Алкануудын химийн шинж чанар ба бэлтгэлийн хүснэгт. Алканууд гэж юу вэ: бүтэц, химийн шинж чанар. Алкануудын химийн шинж чанар

Цууны хүчлийн натрийн давсыг (натрийн ацетат) илүүдэл шүлтээр халаах нь карбоксил бүлгийг арилгах, метан үүсэхэд хүргэдэг.

CH3CONa + NaOH CH4 + Na2C03

Хэрэв та натрийн ацетатын оронд натрийн пропионатыг авбал этан, натрийн бутоноатаас пропан гэх мэт үүсдэг.

RCH2CONa + NaOH -> RCH3 + Na2C03

5. Wurtz синтез. Галоалканууд нь шүлтлэг металлын натритай харилцан үйлчлэхэд ханасан нүүрсустөрөгч болон шүлтлэг металлын галид үүсдэг, жишээлбэл:

Галокарбон (жишээ нь, брометан ба бромометан) хольц дээр шүлтлэг металлын үйлчлэл нь алкануудын (этан, пропан, бутан) холимог үүсэхэд хүргэдэг.

Вурцын нийлэгжилтэнд үндэслэсэн урвал нь зөвхөн галоген атомыг нүүрстөрөгчийн анхдагч атомтай холбосон молекул дахь галоалкануудтай л сайн явагддаг.

6. Карбидын гидролиз. -4 исэлдэлтийн төлөвт нүүрстөрөгч агуулсан зарим карбидыг (жишээлбэл, хөнгөн цагаан карбид) усаар боловсруулахад метан үүсдэг.

Al4C3 + 12H20 = 3CH4 + 4Al(OH)3 Физик шинж чанар

Метан гомологийн цувралын эхний дөрвөн төлөөлөгч нь хий юм. Тэдгээрийн хамгийн энгийн нь метан - өнгө, амт, үнэргүй хий (04 гэж нэрлэх шаардлагатай "хийн" үнэр нь ахуйн хэрэглээнд хэрэглэдэг метан дээр тусгайлан нэмдэг хүхэр агуулсан нэгдлүүд болох меркаптануудын үнэрээр тодорхойлогддог. болон үйлдвэрийн хийн хэрэгсэл, учир нь ойр орчмын хүмүүс үнэрээр гоожиж байгааг илрүүлэх боломжтой).

C5H12-аас C15H32 хүртэлх найрлагатай нүүрсустөрөгч нь шингэн, хүнд нүүрсустөрөгч нь хатуу бодис юм.

Нүүрстөрөгчийн гинжин хэлхээний урт нэмэгдэх тусам алкануудын буцлах болон хайлах цэгүүд аажмаар нэмэгддэг. Бүх нүүрсустөрөгч нь усанд муу уусдаг; шингэн нүүрсустөрөгч нь нийтлэг органик уусгагч юм.

Химийн шинж чанар

1. Орлуулах урвалууд. Алкануудын хувьд хамгийн онцлог урвал бол чөлөөт радикал орлуулах урвал бөгөөд энэ үед устөрөгчийн атомыг галоген атом эсвэл зарим бүлгээр сольдог.

Хамгийн онцлог урвалын тэгшитгэлийг танилцуулъя.

Галогенжилт:

СН4 + С12 -> СН3Сl + HCl

Галоген илүүдэлтэй тохиолдолд хлоржуулалт нь бүх устөрөгчийн атомыг хлороор бүрэн солих хүртэл явагдана.

СН3Сl + С12 -> HCl + СН2Сl2
дихлорметан метилен хлорид

СН2Сl2 + Сl2 -> HCl + CHCl3
трихлорометан хлороформ

СНСl3 + Сl2 -> HCl + СCl4
нүүрстөрөгчийн дөрвөн хлорид нүүрстөрөгчийн дөрвөн хлорид

Үүссэн бодисыг уусгагч, органик синтезийн эхлэл болгон өргөн ашигладаг.

2. Усгүйжүүлэх (устөрөгчийг устгах). Алкануудыг катализатороор (Pt, Ni, Al2O3, Cr2O3) өндөр температурт (400-600 ° C) нэвтрүүлэхэд устөрөгчийн молекул ялгарч, алкен үүснэ.

CH3-CH3 -> CH2=CH2 + H2

3. Нүүрстөрөгчийн гинжин хэлхээг устгах дагалддаг урвалууд. Бүх ханасан нүүрсустөрөгчид шатаж, нүүрстөрөгчийн давхар исэл, ус үүсгэдэг. Тодорхой хувь хэмжээгээр агаартай холилдсон хийн нүүрсустөрөгч нь дэлбэрч болно. Ханасан нүүрсустөрөгчийн шаталт нь чөлөөт радикал экзотермик урвал бөгөөд энэ нь алканыг түлш болгон ашиглахад маш чухал юм.

CH4 + 2O2 -> C02 + 2H2O + 880кЖ

Ерөнхийдөө алкануудын шаталтын урвалыг дараах байдлаар бичиж болно.

Нүүрс устөрөгчийн хагарлын үйлдвэрлэлийн процессын үндэс нь дулааны задралын урвал юм. Энэ процесс нь газрын тос боловсруулах хамгийн чухал үе шат юм.

Метаныг 1000 хэм хүртэл халаахад метан пиролиз эхэлдэг - энгийн бодис болгон задалдаг. 1500 ° С-ийн температурт халаахад ацетилен үүсэх боломжтой.

4. Изомержилт. Шугаман нүүрсустөрөгчийг изомержих катализатороор (хөнгөн цагаан хлорид) халаахад салаалсан нүүрстөрөгчийн араг ястай бодисууд үүсдэг.

5. Амтлагч. Гинжин дэх зургаан ба түүнээс дээш нүүрстөрөгчийн атом бүхий алканууд нь катализаторын оролцоотойгоор циклд орж, бензол ба түүний деривативыг үүсгэдэг.

Алканууд чөлөөт радикал урвалд ордог шалтгаан юу вэ? Алкан молекул дахь бүх нүүрстөрөгчийн атомууд sp 3 эрлийзжих төлөвт байна. Эдгээр бодисын молекулууд нь ковалент туйлт бус C-C (нүүрстөрөгч-нүүрстөрөгч) бонд ба сул туйлт C-H (нүүрстөрөгч-устөрөгч) холбоог ашиглан бүтээгдсэн. Эдгээр нь электрон нягтрал ихэссэн эсвэл буурсан хэсгүүд, эсвэл амархан туйлширдаг холбоог агуулдаггүй, өөрөөр хэлбэл электрон нягтрал нь гадны нөлөөний нөлөөн дор шилжиж болох ийм холбоог агуулдаггүй (ионуудын электростатик талбарууд). Иймээс алканууд нь цэнэглэгдсэн хэсгүүдтэй урвалд орохгүй, учир нь алканы молекул дахь холбоо нь гетеролитик механизмаар тасардаггүй.

Алкануудын хамгийн онцлог урвал бол чөлөөт радикалыг орлуулах урвал юм. Эдгээр урвалын үед устөрөгчийн атом нь галоген атом эсвэл зарим бүлгээр солигддог.

Чөлөөт радикалуудын гинжин урвалын кинетик ба механизмыг, өөрөөр хэлбэл чөлөөт радикалуудын нөлөөн дор үүсэх урвалыг - хосгүй электронтой бөөмсийг Оросын гайхамшигтай химич Н.Н.Семенов судалжээ. Чухам эдгээр судалгааныхаа төлөө тэрээр химийн салбарт Нобелийн шагнал хүртжээ.

Ерөнхийдөө чөлөөт радикалыг орлуулах урвалын механизмыг гурван үндсэн үе шаттайгаар төлөөлдөг.

1. Эхлэл (гинжин хэлхээний бөөм, эрчим хүчний эх үүсвэрийн нөлөөн дор чөлөөт радикалууд үүсэх - хэт ягаан туяа, халаалт).

2. Гинжний хөгжил (чөлөөт радикал ба идэвхгүй молекулуудын дараалсан харилцан үйлчлэлийн гинжин хэлхээ, үүний үр дүнд шинэ радикалууд, шинэ молекулууд үүсдэг).

3. Гинжийг зогсоох (чөлөөт радикалуудыг идэвхгүй молекул болгон нэгтгэх (рекомбинаци), радикалуудын "үхэл", урвалын гинжин хэлхээний хөгжлийг зогсоох).

Шинжлэх ухааны судалгаа Н.Н. Семенов

Семенов Николай Николаевич

(1896 - 1986)

Зөвлөлтийн физикч, физикч химич, академич. Нобелийн шагналт (1956). Шинжлэх ухааны судалгаа нь химийн процесс, катализ, гинжин урвал, дулааны тэсрэлтийн онол, хийн хольцын шаталтыг судлахтай холбоотой.

Метан хлоржуулах урвалын жишээн дээр энэ механизмыг авч үзье.

CH4 + Cl2 -> CH3Cl + HCl

Хэт ягаан туяа эсвэл халаалтын нөлөөн дор Cl-Cl бондын гомолитик задрал үүсч, хлорын молекул атомуудад задарсны үр дүнд гинжин хэлхээ үүсдэг.

Сl: Сl -> Сl· + Сl·

Үүссэн чөлөөт радикалууд нь метан молекулууд руу довтолж, устөрөгчийн атомыг тасалдаг.

CH4 + Cl· -> CH3· + HCl

мөн CH3· радикал болж хувирах бөгөөд энэ нь эргээд хлорын молекулуудтай мөргөлдөж, шинэ радикалууд үүсэх замаар тэдгээрийг устгадаг.

CH3 + Cl2 -> CH3Cl + Cl гэх мэт.

Гинж хөгждөг.

Радикал үүсэхийн зэрэгцээ тэдгээрийн "үхэл" нь рекомбинацийн үйл явцын үр дүнд үүсдэг - хоёр радикалаас идэвхгүй молекул үүсэх.

СН3+ Сl -> СН3Сl

Сl· + Сl· -> Сl2

CH3 + CH3 -> CH3-CH3

Рекомбинацийн үед шинээр үүссэн холбоог таслахад шаардлагатай хэмжээний энерги ялгардаг нь сонирхолтой юм. Үүнтэй холбогдуулан гуравдагч бөөм (өөр молекул, урвалын савны хана) илүүдэл энергийг шингээдэг хоёр радикалын мөргөлдөөнд оролцсон тохиолдолд л дахин нэгтгэх боломжтой. Энэ нь чөлөөт радикалуудын гинжин урвалыг зохицуулах, бүр зогсоох боломжтой болгодог.

Рекомбинацийн урвалын сүүлчийн жишээг анхаарна уу - этан молекул үүсэх. Органик нэгдлүүдтэй холбоотой урвал нь нэлээд төвөгтэй процесс бөгөөд үүний үр дүнд үндсэн урвалын бүтээгдэхүүнтэй хамт дагалдах бүтээгдэхүүнүүд ихэвчлэн үүсдэг бөгөөд энэ нь цэвэршүүлэх нарийн төвөгтэй, үнэтэй аргуудыг боловсруулах шаардлагатай байгааг харуулж байна. болон зорилтот бодисыг тусгаарлах.

