Этилений бэлтгэл ба шинж чанар. Этиленийн химийн шинж чанар. Этиленийн томъёо. Этиний шинж чанар, физик шинж чанар

ТОДОРХОЙЛОЛТ

Этилен (этен)- цуврал алкенуудын анхны төлөөлөгч - нэг давхар холбоо бүхий ханаагүй нүүрсустөрөгчид.

Томъёо – C 2 H 4 (CH 2 = CH 2). Молекул жин (нэг моль масс) - 28 г / моль.

Этиленээс үүссэн нүүрсустөрөгчийн радикалыг винил (-CH = CH 2) гэж нэрлэдэг. Этилений молекул дахь нүүрстөрөгчийн атомууд sp 2 эрлийзжилтэнд байдаг.

Этиленийн химийн шинж чанар

Этилен нь электрофил нэмэх, радикал орлуулах, исэлдүүлэх, багасгах, полимержих механизмаар явагддаг урвалаар тодорхойлогддог.

Галогенжилт(электрофилийн нэмэлт) - этиленийг галогентэй, жишээлбэл, бромтой харьцахдаа бромын ус өнгө нь өөрчлөгддөг.

CH 2 = CH 2 + Br 2 = Br-CH 2 -CH 2 Br.

Халаалтын үед (300С) этиленийг галогенжуулах боломжтой бөгөөд энэ тохиолдолд давхар холбоо тасрахгүй - урвал нь радикал орлуулах механизмын дагуу явагдана.

CH 2 = CH 2 + Cl 2 → CH 2 = CH-Cl + HCl.

Гидрогалогенжилт- этиленийг галоген устөрөгчтэй (HCl, HBr) харилцан үйлчилж, галогенжүүлсэн алканууд үүсэх:

CH 2 = CH 2 + HCl → CH 3 -CH 2 -Cl.

Чийгшүүлэх- этиленийг устай эрдэс хүчил (хүхрийн, фосфор) агуулсан харилцан үйлчлэл нь ханасан нэг атомт спирт - этанол үүсэх:

CH 2 = CH 2 + H 2 O → CH 3 -CH 2 -OH.

Электрофилийн нэмэлт урвалын дотроос нэмэлтийг ялгадаг гипохлорт хүчил(1), хариу үйлдэл гидроксиТэгээд алкоксимеркураци(2, 3) (мөнгөн усны органик нэгдлүүдийн үйлдвэрлэл) ба гидроборация (4):

CH 2 = CH 2 + HClO → CH 2 (OH) -CH 2 -Cl (1);

CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + H 2 O → CH 2 (OH) -CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (2);

CH 2 = CH 2 + (CH 3 COO) 2 Hg + R-OH → R-CH 2 (OCH 3) -CH 2 -Hg-OCOCH 3 + CH 3 COOH (3);

CH 2 = CH 2 + BH 3 → CH 3 -CH 2 -BH 2 (4).

Нуклеофилийн нэмэлт урвал нь электроныг татдаг орлуулагч агуулсан этилен деривативын хувьд ердийн зүйл юм. Нуклеофилийн нэмэлт урвалын дунд гидроцианийн хүчил, аммиак, этанол зэрэг нэмэлт урвалууд онцгой байр эзэлдэг. Жишээлбэл,

2 ON-CH = CH 2 + HCN → 2 ON-CH 2 -CH 2 -CN.

үед исэлдэлтийн урвалуудэтилен, янз бүрийн бүтээгдэхүүн үүсэх боломжтой бөгөөд найрлага нь исэлдэлтийн нөхцлөөр тодорхойлогддог. Тиймээс этиленийг исэлдүүлэх явцад зөөлөн нөхцөлд(исэлдүүлэгч бодис - калийн перманганат) π-бонд эвдэрч, хоёр атомт спирт - этилен гликол үүсдэг.

3CH 2 = CH 2 + 2KMnO 4 +4H 2 O = 3CH 2 (OH) -CH 2 (OH) +2MnO 2 + 2KOH.

At хүчтэй исэлдэлтхүчиллэг орчинд калийн перманганатын буцалгах уусмал бүхий этилен, шоргоолжны хүчил ба нүүрстөрөгчийн давхар исэл үүсэх үед холбоо (σ-бонд) бүрэн тасрах болно.

Исэлдэлтэтилен хүчилтөрөгч 200С-т CuCl 2 ба PdCl 2 байгаа үед ацетальдегид үүсэхэд хүргэдэг.

CH 2 = CH 2 +1/2O 2 = CH 3 -CH = O.

At нөхөн сэргээлтЭтилен нь алкануудын ангийн төлөөлөгч болох этаныг үүсгэдэг. Этиленийг багасгах урвал (устөрөгчийн урвал) нь радикал механизмаар явагддаг. Урвалын нөхцөл нь катализатор (Ni, Pd, Pt) байх, түүнчлэн урвалын хольцыг халаах явдал юм.

CH 2 = CH 2 + H 2 = CH 3 -CH 3.

Этилен орж ирдэг полимержих урвал. Полимержилт гэдэг нь анхны бага молекулт бодис болох мономерын молекулуудын үндсэн валентыг ашиглан бие биетэйгээ нийлж өндөр молекулт нэгдэл - полимер үүсгэх процесс юм. Этиленийн полимержилт нь хүчил (катион механизм) эсвэл радикалуудын (радикал механизм) нөлөөн дор явагддаг.

n CH 2 = CH 2 = -(-CH 2 -CH 2 -) n -.

