Alkanernas kemiska egenskaper och beredningstabell. Vad är alkaner: struktur och kemiska egenskaper. Kemiska egenskaper hos alkaner

Uppvärmning av natriumsaltet av ättiksyra (natriumacetat) med ett överskott av alkali leder till eliminering av karboxylgruppen och bildning av metan:

CH3CONa + NaOH CH4 + Na2C03

Tar man natriumpropionat istället för natriumacetat så bildas etan, från natriumbutanoat - propan osv.

RCH2CONa + NaOH -> RCH3 + Na2C03

5. Wurtz-syntes. När haloalkaner interagerar med alkalimetallnatriumet bildas mättade kolväten och en alkalimetallhalogenid, till exempel:

Inverkan av en alkalimetall på en blandning av halogenkolväten (t.ex. brometan och brommetan) kommer att resultera i bildning av en blandning av alkaner (etan, propan och butan).

Reaktionen på vilken Wurtz-syntesen är baserad fortskrider väl endast med haloalkaner i vars molekyler en halogenatom är bunden till en primär kolatom.

6. Hydrolys av karbider. När vissa karbider som innehåller kol i -4-oxidationstillståndet (till exempel aluminiumkarbid) behandlas med vatten, bildas metan:

Al4C3 + 12H20 = 3CH4 + 4Al(OH)3 Fysikaliska egenskaper

De första fyra representanterna för den homologa serien av metan är gaser. Den enklaste av dem är metan - en gas utan färg, smak och lukt (lukten av "gas", som du måste ringa 04, bestäms av lukten av merkaptaner - svavelhaltiga föreningar, speciellt tillsatta till metan som används i hushållen och industriella gasapparater, så att människor i närheten kan upptäcka en läcka genom lukt).

Kolväten med sammansättning från C5H12 till C15H32 är vätskor, tyngre kolväten är fasta ämnen.

Kok- och smältpunkterna för alkaner ökar gradvis med ökande kolkedjelängd. Alla kolväten är dåligt lösliga i vatten, flytande kolväten är vanliga organiska lösningsmedel.

Kemiska egenskaper

1. Substitutionsreaktioner. De mest karakteristiska reaktionerna för alkaner är substitutionsreaktioner med fria radikaler, under vilka en väteatom ersätts med en halogenatom eller någon grupp.

Låt oss presentera ekvationerna för de mest karakteristiska reaktionerna.

Halogenering:

СН4 + С12 -> СН3Сl + HCl

Vid överskott av halogen kan kloreringen gå längre, upp till fullständig ersättning av alla väteatomer med klor:

СН3Сl + С12 -> HCl + СН2Сl2
diklormetan metylenklorid

СН2Сl2 + Сl2 -> HCl + CHCl3
triklormetan kloroform

СНСl3 + Сl2 -> HCl + СCl4
koltetraklorid koltetraklorid

De resulterande ämnena används i stor utsträckning som lösningsmedel och utgångsmaterial i organiska synteser.

2. Dehydrering (eliminering av väte). När alkaner passeras över en katalysator (Pt, Ni, Al2O3, Cr2O3) vid höga temperaturer (400-600 °C), elimineras en vätemolekyl och en alken bildas:

CH3-CH3 -> CH2=CH2 + H2

3. Reaktioner åtföljda av destruktion av kolkedjan. Alla mättade kolväten brinner för att bilda koldioxid och vatten. Gasformiga kolväten blandade med luft i vissa proportioner kan explodera. Förbränning av mättade kolväten är en friradikal exoterm reaktion, vilket är mycket viktigt när man använder alkaner som bränsle.

CH4 + 2O2 -> C02 + 2H2O + 880 kJ

I allmänhet kan förbränningsreaktionen av alkaner skrivas som följer:

Termiska nedbrytningsreaktioner ligger till grund för den industriella processen för kolvätekrackning. Denna process är det viktigaste steget i oljeraffineringen.

När metan värms upp till en temperatur av 1000 ° C, börjar metan pyrolys - sönderdelning till enkla ämnen. Vid upphettning till en temperatur av 1500 °C är bildning av acetylen möjlig.

4. Isomerisering. När linjära kolväten värms upp med en isomeriseringskatalysator (aluminiumklorid), bildas ämnen med ett grenat kolskelett:

5. Smaksättning. Alkaner med sex eller fler kolatomer i kedjan cykliserar i närvaro av en katalysator för att bilda bensen och dess derivat:

Vad är anledningen till att alkaner genomgår fria radikaler? Alla kolatomer i alkanmolekyler är i ett tillstånd av sp 3 hybridisering. Molekylerna av dessa ämnen är byggda med hjälp av kovalenta opolära C-C (kol-kol) bindningar och svagt polära C-H (kol-väte) bindningar. De innehåller inte områden med ökad eller minskad elektrontäthet, eller lätt polariserbara bindningar, dvs sådana bindningar där elektrondensiteten kan förskjutas under påverkan av yttre påverkan (elektrostatiska jonfält). Följaktligen kommer alkaner inte att reagera med laddade partiklar, eftersom bindningarna i alkanmolekyler inte bryts av en heterolytisk mekanism.

De mest karakteristiska reaktionerna av alkaner är fria radikalsubstitutionsreaktioner. Under dessa reaktioner ersätts en väteatom med en halogenatom eller någon grupp.

Kinetiken och mekanismen för fria radikaler kedjereaktioner, dvs reaktioner som sker under påverkan av fria radikaler - partiklar med oparade elektroner - studerades av den anmärkningsvärda ryske kemisten N. N. Semenov. Det var för dessa studier som han tilldelades Nobelpriset i kemi.

Vanligtvis representeras mekanismen för fria radikalsubstitutionsreaktioner av tre huvudsteg:

1. Initiering (kärnbildning av en kedja, bildning av fria radikaler under påverkan av en energikälla - ultraviolett ljus, uppvärmning).

2. Kedjeutveckling (en kedja av sekventiell interaktion mellan fria radikaler och inaktiva molekyler, som ett resultat av vilka nya radikaler och nya molekyler bildas).

3. Kedjeavbrott (kombination av fria radikaler till inaktiva molekyler (rekombination), "död" av radikaler, upphörande av utvecklingen av en kedja av reaktioner).

Vetenskaplig forskning av N.N. Semenov

Semenov Nikolay Nikolaevich

(1896 - 1986)

Sovjetisk fysiker och fysikalisk kemist, akademiker. Nobelpristagare (1956). Vetenskaplig forskning avser studiet av kemiska processer, katalys, kedjereaktioner, teorin om termisk explosion och förbränning av gasblandningar.

Låt oss överväga denna mekanism med hjälp av exemplet på metankloreringsreaktionen:

CH4 + Cl2 -> CH3Cl + HCl

Kedjeinitiering sker som ett resultat av det faktum att under påverkan av ultraviolett bestrålning eller uppvärmning sker homolytisk klyvning av Cl-Cl-bindningen och klormolekylen sönderfaller till atomer:

Сl: Сl -> Сl· + Сl·

De resulterande fria radikalerna angriper metanmolekyler och river av deras väteatom:

CH4 + Cl· -> CH3· + HCl

och omvandlas till CH3·-radikaler, som i sin tur, kolliderar med klormolekyler, förstör dem med bildning av nya radikaler:

CH3 + Cl2 -> CH3Cl + Cl etc.

Kedjan utvecklas.

Tillsammans med bildandet av radikaler inträffar deras "död" som ett resultat av rekombinationsprocessen - bildandet av en inaktiv molekyl från två radikaler:

СН3+ Сl -> СН3Сl

Сl· + Сl· -> Сl2

CH3 + CH3 -> CH3-CH3

Det är intressant att notera att under rekombination frigörs bara så mycket energi som är nödvändigt för att bryta den nybildade bindningen. I detta avseende är rekombination endast möjlig om en tredje partikel (en annan molekyl, reaktionskärlets vägg) deltar i kollisionen av två radikaler, som absorberar överskottsenergi. Detta gör det möjligt att reglera och till och med stoppa fria radikalers kedjereaktioner.