Хлорметан (CH3Cl) ба устөрөгчийн хлоридын хамт метаныг хлоржуулах замаар олж авсан урвалын хольц нь: дихлорометан (CH2Cl2), трихлорметан (CHCl3), дөрвөн хлорт нүүрстөрөгч (CCl4), этан болон түүний хлоржуулах бүтээгдэхүүнийг агуулна.

Одоо илүү төвөгтэй органик нэгдэл болох пропаныг галогенжих урвалыг (жишээлбэл, бромжуулах) авч үзье.

Хэрэв метан хлоржуулалтын хувьд зөвхөн нэг монохлор дериватив боломжтой бол энэ урвалд хоёр монобром дериватив үүсч болно.

Эхний тохиолдолд устөрөгчийн атомыг нүүрстөрөгчийн анхдагч атом, хоёр дахь тохиолдолд хоёрдогч атомаар сольж байгааг харж болно. Эдгээр урвалын хурд ижил байна уу? Эцсийн хольц, тухайлбал 2-бромопропан (CH3-CHBg-CH3) -д хоёрдогч нүүрстөрөгч дээр байрлах устөрөгчийн атомыг орлуулах бүтээгдэхүүн давамгайлж байна. Үүнийг тайлбарлахыг хичээцгээе.

Үүнийг хийхийн тулд бид завсрын хэсгүүдийн тогтвортой байдлын санааг ашиглах хэрэгтэй болно. Метан хлоржуулах урвалын механизмыг тайлбарлахдаа метилийн радикал - CH3·-ийг дурьдсаныг та анзаарсан уу? Энэ радикал нь метан CH4 ба хлорметан CH3Cl хоёрын хоорондох завсрын бөөмс юм. Пропан ба 1-бромопропан хоёрын хоорондох завсрын бөөмс нь анхдагч нүүрстөрөгч дээр хосгүй электрон, хоёрдогч нүүрстөрөгч дэх пропан ба 2-бромопропан хоёрын хооронд байдаг радикал юм.

Хоёрдогч нүүрстөрөгчийн атом (b) дээр хосгүй электронтой радикал нь нүүрстөрөгчийн анхдагч атом (a) дээр хосгүй электронтой чөлөөт радикалтай харьцуулахад илүү тогтвортой байдаг. Энэ нь илүү их хэмжээгээр үүсдэг. Энэ шалтгааны улмаас пропан броминжих урвалын гол бүтээгдэхүүн нь 2-бромопропан бөгөөд үүсэх нь илүү тогтвортой завсрын зүйлээр дамждаг нэгдэл юм.

Чөлөөт радикал урвалын зарим жишээ энд байна.

Нитратжуулалтын урвал (Коноваловын урвал)

Урвалыг нитро нэгдлүүдийг олж авахад ашигладаг - уусгагч, олон синтезийн эхлэл материал.

Хүчилтөрөгчтэй алкануудын каталитик исэлдэлт

Эдгээр урвалууд нь альдегид, кетон, спиртийг ханасан нүүрсустөрөгчөөс шууд үйлдвэрлэх үйлдвэрлэлийн хамгийн чухал процессуудын үндэс суурь болдог, жишээлбэл:

CH4 + [O] -> CH3OH

Өргөдөл

Ханасан нүүрсустөрөгч, ялангуяа метаныг үйлдвэрлэлд өргөн ашигладаг (Схем 2). Эдгээр нь энгийн бөгөөд нэлээд хямд түлш, олон тооны чухал нэгдлүүдийг үйлдвэрлэх түүхий эд юм.

Хамгийн хямд нүүрсустөрөгчийн түүхий эд болох метанаас гаргаж авсан нэгдлүүдийг өөр олон бодис, материалыг үйлдвэрлэхэд ашигладаг. Метаныг аммиакийн нийлэгжилтэнд устөрөгчийн эх үүсвэр болгон ашиглахаас гадна нүүрсустөрөгч, спирт, альдегид болон бусад органик нэгдлүүдийг үйлдвэрлэлийн нийлэгжүүлэхэд ашигладаг синтезийн хий (CO ба H2-ийн холимог) үйлдвэрлэхэд ашигладаг.

Өндөр буцалж буй тосны фракцын нүүрсустөрөгчийг дизель болон турбожет хөдөлгүүрт түлш болгон, тосолгооны материалын суурь болгон, синтетик өөх тос үйлдвэрлэх түүхий эд болгон ашигладаг.

Метаны оролцоотойгоор тохиолддог үйлдвэрлэлийн ач холбогдолтой хэд хэдэн урвалыг энд харуулав. Метаныг хлороформ, нитрометан, хүчилтөрөгч агуулсан дериватив үйлдвэрлэхэд ашигладаг. Спирт, альдегид, карбоксилын хүчил нь урвалын нөхцлөөс (катализатор, температур, даралт) алкануудын хүчилтөрөгчтэй шууд харилцан үйлчлэлцэх замаар үүсч болно.

Та аль хэдийн мэдэж байгаагаар C5H12-аас C11H24 хүртэлх найрлага дахь нүүрсустөрөгчид нь газрын тосны бензиний фракцид багтдаг бөгөөд голчлон дотоод шаталтат хөдөлгүүрт түлш болгон ашигладаг. Бензиний хамгийн үнэ цэнэтэй бүрэлдэхүүн хэсэг нь изомерийн нүүрсустөрөгчид байдаг тул тэсрэлтэнд хамгийн их тэсвэртэй байдаг.

Нүүрс устөрөгч нь агаар мандлын хүчилтөрөгчтэй холбоо тогтооход аажмаар түүнтэй нэгдлүүд - хэт исэл үүсгэдэг. Энэ нь хүчилтөрөгчийн молекулын эхлүүлсэн аажмаар явагддаг чөлөөт радикал урвал юм.

Гидропероксидын бүлэг нь шугаман буюу хэвийн нүүрсустөрөгчид хамгийн их байдаг хоёрдогч нүүрстөрөгчийн атомуудад үүсдэг болохыг анхаарна уу.

Шахалтын цохилтын төгсгөлд даралт, температур огцом нэмэгддэг тул эдгээр хэт ислийн нэгдлүүдийн задрал нь чөлөөт радикалуудын шаталтын гинжин урвалыг шаардлагатай хугацаанаас өмнө "өдөөх" олон тооны чөлөөт радикалууд үүсч эхэлдэг. Поршен нь дээшээ дээшилсээр байгаа бөгөөд хольцыг дутуу гал авсны үр дүнд аль хэдийн үүссэн бензиний шаталтын бүтээгдэхүүн нь түүнийг доош түлхдэг. Энэ нь хөдөлгүүрийн хүч, элэгдлийн огцом бууралтад хүргэдэг.

Тиймээс дэлбэрэлтийн гол шалтгаан нь хэт ислийн нэгдлүүд байгаа нь шугаман нүүрсустөрөгчид үүсэх чадвар юм.

С-гептан нь бензиний фракцын нүүрсустөрөгчийн (C5H14 - C11H24) дотроос хамгийн бага тэсрэх эсэргүүцэлтэй байдаг. Хамгийн тогтвортой (өөрөөр хэлбэл хэт ислийг хамгийн бага хэмжээгээр үүсгэдэг) нь изооктан (2,2,4-триметилпентан) гэж нэрлэгддэг.

Бензиний тогших эсэргүүцлийн нийтээр хүлээн зөвшөөрөгдсөн шинж чанар бол октаны тоо юм. Октаны тоо 92 (жишээлбэл, А-92 бензин) нь энэ бензин нь 92% изооктан, 8% гептанаас бүрдэх хольцтой ижил шинж чанартай гэсэн үг юм.

Эцэст нь хэлэхэд, өндөр октантай бензин ашиглах нь шахалтын харьцааг (шахалтын цохилтын төгсгөлд даралт) нэмэгдүүлэх боломжтой болгодог бөгөөд энэ нь дотоод шаталтат хөдөлгүүрийн хүч чадал, үр ашгийг нэмэгдүүлэхэд хүргэдэг.

Байгальд байх, хүлээн авах

Өнөөдрийн хичээлээр та алкануудын тухай ойлголттой танилцаж, түүний химийн найрлага, бэлтгэх аргын талаар олж мэдсэн. Тиймээс одоо байгальд алкан байгаа эсэх сэдвийн талаар илүү дэлгэрэнгүй ярилцаж, алканууд хэрхэн, хаана хэрэглэхийг олж мэдье.

Алканыг үйлдвэрлэх гол эх үүсвэр нь байгалийн хий, газрын тос юм. Тэд газрын тос боловсруулах бүтээгдэхүүний дийлэнх хувийг бүрдүүлдэг. Тунамал чулуулгийн ордуудад түгээмэл байдаг метан нь мөн алкануудын хийн гидрат юм.

Байгалийн хийн гол бүрэлдэхүүн хэсэг нь метан боловч бага хэмжээний этан, пропан, бутан агуулдаг. Метан нь нүүрсний давхарга, намаг, холбогдох нефтийн хийнээс ялгарах ялгаралтаас илэрч болно.

Анканыг коксжих нүүрсээр ч авч болно. Байгальд уулын лавны орд хэлбэрээр илэрдэг хатуу алканууд - озокеритүүд бас байдаг. Озокерит нь ургамал эсвэл тэдгээрийн үрийн лав бүрээс, түүнчлэн лаанаас олж болно.

Алкануудын үйлдвэрлэлийн тусгаарлалтыг байгалийн эх үүсвэрээс авдаг бөгөөд энэ нь аз болоход шавхагдашгүй хэвээр байна. Тэдгээрийг нүүрстөрөгчийн ислийг катализаторын устөрөгчжүүлэлтээр олж авдаг. Натрийн ацетатыг хатуу шүлтээр халаах эсвэл зарим карбидын гидролизийн аргыг ашиглан лабораторид метан гаргаж болно. Гэхдээ карбоксилын хүчлийг декарбоксилжуулах, электролиз хийх замаар алкануудыг олж авч болно.

Алкануудын хэрэглээ

Өрхийн түвшинд алканууд хүний ​​үйл ажиллагааны олон салбарт өргөн хэрэглэгддэг. Эцсийн эцэст бидний амьдралыг байгалийн хийгүйгээр төсөөлөхөд хэцүү байдаг. Байгалийн хийн суурь нь метан бөгөөд үүнээс нүүрстөрөгчийн хар ялгарч, байр зүйн будаг, дугуй үйлдвэрлэхэд ашигладаг нь хэнд ч нууц биш байх болно. Хүн бүрийн гэрт байдаг хөргөгч нь хөргөгч болгон ашигладаг алканы нэгдлүүдийн ачаар ажилладаг. Метанаас гаргаж авсан ацетиленийг металл гагнах, зүсэхэд ашигладаг.