Этиленийн физик шинж чанар

Этилен нь өнгөгүй, сул үнэртэй, усанд бага зэрэг уусдаг, спиртэнд уусдаг, диэтил эфирт сайн уусдаг хий юм. Агаартай холилдоход тэсрэх хольц үүсгэдэг

Этилен үйлдвэрлэл

Этилен үйлдвэрлэх үндсэн аргууд:

- шүлтийн спиртийн уусмалын нөлөөн дор галогенжүүлсэн алканыг дегидрогалогенжүүлэх

CH 3 -CH 2 -Br + KOH → CH 2 = CH 2 + KBr + H 2 O;

- идэвхтэй металлын нөлөөн дор алкануудын дигалоген деривативыг галогенжуулах

Cl-CH 2 -CH 2 -Cl + Zn → ZnCl 2 + CH 2 = CH 2;

- этиленийг хүхрийн хүчлээр халаах (t >150 С) эсвэл уурыг нь катализатороор дамжуулах замаар усгүйжүүлэх.

CH 3 -CH 2 -OH → CH 2 = CH 2 + H 2 O;

- катализатор (Ni, Pt, Pd) байлцуулан этаныг халааж (500С) усгүйжүүлэх.

CH 3 -CH 3 → CH 2 = CH 2 + H 2.

Этилений хэрэглээ

Этилен бол үйлдвэрлэлийн асар их хэмжээгээр үйлдвэрлэсэн хамгийн чухал нэгдлүүдийн нэг юм. Энэ нь төрөл бүрийн органик нэгдлүүдийг (этанол, этилен гликол, цууны хүчил гэх мэт) үйлдвэрлэх түүхий эд болгон ашигладаг. Этилен нь полимер (полиэтилен гэх мэт) үйлдвэрлэх түүхий эд болдог. Хүнсний ногоо, жимс жимсгэний ургалт, боловсорч гүйцэх явцыг хурдасгах бодис болгон ашигладаг.

Асуудлыг шийдвэрлэх жишээ

ЖИШЭЭ 1

Дасгал хийх

Цуврал өөрчлөлтийг хийх этан → этилен (этилен) → этанол → этилен → хлорэтан → бутан.

Шийдэл

Этанаас этилен (этилен) үйлдвэрлэхийн тулд катализатор (Ni, Pd, Pt) байлцуулан халаахад тохиолддог этаныг усгүйжүүлэх урвалыг ашиглах шаардлагатай. C 2 H 6 → C 2 H 4 + H 2 . Этанолыг эрдэс хүчлүүд (хүхрийн, фосфор) байлцуулан усаар чийгшүүлэх урвалаар этилээс гаргаж авдаг. C 2 H 4 + H 2 O = C 2 H 5 OH. Этанолоос этилийг авахын тулд шингэн алдалтын урвалыг ашигладаг. Этенээс хлорэтан үйлдвэрлэх нь гидрогалогенжүүлэх урвалаар явагддаг. C 2 H 4 + HCl → C 2 H 5 Cl. Хлорэтанаас бутан авахын тулд Вурцын урвалыг ашигладаг. 2C 2 H 5 Cl + 2Na → C 4 H 10 + 2NaCl.

ЖИШЭЭ 2

Дасгал хийх	Нягт нь 0.8 г/мл 160 мл этилийн спиртээс хэдэн литр, грамм этилен авч болохыг тооцоол.
Шийдэл	Этиленийг этанолоос усгүйжүүлэх урвалаар гаргаж авах боломжтой бөгөөд түүний нөхцөл нь эрдэс хүчил (хүхрийн, фосфор) байх явдал юм. Этанолоос этилен үйлдвэрлэх урвалын тэгшитгэлийг бичье. C 2 H 5 OH → (t, H2SO4) → C 2 H 4 + H 2 O. Этанолын массыг олъё: m (C 2 H 5 OH) = V (C 2 H 5 OH) × ρ (C 2 H 5 OH); м (C 2 H 5 OH) = 160 × 0.8 = 128 гр. Д.И.-ийн химийн элементүүдийн хүснэгтийг ашиглан тооцоолсон этанолын молийн масс (нэг моль молекул жин). Менделеев - 46 г / моль. Этанолын хэмжээг олъё: v (C 2 H 5 OH) = m (C 2 H 5 OH) / M (C 2 H 5 OH); v(C 2 H 5 OH) = 128/46 = 2.78 моль. Урвалын тэгшитгэлийн дагуу v(C 2 H 5 OH): v(C 2 H 4) = 1:1, тиймээс v(C 2 H 4) = v(C 2 H 5 OH) = 2.78 моль. Д.И.-ийн химийн элементүүдийн хүснэгтийг ашиглан тооцоолсон этилений молийн масс (нэг моль молекул жин). Менделеев - 28 г / моль. Этилений масс ба эзэлхүүнийг олцгооё. m(C 2 H 4) = v (C 2 H 4) × M (C 2 H 4); V(C 2 H 4) = v (C 2 H 4) × V м; м (C 2 H 4) = 2.78 × 28 = 77.84 г; V(C 2 H 4) = 2.78 × 22.4 = 62.272 л.
Хариулах	Этилений масс 77.84 г, этилений хэмжээ 62.272 литр байна.

2018 оны нэгдүгээр сарын 18

Молекулууддаа химийн давхар холбоо бүхий ханаагүй нүүрсустөрөгчид нь алкенуудын бүлэгт хамаардаг. Гомологийн цувралын анхны төлөөлөгч нь этилен буюу этилен бөгөөд томъёо нь: C 2 H 4. Алкенуудыг ихэвчлэн олефин гэж нэрлэдэг. Энэ нэр нь түүхэн бөгөөд 18-р зуунд этиленийг хлор - этил хлоридтой тослог шингэн шиг харагдуулах урвалын бүтээгдэхүүнийг олж авсны дараа үүссэн. Дараа нь этилийг газрын тосны хий гэж нэрлэдэг байв. Манай нийтлэлд бид түүний химийн шинж чанар, үйлдвэрлэл, үйлдвэрлэлд ашиглах талаар судлах болно.