Notera det sista exemplet på en rekombinationsreaktion - bildandet av en etanmolekyl. Detta exempel visar att en reaktion som involverar organiska föreningar är en ganska komplex process, som ett resultat av vilken, tillsammans med huvudreaktionsprodukten, biprodukter mycket ofta bildas, vilket leder till behovet av att utveckla komplexa och dyra metoder för rening och isolering av målämnen.

Reaktionsblandningen som erhålls från kloreringen av metan, tillsammans med klormetan (CH3Cl) och väteklorid, kommer att innehålla: diklormetan (CH2Cl2), triklormetan (CHCl3), koltetraklorid (CCl4), etan och dess kloreringsprodukter.

Låt oss nu försöka överväga halogeneringsreaktionen (till exempel bromering) av en mer komplex organisk förening - propan.

Om i fallet med metanklorering endast ett monoklorderivat är möjligt, kan i denna reaktion två monobromderivat bildas:

Det kan ses att i det första fallet ersätts väteatomen vid den primära kolatomen och i det andra fallet vid den sekundära. Är frekvensen av dessa reaktioner densamma? Det visar sig att produkten av substitution av väteatomen, som är belägen vid det sekundära kolet, dominerar i den slutliga blandningen, dvs 2-brompropan (CH3-CHBg-CH3). Låt oss försöka förklara detta.

För att göra detta måste vi använda idén om stabiliteten hos mellanliggande partiklar. Märkte du att när vi beskrev mekanismen för metankloreringsreaktionen nämnde vi metylradikalen - CH3·? Denna radikal är en mellanliggande partikel mellan metan CH4 och klormetan CH3Cl. Mellanpartikeln mellan propan och 1-bromopropan är en radikal med en oparad elektron vid det primära kolet och mellan propan och 2-bromopropan vid det sekundära kolet.

En radikal med en oparad elektron vid den sekundära kolatomen (b) är mer stabil jämfört med en fri radikal med en oparad elektron vid den primära kolatomen (a). Det bildas i större mängder. Av denna anledning är huvudprodukten av propanbromeringsreaktionen 2-bromopropan, en förening vars bildning sker genom en mer stabil mellanliggande art.

Här är några exempel på fria radikaler:

Nitreringsreaktion (Konovalov-reaktion)

Reaktionen används för att erhålla nitroföreningar - lösningsmedel, utgångsmaterial för många synteser.

Katalytisk oxidation av alkaner med syre

Dessa reaktioner är grunden för de viktigaste industriella processerna för framställning av aldehyder, ketoner och alkoholer direkt från mättade kolväten, till exempel:

CH4 + [O] -> CH3OH

Ansökan

Mättade kolväten, särskilt metan, används i stor utsträckning inom industrin (schema 2). De är ett enkelt och ganska billigt bränsle, ett råmaterial för framställning av ett stort antal viktiga föreningar.

Föreningar erhållna från metan, den billigaste kolväteråvaran, används för att framställa många andra ämnen och material. Metan används som en källa till väte vid syntes av ammoniak, samt för att producera syntesgas (en blandning av CO och H2), som används för industriell syntes av kolväten, alkoholer, aldehyder och andra organiska föreningar.

Kolväten av högre kokande oljefraktioner används som bränsle för diesel- och turbojetmotorer, som bas för smörjoljor, som råmaterial för framställning av syntetiska fetter, etc.

Här är flera industriellt betydelsefulla reaktioner som inträffar med deltagande av metan. Metan används för att producera kloroform, nitrometan och syrehaltiga derivat. Alkoholer, aldehyder, karboxylsyror kan bildas genom direkt interaktion av alkaner med syre, beroende på reaktionsförhållandena (katalysator, temperatur, tryck):

Som du redan vet ingår kolväten med sammansättningen från C5H12 till C11H24 i bensinfraktionen av olja och används huvudsakligen som bränsle för förbränningsmotorer. Det är känt att de mest värdefulla komponenterna i bensin är isomera kolväten, eftersom de har maximal detonationsbeständighet.

När kolväten kommer i kontakt med atmosfäriskt syre, bildar de långsamt föreningar med det - peroxider. Detta är en långsamt förekommande friradikalreaktion, initierad av en syremolekyl:

Observera att hydroperoxidgruppen bildas vid sekundära kolatomer, som är vanligast i linjära eller normala kolväten.

Med en kraftig ökning av tryck och temperatur som inträffar i slutet av kompressionsslaget, börjar nedbrytningen av dessa peroxidföreningar med bildandet av ett stort antal fria radikaler, som "utlöser" den fria radikalens förbränningskedjereaktion tidigare än nödvändigt. Kolven går fortfarande upp, och förbränningsprodukterna av bensin, som redan har bildats som ett resultat av för tidig antändning av blandningen, trycker ner den. Detta leder till en kraftig minskning av motoreffekt och slitage.

Sålunda är den främsta orsaken till detonation närvaron av peroxidföreningar, förmågan att bilda som är maximal i linjära kolväten.

C-heptan har det lägsta detonationsmotståndet bland kolvätena i bensinfraktionen (C5H14 - C11H24). Den mest stabila (d.v.s. bildar peroxider i minsta utsträckning) är den så kallade isooktanen (2,2,4-trimetylpentan).

En allmänt accepterad egenskap hos bensinens slagmotstånd är oktantalet. Ett oktantal på 92 (till exempel A-92 bensin) betyder att denna bensin har samma egenskaper som en blandning bestående av 92 % isooktan och 8 % heptan.

Sammanfattningsvis kan vi tillägga att användningen av högoktanig bensin gör det möjligt att öka kompressionsförhållandet (trycket i slutet av kompressionsslaget), vilket leder till ökad kraft och effektivitet hos förbränningsmotorn.

Att vara i naturen och ta emot

I dagens lektion blev du bekant med begreppet alkaner och lärde dig också om dess kemiska sammansättning och beredningsmetoder. Därför, låt oss nu uppehålla oss mer i detalj på ämnet om närvaron av alkaner i naturen och ta reda på hur och var alkaner har hittat tillämpning.

De huvudsakliga källorna för produktion av alkaner är naturgas och olja. De utgör huvuddelen av oljeraffineringsprodukter. Metan, vanlig i sedimentära bergarter, är också ett gashydrat av alkaner.

Huvudkomponenten i naturgas är metan, men den innehåller också en liten andel etan, propan och butan. Metan finns i utsläpp från kollag, träsk och tillhörande petroleumgaser.

Ankans kan också erhållas genom kokskol. I naturen finns det också så kallade fasta alkaner - ozokeriter, som presenteras i form av avlagringar av bergsvax. Ozokerit kan hittas i vaxartade beläggningar av växter eller deras frön, såväl som i bivax.

Den industriella isoleringen av alkaner är hämtad från naturliga källor, som lyckligtvis fortfarande är outtömliga. De erhålls genom katalytisk hydrogenering av koloxider. Metan kan också framställas i laboratoriet med metoden att värma natriumacetat med fast alkali eller hydrolys av vissa karbider. Men alkaner kan också erhållas genom dekarboxylering av karboxylsyror och genom deras elektrolys.

Tillämpningar av alkaner

Alkaner på hushållsnivå används i stor utsträckning inom många områden av mänsklig verksamhet. Det är trots allt väldigt svårt att föreställa sig vårt liv utan naturgas. Och det kommer inte att vara en hemlighet för någon att grunden för naturgas är metan, från vilken kolsvart produceras, som används vid produktion av topografiska färger och däck. Kylskåpet som alla har i sitt hem fungerar också tack vare alkanföreningar som används som kylmedel. Acetylen erhållen från metan används för svetsning och skärning av metaller.