Одоо та алканыг түлш болгон ашигладаг гэдгийг аль хэдийн мэддэг болсон. Эдгээр нь бензин, керосин, дизель тос, мазут зэрэгт байдаг. Үүнээс гадна тэдгээр нь тосолгооны тос, вазелин, парафинд агуулагддаг.

Циклогексан нь уусгагч болон янз бүрийн полимерүүдийн нийлэгжилтэнд өргөн хэрэглэгддэг. Циклопропаныг мэдээ алдуулалтанд хэрэглэдэг. Squalane нь өндөр чанартай тосолгооны тос болох олон эм, гоо сайхны бэлдмэлийн бүрэлдэхүүн хэсэг юм. Алканууд нь спирт, альдегид, хүчил зэрэг органик нэгдлүүдийг үйлдвэрлэхэд ашигладаг түүхий эд юм.

Парафин нь өндөр алкануудын холимог бөгөөд хоргүй тул хүнсний үйлдвэрлэлд өргөн хэрэглэгддэг. Энэ нь сүүн бүтээгдэхүүн, жүүс, үр тариа гэх мэт сав баглаа боодолд шингээхээс гадна бохь үйлдвэрлэхэд ашиглагддаг. Мөн халаасан парафиныг анагаах ухаанд парафины эмчилгээнд хэрэглэдэг.

Дээрхээс гадна шүдэнзний толгойг илүү сайн шатаахын тулд парафинаар шингээж, харандаа, үүнээс лаа хийдэг.

Парафиныг исэлдүүлснээр хүчилтөрөгч агуулсан бүтээгдэхүүн, гол төлөв органик хүчлийг олж авдаг. Тодорхой тооны нүүрстөрөгчийн атом бүхий шингэн нүүрсустөрөгчийг холиход вазелин гаргаж авдаг бөгөөд энэ нь үнэртэн, гоо сайхан, анагаах ухаанд өргөн хэрэглэгддэг. Энэ нь янз бүрийн тос, тос, гель бэлтгэхэд хэрэглэгддэг. Тэд мөн анагаах ухаанд дулааны процедурт ашиглагддаг.

Практик даалгавар

1. Алкануудын гомолог цувралын нүүрсустөрөгчийн ерөнхий томьёог бич.

2. Гексаны боломжит изомеруудын томьёог бичиж системчилсэн нэршлийн дагуу нэрлэнэ үү.

3. Хагарал гэж юу вэ? Та хагарлын ямар төрлийг мэддэг вэ?

4. Гексан хагарлын боломжит бүтээгдэхүүний томъёог бич.

5. Дараах өөрчлөлтүүдийн гинжин хэлхээг тайл. A, B, C нэгдлүүдийг нэрлэ.

6. Бромжуулахад зөвхөн нэг монобромины дериватив үүсгэдэг нүүрсустөрөгчийн С5Н12-ийн бүтцийн томьёог өг.

7. Үл мэдэгдэх бүтэцтэй 0.1 моль алканыг бүрэн шатаахад 11.2 литр хүчилтөрөгч зарцуулсан (хүрээлэн буй орчны нөхцөлд). Алканы бүтцийн томьёо юу вэ?

8. Хэрэв энэ хий 11 г нь 5.6 литр эзэлхүүн (стандарт нөхцөлд) эзэлдэг бол хийн ханасан нүүрсустөрөгчийн бүтцийн томьёо юу вэ?

9. Метан хийн хэрэглээний талаар мэддэг зүйлээ эргэн санаж, түүний бүрэлдэхүүн хэсгүүд нь үнэргүй байдаг ч ахуйн хэрэглээний хийн алдагдлыг яагаад үнэрээр илрүүлдэг болохыг тайлбарла.

10*. Метаныг янз бүрийн нөхцөлд каталитик исэлдүүлэх замаар ямар нэгдлүүдийг гаргаж авах боломжтой вэ? Харгалзах урвалын тэгшитгэлийг бич.

арван нэгэн*. Бүрэн шаталтын бүтээгдэхүүнийг (хүчилтөрөгчийн илүүдэлтэй) 10.08 литр этан ба пропан хольцыг шохойн илүүдэл усаар дамжуулсан. Энэ тохиолдолд 120 гр тунадас үүссэн. Анхны хольцын эзэлхүүний найрлагыг тодорхойлно.

12*. Хоёр алканы хольцын этан нягт нь 1.808 байна. Энэ хольцыг бромжуулах үед зөвхөн хоёр хос изомер монобромоалканыг тусгаарласан. Урвалын бүтээгдэхүүн дэх хөнгөн изомеруудын нийт масс нь илүү хүнд изомеруудын нийт масстай тэнцүү байна. Анхны хольц дахь хүнд алканы эзлэхүүний хувийг тодорхойл.

Алканууд нь молекул дахь бүх нүүрстөрөгчийн атомууд устөрөгчийн атомуудын энгийн холбоогоор байрладаг ханасан нүүрсустөрөгчид юм. Тиймээс метан цувралын гомологууд нь алкануудын бүтцийн изомеризмаар тодорхойлогддог.

Нүүрстөрөгчийн араг ясны изомеризм

Дөрөв ба түүнээс дээш нүүрстөрөгчийн атом бүхий гомологууд нь нүүрстөрөгчийн араг ясны өөрчлөлтөөс шалтгаалан бүтцийн изомеризмаар тодорхойлогддог. Метил бүлгүүд -CH 2 нь гинжин хэлхээний аль ч нүүрстөрөгчтэй холбогдож шинэ бодис үүсгэдэг. Гинжин дэх нүүрстөрөгчийн атом хэдий чинээ их байна төдий чинээ олон изомер гомолог үүсгэж болно. Гомологийн онолын тоог математикийн аргаар тооцдог.

Цагаан будаа. 1. Метан гомологийн изомерын ойролцоо тоо.

Метилийн бүлгүүдээс гадна нүүрстөрөгчийн атомуудад урт нүүрстөрөгчийн гинж холбогдож, нарийн төвөгтэй салаалсан бодис үүсгэдэг.

Алкануудын изомеризмын жишээ:

• хэвийн бутан эсвэл n-бутан (CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3) ба 2-метилпропан (CH 3 -CH (CH 3) - CH 3);
• n-пентан (CH3-CH2-CH2-CH2-CH3), 2-метилбутан (CH3-CH2-CH(CH3)-CH3), 2,2-диметилпропан (CH3-C) (CH 3) 2 -CH 3);
• n-гексан (CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3), 2-метилпентан (CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3), 3-метилпентан ( CH 3 -CH 2 -CH(CH 3)-CH 2 -CH 3), 2,3-диметилбутан (CH 3 -CH(CH 3)-CH(CH 3)-CH 3), 2,2-диметилбутан ( CH 3 -C(CH 3) 2 -CH 2 -CH 3).

Цагаан будаа. 2. Бүтцийн изомеруудын жишээ.

Салбарласан изомерууд нь шугаман молекулуудаас физик шинж чанараараа ялгаатай байдаг. Салбарласан алканууд нь шугаман алкануудаас бага температурт хайлж, буцалгана.

Нэршил

IUPAC олон улсын нэршил нь салаалсан хэлхээг нэрлэх дүрмийг тогтоосон. Бүтцийн изомерыг нэрлэхийн тулд:

• хамгийн урт гинжийг олоод нэрлэх;
• хамгийн их орлуулагчтай төгсгөлөөс эхлэн нүүрстөрөгчийн атомуудыг дугаарлах;
• тоон угтвар ашиглан ижил орлуулагчдын тоог зааж өгөх;
• орлуулагчдад нэр өгнө үү.

Нэр нь бие биенээ дагаж мөрддөг дөрвөн хэсгээс бүрдэнэ.

• орлуулагчтай гинжин хэлхээний атомуудыг харуулсан тоонууд;
• тоон угтвар;
• орлогчийн нэр;
• үндсэн хэлхээний нэр.

Жишээлбэл, CH 3 -CH (CH 3) -CH 2 -C (CH 3) 2 -CH 3 молекулд үндсэн хэлхээ нь таван нүүрстөрөгчийн атомтай байдаг. Тэгэхээр энэ нь пентан юм. Баруун төгсгөл нь илүү олон салбартай тул атомуудын дугаарлалт эндээс эхэлдэг. Энэ тохиолдолд хоёр дахь атом нь хоёр ижил орлуулагчтай байдаг бөгөөд энэ нь мөн нэрэнд тусгагдсан байдаг. Энэ бодисыг 2,2,4-триметилпентан гэдэг.

Төрөл бүрийн орлуулагчдыг (метил, этил, пропил) нэрэнд цагаан толгойн дарааллаар жагсаав: 4,4-диметил-3-этилгептан, 3-метил-3-этилоктан.

Ихэвчлэн хоёроос дөрөв хүртэлх тооны угтварыг ашигладаг: ди- (хоёр), три- (гурав), тетра- (дөрөв).

Бид юу сурсан бэ?

Алканууд нь бүтцийн изомеризмаар тодорхойлогддог. Бүтцийн изомерууд нь бутанаас эхлээд бүх гомологийн шинж чанартай байдаг. Бүтцийн изомеризмд орлуулагчид нүүрстөрөгчийн гинжин хэлхээний нүүрстөрөгчийн атомуудтай холбогдож, нарийн төвөгтэй салаалсан гинжийг үүсгэдэг. Изомерын нэр нь үндсэн гинж, орлуулагчдын нэр, орлуулагчдын тоог амаар илэрхийлэх, орлуулагчид холбогдсон нүүрстөрөгчийн атомуудын тоон тэмдэглэгээ зэргээс бүрдэнэ.

Алкануудын бүтэц

Хамгийн энгийн алкануудын химийн бүтцийг (молекул дахь атомуудын холболтын дараалал) 2-р хэсэгт өгөгдсөн бүтцийн томьёогоор харуулав. алканууд:

S-S ба S-N.

C-C холбоо нь ковалент туйлшралгүй байдаг. C-H холбоо нь ковалент, сул туйлтай, учир нь нүүрстөрөгч ба устөрөгч нь электрон сөрөг чанараараа ойролцоо байдаг (нүүрстөрөгчийн хувьд 2.5, устөрөгчийн хувьд 2.1). Нүүрстөрөгч ба устөрөгчийн атомын электрон хосуудын улмаас алкан дахь ковалент холбоо үүсэхийг электрон томъёогоор харуулж болно.

Цахим болон бүтцийн томъёонууд нь химийн бүтцийг тусгасан боловч молекулуудын орон зайн бүтцийн талаархи ойлголтыг өгдөггүй бөгөөд энэ нь бодисын шинж чанарт ихээхэн нөлөөлдөг.

Орон зайн бүтэц, өөрөөр хэлбэл. Орон зай дахь молекулын атомуудын харьцангуй байрлал нь эдгээр атомуудын атомын орбиталуудын (AO) чиглэлээс хамаарна. Нүүрс устөрөгчийн хувьд устөрөгчийн атомын бөмбөрцөг 1s-AO нь тодорхой чиг баримжаа байхгүй тул нүүрстөрөгчийн атомын орбиталуудын орон зайн чиг баримжаа нь гол үүрэг гүйцэтгэдэг.