Молекулын бүтэц ба бодисын шинж чанаруудын хоорондын хамаарал

М.Бутлеровын дэвшүүлсэн органик бодисын бүтцийн онолын дагуу нэгдлийн шинж чанар нь түүний молекулын бүтцийн томьёо, холболтын төрлөөс бүрэн хамаардаг. Этилений химийн шинж чанарыг атомуудын орон зайн тохиргоо, электрон үүлсийн эрлийзжилт, түүний молекул дахь pi холбоо байгаа эсэх зэргээр тодорхойлдог. Нүүрстөрөгчийн атомын хоёр эрлийзжээгүй p-электрон нь молекулын хавтгайд перпендикуляр хавтгайд давхцдаг. Давхар холбоо үүсдэг бөгөөд түүний тасралт нь алкенуудын нэмэлт, полимержих урвалд орох чадварыг тодорхойлдог.

Физик шинж чанар

Этен бол нарийн, өвөрмөц үнэртэй хийн бодис юм. Энэ нь усанд муу уусдаг боловч бензол, дөрвөн хлорт нүүрстөрөгч, бензин болон бусад органик уусгагчид уусдаг. Этилен C 2 H 4 томъёонд үндэслэн түүний молекул жин нь 28, өөрөөр хэлбэл этилен нь агаараас арай хөнгөн байдаг. Алкенуудын гомологийн цувралд тэдгээрийн масс нэмэгдэх тусам бодисын нэгтгэх төлөв нь схемийн дагуу өөрчлөгддөг: хий - шингэн - хатуу нэгдэл.

Лаборатори болон үйлдвэрлэлийн хийн үйлдвэрлэл

Этилийн спиртийг төвлөрсөн хүхрийн хүчилтэй орчинд 140 0С хүртэл халааснаар этиленийг лабораторид гаргаж авах боломжтой. Өөр нэг арга бол алкан молекулуудаас устөрөгчийн атомыг гаргаж авах явдал юм. Галогенээр орлуулсан ханасан нүүрсустөрөгчийн нэгдлүүд дээр идэмхий натри эсвэл калитай үйлчилснээр хлорэтан, этилен үүсдэг. Аж үйлдвэрийн хувьд үүнийг олж авах хамгийн ирээдүйтэй арга бол байгалийн хий боловсруулах, түүнчлэн газрын тосны пиролиз, хагарал юм. Этилений бүх химийн шинж чанарууд - усжуулах, полимержих, нэмэх, исэлдэх урвалууд нь түүний молекул дахь давхар холбоо байгаагаар тайлбарлагддаг.

Долдугаар бүлгийн үндсэн дэд бүлгийн элементүүдтэй олефины харилцан үйлчлэл

Этиний гомолог цувралын бүх гишүүд молекул дахь пи бондын задралын талбайд галоген атомуудыг хавсаргадаг. Ийнхүү улаан хүрэн бромын усан уусмал нь өнгө өөрчлөгдөж, этилен-диброметан тэгшитгэл үүсдэг.

C 2 H 4 + Br 2 = C 2 H 4 Br 2

Хлор ба иодтой урвал ижил төстэй явагддаг бөгөөд галоген атомын нэмэлт нь давхар холбоо устсан газарт бас тохиолддог. Бүх олефины нэгдлүүд нь галоген устөрөгчтэй урвалд орж болно: устөрөгчийн хлорид, устөрөгчийн фторид гэх мэт. Ионы механизмын дагуу явагддаг нэмэлт урвалын үр дүнд бодисууд үүсдэг - ханасан нүүрсустөрөгчийн галоген деривативууд: хлорэтан, фторэтан.

Үйлдвэрийн этилийн спиртийн үйлдвэрлэл

Этиленийн химийн шинж чанарыг ихэвчлэн үйлдвэрлэл, өдөр тутмын амьдралд өргөн хэрэглэгддэг чухал бодисуудыг олж авахад ашигладаг. Жишээлбэл, этилийг ортофосфор эсвэл хүхрийн хүчилтэй хамт усаар халаахад катализаторын нөлөөн дор усжих процесс явагддаг. Энэ нь органик нийлэгжилтийн химийн үйлдвэрээс гаргаж авсан томоохон хэмжээний бүтээгдэхүүн болох этилийн спирт үүсэхтэй холбоотой юм. Гидратжуулалтын урвалын механизм нь бусад нэмэлт урвалуудтай ижил төстэй байдлаар явагддаг. Үүнээс гадна этилен нь устай харилцан үйлчлэлцэх нь пи бондын задралын үр дүнд үүсдэг. Этиний нүүрстөрөгчийн атомуудын чөлөөт валентыг усны молекулын нэг хэсэг болох устөрөгчийн атом ба гидроксо бүлэг холбодог.

Этиленийг устөрөгчжүүлэх, шатаах

Дээр дурдсан бүх зүйлийг үл харгалзан устөрөгчийн нэгдлийн урвал нь практик ач холбогдолтой биш юм. Гэсэн хэдий ч энэ нь органик нэгдлүүдийн янз бүрийн ангиллын генетикийн хамаарлыг харуулдаг, энэ тохиолдолд алкан ба олефин. Устөрөгчийг нэмснээр этил нь этан болж хувирдаг. Эсрэг үйл явц - ханасан нүүрсустөрөгчөөс устөрөгчийн атомыг устгах нь алкенуудын төлөөлөгч болох этилен үүсэхэд хүргэдэг. Шаталт гэж нэрлэгддэг olefins-ийн хүчтэй исэлдэлт нь их хэмжээний дулаан ялгаруулдаг. Шаталтын бүтээгдэхүүн нь нүүрсустөрөгчийн бүх ангиллын бодисуудын хувьд ижил байдаг: алканууд, этилен ба ацетилен цувралын ханаагүй нэгдлүүд, үнэрт бодисууд. Үүнд нүүрстөрөгчийн давхар исэл, ус орно. Агаар нь этилентэй урвалд орж тэсрэх бодис үүсгэдэг.