Nu vet du redan att alkaner används som bränsle. De finns i bensin, fotogen, dieselolja och eldningsolja. Dessutom finns de även i smörjoljor, vaselin och paraffin.

Cyklohexan har funnit stor användning som lösningsmedel och för syntes av olika polymerer. Cyklopropan används vid anestesi. Squalane, som en högkvalitativ smörjolja, är en komponent i många farmaceutiska och kosmetiska preparat. Alkaner är de råvaror som används för att producera organiska föreningar som alkohol, aldehyder och syror.

Paraffin är en blandning av högre alkaner, och eftersom det är giftfritt används det flitigt i livsmedelsindustrin. Det används för impregnering av förpackningar för mejeriprodukter, juicer, spannmål, etc., men också vid tillverkning av tuggummi. Och uppvärmt paraffin används i medicin för paraffinbehandling.

Utöver ovanstående är tändstickshuvudena impregnerade med paraffin för bättre bränning, pennor och ljus är gjorda av det.

Genom att oxidera paraffin erhålls syrehaltiga produkter, främst organiska syror. När flytande kolväten med ett visst antal kolatomer blandas, erhålls vaselin, som används flitigt inom parfymeri och kosmetologi, såväl som inom medicin. Det används för att förbereda olika salvor, krämer och geler. De används också för termiska procedurer inom medicin.

Praktiska uppgifter

1. Skriv ner den allmänna formeln för kolväten i den homologa serien av alkaner.

2. Skriv formlerna för möjliga isomerer av hexan och namnge dem enligt systematisk nomenklatur.

3. Vad är sprickbildning? Vilka typer av sprickbildning känner du till?

4. Skriv formlerna för möjliga produkter av hexan-sprickning.

5. Dechiffrera följande kedja av transformationer. Namnge föreningarna A, B och C.

6. Ge strukturformeln för kolvätet C5H12, som endast bildar ett monobromderivat vid bromering.

7. För fullständig förbränning av 0,1 mol av en alkan med okänd struktur förbrukades 11,2 liter syre (vid omgivningsförhållanden). Vad är strukturformeln för en alkan?

8. Vilken är strukturformeln för ett gasformigt mättat kolväte om 11 g av denna gas upptar en volym på 5,6 liter (vid standardförhållanden)?

9. Kom ihåg vad du vet om användningen av metan och förklara varför en hushållsgasläcka kan upptäckas genom lukt, även om dess komponenter är luktfria.

10*. Vilka föreningar kan erhållas genom katalytisk oxidation av metan under olika förhållanden? Skriv ekvationerna för motsvarande reaktioner.

elva*. Produkter av fullständig förbränning (i överskott av syre) 10,08 liter (N.S.) av en blandning av etan och propan fördes genom ett överskott av kalkvatten. I detta fall bildades 120 g sediment. Bestäm den volymetriska sammansättningen av den ursprungliga blandningen.

12*. Etandensiteten för en blandning av två alkaner är 1,808. Vid bromering av denna blandning isolerades endast två par isomera monobromoalkaner. Den totala massan av lättare isomerer i reaktionsprodukterna är lika med den totala massan av tyngre isomerer. Bestäm volymfraktionen av den tyngre alkanen i den initiala blandningen.

Alkaner är mättade kolväten i vars molekyler alla kolatomer är upptagna genom enkla bindningar av väteatomer. Därför kännetecknas homologer av metanserien av strukturell isomerism av alkaner.

Isomerism av kolskelettet

Homologer med fyra eller fler kolatomer kännetecknas av strukturell isomerism på grund av förändringar i kolskelettet. Metylgrupper -CH 2 kan fästa till vilket kol som helst i kedjan och bilda nya ämnen. Ju fler kolatomer i kedjan, desto fler isomerhomologer kan bilda. Det teoretiska antalet homologer beräknas matematiskt.

Ris. 1. Ungefärligt antal isomerer av metanhomologer.

Förutom metylgrupper kan långa kolkedjor bindas till kolatomer och bilda komplexa grenade ämnen.

Exempel på isomerism av alkaner:

• normal butan eller n-butan (CH3-CH2-CH2-CH3) och 2-metylpropan (CH3-CH(CH3)-CH3);
• n-pentan (CH3-CH2-CH2-CH2-CH3), 2-metylbutan (CH3-CH2-CH(CH3)-CH3), 2,2-dimetylpropan (CH3-C (CH3)2-CH3);
• n-hexan (CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3), 2-metylpentan (CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3), 3-metylpentan ( CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-CH3), 2,3-dimetylbutan (CH3-CH(CH3)-CH(CH3)-CH3), 2,2-dimetylbutan ( CH3-C(CH3)2-CH2-CH3).

Ris. 2. Exempel på strukturella isomerer.

Grenade isomerer skiljer sig från linjära molekyler i fysikaliska egenskaper. Grenade alkaner smälter och kokar vid lägre temperaturer än deras linjära motsvarigheter.

Nomenklatur

IUPAC:s internationella nomenklatur har fastställt regler för namngivning av grenade kedjor. För att namnge en strukturell isomer:

• hitta den längsta kedjan och namnge den;
• numrera kolatomerna med början från slutet med flest substituenter;
• ange antalet identiska substituenter med numeriska prefix;
• ge ersättarna namn.

Namnet består av fyra delar som följer varandra:

• siffror som indikerar atomerna i kedjan som har substituenter;
• numeriska prefix;
• ställföreträdarens namn;
• namnet på huvudkretsen.

Till exempel, i CH3-CH(CH3)-CH2-C(CH3)2-CH3-molekylen har huvudkedjan fem kolatomer. Så det är pentan. Den högra änden har fler grenar, så numreringen av atomerna börjar härifrån. I det här fallet har den andra atomen två identiska substituenter, vilket också återspeglas i namnet. Det visar sig att detta ämne kallas 2,2,4-trimetylpentan.

De olika substituenterna (metyl, etyl, propyl) är listade i namnet alfabetiskt: 4,4-dimetyl-3-etylheptan, 3-metyl-3-etyloktan.

Vanligtvis används numeriska prefix från två till fyra: di- (två), tri- (tre), tetra- (fyra).

Vad har vi lärt oss?

Alkaner kännetecknas av strukturell isomerism. Strukturella isomerer är karakteristiska för alla homologer, med början butan. I strukturell isomerism fäster substituenter till kolatomer i kolkedjan och bildar komplexa grenade kedjor. Namnet på isomeren består av namnen på huvudkedjan, substituenter, en verbal beteckning på antalet substituenter och en digital beteckning på de kolatomer som substituenterna är bundna till.

Struktur av alkaner

Den kemiska strukturen (ordningen för anslutning av atomer i molekyler) för de enklaste alkanerna - metan, etan och propan - visas av deras strukturformler som ges i avsnitt 2. Av dessa formler framgår det tydligt att det finns två typer av kemiska bindningar i alkaner:

S–S och S–N.

C–C-bindningen är kovalent opolär. C–H-bindningen är kovalent, svagt polär, pga kol och väte är nära i elektronegativitet (2,5 för kol och 2,1 för väte). Bildandet av kovalenta bindningar i alkaner på grund av delade elektronpar av kol- och väteatomer kan visas med hjälp av elektroniska formler:

Elektroniska och strukturella formler återspeglar den kemiska strukturen, men ger inte en uppfattning om den rumsliga strukturen hos molekyler, vilket avsevärt påverkar ämnets egenskaper.