Нүүрстөрөгчийн AO-ийн орон зайн байршил нь эргээд түүний эрлийзжүүлэлтийн төрлөөс хамаарна (I хэсэг, 4.3-р хэсэг). Алкан дахь ханасан нүүрстөрөгчийн атом нь бусад дөрвөн атомтай холбогддог. Тиймээс түүний төлөв нь sp3 эрлийзжилттэй тохирч байна (I хэсэг, 4.3.1-р хэсэг). Энэ тохиолдолд дөрвөн sp3-эрлийз нүүрстөрөгчийн AO тус бүр нь устөрөгчийн s-AO эсвэл өөр нүүрстөрөгчийн атомын sp3-AO-тай тэнхлэгийн (σ-) давхцахад оролцож, σ-CH эсвэл C-C холбоог үүсгэдэг.

Нүүрстөрөгчийн дөрвөн σ-бод нь 109°28" өнцгөөр орон зайд чиглэгддэг бөгөөд энэ нь электронуудын хамгийн бага түлхэлттэй тохирч байна. Иймээс алкануудын хамгийн энгийн төлөөлөгч болох метан CH4 молекул нь тетраэдр хэлбэртэй, Төв хэсэгт нь нүүрстөрөгчийн атом, орой дээр нь устөрөгчийн атомууд байдаг.

H-C-H холболтын өнцөг нь 109°28" байна. Метаны орон зайн бүтцийг эзэлхүүн (масштаб) болон бөмбөг ба зөөгч загвар ашиглан харуулж болно.

Бичлэг хийхийн тулд орон зайн (стереохимийн) томъёог ашиглах нь тохиромжтой.

Дараагийн гомологийн молекул болох этан C2H6, хоёр тетраэдр sp3 нүүрстөрөгчийн атом нь илүү төвөгтэй орон зайн бүтцийг бүрдүүлдэг.

2-оос дээш нүүрстөрөгчийн атом агуулсан алканы молекулууд муруй хэлбэртэй байдаг. Үүнийг n-бутан (VRML загвар) эсвэл n-пентаны жишээгээр харуулж болно:

Алкануудын изомеризм

Изомеризм гэдэг нь ижил найрлагатай (ижил молекулын томъёо), гэхдээ өөр өөр бүтэцтэй нэгдлүүдийн оршин тогтнох үзэгдэл юм. Ийм холболтыг нэрлэдэг изомерууд.

Молекул дахь атомуудыг нэгтгэх дарааллын зөрүү (өөрөөр хэлбэл химийн бүтэц) бүтцийн изомеризм. Бүтцийн изомеруудын бүтцийг бүтцийн томъёогоор тусгадаг. Алкануудын цувралд бүтцийн изомеризм нь гинжин хэлхээнд 4 ба түүнээс дээш нүүрстөрөгчийн атом агуулсан тохиолдолд илэрдэг. бутан C 4 H 10-аас эхэлнэ. Хэрэв ижил найрлагатай, ижил химийн бүтэцтэй молекулуудад атомуудын орон зай дахь харьцангуй өөр өөр байрлал боломжтой бол бид үүнийг ажиглана. орон зайн изомеризм (стереоизомеризм). Энэ тохиолдолд бүтцийн томъёог ашиглах нь хангалтгүй бөгөөд молекулын загвар эсвэл тусгай томьёо - стереохимийн (орон зайн) эсвэл проекцийг ашиглах нь зүйтэй.

Этан H 3 C–CH 3-аас эхлэн алканууд орон зайн янз бүрийн хэлбэрээр байдаг ( зохицол), C–C σ бондын дагуух молекулын эргэлтээс үүдэлтэй ба гэгдэх зүйлийг харуулна. эргэлтийн (конформацийн) изомеризм.

Нэмж дурдахад, хэрэв молекул нь 4 өөр орлуулагчтай холбогдсон нүүрстөрөгчийн атомыг агуулж байгаа бол хоёр стереоизомер бие биетэйгээ бие биетэйгээ холбоотой байх үед орон зайн изомеризм үүсэх боломжтой (зүүн гар баруун гартай хэрхэн харьцдагтай адил) . Молекулын бүтцийн ийм ялгааг нэрлэдэг оптик изомеризм.

. Алкануудын бүтцийн изомеризм

Бүтцийн изомерууд нь атомуудын холболтын дарааллаар ялгаатай ижил найрлагатай нэгдлүүд юм. молекулуудын химийн бүтэц.

Алкануудын цувралд бүтцийн изомеризм илрэх болсон шалтгаан нь нүүрстөрөгчийн атомууд өөр өөр бүтэцтэй гинж үүсгэх чадвартай байдаг.Ийм төрлийн бүтцийн изомеризмыг гэнэ. нүүрстөрөгчийн араг ясны изомеризм.

Жишээлбэл, C 4 H 10 найрлагатай алкан нь хэлбэрээр байж болно хоёрбүтцийн изомерууд:

ба алкан C 5 H 12 - хэлбэрээр гуравНүүрстөрөгчийн гинжин хэлхээний бүтцээрээ ялгаатай бүтцийн изомерууд:

Молекул дахь нүүрстөрөгчийн атомын тоо нэмэгдэхийн хэрээр гинжин хэлхээний салбарлах боломж нэмэгддэг, өөрөөр хэлбэл. нүүрстөрөгчийн атомын тоогоор изомеруудын тоо нэмэгддэг.

Бүтцийн изомерууд нь физик шинж чанараараа ялгаатай байдаг. Салаалсан бүтэцтэй алканууд нь молекулуудын нягт баглаа боодол, үүний дагуу молекул хоорондын харилцан үйлчлэл багатай тул салаагүй изомеруудаас бага температурт буцалгана.

Изомеруудын бүтцийн томъёог бүтээх арга техник

Алканы жишээг харцгаая ХАМТ 6 Н 14 .

1. Эхлээд бид шугаман изомер молекулыг (түүний нүүрстөрөгчийн араг яс) дүрсэлдэг.

2. Дараа нь бид гинжийг 1 нүүрстөрөгчийн атомаар богиносгож, энэ атомыг гинжин хэлхээний аль ч нүүрстөрөгчийн атомд хэт туйлшралаас бусад салбар болгон холбоно.

Хэрэв та нүүрстөрөгчийн атомыг туйлын байрлалд хавсаргавал гинжин хэлхээний химийн бүтэц өөрчлөгдөхгүй.

Үүнээс гадна та давталт байхгүй эсэхийг шалгах хэрэгтэй. Тиймээс бүтэц нь бүтэцтэй ижил байна (2).

3. Үндсэн гинжин хэлхээний бүх байрлал дууссаны дараа бид гинжийг өөр нэг нүүрстөрөгчийн атомаар богиносгодог.

Одоо хажуугийн мөчрүүдэд 2 нүүрстөрөгчийн атом байх болно. Дараах атомын хослолууд энд боломжтой.

Хажуугийн орлуулагч нь цуваа холбогдсон 2 ба түүнээс дээш нүүрстөрөгчийн атомаас бүрдэж болох боловч гексаны хувьд ийм хажуугийн салаатай изомерууд байдаггүй бөгөөд бүтэц нь бүтэцтэй (3) ижил байдаг.

Хажуугийн орлуулагч - C-C нь зөвхөн 5-аас доошгүй нүүрстөрөгчийн атом агуулсан гинжин хэлхээнд байрлуулж, гинжний төгсгөлөөс зөвхөн 3-р ба цаашдын атом руу залгаж болно.

4. Изомерын нүүрстөрөгчийн араг ясыг байгуулсны дараа нүүрстөрөгч нь дөрвөн валенттай тул молекул дахь бүх нүүрстөрөгчийн атомыг устөрөгчийн холбоогоор дүүргэх шаардлагатай.

Тиймээс, найрлага ХАМТ 6 Н 14 5 изомертай тохирч байна: 1) 2) 3)4)5)

Нэршил

Органик нэгдлүүдийн нэршил нь бие даасан бодис бүрт хоёрдмол утгагүй нэр өгөх боломжийг олгодог дүрмийн систем юм.

Энэ бол химийн нэгдлүүдийн нэрээр тэдгээрийн бүтцийн талаархи мэдээллийг дамжуулахад хэрэглэгддэг химийн хэл юм. Тодорхой бүтцийн нэгдэл нь нэг системчилсэн нэртэй тохирч байгаа бөгөөд энэ нэрээр нэгдлийн бүтцийг (түүний бүтцийн томъёо) төсөөлж болно.

Одоогийн байдлаар IUPAC системчилсэн нэр томъёог ерөнхийд нь хүлээн зөвшөөрч байна. Олон улсын цэвэр ба хэрэглээний химийн холбоо– Олон улсын цэвэр болон хэрэглээний химийн холбоо).

Системчилсэн нэрсээс гадна бодисын шинж чанар, түүнийг бэлтгэх арга, байгалийн эх үүсвэр, хэрэглээний талбар гэх мэттэй холбоотой жижиг (энгийн) нэрийг ашигладаг боловч түүний бүтцийг тусгаагүй болно.

IUPAC-ийн нэр томъёог хэрэглэхийн тулд та молекулуудын тодорхой хэсэг болох органик радикалуудын нэр, бүтцийг мэдэх хэрэгтэй.

"Органик радикал" гэсэн нэр томъёо нь бүтцийн ойлголт бөгөөд хосгүй электронтой атом эсвэл бүлэг атомыг тодорхойлдог "чөлөөт радикал" гэсэн нэр томъёотой андуурч болохгүй.

Алкануудын цувралын радикалууд

Хэрэв нэг устөрөгчийн атомыг алканы молекулаас "хасах" тохиолдолд нэг валентын "үлдэгдэл" үүсдэг - нүүрсустөрөгчийн радикал ( Р – ). Моновалент алканы радикалуудын ерөнхий нэр нь алкилууд – дагаврыг орлуулах замаар үүссэн - en дээр - лаг : метан - метил, этан - этил, пропан - ундаан дээрээ уусангэх мэт.

Моновалент радикалуудыг ерөнхий томъёогоор илэрхийлнэ ХАМТ n Н 2n+1 .

Хоёр валент радикалыг молекулаас 2 устөрөгчийн атомыг салгаснаар олж авна. Жишээлбэл, метанаас та хоёр валент радикал - CH 2 - үүсгэж болно. метилен. Ийм радикалуудын нэрэнд - дагаварыг ашигладаг. Илен.

Салбарласан алкан болон бусад нэгдлүүдийн нэрийг үүсгэхэд радикалуудын нэрийг, ялангуяа моновалентыг ашигладаг. Ийм радикалуудыг молекулын бүрэлдэхүүн хэсэг, тэдгээрийн бүтцийн нарийн ширийн зүйл гэж үзэж болно. Нэгдэлд нэр өгөхийн тулд түүний молекул нь ямар “хэсгүүд” буюу радикалуудаас бүрддэгийг төсөөлөх шаардлагатай.

