بنشاط كيميائي ضئيل. يتم تفسير ذلك من خلال زيادة قوة اتصال السلسلة، وهو أمر ليس من السهل كسره. للتدمير، يتم استخدام آلية متماثلة، والتي تشارك فيها الجذور الحرة.

بالنسبة للألكانات، تكون تفاعلات الاستبدال أكثر طبيعية. أنها لا تتفاعل مع جزيئات الماء والأيونات المشحونة. أثناء الاستبدال، يتم استبدال جزيئات الهيدروجين بالهالوجين والعناصر النشطة الأخرى. ومن بين هذه العمليات الهلجنة والنتردة والسلفوكلورة. تستخدم مثل هذه التفاعلات لتكوين مشتقات الألكان.

يحدث استبدال الجذور الحرة في ثلاث مراحل رئيسية:

1. ظهور سلسلة يتم على أساسها إنشاء الجذور الحرة. وتستخدم الحرارة والأشعة فوق البنفسجية كمحفزات.
2. تطوير سلسلة في هيكلها تحدث تفاعلات بين الجزيئات النشطة وغير النشطة. هذه هي الطريقة التي تتشكل بها الجزيئات والجزيئات الجذرية.
3. وفي النهاية تنكسر السلسلة. تقوم العناصر النشطة بإنشاء مجموعات جديدة أو تختفي تمامًا. ينتهي التفاعل المتسلسل.

الهلجنة

تتم العملية حسب النوع الجذري. تحدث الهلجنة تحت تأثير الأشعة فوق البنفسجية والتسخين الحراري لخليط الهيدروكربون والهالوجين.

العملية برمتها تتبع قاعدة ماركوفنيكوف. يكمن جوهرها في حقيقة أن ذرة الهيدروجين التي تنتمي إلى الكربون المهدرج هي أول ذرة تخضع للهلجنة. تبدأ العملية بذرة ثلاثية وتنتهي بذرة كربون أولية.

الكلورة الكبريتية

اسم آخر هو رد فعل ريد. ويتم ذلك عن طريق طريقة استبدال الجذور الحرة. وهكذا تتفاعل الألكانات مع مزيج ثاني أكسيد الكبريت والكلور تحت تأثير الأشعة فوق البنفسجية.

يبدأ التفاعل بتفعيل آلية السلسلة. في هذا الوقت، يتم إطلاق اثنين من الجذور من الكلور. يتم توجيه عمل أحدهما نحو الألكان، مما يؤدي إلى تكوين جزيء كلوريد الهيدروجين وعنصر الألكيل. ويتحد جذري آخر مع ثاني أكسيد الكبريت، ليشكل مزيجًا معقدًا. ولتحقيق التوازن، تتم إزالة ذرة الكلور من جزيء آخر. والنتيجة هي كلوريد سلفونيل ألكان. تستخدم هذه المادة لإنتاج المواد الخافضة للتوتر السطحي.

الكلورة الكبريتية

نترات

تتضمن عملية النترات مزيجًا من الكربونات المشبعة مع أكسيد النيتروجين الغازي رباعي التكافؤ وحمض النيتريك، ويتم إحضارهما إلى محلول 10%. سيتطلب التفاعل مستوى منخفض من الضغط ودرجة حرارة عالية، حوالي 104 درجة. نتيجة للنترتة يتم الحصول على النيتروألكانات.

الانقسام

تتم تفاعلات نزع الهيدروجين عن طريق فصل الذرات. يتحلل جزيء الميثان الجزيئي تمامًا تحت تأثير درجة الحرارة.

نزع الهيدروجين

إذا تم فصل ذرة الهيدروجين من شبكة الكربون من البارافين (باستثناء الميثان)، يتم تشكيل مركبات غير مشبعة. تتم هذه التفاعلات في ظل ظروف درجات الحرارة الكبيرة (400-600 درجة). كما يتم استخدام المحفزات المعدنية المختلفة.

يتم الحصول على الألكانات عن طريق هدرجة الهيدروكربونات غير المشبعة.

عملية التحلل

تحت تأثير درجات الحرارة أثناء تفاعلات الألكان، يمكن كسر الروابط الجزيئية ويمكن إطلاق الجذور النشطة. وتعرف هذه العمليات باسم الانحلال الحراري والتكسير.