Исэлдэлтийн урвалууд

Этенийг калийн перманганатын уусмалаар исэлдүүлж болно. Энэ нь тухайн бодисын найрлагад давхар холбоо байгаа нь нотлогдсон чанарын урвалуудын нэг юм. Уусмалын ягаан өнгө нь давхар холбоо тасарч, хоёр атомт ханасан спирт - этилен гликол үүссэний улмаас алга болдог. Урвалын бүтээгдэхүүн нь лавсан, тэсэрч дэлбэрэх бодис, хөлдөлтөөс хамгаалах бодис зэрэг синтетик утас үйлдвэрлэх түүхий эд болгон үйлдвэрлэлийн өргөн хүрээний хэрэглээтэй. Таны харж байгаагаар этиленийн химийн шинж чанарыг үнэ цэнэтэй нэгдлүүд, материалыг олж авахад ашигладаг.

Олефины полимержилт

Температурыг нэмэгдүүлэх, даралт ихсэх, катализатор ашиглах нь полимержих процессын зайлшгүй нөхцөл юм. Түүний механизм нь нэмэлт эсвэл исэлдэлтийн урвалаас ялгаатай. Энэ нь давхар холбоо тасарсан газруудад олон этилен молекулуудын дараалсан холболтыг илэрхийлдэг. Урвалын бүтээгдэхүүн нь полиэтилен бөгөөд физик шинж чанар нь n - полимержилтийн зэргээс хамаарна. Хэрэв энэ нь жижиг бол бодис нь шингэн хуримтлагдах төлөвт байна. Хэрэв индикатор нь 1000 холбоос руу ойртвол ийм полимерээс полиэтилен хальс, уян хоолойгоор хийгдсэн байдаг. Хэрэв полимержих зэрэг нь гинжин хэлхээний 1500 холбоосоос давсан бол материал нь хүрэхэд тослог цагаан өнгөтэй болно.

Энэ нь хатуу цутгамал бүтээгдэхүүн, хуванцар хоолой үйлдвэрлэхэд ашиглагддаг. Этилений галоген дериватив, Teflon нь наалддаггүй шинж чанартай бөгөөд олон тогоо, хайруулын таваг, хайруулын таваг үйлдвэрлэхэд өргөн хэрэглэгддэг полимер юм. Элэгдэлд тэсвэртэй өндөр чадвартай нь автомашины хөдөлгүүрт тосолгооны материал үйлдвэрлэхэд ашиглагддаг бөгөөд хүний ​​биеийн эд эсэд бага хоруу чанартай, тэсвэрлэх чадвар нь Teflon протезийг мэс засалд ашиглах боломжтой болсон.

Манай нийтлэлд бид этилений шаталт, нэмэлт урвал, исэлдэлт, полимержилт зэрэг олефины химийн шинж чанарыг судалсан.

Баримт

Поливинил хлоридыг орлох өндөр чанартай тусгаарлагч материал авах шаардлагатай байсан тул этиленийг дэлхийн хоёрдугаар дайны өмнө мономер болгон өргөн ашиглаж эхэлсэн. Этиленийг өндөр даралтын дор полимержүүлэх аргыг боловсруулж, үүссэн полиэтиленийн диэлектрик шинж чанарыг судалсны дараа анх Их Британид, дараа нь бусад оронд үйлдвэрлэж эхэлсэн.

Этилен үйлдвэрлэх үйлдвэрлэлийн гол арга бол шингэн нефтийн нэрмэл буюу бага ханасан нүүрсустөрөгчийн пиролиз юм. Урвалыг хоолойн зууханд + 800-950 ° C, 0.3 МПа даралттай хийнэ. Шууд ажилладаг бензинийг түүхий эд болгон ашиглахад этилений гарц нь ойролцоогоор 30% байдаг. Этилентэй нэгэн зэрэг их хэмжээний шингэн нүүрсустөрөгч, түүний дотор үнэрт бодисууд үүсдэг. Хийн тосыг пиролизлох үед этиленийн гарц ойролцоогоор 15-25% байна. Этан, пропан, бутан зэрэг ханасан нүүрсустөрөгчийг түүхий эд болгон ашиглах үед этилений хамгийн өндөр гарц буюу 50% хүрдэг. Тэдний пиролиз нь усны уурын дэргэд явагддаг.

Үйлдвэрлэлээс гарахдаа барааны нягтлан бодох бүртгэлийн үйл ажиллагааны явцад зохицуулалтын болон техникийн баримт бичигт нийцэж байгаа эсэхийг шалгахдаа этилен дээжийг ГОСТ 24975.0-89 "Этилен ба пропилен" -д заасан журмын дагуу авдаг. Дээж авах аргууд." Этилений дээжийг ГОСТ 14921 стандартын дагуу тусгай дээж авагч ашиглан хий болон шингэрүүлсэн хэлбэрээр авч болно.

ОХУ-д үйлдвэрлэлийн аргаар үйлдвэрлэсэн этилен нь ГОСТ 25070-2013 “Этилен. Техникийн нөхцөл".