Метан CH 4 нэг валент радикалтай тохирч байна метил CH 3 .

Этанаас ХАМТ 2 Н 6 зөвхөн нэг радикал үйлдвэрлэх боломжтой - этил  CH 2  CH 3 (эсвэл - C 2 Х 5 ).

Пропан CH 3 –Ч 2 –Ч 3  хоёр изомер радикалтай тохирч байна ХАМТ 3 Н 7 :

Радикалууд хуваагдана анхан шатны, хоёрдогчТэгээд дээдхамааран ямар нүүрстөрөгчийн атом(анхдагч, хоёрдогч эсвэл гуравдагч) нь чөлөөт валент юм. Үүний үндсэн дээр n-пропиланхдагч радикалуудад хамаарах ба изопропил- хоёрдогч хүмүүст.

Хоёр алкан C 4 H 10 ( n-бутан ба изобутан) нь 4 моновалент радикалтай тохирч байна -ХАМТ 4 Н 9 :

-аас n-бутан үйлдвэрлэдэг n-бутил(анхдагч радикал) ба сек-бутил(хоёрдогч радикал), - изобутанаас - изобутил(анхдагч радикал) ба терт-бутил(гуравдагч радикал).

Тиймээс изомеризмын үзэгдэл нь радикалуудын цувралд бас ажиглагддаг боловч изомеруудын тоо нь харгалзах алкануудынхаас их байдаг.

Радикалуудаас алканы молекулыг бүтээх

Жишээлбэл, молекул

Янз бүрийн хос моновалент радикалуудаас гурван аргаар "угсарч" болно:

Энэ аргыг зарим органик нэгдлүүдийн нийлэгжилтэнд ашигладаг, жишээлбэл:

Хаана Р– нэг валент нүүрсустөрөгчийн радикал (Вурцын урвал).

IUPAC системчилсэн олон улсын нэр томъёоны дагуу алкануудын нэрийг барих дүрэм

Хамгийн энгийн алкануудын хувьд (C 1 -C 4) өчүүхэн нэрсийг хүлээн зөвшөөрдөг: метан, этан, пропан, бутан, изобутан.

Тав дахь гомологоос эхлэн нэрс хэвийн(салбарлаагүй) алкануудыг нүүрстөрөгчийн атомын тоогоор Грек тоо болон дагавар ашиглан бүтээдэг. -ан: пентан, гексан, гептан, октан, нонан, декан ба Цааш нь...

Нэрийн зүрхэнд салбарласаналкан гэдэг нь хамгийн урт нүүрстөрөгчийн гинжин хэлхээтэй түүний бүтцэд багтсан ердийн алканы нэр юм. Энэ тохиолдолд салаалсан гинжин нүүрсустөрөгчийг ердийн алкан дахь устөрөгчийн атомыг нүүрсустөрөгчийн радикалуудаар солих бүтээгдэхүүн гэж үздэг.

Жишээлбэл, алкан

орлуулсан гэж үзнэ пентан, хоёр устөрөгчийн атом нь радикалаар солигддог –Ч 3 (метил).

Салбарласан алканы нэрийг барих дараалал

Молекул дахь үндсэн нүүрстөрөгчийн гинжийг сонгоно уу. Нэгдүгээрт, энэ нь хамгийн урт байх ёстой. Хоёрдугаарт, ижил урттай хоёр ба түүнээс дээш гинж байгаа бол хамгийн салаалсан нэгийг нь сонгоно. Жишээлбэл, молекулд ижил тооны (7) С атом бүхий 2 хэлхээ байдаг (өнгөт тодруулсан):

(a) гинжин хэлхээнд 1 орлуулагч байгаа бол (b) -д - 2. Тиймээс та (b) хувилбарыг сонгох хэрэгтэй.

Орлуулагчтай холбоотой С атомууд хамгийн бага тоог авахын тулд үндсэн гинжин хэлхээний нүүрстөрөгчийн атомуудыг дугаарлана. Тиймээс дугаарлалт нь салбартай хамгийн ойр байгаа гинжин хэлхээний төгсгөлөөс эхэлдэг. Жишээлбэл:

Бүх радикалуудыг (орлуулагчдыг) нэрлэж, үндсэн гинжин хэлхээнд байгаа байршлыг нь харуулсан тоонуудыг урд талд нь зааж өгнө. Хэрэв хэд хэдэн ижил орлуулагч байгаа бол тэдгээрийн хувьд тоо (байршил) таслалаар тусгаарлагдсан бөгөөд тэдгээрийн дугаарыг угтвараар тэмдэглэнэ. ди-, гурав-, тетра-, пента- гэх мэт. (Жишээлбэл, 2,2-диметилэсвэл 2,3,3,5-тетраметил).

Бүх орлуулагчдын нэрийг цагаан толгойн дарааллаар (IUPAC-ийн хамгийн сүүлийн дүрмээр тогтоосон) байрлуулна.

Нүүрстөрөгчийн атомын гол гинжийг нэрлэнэ үү. харгалзах хэвийн алкан.

Ийнхүү салаалсан алкан нэрээр

үндэс+дагавар – ердийн алканы нэр (Грек тоо + дагавар "ан"), угтвар - нүүрсустөрөгчийн радикалуудын тоо, нэр.

Гарчиг барих жишээ:

Алкануудын химийн шинж чанар

Аливаа нэгдлийн химийн шинж чанар нь түүний бүтцээр тодорхойлогддог, i.e. түүний найрлагад багтсан атомуудын шинж чанар, тэдгээрийн хоорондын холболтын шинж чанар.

Энэ байрлал, C-C ба C-H бондын лавлагаа мэдээлэлд үндэслэн алкануудын ямар урвалууд байдаг талаар таамаглахыг хичээцгээе.

Нэгдүгээрт, алкануудын хэт ханасан байдал нь нэмэлт урвалыг зөвшөөрдөггүй, харин задрал, изомержих, орлуулах урвалаас сэргийлдэггүй (харна уу. I хэсэг, 6.4-р хэсэг "Харилцааны төрлүүд" ). Хоёрдугаарт, туйлт бус C-C ба сул туйлт C-H ковалент бондын тэгш хэм (диполь моментуудын утгыг хүснэгтээс үзнэ үү) нь чөлөөт радикалуудад гомолитик (тэгш хэмтэй) хуваагддаг болохыг харуулж байна. I хэсэг, Хэсэг 6.4.3 ). Тиймээс алкануудын урвалууд нь тодорхойлогддог радикал механизм. C-C ба C-H бондын гетеролитик задрал нь хэвийн нөхцөлд явагддаггүй тул алканууд бараг ионы урвалд ордоггүй. Энэ нь туйлын урвалжуудын (хүчил, шүлт, ионы исэлдүүлэгч бодис: KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7 гэх мэт) үйлчлэлд тэсвэртэй байдлаар илэрдэг. Ионы урвал дахь алкануудын ийм идэвхгүй байдал нь өмнө нь тэдгээрийг идэвхгүй бодис гэж үзэж, парафин гэж нэрлэх үндэс суурь болсон. Видео туршлага"Метаныг калийн перманганатын уусмал ба бромын устай холбох". Тиймээс, алканууд нь үндсэндээ радикал урвалаар урвалд ордог.

Ийм урвалын нөхцөл: өндөр температур (ихэвчлэн урвал нь хийн үе шатанд явагддаг), гэрэл эсвэл цацраг идэвхт цацрагт өртөх, чөлөөт радикалуудын эх үүсвэр (санаачлагч), туйлшгүй уусгагч бодисууд байдаг.

Молекулын аль холбоо хамгийн түрүүнд задарснаас хамааран алканы урвалыг дараах төрлүүдэд хуваана. C-C холбоо тасрах үед урвал үүсдэг задрал(алкануудын хагарал) ба изомержилтнүүрстөрөгчийн араг яс. C-H бонд дээр урвал явагдах боломжтой орлуулалтустөрөгчийн атом эсвэл түүний салгах(алканыг усгүйжүүлэх). Нэмж дурдахад алкан дахь нүүрстөрөгчийн атомууд хамгийн багассан хэлбэртэй байдаг (нүүрстөрөгчийн исэлдэлтийн түвшин, жишээлбэл, метан дахь -4, этан дахь -3 гэх мэт) бөгөөд исэлдүүлэгч бодис байгаа тохиолдолд урвал явагдана. тодорхой нөхцөл исэлдэлтС-С ба С-Н холбоог агуулсан алканууд.

Алкануудын хагарал

Хагарал нь нүүрсустөрөгчийн дулааны задралын процесс бөгөөд том молекулуудын нүүрстөрөгчийн гинжийг задлах, богино гинжтэй нэгдлүүд үүсэх урвал дээр суурилдаг.

Алканыг хагалах нь моторын түлш, тос тосолгооны материал, түүнчлэн химийн болон нефть химийн үйлдвэрлэлийн түүхий эд болгон ашигладаг бага молекул жинтэй бүтээгдэхүүн авахын тулд газрын тос боловсруулах үндэс суурь юм. Энэ үйл явцыг хэрэгжүүлэх хоёр арга бий: дулааны хагарал(агаар нэвтрэхгүйгээр халаах үед) ба катализаторын хагарал(катализатор байгаа тохиолдолд илүү дунд зэргийн халаалт).

Дулааны хагарал. 450-700 oС-ийн температурт С-С бондын задралын улмаас алканууд задарч (энэ температурт илүү хүчтэй C-H холбоо хадгалагдана) бага хэмжээний нүүрстөрөгчийн атомтай алкан, алкенууд үүсдэг.

Жишээлбэл:

C 6 Х 14 C 2 Х 6 +C 4 Х 8

Бондын задрал нь чөлөөт радикалууд үүсэхтэй хамт гомолитик байдлаар явагддаг.

Чөлөөт радикалууд маш идэвхтэй байдаг. Тэдний нэг нь (жишээлбэл, этил) атомын устөрөгчийг гаргаж авдаг Н өөрөөс ( n-бутил) ба алкан (этан) болж хувирдаг. Хоёр валенттай болсон өөр нэг радикал нь хөрш атомуудаас хоёр электрон хосолсон үед π-бонд үүссэний улмаас алкен (бутен-1) болж хувирдаг.

Хөдөлгөөнт дүрс(Самар хотын 124-р сургуулийн 9-р ангийн сурагч Алексей Литвишкогийн бүтээл)

С-С бондын задрал нь молекулын дурын санамсаргүй байршилд боломжтой. Тиймээс анхны алканаас бага молекул жинтэй алкан ба алкены холимог үүсдэг.

Ерөнхийдөө энэ үйл явцыг дараах диаграмаар илэрхийлж болно.

C n Х 2n+2 C м Х 2м +C х Х 2p+2 , Хаана m + p = n

Илүү өндөр температурт (1000C-ээс дээш) C-C холбоо тасрахаас гадна илүү хүчтэй C-H холбоо үүсдэг. Жишээлбэл, метаныг дулааны хагарал нь тортог (цэвэр нүүрстөрөгч) ба устөрөгчийг үйлдвэрлэхэд ашигладаг.