Rumslig struktur, d.v.s. det relativa arrangemanget av en molekyls atomer i rymden beror på riktningen för dessa atomers atomorbitaler (AO). I kolväten spelas huvudrollen av den rumsliga orienteringen av kolets atomära orbitaler, eftersom väteatomens sfäriska 1s-AO saknar en specifik orientering.

Det rumsliga arrangemanget av kol AO beror i sin tur på typen av hybridisering (del I, avsnitt 4.3). Den mättade kolatomen i alkaner är bunden till fyra andra atomer. Därför motsvarar dess tillstånd sp3-hybridisering (del I, avsnitt 4.3.1). I detta fall deltar var och en av de fyra sp3-hybridkol-AO i axiell (σ-) överlappning med s-AO för väte eller med sp3-AO för en annan kolatom, och bildar σ-CH- eller C-C-bindningar.

De fyra σ-bindningarna av kol är riktade i rymden i en vinkel på 109°28", vilket motsvarar minsta repulsion av elektroner. Därför har molekylen av den enklaste representanten för alkaner - metan CH4 - formen av en tetraeder, i mitten av vilken det finns en kolatom, och vid hörnen finns det väteatomer:

H-C-H-bindningsvinkeln är 109°28". Den rumsliga strukturen av metan kan visas med hjälp av volymetriska (skala) och kul-och-stick-modeller.

För inspelning är det bekvämt att använda en rumslig (stereokemisk) formel.

I molekylen för nästa homolog, etan C2H6, bildar två tetraedriska sp3-kolatomer en mer komplex rumslig struktur:

Alkanmolekyler som innehåller mer än 2 kolatomer kännetecknas av krökta former. Detta kan visas med exemplet n-butan (VRML-modell) eller n-pentan:

Isomerism av alkaner

Isomerism är fenomenet med förekomsten av föreningar som har samma sammansättning (samma molekylformel), men olika strukturer. Sådana kopplingar kallas isomerer.

Skillnader i den ordning i vilken atomer kombineras i molekyler (dvs kemisk struktur) leder till strukturell isomerism. Strukturen hos strukturella isomerer återspeglas av strukturformler. I serien av alkaner visar sig strukturell isomerism när kedjan innehåller 4 eller fler kolatomer, d.v.s. börjar med butan C 4 H 10. Om i molekyler med samma sammansättning och samma kemiska struktur olika relativa positioner av atomer i rymden är möjliga, så observerar vi rumslig isomerism (stereoisomerism). I det här fallet räcker inte användningen av strukturformler och molekylära modeller eller speciella formler - stereokemiska (spatiala) eller projektion - bör användas.

Alkaner, som börjar med etan H 3 C–CH 3, finns i olika rumsliga former ( konformationer), orsakade av intramolekylär rotation längs C–C σ-bindningar, och uppvisar s.k. rotations (konformationell) isomerism.

Dessutom, om en molekyl innehåller en kolatom bunden till 4 olika substituenter, är en annan typ av rumslig isomerism möjlig, när två stereoisomerer relaterar till varandra som ett objekt och dess spegelbild (liknande hur vänster hand förhåller sig till höger) . Sådana skillnader i strukturen hos molekyler kallas optisk isomerism.

. Strukturell isomerism av alkaner

Strukturella isomerer är föreningar av samma sammansättning som skiljer sig åt i ordningen för bindning av atomer, d.v.s. kemisk struktur hos molekyler.

Anledningen till manifestationen av strukturell isomerism i serien av alkaner är kolatomernas förmåga att bilda kedjor av olika strukturer.Denna typ av strukturell isomerism kallas kolskelettisomerism.

Till exempel kan en alkan med sammansättningen C4H10 existera i formen två strukturella isomerer:

och alkan C5H12- i formen tre strukturella isomerer, som skiljer sig i strukturen av kolkedjan:

Med en ökning av antalet kolatomer i molekylerna ökar möjligheterna till kedjeförgrening, d.v.s. antalet isomerer ökar med antalet kolatomer.

Strukturella isomerer skiljer sig i fysikaliska egenskaper. Alkaner med en grenad struktur, på grund av den mindre täta packningen av molekyler och följaktligen mindre intermolekylära interaktioner, kokar vid en lägre temperatur än deras ogrenade isomerer.

Tekniker för att konstruera strukturformler för isomerer

Låt oss titta på exemplet på en alkan MED 6 N 14 .

1. Först skildrar vi den linjära isomermolekylen (dess kolskelett)

2. Sedan förkortar vi kedjan med 1 kolatom och fäster denna atom till valfri kolatom i kedjan som en gren från den, exklusive extrema positioner:

Om du fäster en kolatom till en av ytterpositionerna ändras inte kedjans kemiska struktur:

Dessutom måste du se till att det inte finns några upprepningar. Således är strukturen identisk med struktur (2).

3. När alla positioner i huvudkedjan har uttömts förkortar vi kedjan med ytterligare 1 kolatom:

Nu blir det 2 kolatomer i sidogrenarna. Följande kombinationer av atomer är möjliga här:

En sidosubstituent kan bestå av 2 eller flera kolatomer kopplade i serie, men för hexan finns inga isomerer med sådana sidogrenar, och strukturen är identisk med struktur (3).

Sidosubstituenten - C-C kan endast placeras i en kedja som innehåller minst 5 kolatomer och kan endast bindas till den 3:e och ytterligare atomen från kedjans ände.

4. Efter att ha konstruerat isomerens kolskelett är det nödvändigt att komplettera alla kolatomer i molekylen med vätebindningar, givet att kol är fyrvärt.

Alltså kompositionen MED 6 N 14 motsvarar 5 isomerer: 1) 2) 3)4)5)

Nomenklatur

Nomenklaturen för organiska föreningar är ett regelsystem som gör att vi kan ge ett entydigt namn till varje enskilt ämne.

Detta är kemins språk, som används för att förmedla information om deras struktur i namnen på föreningar. En förening med en viss struktur motsvarar ett systematiskt namn, och med detta namn kan man föreställa sig föreningens struktur (dess strukturformel).

För närvarande är IUPAC:s systematiska nomenklatur allmänt accepterad. International Union of the Pure and Applied Chemistry– International Union of Pure and Applied Chemistry).

Tillsammans med systematiska namn används också triviala (vanliga) namn, som är förknippade med den karakteristiska egenskapen hos ett ämne, metoden för dess framställning, naturlig källa, användningsområde etc., men återspeglar inte dess struktur.

För att tillämpa IUPAC-nomenklaturen måste du känna till namnen och strukturen på vissa fragment av molekyler - organiska radikaler.

Termen "organisk radikal" är ett strukturellt begrepp och ska inte förväxlas med termen "fri radikal", som kännetecknar en atom eller grupp av atomer med en oparad elektron.

Radikaler i serien av alkaner

Om en väteatom "subtraheras" från en alkanmolekyl, bildas en envärd "rest" - en kolväteradikal ( R – ). Det allmänna namnet för envärda alkanradikaler är alkyler – bildad genom att ersätta suffixet - sv på - slam : metan – metyl, etan – etyl, propan – drack det på drink etc.

Monovalenta radikaler uttrycks med den allmänna formeln MED n N 2n+1 .

En tvåvärd radikal erhålls genom att ta bort 2 väteatomer från molekylen. Till exempel, från metan kan du bilda den tvåvärda radikalen –CH 2 – metylen. Namnen på sådana radikaler använder suffixet - Ilen.

Namnen på radikaler, särskilt envärda, används vid bildandet av namnen på grenade alkaner och andra föreningar. Sådana radikaler kan betraktas som komponenter i molekyler, deras strukturella detaljer. För att ge ett namn till en förening är det nödvändigt att föreställa sig vilka "delar" - radikaler - dess molekyl består av.