Үйлдвэрлэлийн бүтэц

Одоогийн байдлаар этилен үйлдвэрлэлийн бүтцэд 64% нь том хэмжээний пиролизийн нэгжээс, ~17% нь жижиг хэмжээний хийн пиролизийн төхөөрөмжөөс, ~11% бензин пиролизээс, 8% нь этан пиролизээс бүрддэг.

Өргөдөл

Этилен нь үндсэн органик синтезийн гол бүтээгдэхүүн бөгөөд дараах нэгдлүүдийг (цагаан толгойн үсгийн дарааллаар жагсаасан) үйлдвэрлэхэд ашигладаг.

• Дихлорэтан / винил хлорид (3-р байр, нийт эзэлхүүний 12%);
• Этилений исэл (2-р байр, нийт эзэлхүүний 14-15%);
• Полиэтилен (1-р байр, нийт эзлэхүүний 60% хүртэл);

Хүчилтөрөгчтэй холилдсон этиленийг 1980-аад оны дунд үе хүртэл ЗСБНХУ болон Ойрхи Дорнодод анагаах ухаанд мэдээ алдуулах зорилгоор хэрэглэж байжээ. Этилен нь бараг бүх ургамалд байдаг фитогормон бөгөөд бусад зүйлсийн дотор шилмүүст модны зүү унах үүрэгтэй.

Молекулын электрон ба орон зайн бүтэц

Нүүрстөрөгчийн атомууд хоёр дахь валентын төлөвт (sp 2 эрлийз) байна. Үүний үр дүнд 120 ° өнцгөөр хавтгай дээр гурван эрлийз үүл үүсдэг бөгөөд тэдгээр нь нүүрстөрөгч, хоёр устөрөгчийн атомтай гурван σ холбоо үүсгэдэг; Эрлийзжихэд оролцоогүй p-электрон нь хөрш нүүрстөрөгчийн атомын p-электронтой перпендикуляр хавтгайд π-бонд үүсгэдэг. Энэ нь нүүрстөрөгчийн атомуудын хооронд давхар холбоо үүсгэдэг. Молекул нь хавтгай бүтэцтэй.

Химийн үндсэн шинж чанарууд

Этилен бол химийн идэвхтэй бодис юм. Молекул дахь нүүрстөрөгчийн атомуудын хооронд давхар холбоо байдаг тул бат бөх чанар багатай аль нэг нь амархан тасарч, холбоо тасарсан газарт молекулуудын наалдац, исэлдэлт, полимержилт үүсдэг.

• Галогенжилт:

C H 2 = C H 2 + B r 2 → C H 2 B r - C H 2 B r + D (\displaystyle (\mathsf (CH_(2)(\text(=))CH_(2)+Br_(2)\баруун сум CH_(2)Br(\текст(-))CH_(2)Br+D)))Бромын ус өнгөө алддаг. Энэ нь ханаагүй нэгдлүүдийн чанарын урвал юм.

• Устөрөгчжүүлэх:

C H 2 = C H 2 + H 2 → N i C H 3 - C H 3 (\displaystyle (\mathsf (CH_(2)(\text(=))CH_(2)+H_(2)(\xrightarrow[()] (Ni))CH_(3)(\text(-))CH_(3))))

• Гидрогалогенжилт:

C H 2 = C H 2 + H B r → C H 3 C H 2 B r (\displaystyle (\mathsf (CH_(2)(\text(=))CH_(2)+HBr\rightarrow CH_(3)CH_(2)Br) )))

• Чийгшүүлэх:

C H 2 = C H 2 + H 2 O → H + C H 3 C H 2 O H (\displaystyle (\mathsf (CH_(2)(\text(=))CH_(2)+H_(2)O(\xrightarrow[(" )](H^(+)))CH_(3)CH_(2)OH)))Энэ урвалыг А.М. Butlerov бөгөөд энэ нь этилийн спиртийн үйлдвэрлэлийн үйлдвэрлэлд ашиглагддаг.

• Исэлдэлт:

Этилен амархан исэлддэг. Хэрэв этиленийг калийн перманганатын уусмалаар дамжуулвал өнгө нь өөрчлөгдөнө. Энэ урвалыг ханасан ба ханаагүй нэгдлүүдийг ялгахад ашигладаг. Үр дүн нь этилен гликол юм. Урвалын тэгшитгэл: 3 C H 2 = C H 2 + 2 K M n O 4 + 4 H 2 O → C H 2 O H - C H 2 O H + 2 M n O 2 + 2 K O H (\displaystyle (\mathsf (3CH_(2)(\text(=) ))CH_(2)+2KMnO_(4)+4H_(2)O\баруун сум CH_(2)OH(\text(-))CH_(2)OH+2MnO_(2)+2KOH)))

• Шатаах:

C H 2 = C H 2 + 3 O 2 → 2 C O 2 + 2 H 2 O (\displaystyle (\mathsf (CH_(2)(\text(=))CH_(2)+3O_(2)\баруун сум 2CO_(2) )+2H_(2)O)))

• Полимержилт (полиэтилен үйлдвэрлэх):

n C H 2 = C H 2 → (- C H 2 - C H 2 -) n (\displaystyle (\mathsf (nCH_(2)(\text(=))CH_(2)\баруун сум ((\text(-))CH_) (2)(\текст(-))CH_(2)(\текст(-)))_(n)))) 2 C H 2 = C H 2 → C H 2 = C H - C H 2 - C H 3 (\displaystyle (\mathsf (2CH_(2)(\text(=))CH_(2)\баруун сум CH_(2)(\text(=) ))CH(\текст(-))CH_(2)(\текст(-))CH_(3))))

Биологийн үүрэг

Этилений хамгийн алдартай функцүүдийн нэг бол энэ даавартай харьцахдаа этиолжуулсан (харанхуйд ургасан) суулгацанд гурвалсан хариу урвал гэж нэрлэгддэг хөгжил юм. Гурвалсан хариу урвал нь гипокотилыг богиносгох, зузаатгах, үндсийг богиносгох, оройн дэгээг бэхжүүлэх (гипокотилийн дээд хэсгийн огцом гулзайлт) гэсэн гурван урвалыг агуулдаг. Суулгацын этиленд үзүүлэх хариу урвал нь тэдний хөгжлийн эхний үе шатанд маш чухал бөгөөд энэ нь суулгацыг гэрэл рүү нэвтрүүлэхэд тусалдаг.