CH 4 C+2H 2

Дулааны хагарлыг Оросын инженер нээсэн В.Г. Шухов 1891 онд

Каталитик хагаралкатализатор (ихэвчлэн хөнгөн цагаан ба цахиурын исэл) -ийн оролцоотойгоор 500 ° C температурт, атмосферийн даралтанд хийгддэг. Энэ тохиолдолд молекулууд тасрахын зэрэгцээ изомержих, усгүйжүүлэх урвал явагдана. Жишээ: октаны хагарал(Самар хотын 124-р сургуулийн 9-р ангийн сурагч Алексей Литвишкогийн бүтээл). Алкануудыг усгүйжүүлэх үед циклик нүүрсустөрөгч үүсдэг (урвал дегидроциклизаци, хэсэг 2.5.3). Бензинд салаалсан ба циклик нүүрсустөрөгч байгаа нь түүний чанарыг нэмэгдүүлдэг (тогших эсэргүүцэл, октаны тоогоор илэрхийлэгддэг). Хагарлын процесс нь их хэмжээний хий үүсгэдэг бөгөөд голчлон ханасан ба ханаагүй нүүрсустөрөгчийг агуулдаг. Эдгээр хий нь химийн үйлдвэрийн түүхий эд болдог. Хөнгөн цагааны хлоридын оролцоотойгоор катализаторын хагарал үүсгэх үндсэн ажил хийгдсэн Н.Д. Зелинский.

Алкануудын изомержилт

Хэвийн бүтэцтэй алканууд нь катализаторын нөлөөн дор, халах үед молекулуудын найрлагыг өөрчлөхгүйгээр салаалсан алкан болгон хувиргах чадвартай байдаг. изомержих урвалд орно. Эдгээр урвалууд нь молекулууд нь дор хаяж 4 нүүрстөрөгчийн атом агуулсан алкануудыг агуулдаг.

Жишээлбэл, n-пентаныг изопентан (2-метилбутан) болгон изомержих нь хөнгөн цагаан хлоридын катализаторын оролцоотойгоор 100 ° C-д явагддаг.

Изомержих урвалын эхлэл ба бүтээгдэхүүн нь ижил молекулын томъёотой бөгөөд бүтцийн изомерууд (нүүрстөрөгчийн араг ясны изомеризм) юм.

Алканыг усгүйжүүлэх

Алканыг катализаторын (Pt, Pd, Ni, Fe, Cr 2 O 3, Fe 2 O 3, ZnO) дэргэд халаахад тэдгээрийн катализатор усгүйжүүлэх– C-H холбоо тасарсанаас болж устөрөгчийн атомын хийсвэрлэл.

Усгүйжүүлэх бүтээгдэхүүний бүтэц нь урвалын нөхцөл, эхлэл алканы молекул дахь үндсэн гинжин хэлхээний уртаас хамаарна.

1. Гинжин дэх 2-4 нүүрстөрөгчийн атом агуулсан доод алкануудыг Ni катализатороор халаахад устөрөгчийг зайлуулна. хөршнүүрстөрөгчийн атом болж хувирдаг алкенууд:

-тай хамт бутен-2энэ урвал үүсдэг бутен-1 CH 2 =CH-CH 2 -CH 3. 450-650 ° C температурт Cr 2 O 3 /Al 2 O 3 катализатор байгаа тохиолдолд n-бутаныг бас гаргаж авдаг бутадиен-1,3 CH 2 =CH-CH=CH 2.

2. Гол гинжин хэлхээнд 4-өөс дээш нүүрстөрөгчийн атом агуулсан алкануудыг олж авахад ашигладаг мөчлөгийнхолболтууд. Ийм зүйл тохиолддог дегидроциклизаци– усгүйжүүлэх урвал нь гинжийг тогтвортой мөчлөгт хаахад хүргэдэг.

Хэрэв алканы молекулын үндсэн гинжин хэлхээнд 5 (гэхдээ илүү их биш) нүүрстөрөгчийн атом ( n-пентан ба түүний алкил деривативууд), дараа нь Pt катализатор дээр халаахад устөрөгчийн атомууд нүүрстөрөгчийн гинжин хэлхээний төгсгөлийн атомуудаас салж, таван гишүүнтэй цикл үүсдэг (циклопентан эсвэл түүний деривативууд):

6 ба түүнээс дээш нүүрстөрөгчийн атомын үндсэн гинжин хэлхээтэй алканууд нь мөн дегидроциклжилтэнд ордог боловч үргэлж 6 гишүүнтэй цагираг үүсгэдэг (циклогексан ба түүний деривативууд). Урвалын нөхцөлд энэ мөчлөг нь цаашид усгүйжүүлэлтэнд орж, үнэрт нүүрсустөрөгчийн (арен) эрч хүчтэй, илүү тогтвортой бензолын цагираг болж хувирдаг. Жишээлбэл:

Эдгээр урвалууд нь үйл явцын үндэс суурь болдог шинэчлэл хийх- нефтийн бүтээгдэхүүнийг боловсруулж арен авах ( үнэртүүлэхханасан нүүрсустөрөгч) ба устөрөгч. Өөрчлөлт n-Арена дахь алканууд нь бензиний тэсрэх эсэргүүцлийг сайжруулахад хүргэдэг.

3. 1500 С-д үүснэ молекул хоорондын усгүйжүүлэлтсхемийн дагуу метан:

Энэ хариу үйлдэл ( метан пиролиз ) ацетиленийг үйлдвэрийн үйлдвэрлэлд ашигладаг.

Алканы исэлдэлтийн урвал

Органик химийн хувьд исэлдүүлэх, багасгах урвалыг органик нэгдлээр устөрөгч ба хүчилтөрөгчийн атомыг алдаж, олж авахтай холбоотой урвал гэж үздэг. Эдгээр процессууд нь атомын исэлдэлтийн төлөвийн өөрчлөлттэй хамт явагддаг. I хэсэг, Хэсэг 6.4.1.6 ).

Органик бодисыг исэлдүүлэх нь хүчилтөрөгчийг түүний найрлагад оруулах ба (эсвэл) устөрөгчийг арилгах явдал юм. Бууруулах нь урвуу үйл явц (устөрөгчийг нэвтрүүлэх, хүчилтөрөгчийг арилгах) юм. Алкануудын найрлагыг (C n H 2n + 2) авч үзвэл тэдгээр нь буурах урвалд оролцох чадваргүй боловч исэлдэлтийн урвалд оролцох боломжтой гэж бид дүгнэж болно.

Алканууд нь нүүрстөрөгчийн исэлдэлтийн түвшин багатай нэгдлүүд бөгөөд урвалын нөхцлөөс хамааран исэлдэж янз бүрийн нэгдлүүдийг үүсгэдэг.

Энгийн температурт алканууд нь хүчтэй исэлдүүлэгч бодисуудтай (H 2 Cr 2 O 7, KMnO 4 гэх мэт) урвалд ордоггүй. Ил галд оруулахад алканууд шатдаг. Энэ тохиолдолд хүчилтөрөгчийн илүүдэлд нүүрстөрөгч нь хамгийн их исэлдэлтийн төлөвтэй +4, устай CO 2 хүртэл бүрэн исэлддэг. Нүүрс устөрөгчийн шаталт нь бүх C-C ба C-H холбоог таслахад хүргэдэг бөгөөд их хэмжээний дулаан ялгарах (экзотермик урвал) дагалддаг.

Доод (хийн) гомологууд - метан, этан, пропан, бутан нь амархан шатамхай бөгөөд агаартай тэсрэх хольц үүсгэдэг тул тэдгээрийг ашиглахдаа анхаарч үзэх хэрэгтэй. Молекулын жин нэмэгдэхийн хэрээр алканууд гал асаахад илүү хэцүү байдаг. Видео туршлага"Метан ба хүчилтөрөгчийн хольцын дэлбэрэлт." Видео туршлага"Шингэн алканы шаталт". Видео туршлага"Парафин шатаах."

Нүүрс устөрөгчийн шаталтын процесс нь эрчим хүч үйлдвэрлэхэд өргөн хэрэглэгддэг (дотоод шаталтат хөдөлгүүр, дулааны цахилгаан станц гэх мэт).

Ерөнхий хэлбэрээр алкануудын шаталтын урвалын тэгшитгэл:

Энэ тэгшитгэлээс харахад нүүрстөрөгчийн атомын тоо нэмэгдэх тусам ( n) алканд бүрэн исэлдэхэд шаардагдах хүчилтөрөгчийн хэмжээ нэмэгддэг. Өндөр алкануудыг шатаах үед ( n>>1) агаарт агуулагдах хүчилтөрөгч нь CO 2 болж бүрэн исэлдэхэд хангалтгүй байж болно. Дараа нь хэсэгчилсэн исэлдэлтийн бүтээгдэхүүн үүсдэг. нүүрстөрөгчийн дутуу исэл CO (нүүрстөрөгчийн исэлдэлтийн төлөв +2), хөө тортог(нарийн нүүрстөрөгч, тэг исэлдэлтийн төлөв). Иймээс өндөр алканууд агаарт утаатай дөлөөр шатаж, замд ялгарах хорт нүүрстөрөгчийн дутуу исэл (үнэргүй, өнгөгүй) нь хүмүүст аюул учруулдаг.

Алкануудын бүтэц

Алканууд нь молекулууд дахь атомууд нь нэг холбоогоор холбогдсон, ерөнхий томъёонд тохирсон нүүрсустөрөгч юм. C n H 2n+2. Алкан молекулуудад бүх нүүрстөрөгчийн атомууд төлөв байдалд байна sp 3 - эрлийзжилт.

Энэ нь нүүрстөрөгчийн атомын бүх дөрвөн эрлийз орбитал нь хэлбэр, энергийн хувьд ижил бөгөөд тэгш талт гурвалжин пирамидын булан руу чиглэнэ гэсэн үг юм. тетраэдр. Орбиталуудын хоорондох өнцөг нь 109 ° 28' байна. Нэг нүүрстөрөгч-нүүрстөрөгчийн бондын эргэн тойронд бараг чөлөөтэй эргэлт хийх боломжтой бөгөөд алкан молекулууд нь тетраэдралтай (109° 28′), жишээлбэл, n-пентан молекул дахь нүүрстөрөгчийн атомын өнцөгтэй олон янзын хэлбэртэй байж болно.

Ялангуяа алканы молекул дахь холбоог эргэн санах нь зүйтэй. Ханасан нүүрсустөрөгчийн молекул дахь бүх холбоо нь нэг юм. Давхардал нь атомын цөмийг холбосон тэнхлэгийн дагуу явагддаг, өөрөөр хэлбэл σ бонд. Нүүрстөрөгч-нүүрстөрөгчийн холбоо нь туйлшралгүй, туйлшрах чадвар муутай байдаг. Алкан дахь С-С бондын урт нь 0.154 нм (1.54 10 10 м). C-H бонд нь арай богино байдаг. Электрон нягт нь илүү электрон сөрөг нүүрстөрөгчийн атом руу бага зэрэг шилждэг, өөрөөр хэлбэл C-H холбоо нь сул туйлтай.