Metan CH 4 motsvarar en monovalent radikal metyl CH 3 .

Från etan MED 2 N 6 det är också möjligt att bara producera en radikal - etyl  CH 2  CH 3 (eller - C 2 H 5 ).

Propan CH 3 –CH 2 –CH 3 motsvarar två isomera radikaler  MED 3 N 7 :

Radikaler är indelade i primär, sekundär Och tertiär beroende på vilken kolatom(primär, sekundär eller tertiär) är den fria valensen. Utifrån detta n-propyl tillhör de primära radikalerna, och isopropyl– till sekundära.

Två alkaner C 4 H 10 ( n-butan och isobutan) motsvarar 4 envärda radikaler -MED 4 N 9 :

Från n-butan produceras n-butyl(primär radikal) och sek-butyl(sekundär radikal), - från isobutan - isobutyl(primär radikal) och tert-butyl(tertiär radikal).

Således observeras fenomenet isomerism också i serien av radikaler, men antalet isomerer är större än motsvarande alkaner.

Konstruktion av alkanmolekyler från radikaler

Till exempel en molekyl

kan "sammanställas" på tre sätt från olika par av envärda radikaler:

Detta tillvägagångssätt används i vissa synteser av organiska föreningar, till exempel:

Var R– envärd kolväteradikal (Wurtz-reaktion).

Regler för att konstruera namn på alkaner enligt IUPAC:s systematiska internationella nomenklatur

För de enklaste alkanerna (C 1 -C 4) accepteras trivialnamn: metan, etan, propan, butan, isobutan.

Från den femte homologen, namnen vanligt(oförgrenade) alkaner byggs enligt antalet kolatomer, med grekiska siffror och suffix -en: pentan, hexan, heptan, oktan, nonan, dekan och Ytterligare...

I hjärtat av namnet grenad alkan är namnet på den normala alkan som ingår i dess struktur med den längsta kolkedjan. I detta fall betraktas ett kolväte med grenad kedja som en produkt av ersättning av väteatomer i en normal alkan med kolväteradikaler.

Till exempel alkan

betraktas som ersatt pentan, där två väteatomer är ersatta av radikaler –CH 3 (metyl).

Ordningen i vilken namnet på en grenad alkan konstrueras

Välj huvudkolkedjan i molekylen. För det första måste det vara längst. För det andra, om det finns två eller flera kedjor av samma längd, väljs den mest grenade. Till exempel, i en molekyl finns det 2 kedjor med samma antal (7) C-atomer (markerade i färg):

I fall (a) har kedjan 1 substituent, och i (b) - 2. Därför bör du välja alternativ (b).

Numrera kolatomerna i huvudkedjan så att C-atomerna associerade med substituenterna får lägsta möjliga antal. Därför börjar numreringen från slutet av kedjan närmast grenen. Till exempel:

Namnge alla radikaler (substituenter), anger framför siffrorna som anger deras plats i huvudkedjan. Om det finns flera identiska substituenter, skrivs för var och en av dem ett nummer (plats) åtskilda av ett kommatecken, och deras antal indikeras med prefix di-, tre-, tetra-, penta- etc. (Till exempel, 2,2-dimetyl eller 2,3,3,5-tetrametyl).

Placera namnen på alla substituenter i alfabetisk ordning (enligt de senaste IUPAC-reglerna).

Nämn huvudkedjan av kolatomer, d.v.s. motsvarande normalalkan.

Alltså i namnet på en grenad alkan

root+suffix – namnet på en normal alkan (grekisk siffra + suffix "an"), prefix – nummer och namn på kolväteradikaler.

Exempel på titelkonstruktion:

Kemiska egenskaper hos alkaner

De kemiska egenskaperna hos någon förening bestäms av dess struktur, dvs. arten av atomerna som ingår i dess sammansättning och arten av bindningarna mellan dem.

Baserat på denna position och referensdata om C–C och C–H-bindningar, låt oss försöka förutsäga vilka reaktioner som är karakteristiska för alkaner.

För det första tillåter den extrema mättnaden av alkaner inte additionsreaktioner, men förhindrar inte sönderdelning, isomerisering och substitutionsreaktioner (se. Del I, avsnitt 6.4 "Typer av reaktioner" ). För det andra antyder symmetrin hos opolära C–C och svagt polära C–H kovalenta bindningar (se tabellen för värden för dipolmoment) deras homolytiska (symmetriska) klyvning till fria radikaler ( Del I, avsnitt 6.4.3 ). Därför kännetecknas reaktioner av alkaner av radikal mekanism. Eftersom heterolytisk klyvning av C-C- och C-H-bindningar inte sker under normala förhållanden, går alkaner praktiskt taget inte in i jonreaktioner. Detta manifesteras i deras motståndskraft mot verkan av polära reagenser (syror, alkalier, joniska oxidationsmedel: KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7, etc.). Denna tröghet hos alkaner i joniska reaktioner fungerade tidigare som grunden för att betrakta dem som inaktiva ämnen och kalla dem paraffiner. Videoupplevelse"Släktskap mellan metan och kaliumpermanganatlösning och bromvatten." Så alkaner uppvisar sin reaktivitet huvudsakligen i radikala reaktioner.

Villkor för sådana reaktioner: förhöjd temperatur (ofta utförs reaktionen i gasfas), exponering för ljus eller radioaktiv strålning, närvaron av föreningar som är källor till fria radikaler (initiatorer), opolära lösningsmedel.

Beroende på vilken bindning i molekylen som bryts först, delas alkanreaktioner in i följande typer. När C–C-bindningar bryts uppstår reaktioner sönderfall(sprickning av alkaner) och isomerisering kolskelett. Reaktioner är möjliga vid C–H-bindningar utbyte väteatom eller dess splittras av(dehydrering av alkaner). Dessutom är kolatomerna i alkaner i den mest reducerade formen (oxidationstillståndet för kol i t.ex. metan är –4, i etan –3 etc.) och i närvaro av oxidationsmedel kommer reaktioner att ske under vissa villkor oxidation alkaner som involverar C–C- och C–H-bindningar.

Sprickbildning av alkaner

Sprickning är en process för termisk nedbrytning av kolväten, som är baserad på reaktionerna för att splittra kolkedjan av stora molekyler med bildning av föreningar med en kortare kedja.

Krackning av alkaner är grunden för oljeraffinering för att erhålla produkter med lägre molekylvikt, som används som motorbränsle, smörjoljor etc., samt råvaror för den kemiska och petrokemiska industrin. Det finns två sätt att utföra denna process: termisk sprickbildning(vid uppvärmning utan lufttillgång) och katalytisk sprickbildning(mer måttlig uppvärmning i närvaro av en katalysator).

Termisk sprickbildning. Vid en temperatur på 450–700 o C sönderfaller alkaner på grund av klyvning av C–C-bindningar (starkare C–H-bindningar behålls vid denna temperatur) och alkaner och alkener med ett mindre antal kolatomer bildas.

Till exempel:

C 6 H 14 C 2 H 6 +C 4 H 8

Nedbrytningen av bindningar sker homolytiskt med bildandet av fria radikaler:

Fria radikaler är mycket aktiva. En av dem (till exempel etyl) abstraherar atomärt väte N från en annan ( n-butyl) och omvandlas till alkan (etan). En annan radikal, som har blivit tvåvärd, förvandlas till en alken (buten-1) på grund av bildandet av en π-bindning när två elektroner paras från angränsande atomer:

Animation(arbete av Alexey Litvishko, elev i 9:e klass vid skola nr 124 i Samara)

C-C-bindningsklyvning är möjlig på vilken slumpmässig plats som helst i molekylen. Därför bildas en blandning av alkaner och alkener med en molekylvikt som är lägre än den ursprungliga alkanens.