Жимс жимсгэнэ, жимс жимсгэнэийг арилжааны зориулалтаар хураахдаа жимс боловсорч гүйцсэн тусгай өрөөнүүд эсвэл тасалгаануудыг ашигладаг бөгөөд тэдгээрийн агаар мандалд этиленийг шингэн этанолоос этилен хий үүсгэдэг тусгай катализаторын үүсгүүрээр шахдаг. Жимсний боловсорч гүйцэх явцыг идэвхжүүлэхийн тулд 24-48 цагийн турш 500-2000 ppm-ийн агаар мандалд этилен хийн агууламжийг ихэвчлэн хэрэглэдэг. Агаарын температур өндөр, этилений агууламж өндөр байвал жимс боловсорч гүйцдэг. Гэсэн хэдий ч өндөр температурт боловсорч гүйцсэн (20 хэмээс дээш температурт) эсвэл тасалгааны агаарт этилен өндөр агууламжтай боловсорч гүйцдэг тул тасалгааны агаар мандалд нүүрстөрөгчийн давхар ислийн агууламжийг хянах нь чухал юм. жимс боловсорч гүйцсэнээс хойш 24 цагийн дараа агаарт нүүрстөрөгчийн давхар ислийн ялгаралт огцом нэмэгдэж, аль хэдийн боловсорч гүйцсэн жимс, жимсгэнэ хурааж буй ажилчид нүүрстөрөгчийн давхар ислийн хордлогод хүргэдэг. өөрсдөө.

Эртний Египтээс хойш этиленийг жимс боловсорч гүйцэхэд ашиглаж ирсэн. Эртний египетчүүд огноо, инжир болон бусад жимсийг зориудаар маажин эсвэл бага зэрэг буталж, боловсорч гүйцсэн (эдийг гэмтээх нь ургамлын эдээр этилен үйлдвэрлэхийг өдөөдөг). Эртний Хятадууд тоорын боловсорч гүйцэх явцыг идэвхжүүлэхийн тулд модон хүж эсвэл анхилуун үнэртэй лааг дотор нь шатаадаг байсан (лаа эсвэл мод шатаах үед зөвхөн нүүрстөрөгчийн давхар исэл ялгардаг төдийгүй этилен зэрэг дутуу исэлдсэн завсрын шаталтын бүтээгдэхүүнүүд ч гардаг). 1864 онд гудамжны гэрлээс байгалийн хий алдагдсаны улмаас ойр орчмын ургамал ургалтыг удаашруулж, мушгиж, иш, үндсийг нь хэвийн бус өтгөрүүлж, жимс боловсорч гүйцэх явцыг түргэсгэдэг болохыг тогтоожээ. 1901 онд Оросын эрдэмтэн Дмитрий Нелюбов эдгээр өөрчлөлтийг үүсгэдэг байгалийн хийн идэвхтэй бүрэлдэхүүн хэсэг нь түүний үндсэн бүрэлдэхүүн хэсэг болох метан биш, харин бага хэмжээгээр агуулагддаг этилен гэдгийг харуулсан. Хожим нь 1917 онд Сара Дабт этилен нь навчны дутуу уналтыг өдөөдөг болохыг баталжээ. Гэсэн хэдий ч 1934 он хүртэл ургамал өөрөө эндоген этиленийг нийлэгжүүлдэг болохыг Хайн олж мэдсэн. . 1935 онд Крокер этилен нь жимс боловсорч гүйцсэн физиологийн зохицуулалт, түүнчлэн ургамлын ургамлын эд эсийн хөгшрөлт, навчис уналт, өсөлтийг саатуулдаг ургамлын даавар гэж санал болгосон.

Залуу мөчлөг

Этилен биосинтезийн мөчлөг нь метионин аденозилтрансфераза ферментийн нөлөөгөөр амин хүчлийн метиониныг S-аденозил-метионин (SAMe) болгон хувиргаснаар эхэлдэг. Дараа нь S-аденозил-метионин нь 1-аминоциклопропан-1-карбоксилын хүчил (ACC, ACC) 1-аминоциклопропан-1-карбоксилат синтетаза (ACC синтетаза) ферментийг ашиглан. ACC синтетазын идэвхжил нь бүх мөчлөгийн хурдыг хязгаарладаг тул энэ ферментийн үйл ажиллагааг зохицуулах нь ургамал дахь этилен биосинтезийг зохицуулах гол үүрэг гүйцэтгэдэг. Этилен биосинтезийн сүүлчийн үе шат нь хүчилтөрөгч байх шаардлагатай бөгөөд өмнө нь этилен үүсгэгч фермент гэж нэрлэгддэг аминоциклопропан карбоксилат оксидаза (ACC оксидаза) ферментийн үйлчлэлээр явагддаг. Ургамал дахь этилен биосинтезийг экзоген ба эндоген этилен (эерэг санал хүсэлт) хоёуланг нь өдөөдөг. ACC синтетазын идэвхжил, үүний дагуу этилен үүсэх нь ауксин, ялангуяа индол цууны хүчил, цитокинин зэрэг өндөр түвшинд нэмэгддэг.