Метаны гомолог цуврал

Гомологууд- бүтэц, шинж чанараараа ижил төстэй, ялгаатай бодисууд нэг буюу хэд хэдэн CH бүлэг 2 .

Ханасан нүүрсустөрөгчидМетаны гомолог цувралыг бүрдүүлнэ.

Алкануудын изомеризм ба нэршил

Алканууд гэж нэрлэгддэг онцлог шинж чанартай байдаг бүтцийн изомеризм. Бүтцийн изомерууд нь нүүрстөрөгчийн араг ясны бүтцээр бие биенээсээ ялгаатай байдаг. Бүтцийн изомероор тодорхойлогддог хамгийн энгийн алкан бол бутан юм.

Алкануудын үндсэн нэр томъёог илүү нарийвчлан авч үзье IUPAC.

1. Үндсэн хэлхээний сонголт. Нүүрс устөрөгчийн нэр үүсэх нь үндсэн гинжийг тодорхойлохоос эхэлдэг - молекул дахь нүүрстөрөгчийн атомын хамгийн урт гинж нь түүний үндэс болсон юм.

2. Гол хэлхээний атомуудын дугаарлалт. Үндсэн гинжин хэлхээний атомуудад дугаар өгөгдсөн. Үндсэн гинжин хэлхээний атомуудын дугаарлалт нь орлуулагч хамгийн ойр байгаа төгсгөлөөс эхэлдэг (А, В бүтэц). Хэрэв орлуулагчид гинжин хэлхээний төгсгөлөөс ижил зайд байрладаг бол дугаарлалт нь тэдгээрийн олон байгаа төгсгөлөөс эхэлнэ (Б бүтэц). Хэрэв өөр өөр орлуулагчид гинжин хэлхээний төгсгөлөөс ижил зайд байрладаг бол дугаарлалт нь хамгийн ойрхон байгаа төгсгөлөөс эхэлнэ (бүтэц D). Нүүрсустөрөгчийн орлуулагчдын насыг цагаан толгойн үсгээр нэр нь эхэлсэн үсгийн дарааллаар тодорхойлно: метил (-CH 3), дараа нь пропил (-CH 2 -CH 2 -CH 3), этил (-CH 2). -CH 3) гэх мэт.

Орлуулагчийн нэр нь харгалзах алканы нэрэнд -ane дагаварыг -yl дагавараар сольсноор үүсдэг болохыг анхаарна уу.

3. Нэр үүсэх. Нэрийн эхэнд тоонууд - орлуулагчид байрладаг нүүрстөрөгчийн атомуудын тоог зааж өгсөн болно. Хэрэв өгөгдсөн атом дээр хэд хэдэн орлуулагч байгаа бол нэр дээрх харгалзах тоог хоёр удаа таслалаар (2,2-) тусгаарлана. Тооны дараа зураас нь орлуулагчийн тоо (ди - хоёр, гурав - гурав, тетра - дөрөв, пента - тав) болон орлуулагчийн нэрийг (метил, этил, пропил) заана. Дараа нь хоосон зай, зураасгүйгээр үндсэн хэлхээний нэр. Гол гинжийг нүүрсустөрөгч гэж нэрлэдэг - метан (метан, этан, пропан гэх мэт) гомологийн цувралын гишүүн.

Бүтцийн томьёо нь дээр дурдсан бодисуудын нэрс дараах байдалтай байна.

А бүтэц: 2-метилпропан;

Б бүтэц: 3-этилгексан;

Б бүтэц: 2,2,4-триметилпентан;

D бүтэц: 2-метил 4-этилгексан.

Молекул дахь ханасан нүүрсустөрөгчийн дутагдал туйлын холбоотэдэнд хүргэдэг усанд муу уусдаг, цэнэглэгдсэн тоосонцортой (ион) харьцдаггүй. Алкануудын хувьд хамгийн онцлог шинж чанартай урвалууд нь оролцдог чөлөөт радикалууд.

Алкануудын физик шинж чанар

Метан гомологийн цувралын эхний дөрвөн төлөөлөгч нь хий. Тэдгээрийн хамгийн энгийн нь метан - өнгөгүй, амтгүй, үнэргүй хий ("хийн үнэр" -ийг үнэрлэх үед та 04 руу залгах хэрэгтэй. Меркаптануудын үнэрээр тодорхойлогддог - ашигласан метанд тусгайлан нэмсэн хүхэр агуулсан нэгдлүүд. гэр ахуйн болон үйлдвэрлэлийн хийн хэрэгсэлд, ингэснээр тэдний хажууд байгаа хүмүүс үнэрээр гоожиж байгааг илрүүлэх боломжтой).

-аас бүрдэх нүүрсустөрөгч ХАМТ 5 Н 12 өмнө ХАМТ 15 Н 32 - шингэн; хүнд нүүрсустөрөгч нь хатуу бодис юм. Нүүрстөрөгчийн гинжин хэлхээний урт нэмэгдэх тусам алкануудын буцлах болон хайлах цэгүүд аажмаар нэмэгддэг. Бүх нүүрсустөрөгч нь усанд муу уусдаг; шингэн нүүрсустөрөгч нь нийтлэг органик уусгагч юм.

Алкануудын химийн шинж чанар

Орлуулах урвалууд.

Алкануудын хувьд хамгийн онцлог урвалууд чөлөөт радикалыг орлуулах, энэ үед устөрөгчийн атом нь галоген атом эсвэл зарим бүлгээр солигдоно.

Онцлог тэгшитгэлүүдийг танилцуулъя галогенжих урвалууд:

Галоген илүүдэлтэй тохиолдолд хлоржуулалтыг үргэлжлүүлж болно. устөрөгчийн бүх атомыг хлороор бүрэн солих хүртэл:

Үүссэн бодисыг уусгагч, органик синтезийн эхлэл болгон өргөн ашигладаг.

Усгүйжүүлэх урвал(устөрөгчийн шингээлт).

Алкануудыг катализатороор (Pt, Ni, Al 2 O 3, Cr 2 O 3) өндөр температурт (400-600 ° C) дамжуулахад устөрөгчийн молекул ялгардаг. алкен:

Нүүрстөрөгчийн гинжийг устгах дагалддаг урвалууд. Бүх ханасан нүүрсустөрөгчид шатаж байнанүүрстөрөгчийн давхар исэл ба ус үүсэхтэй хамт. Тодорхой хувь хэмжээгээр агаартай холилдсон хийн нүүрсустөрөгч нь дэлбэрч болно.

1. Ханасан нүүрсустөрөгчийн шаталтАлканыг түлш болгон ашиглахад маш чухал ач холбогдолтой чөлөөт радикал экзотермик урвал юм.

Ерөнхийдөө алкануудын шаталтын урвалыг дараах байдлаар бичиж болно.

2. Нүүрс устөрөгчийн дулааны хуваагдал.

Үйл явц нь дагуу явагдана чөлөөт радикал механизм. Температурын өсөлт нь нүүрстөрөгч-нүүрстөрөгчийн бондын гомолитик хуваагдал, чөлөөт радикалууд үүсэхэд хүргэдэг.

Эдгээр радикалууд бие биетэйгээ харилцан үйлчилж, устөрөгчийн атомыг сольж, молекул үүсгэдэг алкан ба алкены молекул:

Аж үйлдвэрийн процессын үндэс нь дулааны задралын урвал юм. нүүрсустөрөгчийн хагарал. Энэ процесс нь газрын тос боловсруулах хамгийн чухал үе шат юм.

3. Пиролиз. Метаныг 1000 хэм хүртэл халаахад метан пиролиз- энгийн бодисуудад задрах:

1500 ° С-ийн температурт халаахад үүсэх ацетилен:

4. Изомержилт. Шугаман нүүрсустөрөгчийг изомержих катализатороор (хөнгөн цагаан хлорид) халаахад салаалсан нүүрстөрөгчийн араг яс:

5. Үнэртлэх. Гинжин дэх зургаан ба түүнээс дээш нүүрстөрөгчийн атом бүхий алканууд нь катализаторын оролцоотойгоор циклд орж, бензол ба түүний деривативыг үүсгэдэг.

Алканууд нь чөлөөт радикал механизмын дагуу явагддаг урвалд ордог, учир нь алканы молекул дахь бүх нүүрстөрөгчийн атомууд sp 3 эрлийзжих төлөвт байдаг. Эдгээр бодисын молекулууд нь ковалент туйлт бус C-C (нүүрстөрөгч-нүүрстөрөгч) бонд ба сул туйлт C-H (нүүрстөрөгч-устөрөгч) холбоог ашиглан бүтээгдсэн. Эдгээр нь электрон нягтрал ихэссэн эсвэл буурсан хэсгүүдийг агуулдаггүй, эсвэл амархан туйлшрах боломжтой холбоог агуулдаггүй, өөрөөр хэлбэл электрон нягтрал нь гадны хүчин зүйлийн нөлөөн дор (ионуудын электростатик талбар) шилжиж болох ийм холбоог агуулдаггүй. Үүний үр дүнд алканууд нь цэнэглэгдсэн хэсгүүдтэй урвалд орохгүй, учир нь алканы молекул дахь холбоо нь гетеролитик механизмаар тасардаггүй.

Алканууд нь ханасан нүүрсустөрөгчид юм. Молекулуудад атомууд нь нэг холбоотой байдаг. Бүтэцийг CnH2n+2 томъёогоор тодорхойлно. Алкануудыг авч үзье: химийн шинж чанар, төрөл, хэрэглээ.

Холболтын бүтэц

Нүүрстөрөгчийн бүтцэд атомууд эргэлддэг дөрвөн тойрог зам байдаг. Орбиталууд нь ижил хэлбэр, энергитэй байдаг.

Анхаар!Тэдний хоорондох өнцөг нь 109 градус, 28 минут, тэдгээр нь тетраэдрийн орой руу чиглэсэн байдаг.

Нэг нүүрстөрөгчийн холбоо нь алканы молекулуудыг чөлөөтэй эргүүлэх боломжийг олгодог бөгөөд ингэснээр бүтэц нь өөр өөр хэлбэртэй болж, нүүрстөрөгчийн атомууд дээр оройг үүсгэдэг.

Бүх алканы нэгдлүүдийг хоёр үндсэн бүлэгт хуваадаг.

1. Алифат нүүрсустөрөгчид. Ийм бүтэц нь шугаман холболттой байдаг. Ерөнхий томъёо нь дараах байдалтай байна: CnH2n+2. n-ийн утга нэгтэй тэнцүү буюу түүнээс их байвал нүүрстөрөгчийн атомын тоог илэрхийлнэ.
2. Цикл бүтэцтэй циклоалканууд. Цикл алкануудын химийн шинж чанар нь шугаман нэгдлүүдийн шинж чанараас ихээхэн ялгаатай байдаг. Циклоалкануудын томъёо нь тэдгээрийг гурвалсан атомын холбоо, өөрөөр хэлбэл алкинтэй нүүрсустөрөгчтэй тодорхой хэмжээгээр төстэй болгодог.