I allmänhet kan denna process uttryckas med följande diagram:

C n H 2n+2 C m H 2m +C sid H 2p+2 , Var m + p = n

Vid högre temperaturer (över 1000C) bryts inte bara C–C-bindningar utan också starkare C–H-bindningar. Till exempel används termisk krackning av metan för att producera sot (rent kol) och väte:

CH 4 C+2H 2

Termisk sprickbildning upptäcktes av en rysk ingenjör V.G. Shukhovår 1891

Katalytisk sprickbildning utförs i närvaro av katalysatorer (vanligtvis aluminium- och kiseloxider) vid en temperatur av 500°C och atmosfärstryck. I det här fallet, tillsammans med brytningen av molekyler, inträffar isomeriserings- och dehydreringsreaktioner. Exempel: oktan sprickbildning(arbete av Alexey Litvishko, elev i 9:e klass vid skola nr 124 i Samara). När alkaner dehydreras bildas cykliska kolväten (reaktion dehydrocyklisering, avsnitt 2.5.3). Närvaron av grenade och cykliska kolväten i bensin ökar dess kvalitet (slagmotstånd, uttryckt med oktantal). Krackningsprocesser producerar en stor mängd gaser, som huvudsakligen innehåller mättade och omättade kolväten. Dessa gaser används som råmaterial för den kemiska industrin. Grundläggande arbete med katalytisk krackning i närvaro av aluminiumklorid har utförts N.D. Zelinsky.

Isomerisering av alkaner

Alkaner med normal struktur under inverkan av katalysatorer och vid upphettning kan omvandlas till grenade alkaner utan att ändra molekylernas sammansättning, d.v.s. gå in i isomeriseringsreaktioner. Dessa reaktioner involverar alkaner vars molekyler innehåller minst 4 kolatomer.

Till exempel sker isomeriseringen av n-pentan till isopentan (2-metylbutan) vid 100°C i närvaro av en aluminiumkloridkatalysator:

Utgångsmaterialet och produkten från isomeriseringsreaktionen har samma molekylformler och är strukturella isomerer (kolskelettisomerism).

Dehydrering av alkaner

När alkaner värms upp i närvaro av katalysatorer (Pt, Pd, Ni, Fe, Cr 2 O 3, Fe 2 O 3, ZnO), deras katalytiska dehydrering– Abstraktion av väteatomer på grund av brytning av C-H-bindningar.

Dehydreringsprodukternas struktur beror på reaktionsbetingelserna och längden på huvudkedjan i startalkanmolekylen.

1. Lägre alkaner som innehåller från 2 till 4 kolatomer i kedjan, när de upphettas över en Ni-katalysator, avlägsna väte från angränsande kolatomer och förvandlas till alkener:

Tillsammans med buten-2 denna reaktion producerar buten-1 CH2=CH-CH2-CH3. I närvaro av en Cr2O3/Al2O3-katalysator vid 450-650 °C från n-butan erhålls också butadien-1,3 CH2=CH-CH=CH2.

2. Alkaner som innehåller mer än 4 kolatomer i huvudkedjan används för att erhålla cyklisk anslutningar. Det händer dehydrocyklisering– dehydreringsreaktion, som leder till att kedjan sluts till en stabil cykel.

Om huvudkedjan i en alkanmolekyl innehåller 5 (men inte fler) kolatomer ( n-pentan och dess alkylderivat), sedan när de värms upp över en Pt-katalysator, spjälkas väteatomer från kolkedjans terminala atomer och en femledad cykel bildas (cyklopentan eller dess derivat):

Alkaner med en huvudkedja på 6 eller fler kolatomer genomgår också dehydrocyklisering, men bildar alltid en 6-ledad ring (cyklohexan och dess derivat). Under reaktionsförhållanden genomgår denna cykel ytterligare dehydrering och förvandlas till den energimässigt mer stabila bensenringen av ett aromatiskt kolväte (aren). Till exempel:

Dessa reaktioner ligger bakom processen reformera– bearbetning av petroleumprodukter för att erhålla arenor ( aromatisering mättade kolväten) och väte. Omvandling n- alkaner i arenan leder till en förbättring av bensinens detonationsmotstånd.

3. Vid 1500 inträffar С intermolekylär dehydrering metan enligt schemat:

denna reaktion ( metan pyrolys ) används för industriell produktion av acetylen.

Alkanoxidationsreaktioner

Inom organisk kemi betraktas oxidations- och reduktionsreaktioner som reaktioner som involverar förlust och förvärv av väte- och syreatomer av en organisk förening. Dessa processer åtföljs naturligt av en förändring i oxidationstillstånden hos atomer ( Del I, avsnitt 6.4.1.6 ).

Oxidation av ett organiskt ämne är införandet av syre i dess sammansättning och (eller) eliminering av väte. Reduktion är den omvända processen (införande av väte och eliminering av syre). Med tanke på sammansättningen av alkaner (C n H 2n + 2) kan vi dra slutsatsen att de inte är kapabla att delta i reduktionsreaktioner, men kan delta i oxidationsreaktioner.

Alkaner är föreningar med låga oxidationstillstånd av kol, och beroende på reaktionsförhållandena kan de oxideras till olika föreningar.

Vid vanliga temperaturer reagerar alkaner inte ens med starka oxidationsmedel (H 2 Cr 2 O 7, KMnO 4, etc.). När de förs in i en öppen låga brinner alkaner. I detta fall, i ett överskott av syre, oxideras de fullständigt till CO 2, där kol har det högsta oxidationstillståndet på +4, och vatten. Förbränningen av kolväten leder till att alla C-C- och C-H-bindningar brister och åtföljs av frigörandet av en stor mängd värme (exoterm reaktion).

Lägre (gasformiga) homologer - metan, etan, propan, butan - är lättantändliga och bildar explosiva blandningar med luft, vilket måste beaktas vid användning. När molekylvikten ökar är alkaner svårare att antända. Videoupplevelse"Explosion av en blandning av metan och syre." Videoupplevelse"Förbränning av flytande alkaner". Videoupplevelse"Paraffinbränning."

Förbränningsprocessen av kolväten används i stor utsträckning för att producera energi (i förbränningsmotorer, värmekraftverk, etc.).

Ekvationen för förbränningsreaktionen av alkaner i allmän form:

Av denna ekvation följer att med en ökning av antalet kolatomer ( n) i en alkan ökar mängden syre som krävs för dess fullständiga oxidation. Vid förbränning av högre alkaner ( n>>1) det syre som finns i luften kanske inte räcker till för fullständig oxidation till CO 2 . Sedan bildas partiella oxidationsprodukter: kolmonoxid CO (koloxidationstillstånd +2), sot(fint kol, noll oxidationstillstånd). Därför brinner högre alkaner i luften med en rökig låga, och den giftiga kolmonoxiden som frigörs längs vägen (luktfri och färglös) utgör en fara för människor.

Struktur av alkaner

Alkaner är kolväten i vars molekyler atomerna är förbundna med enkelbindningar och som motsvarar den allmänna formeln CnH2n+2. I alkanmolekyler finns alla kolatomer i tillståndet sp3-hybridisering.

Detta betyder att alla fyra hybridorbitaler i kolatomen är identiska i form, energi och är riktade mot hörnen på en liksidig triangulär pyramid - tetraeder. Vinklarna mellan orbitalerna är 109° 28′. Nästan fri rotation är möjlig runt en enda kol-kolbindning, och alkanmolekyler kan anta en mängd olika former med vinklar vid kolatomerna nära tetraedriska (109° 28′), till exempel i n-pentanmolekylen.