Ургамал дахь этилен дохиог дор хаяж таван өөр төрлийн трансмембран рецепторууд хүлээн авдаг бөгөөд энэ нь уургийн димер юм. Ялангуяа этилен рецептор ETR 1 нь Арабидопсист мэдэгдэж байна ( Арабидопсис). Этилений рецепторыг кодлодог генийг Арабидопсис, дараа нь улаан лоолийг хувилсан. Этилен рецепторуудыг Арабидопсис ба улаан лоолийн геномын аль алинд нь олон генээр кодлодог. Арабидопсисын таван төрлийн этилен рецептор, улаан лоолийн дор хаяж зургаан төрлийн рецептороос бүрддэг генийн аль нэг гэр бүлийн мутаци нь ургамлын этиленийг мэдрэх чадваргүй болох, ургамлын боловсорч гүйцэх, ургах, хатах зэрэгт хүргэдэг. Этилен рецепторын генийн шинж чанартай ДНХ-ийн дарааллыг бусад олон төрлийн ургамлын төрөл зүйлээс олж илрүүлсэн. Түүгээр ч барахгүй цианобактерид этилен холбогч уураг хүртэл илэрсэн байна.

Агаар мандалд хүчилтөрөгчийн дутагдал, үер, ган, хяруу, ургамлын механик гэмтэл (шарх), эмгэг төрүүлэгч бичил биетүүд, мөөгөнцөр, шавьжны халдлага зэрэг гадны сөрөг хүчин зүйлүүд нь ургамлын эд эсэд этилен үүсэхийг ихэсгэдэг. Жишээлбэл, үерийн үед ургамлын үндэс нь илүүдэл ус, хүчилтөрөгчийн дутагдалд ордог (гипокси) нь тэдгээрийн доторх 1-аминоциклопропан-1-карбоксилын хүчлийн биосинтезд хүргэдэг. Дараа нь ACC нь ишний навч хүртэл зам дагуу тээвэрлэгдэж, навчинд нь этилен хүртэл исэлддэг. Үүссэн этилен нь эпинастик хөдөлгөөнийг идэвхжүүлж, навчнаас ус механик сэгсрэх, мөн навч, цэцгийн дэлбээ, жимс жимсгэнэ хатаж, унахад хүргэдэг бөгөөд энэ нь ургамлыг нэгэн зэрэг биеэс илүүдэл уснаас ангижруулж, хэрэгцээг багасгах боломжийг олгодог. эд эсийн нийт массыг багасгах замаар хүчилтөрөгч.

Мөн липидийн хэт исэлдлийн үед амьтны эс, түүний дотор хүний ​​биед бага хэмжээний эндоген этилен үүсдэг. Дараа нь зарим эндоген этилен нь этилен исэл болж исэлддэг бөгөөд энэ нь ДНХ болон уураг, түүний дотор гемоглобины алкилизаци хийх чадвартай (гемоглобины N-терминал валинтай тусгай нэмэлт бодис үүсгэдэг - N-гидроксиэтил-валин). Эндоген этилен исэл нь ДНХ-ийн гуанин суурийг мөн алкилизаци хийх чадвартай бөгөөд энэ нь 7-(2-гидроксиэтил)-гуанин нэмэлт үүсэхэд хүргэдэг бөгөөд энэ нь бүх амьд биетэд эндоген хорт хавдар үүсэх эрсдэлийн нэг шалтгаан болдог. Эндоген этилен исэл нь мөн мутаген юм. Нөгөөтэйгүүр, хэрэв энэ нь биед бага хэмжээний эндоген этилен, үүний дагуу этилен исэл үүсэхгүй байсан бол аяндаа мутацийн хурдац, үүний дагуу хувьслын хурд хамаагүй бага байх байсан гэсэн таамаглал байдаг. .

Тэмдэглэл

1. Деванни Майкл Т. Этилен(Англи) (боломжгүй холбоос). SRI Consulting (2009 оны 9-р сар). 2010 оны 7-р сарын 18-нд эх сурвалжаас архивлагдсан.
2. Этилен(Англи) (боломжгүй холбоос). WP тайлан. SRI Consulting (2010 оны 1-р сар). 2010 оны 8-р сарын 31-нд эх сурвалжаас архивлагдсан.
3. Ажлын талбайн агаар дахь метан, этан, этилен, пропан, пропилен, бутан, альфа-бутилен, изопентан зэрэг нүүрсустөрөгчийн массын концентрацийн хийн хроматографийн хэмжилт. Арга зүйн заавар. MUK 4.1.1306-03 (2003 оны 3-р сарын 30-ны өдөр ОХУ-ын Улсын Ерөнхий ариун цэврийн эмчээр батлагдсан)
4. "Ургамлын өсөлт ба хөгжил" В.В.Чуб (тэмдэглэгдээгүй) (боломжгүй холбоос). 2007 оны 1-р сарын 21-нд авсан. 2007 оны 1-р сарын 20-ны өдөр архивлагдсан.
5. "Зул сарын гацуур модны зүү алдах хугацааг хойшлуулах"
6. Хомченко Г.П. §16.6. Этилен ба түүний гомологууд// Их, дээд сургуульд элсэгчдэд зориулсан хими. - 2-р хэвлэл. - М.: Дээд сургууль, 1993. - P. 345. - 447 х. - ISBN 5-06-002965-4.
7. В. Ш. Фельдблюм. Олефины димержилт ба пропорциональ байдал. М .: Хими, 1978
8. Лин З.; Жун, С.; Гриерсон, Д. (2009). "Этилен судлалын сүүлийн үеийн дэвшил." J. Exp. Бот. 60 (12): 3311-36. DOI: 10.1093/jxb/erp204. PMID.
9. Этилен ба жимс боловсорч гүйцэх / J Plant Growth Regul (2007) 26:143–159 doi:10.1007/s00344-007-9002-y (Англи хэл)
10. Лутова Л.А.Ургамлын хөгжлийн генетик / ред. С.Г. Инге-Вечтомов. - 2-р хэвлэл - Санкт-Петербург: N-L, 2010. - P. 432.
11. . ne-postharvest.com 2010 оны 9-р сарын 14-нд Wayback Machine дээр архивлагдсан
12. Нелюбов Д.Н. (1901). "Pisum sativum болон бусад зарим ургамлын хэвтээ тэжээлийн тухай." Санкт-Петербургийн байгалийн түүхийн нийгэмлэгийн эмхэтгэл. 31 (1). , мөн Beihefte zum “Bot. Centralblatt", X боть, 1901