Алкануудын төрлүүд

Хэд хэдэн төрлийн алканы нэгдлүүд байдаг бөгөөд тус бүр нь өөрийн гэсэн томъёо, бүтэц, химийн шинж чанар, алкил орлуулагчтай байдаг. Хүснэгт нь гомологийн цувралыг агуулдаг

Алкануудын нэр

Ханасан нүүрсустөрөгчийн ерөнхий томьёо нь CnH2n+2. n-ийн утгыг өөрчилснөөр энгийн атом хоорондын холбоо бүхий нэгдэл үүснэ.

Ашигтай видео: алканууд - молекулын бүтэц, физик шинж чанар

Алканы төрөл, урвалын сонголтууд

Байгалийн нөхцөлд алканууд нь химийн идэвхгүй нэгдлүүд юм. Нүүрс устөрөгч нь азотын болон хүхрийн хүчлийн баяжмал, шүлт, калийн перманганаттай харьцахад хариу үйлдэл үзүүлэхгүй.

Нэг молекулын холбоо нь алкануудын шинж чанарыг тодорхойлдог. Алканы гинж нь туйлшралгүй, сул туйлшрах холбоогоор тодорхойлогддог. Энэ нь S-N-ээс арай урт юм.

Алкануудын ерөнхий томъёо

Орлуулах урвал

Парафины бодисууд нь бага зэргийн химийн идэвхжилээр тодорхойлогддог. Үүнийг эвдэхэд амаргүй гинжний холболтын хүч нэмэгдсэнээр тайлбарладаг. Устгахын тулд чөлөөт радикалууд оролцдог гомологийн механизмыг ашигладаг.

Алкануудын хувьд орлуулах урвал нь илүү байгалийн шинж чанартай байдаг. Тэд усны молекул болон цэнэгтэй ионуудад хариу үйлдэл үзүүлэхгүй. Орлуулах явцад устөрөгчийн хэсгүүд нь галоген болон бусад идэвхтэй элементүүдээр солигдоно. Ийм процессуудын дунд галогенжилт, нитриджилт, сульфохлоржилт орно. Ийм урвалыг алканы дериватив үүсгэхэд ашигладаг.

Чөлөөт радикал солих нь үндсэн гурван үе шаттайгаар явагддаг.

1. Үүний үндсэн дээр чөлөөт радикалууд үүсдэг гинжин хэлхээний дүр төрх. Дулаан ба хэт ягаан туяаг катализатор болгон ашигладаг.
2. Идэвхтэй болон идэвхгүй хэсгүүдийн харилцан үйлчлэлд ордог гинжин хэлхээний хөгжил. Ингэж молекулууд болон радикал тоосонцор үүсдэг.
3. Төгсгөлд нь гинж тасардаг. Идэвхтэй элементүүд нь шинэ хослол үүсгэх эсвэл бүрмөсөн алга болдог. Гинжин урвал дуусна.

Галогенжилт

Уг процессыг радикал хэлбэрийн дагуу явуулдаг. Галогенжилт нь хэт ягаан туяа, нүүрсустөрөгч ба галоген хольцын дулааны халалтын нөлөөн дор явагддаг.

Бүх үйл явц Марковниковын дүрмийг дагаж мөрддөг. Үүний мөн чанар нь устөрөгчжүүлсэн нүүрстөрөгчид хамаарах устөрөгчийн атом нь галогенжилтэд хамгийн түрүүнд ордогт оршино. Уг процесс нь гуравдагч атомаас эхэлж анхдагч нүүрстөрөгчөөр төгсдөг.

Сульфохлоржуулах

Өөр нэг нэр нь Ридийн урвал юм. Энэ нь чөлөөт радикалыг орлуулах аргаар явагддаг. Тиймээс алканууд нь хэт ягаан туяаны нөлөөн дор хүхрийн давхар исэл ба хлорын нэгдэлд хариу үйлдэл үзүүлдэг.

Урвал нь гинжин механизмыг идэвхжүүлснээр эхэлдэг. Энэ үед хлороос хоёр радикал ялгардаг. Нэгийн үйлдэл нь алкан руу чиглэсэн бөгөөд үүний үр дүнд устөрөгчийн хлоридын молекул ба алкил элемент үүсдэг. Өөр нэг радикал нь хүхрийн давхар исэлтэй нийлж, нарийн төвөгтэй хослол үүсгэдэг. Тэнцвэрт хүрэхийн тулд нэг хлорын атомыг нөгөө молекулаас зайлуулдаг. Үр дүн нь алкан сульфонил хлорид юм. Энэ бодис нь гадаргуугийн идэвхтэй бодис үйлдвэрлэхэд ашиглагддаг.

Сульфохлоржуулах

Нитратжуулалт

Нитратжуулалтын процесс нь ханасан нүүрстөрөгчийг хийн дөрвөн валент азотын исэл ба азотын хүчилтэй хослуулан 10% -ийн уусмалд хүргэдэг. Урвалын хувьд бага даралт, өндөр температур, ойролцоогоор 104 градус шаардагдана. Нитратжуулалтын үр дүнд нитроалкануудыг олж авдаг.

Хагалах

Усгүйжүүлэх урвал нь атомуудыг салгах замаар явагддаг. Метаны молекулын тоосонцор температурын нөлөөн дор бүрэн задардаг.

Усгүйжүүлэх

Хэрэв устөрөгчийн атомыг парафины нүүрстөрөгчийн торноос (метанаас бусад) салгавал ханаагүй нэгдлүүд үүсдэг. Эдгээр урвалууд нь мэдэгдэхүйц температурын нөхцөлд (400-600 градус) явагддаг. Төрөл бүрийн металлын катализаторыг бас ашигладаг.

Алканыг ханаагүй нүүрсустөрөгчийг устөрөгчжүүлэн гаргаж авдаг.

Задрах үйл явц

Алканы урвалын үед температурын нөлөөн дор молекулын холбоо тасарч, идэвхтэй радикалууд ялгарч болно. Эдгээр процессуудыг пиролиз ба хагарал гэж нэрлэдэг.

Урвалын бүрэлдэхүүнийг 500 градус хүртэл халаахад молекулууд задарч, тэдгээрийн оронд радикал алкилийн цогц хольц үүсдэг. Алкан, алкенуудыг ийм аргаар үйлдвэрт үйлдвэрлэдэг.

Исэлдэлт

Эдгээр нь электронуудын хандив дээр суурилсан химийн урвалууд юм. Парафин нь автомат исэлдэлтээр тодорхойлогддог. Уг процесс нь ханасан нүүрсустөрөгчийн чөлөөт радикалуудын исэлдэлтийг ашигладаг. Шингэн төлөвт байгаа алканы нэгдлүүд нь гидропероксид болж хувирдаг. Нэгдүгээрт, парафин нь хүчилтөрөгчтэй урвалд ордог. Идэвхтэй радикалууд үүсдэг. Дараа нь алкилийн төрөл нь хүчилтөрөгчийн хоёр дахь молекултай урвалд ордог. Хэт ислийн радикал үүсдэг бөгөөд энэ нь дараа нь алканы молекултай харилцан үйлчилдэг. Үйл явцын үр дүнд гидропероксид ялгардаг.

Алканы исэлдэлтийн урвал

Алкануудын хэрэглээ

Нүүрстөрөгчийн нэгдлүүдийг хүний ​​амьдралын бараг бүх гол салбарт өргөнөөр ашигладаг. Зарим төрлийн нэгдлүүд нь тодорхой үйлдвэрлэл, орчин үеийн хүний ​​тав тухтай оршин тогтноход зайлшгүй шаардлагатай байдаг.

Хийн алканууд нь үнэ цэнэтэй түлшний үндэс юм. Ихэнх хийн гол бүрэлдэхүүн хэсэг нь метан юм.

Метан нь их хэмжээний дулаан үүсгэж, ялгаруулах чадвартай. Тиймээс энэ нь үйлдвэрлэл, дотоодын хэрэгцээнд ихээхэн хэмжээгээр ашиглагддаг. Бутан, пропан хоёрыг хольсноор ахуйн хэрэглээний сайн түлш гардаг.

Метаныг дараахь бүтээгдэхүүн үйлдвэрлэхэд ашигладаг.

• метанол;
• уусгагч;
• фреон;
• бэх;
• түлш;
• синтезийн хий;
• ацетилен;
• формальдегид;
• шоргоолжны хүчил;
• хуванцар.

Метан хэрэглэх

Шингэн нүүрсустөрөгч нь хөдөлгүүр, пуужингийн түлш, уусгагчийг бий болгох зорилготой юм.

Нүүрстөрөгчийн атомын тоо 20-оос давсан өндөр нүүрсустөрөгчид нь тосолгооны материал, будаг, лак, саван, угаалгын нунтаг үйлдвэрлэхэд оролцдог.

15-аас бага H атомтай өөх тосны нүүрсустөрөгчийн нэгдэл нь вазелин тос юм. Энэхүү амтгүй тунгалаг шингэнийг гоо сайхны бүтээгдэхүүн, үнэртэй ус үйлдвэрлэх, эмнэлгийн зориулалтаар ашигладаг.

Вазелин нь 25-аас бага нүүрстөрөгчийн атомтай хатуу ба өөхний алкануудын нэгдлээс үүссэн бодис юм.Энэ бодис нь эмнэлгийн тосыг бий болгоход оролцдог.

Хатуу алкануудыг нэгтгэж гаргаж авсан парафин нь цагаан өнгөтэй, үнэргүй хатуу, амтгүй масс юм. Уг бодисыг цаас, шүдэнзний боодолд шингээх бодис болох лаа хийхэд ашигладаг. Парафин нь гоо сайхны болон анагаах ухаанд дулааны процедурт түгээмэл хэрэглэгддэг.

Анхаар!Мөн алканы хольцыг синтетик утас, хуванцар, угаалгын нунтаг, резин үйлдвэрлэхэд ашигладаг.

Галогенжүүлсэн алканы нэгдлүүд нь уусгагч, хөргөгч, цаашдын нийлэгжилтийн үндсэн бодис болдог.

Ашигтай видео: алканууд - химийн шинж чанарууд

Дүгнэлт

Алканууд нь шугаман эсвэл салаалсан бүтэцтэй ацикл нүүрсустөрөгчийн нэгдлүүд юм. Атомуудын хооронд нэг холбоо үүсдэг бөгөөд үүнийг таслах боломжгүй юм. Энэ төрлийн нэгдлийн шинж чанартай молекулуудыг орлуулах үндсэн дээр алкануудын урвал. Гомолог цуврал нь CnH2n+2 бүтцийн ерөнхий томьёотой. Нүүрс устөрөгч нь устөрөгчийн атомын зөвшөөрөгдөх дээд хэмжээг агуулдаг тул ханасан ангилалд багтдаг.

-тай холбоотой