Det är särskilt värt att påminna om bindningarna i alkanmolekyler. Alla bindningar i molekylerna av mättade kolväten är enkla. Överlappningen sker längs axeln som förbinder atomkärnorna, dvs σ bindningar. Kol-kolbindningar är opolära och dåligt polariserbara. Längden på C-C-bindningen i alkaner är 0,154 nm (1,54 10 10 m). CH-bindningar är något kortare. Elektrondensiteten är något förskjuten mot den mer elektronegativa kolatomen, dvs CH-bindningen är svagt polär.

Homolog serie av metan

Homologer- ämnen som liknar struktur och egenskaper och skiljer sig i en eller flera CH-grupper 2 .

Mättade kolväten utgör den homologa serien av metan.

Isomerism och nomenklatur av alkaner

Alkaner kännetecknas av den sk strukturell isomerism. Strukturella isomerer skiljer sig från varandra i strukturen av kolskelettet. Den enklaste alkanen, som kännetecknas av strukturella isomerer, är butan.

Låt oss överväga mer i detalj den grundläggande nomenklaturen för alkaner IUPAC.

1. Val av huvudkrets. Bildandet av namnet på ett kolväte börjar med definitionen av huvudkedjan - den längsta kedjan av kolatomer i molekylen, som så att säga är dess grund.

2. Numrering av huvudkedjeatomer. Atomerna i huvudkedjan är tilldelade nummer. Numreringen av atomerna i huvudkedjan börjar från den ände som substituenten är närmast (strukturerna A, B). Om substituenterna är belägna på lika avstånd från slutet av kedjan, börjar numreringen från den ände där det finns fler av dem (struktur B). Om olika substituenter är belägna på lika avstånd från kedjans ändar, börjar numreringen från den ände som den äldre är närmast (struktur D). Ancienniteten för kolvätesubstituenter bestäms av den ordning i vilken bokstaven som deras namn börjar visas i alfabetet: metyl (-CH 3), sedan propyl (-CH 2 -CH 2 -CH 3), etyl (-CH 2 -CH3) etc.

Observera att namnet på substituenten bildas genom att ersätta suffixet -an med suffixet -yl i namnet på motsvarande alkan.

3. Bildandet av namnet. I början av namnet anges siffror - numren på kolatomerna där substituenterna är belägna. Om det finns flera substituenter vid en given atom, så upprepas motsvarande nummer i namnet två gånger åtskilda av ett kommatecken (2,2-). Efter numret indikerar ett bindestreck antalet substituenter (di - två, tre - tre, tetra - fyra, penta - fem) och namnet på substituenten (metyl, etyl, propyl). Sedan, utan mellanslag eller bindestreck, namnet på huvudkedjan. Huvudkedjan kallas ett kolväte - en medlem av den homologa serien av metan (metan, etan, propan, etc.).

Namnen på ämnen vars strukturformler anges ovan är följande:

Struktur A: 2-metylpropan;

Struktur B: 3-etylhexan;

Struktur B: 2,2,4-trimetylpentan;

Struktur D: 2-metyl-4-etylhexan.

Frånvaro av mättade kolväten i molekyler polära bindningar leder till dem dåligt lösligt i vatten, interagerar inte med laddade partiklar (joner). De mest karakteristiska reaktionerna för alkaner är de som involverar fria radikaler.

Fysikaliska egenskaper hos alkaner

De första fyra representanterna för den homologa serien av metan är gaser. Den enklaste av dem är metan - en färglös, smaklös och luktfri gas (lukten av "gas", när du luktar den måste du ringa 04, bestäms av lukten av merkaptaner - svavelhaltiga föreningar speciellt tillsatta till metan som används i hushålls- och industrigasapparater så att personer som befinner sig bredvid dem kunde upptäcka läckan genom lukt).

Kolväten av sammansättning från MED 5 N 12 innan MED 15 N 32 - vätskor; tyngre kolväten är fasta ämnen. Kok- och smältpunkterna för alkaner ökar gradvis med ökande kolkedjelängd. Alla kolväten är dåligt lösliga i vatten, flytande kolväten är vanliga organiska lösningsmedel.

Kemiska egenskaper hos alkaner

Substitutionsreaktioner.

De mest karakteristiska reaktionerna för alkaner är substitution av fria radikaler under vilken en väteatom ersätts med en halogenatom eller någon grupp.

Låt oss presentera de karakteristiska ekvationerna halogeneringsreaktioner:

Vid överskott av halogen kan kloreringen gå längre, upp till fullständig ersättning av alla väteatomer med klor:

De resulterande ämnena används i stor utsträckning som lösningsmedel och utgångsmaterial i organiska synteser.

Dehydreringsreaktion(väteabstraktion).

När alkaner passeras över en katalysator (Pt, Ni, Al 2 O 3, Cr 2 O 3) vid höga temperaturer (400-600 °C), elimineras en vätemolekyl och en alken:

Reaktioner åtföljda av förstörelsen av kolkedjan. Alla mättade kolväten brinner med bildning av koldioxid och vatten. Gasformiga kolväten blandade med luft i vissa proportioner kan explodera.

1. Förbränning av mättade kolvätenär en exoterm reaktion från fria radikaler, vilket är mycket viktigt när man använder alkaner som bränsle:

I allmänhet kan förbränningsreaktionen av alkaner skrivas som följer:

2. Termisk spjälkning av kolväten.

Processen fortskrider enligt mekanism för fria radikaler. En ökning av temperaturen leder till homolytisk klyvning av kol-kolbindningen och bildandet av fria radikaler.

Dessa radikaler interagerar med varandra och byter ut en väteatom för att bilda en molekyl alkan och alkenmolekyl:

Termiska nedbrytningsreaktioner ligger bakom den industriella processen - kolvätekrackning. Denna process är det viktigaste steget i oljeraffineringen.

3. Pyrolys. När metan värms upp till en temperatur av 1000 °C, metan pyrolys- nedbrytning till enkla ämnen:

Vid upphettning till en temperatur av 1500 °C bildas acetylen:

4. Isomerisering. När linjära kolväten värms upp med en isomeriseringskatalysator (aluminiumklorid), ämnen med grenat kolskelett:

5. Aromatisering. Alkaner med sex eller fler kolatomer i kedjan cykliserar i närvaro av en katalysator för att bilda bensen och dess derivat:

Alkaner går in i reaktioner som fortskrider enligt mekanismen för fria radikaler, eftersom alla kolatomer i alkanmolekyler är i ett tillstånd av sp 3-hybridisering. Molekylerna av dessa ämnen är byggda med hjälp av kovalenta opolära C-C (kol-kol) bindningar och svagt polära C-H (kol-väte) bindningar. De innehåller inte områden med ökad eller minskad elektrontäthet, eller lätt polariserbara bindningar, dvs sådana bindningar där elektrondensiteten kan förskjutas under påverkan av yttre faktorer (elektrostatiska jonfält). Följaktligen kommer alkaner inte att reagera med laddade partiklar, eftersom bindningarna i alkanmolekyler inte bryts av den heterolytiska mekanismen.

Alkaner är mättade kolväten. I sina molekyler har atomerna enkelbindningar. Strukturen bestäms av formeln CnH2n+2. Låt oss överväga alkaner: kemiska egenskaper, typer, tillämpningar.

Anslutningsstruktur

I kolets struktur finns det fyra banor där atomerna roterar. Orbitaler har samma form och energi.

Notera! Vinklarna mellan dem är 109 grader och 28 minuter, de är riktade mot tetraederns hörn.

En enkel kolbindning tillåter alkanmolekylerna att rotera fritt, vilket gör att strukturerna antar olika former och bildar hörn vid kolatomerna.