عندما يتم تسخين عنصر التفاعل إلى 500 درجة، تبدأ الجزيئات في التحلل، وفي مكانها يتم تشكيل مخاليط ألكيل جذرية معقدة. يتم إنتاج الألكانات والألكينات في الصناعة بهذه الطريقة.

أكسدة

هذه تفاعلات كيميائية تعتمد على التبرع بالإلكترونات. تتميز البارافينات بالأكسدة الذاتية. تستخدم العملية أكسدة الهيدروكربونات المشبعة بواسطة الجذور الحرة. يتم تحويل مركبات الألكان في الحالة السائلة إلى هيدروبيروكسيد. أولا، يتفاعل البارافين مع الأكسجين. تتشكل الجذور النشطة. ثم تتفاعل أنواع الألكيل مع جزيء أكسجين ثانٍ. يتم تشكيل جذر البيروكسيد، والذي يتفاعل لاحقًا مع جزيء الألكان. ونتيجة لهذه العملية، يتم إطلاق الهيدروبيروكسيد.

تفاعل أكسدة الألكانات

تطبيقات الألكانات

تستخدم مركبات الكربون على نطاق واسع في جميع المجالات الرئيسية لحياة الإنسان تقريبًا. بعض أنواع المركبات لا غنى عنها لبعض الصناعات وللوجود المريح للإنسان الحديث.

الألكانات الغازية هي أساس الوقود الثمين. المكون الرئيسي لمعظم الغازات هو الميثان.

يتمتع الميثان بالقدرة على توليد وإطلاق كميات كبيرة من الحرارة. ولذلك، يتم استخدامه بكميات كبيرة في الصناعة والاستهلاك المنزلي. وبخلط البيوتان والبروبان يتم الحصول على وقود منزلي جيد.

يستخدم الميثان في إنتاج المنتجات التالية:

• الميثانول.
• المذيبات.
• غاز الفريون؛
• حبر؛
• وقود؛
• غاز التوليف؛
• الأسيتيلين.
• الفورمالديهايد.
• حمض الفورميك
• بلاستيك.

تطبيق الميثان

تهدف الهيدروكربونات السائلة إلى إنتاج الوقود للمحركات والصواريخ والمذيبات.

وتدخل الهيدروكربونات العالية، حيث يتجاوز عدد ذرات الكربون 20 ذرة، في إنتاج مواد التشحيم والدهانات والورنيشات والصابون والمنظفات.

مزيج من الهيدروكربونات الدهنية مع أقل من 15 ذرة H هو زيت الفازلين. ويستخدم هذا السائل الشفاف عديم الطعم في مستحضرات التجميل وفي صناعة العطور وفي الأغراض الطبية.

الفازلين هو نتيجة اتحاد ألكانات صلبة ودهنية تحتوي على أقل من 25 ذرة كربون، وتدخل المادة في صناعة المراهم الطبية.

البارافين، الذي يتم الحصول عليه من خلال الجمع بين الألكانات الصلبة، هو كتلة صلبة لا طعم لها، بيضاء اللون وبدون رائحة. وتستخدم هذه المادة في صناعة الشموع، وهي مادة مشربة لتغليف الورق وأعواد الثقاب. يشتهر البارافين أيضًا بالإجراءات الحرارية في التجميل والطب.

ملحوظة!تُستخدم مخاليط الألكان أيضًا في صناعة الألياف الاصطناعية والبلاستيك والمنظفات والمطاط.

تعمل مركبات الألكان المهلجنة كمذيبات ومبردات وأيضًا كمادة رئيسية لمزيد من التوليف.

فيديو مفيد: الألكانات - الخواص الكيميائية

خاتمة

الألكانات عبارة عن مركبات هيدروكربونية لا حلقية ذات بنية خطية أو متفرعة. يتم إنشاء رابطة واحدة بين الذرات، والتي لا يمكن كسرها. تفاعلات الألكانات تعتمد على استبدال الجزيئات المميزة لهذا النوع من المركبات. السلسلة المتماثلة لها الصيغة البنائية العامة CnH2n+2. تنتمي الهيدروكربونات إلى الطبقة المشبعة لأنها تحتوي على الحد الأقصى المسموح به من ذرات الهيدروجين.

في تواصل مع