Alla alkanföreningar är indelade i två huvudgrupper:

1. Alifatiska kolväten. Sådana strukturer har en linjär koppling. Den allmänna formeln ser ut så här: CnH2n+2. Ett värde på n lika med eller större än ett indikerar antalet kolatomer.
2. Cykloalkaner med cyklisk struktur. De kemiska egenskaperna hos cykliska alkaner skiljer sig väsentligt från egenskaperna hos linjära föreningar. Formeln för cykloalkaner gör att de i viss mån liknar kolväten som har en trippelatombindning, det vill säga alkyner.

Typer av alkaner

Det finns flera typer av alkanföreningar, som var och en har sin egen formel, struktur, kemiska egenskaper och alkylsubstituent. Tabellen innehåller en homologisk serie

Namn på alkaner

Den allmänna formeln för mättade kolväten är CnH2n+2. Genom att ändra värdet på n erhålls en förening med en enkel interatomisk bindning.

Användbar video: alkaner - molekylstruktur, fysikaliska egenskaper

Typer av alkaner, reaktionsalternativ

Under naturliga förhållanden är alkaner kemiskt inerta föreningar. Kolväten reagerar inte vid kontakt med salpeter- och svavelsyrakoncentrat, alkali och kaliumpermanganat.

Enkelmolekylära bindningar bestämmer de reaktioner som är karakteristiska för alkaner. Alkankedjor kännetecknas av opolära och svagt polariserbara bindningar. Den är något längre än S-N.

Allmän formel för alkaner

Substitutionsreaktion

Paraffinämnen kännetecknas av obetydlig kemisk aktivitet. Detta förklaras av den ökade styrkan hos kedjekopplingen, som inte är lätt att bryta. För destruktion används en homologisk mekanism, i vilken fria radikaler deltar.

För alkaner är substitutionsreaktioner mer naturliga. De reagerar inte på vattenmolekyler och laddade joner. Under substitution ersätts vätepartiklar med halogen och andra aktiva ämnen. Bland sådana processer finns halogenering, nitridering och sulfoklorering. Sådana reaktioner används för att bilda alkanderivat.

Ersättning av fria radikaler sker i tre huvudsteg:

1. Utseendet på en kedja på grundval av vilken fria radikaler skapas. Värme och ultraviolett ljus används som katalysatorer.
2. Utveckling av en kedja i vars struktur interaktioner mellan aktiva och inaktiva partiklar uppstår. Det är så molekyler och radikalpartiklar bildas.
3. I slutet går kedjan av. Aktiva element skapar nya kombinationer eller försvinner helt. Kedjereaktionen tar slut.

Halogenering

Processen utförs enligt den radikala typen. Halogenering sker under inverkan av ultraviolett strålning och termisk uppvärmning av kolväte- och halogenblandningen.

Hela processen följer Markovnikovs regel. Dess väsen ligger i det faktum att väteatomen som hör till det hydrerade kolet är den första som genomgår halogenering. Processen börjar med en tertiär atom och slutar med ett primärt kol.

Sulfoklorering

Ett annat namn är Reed-reaktionen. Det utförs med metoden för substitution av fria radikaler. Således reagerar alkaner på kombinationen av svaveldioxid och klor under påverkan av ultraviolett strålning.

Reaktionen börjar med aktiveringen av en kedjemekanism. Vid denna tidpunkt frigörs två radikaler från klor. Verkan av en är riktad mot alkanen, vilket resulterar i bildandet av en vätekloridmolekyl och ett alkylelement. En annan radikal kombineras med svaveldioxid, vilket skapar en komplex kombination. För att uppnå jämvikt avlägsnas en kloratom från en annan molekyl. Resultatet är alkansulfonylklorid. Detta ämne används för att producera ytaktiva ämnen.

Sulfoklorering

Nitrering

Nitreringsprocessen involverar en kombination av mättade kol med gasformig fyrvärd kväveoxid och salpetersyra, bringad till en 10% lösning. Reaktionen kommer att kräva ett lågt tryck och hög temperatur, cirka 104 grader. Som ett resultat av nitrering erhålls nitroalkaner.

Dela av

Dehydreringsreaktioner utförs genom att separera atomer. Den molekylära partikeln av metan sönderdelas helt under påverkan av temperaturen.

Dehydrering

Om en väteatom separeras från paraffinets kolgitter (förutom metan) bildas omättade föreningar. Dessa reaktioner utförs under betingelser med betydande temperaturförhållanden (400-600 grader). Olika metallkatalysatorer används också.

Alkaner erhålls genom hydrering av omättade kolväten.

Nedbrytningsprocess

Under påverkan av temperaturer under alkanreaktioner kan molekylära bindningar brytas och aktiva radikaler frigöras. Dessa processer är kända som pyrolys och sprickbildning.

När reaktionskomponenten värms upp till 500 grader börjar molekylerna sönderdelas, och i deras ställe bildas komplexa radikalalkylblandningar. Alkaner och alkener framställs industriellt på detta sätt.

Oxidation

Dessa är kemiska reaktioner baserade på donation av elektroner. Paraffiner kännetecknas av autooxidation. Processen använder oxidation av mättade kolväten av fria radikaler. Alkanföreningar i flytande tillstånd omvandlas till hydroperoxid. Först reagerar paraffin med syre. Aktiva radikaler bildas. Sedan reagerar alkylarten med en andra syremolekyl. En peroxidradikal bildas, som därefter interagerar med alkanmolekylen. Som ett resultat av processen frigörs hydroperoxid.

Alkanoxidationsreaktion

Tillämpningar av alkaner

Kolföreningar används i stor utsträckning inom nästan alla större områden av mänskligt liv. Vissa typer av föreningar är oumbärliga för vissa industrier och den moderna människans bekväma existens.

Gasformiga alkaner är grunden för värdefulla bränslen. Huvudkomponenten i de flesta gaser är metan.

Metan har förmågan att skapa och avge stora mängder värme. Därför används det i betydande mängder inom industrin och för inhemsk konsumtion. Genom att blanda butan och propan får man ett bra hushållsbränsle.

Metan används i tillverkningen av följande produkter:

• metanol;
• lösningsmedel;
• freon;
• bläck;
• bränsle;
• syntesgas;
• acetylen;
• formaldehyd;
• myrsyra;
• plast.

Applicering av metan

Flytande kolväten är avsedda att skapa bränsle för motorer och raketer, och lösningsmedel.

Högre kolväten, där antalet kolatomer överstiger 20, är ​​involverade i tillverkningen av smörjmedel, färger och lacker, tvål och rengöringsmedel.

En kombination av feta kolväten med mindre än 15 H-atomer är vaselinolja. Denna smaklösa, genomskinliga vätska används i kosmetika, för att skapa parfymer och för medicinska ändamål.

Vaselin är resultatet av en kombination av fasta och feta alkaner med mindre än 25 kolatomer. Ämnet är involverat i skapandet av medicinska salvor.

Paraffin, som erhålls genom att kombinera fasta alkaner, är en fast, smaklös massa, vit till färgen och utan arom. Ämnet används för att göra ljus, ett impregneringsämne för omslagspapper och tändstickor. Paraffin är också populärt för termiska procedurer inom kosmetologi och medicin.

Notera! Alkanblandningar används också för att tillverka syntetiska fibrer, plaster, tvättmedel och gummi.

Halogenerade alkanföreningar fungerar som lösningsmedel, kylmedel och även som huvudämne för vidare syntes.

Användbar video: alkaner - kemiska egenskaper

Slutsats

Alkaner är acykliska kolväteföreningar med linjär eller grenad struktur. En enkelbindning upprättas mellan atomerna, som inte kan brytas. Reaktioner av alkaner baserade på substitution av molekyler som är karakteristiska för denna typ av förening. Den homologa serien har den allmänna strukturformeln CnH2n+2. Kolväten tillhör den mättade klassen eftersom de innehåller det högsta tillåtna antalet väteatomer.

I kontakt med