Молекулууддаа химийн давхар холбоо бүхий ханаагүй нүүрсустөрөгчид нь алкенуудын бүлэгт хамаардаг. Гомологийн цувралын анхны төлөөлөгч нь этилен буюу этилен бөгөөд томъёо нь: C 2 H 4. Алкенуудыг ихэвчлэн олефин гэж нэрлэдэг. Энэ нэр нь түүхэн бөгөөд 18-р зуунд этиленийг хлор - этил хлоридтой тослог шингэн шиг харагдуулах урвалын бүтээгдэхүүнийг олж авсны дараа үүссэн. Дараа нь этилийг газрын тосны хий гэж нэрлэдэг байв. Манай нийтлэлд бид түүний химийн шинж чанар, үйлдвэрлэл, үйлдвэрлэлд ашиглах талаар судлах болно.

Молекулын бүтэц ба бодисын шинж чанаруудын хоорондын хамаарал

М.Бутлеровын дэвшүүлсэн органик бодисын бүтцийн онолын дагуу нэгдлийн шинж чанар нь түүний молекулын бүтцийн томьёо, холболтын төрлөөс бүрэн хамаардаг. Этилений химийн шинж чанарыг атомуудын орон зайн тохиргоо, электрон үүлсийн эрлийзжилт, түүний молекул дахь pi холбоо байгаа эсэх зэргээр тодорхойлдог. Нүүрстөрөгчийн атомын хоёр эрлийзжээгүй p-электрон нь молекулын хавтгайд перпендикуляр хавтгайд давхцдаг. Давхар холбоо үүсдэг бөгөөд түүний тасралт нь алкенуудын нэмэлт, полимержих урвалд орох чадварыг тодорхойлдог.

Физик шинж чанар

Этен бол нарийн, өвөрмөц үнэртэй хийн бодис юм. Энэ нь усанд муу уусдаг боловч бензол, дөрвөн хлорт нүүрстөрөгч, бензин болон бусад органик уусгагчид уусдаг. Этилен C 2 H 4 томъёонд үндэслэн түүний молекул жин нь 28, өөрөөр хэлбэл этилен нь агаараас арай хөнгөн байдаг. Алкенуудын гомологийн цувралд тэдгээрийн масс нэмэгдэх тусам бодисын нэгтгэх төлөв нь схемийн дагуу өөрчлөгддөг: хий - шингэн - хатуу нэгдэл.

Лаборатори болон үйлдвэрлэлийн хийн үйлдвэрлэл

Этилийн спиртийг төвлөрсөн хүхрийн хүчилтэй орчинд 140 0С хүртэл халааснаар этиленийг лабораторид гаргаж авах боломжтой. Өөр нэг арга бол алкан молекулуудаас устөрөгчийн атомыг гаргаж авах явдал юм. Галогенээр орлуулсан ханасан нүүрсустөрөгчийн нэгдлүүд дээр идэмхий натри эсвэл калитай үйлчилснээр хлорэтан, этилен үүсдэг. Аж үйлдвэрийн хувьд үүнийг олж авах хамгийн ирээдүйтэй арга бол байгалийн хий боловсруулах, түүнчлэн газрын тосны пиролиз, хагарал юм. Этилений бүх химийн шинж чанарууд - усжуулах, полимержих, нэмэх, исэлдэх урвалууд нь түүний молекул дахь давхар холбоо байгаагаар тайлбарлагддаг.

Долдугаар бүлгийн үндсэн дэд бүлгийн элементүүдтэй олефины харилцан үйлчлэл

Этиний гомолог цувралын бүх гишүүд молекул дахь пи бондын задралын талбайд галоген атомуудыг хавсаргадаг. Ийнхүү улаан хүрэн бромын усан уусмал нь өнгө өөрчлөгдөж, этилен-диброметан тэгшитгэл үүсдэг.

C 2 H 4 + Br 2 = C 2 H 4 Br 2

Хлор ба иодтой урвал ижил төстэй явагддаг бөгөөд галоген атомын нэмэлт нь давхар холбоо устсан газарт бас тохиолддог. Бүх олефины нэгдлүүд нь галоген устөрөгчтэй урвалд орж болно: устөрөгчийн хлорид, устөрөгчийн фторид гэх мэт. Ионы механизмын дагуу явагддаг нэмэлт урвалын үр дүнд бодисууд үүсдэг - ханасан нүүрсустөрөгчийн галоген деривативууд: хлорэтан, фторэтан.

Үйлдвэрийн этилийн спиртийн үйлдвэрлэл

Этиленийн химийн шинж чанарыг ихэвчлэн үйлдвэрлэл, өдөр тутмын амьдралд өргөн хэрэглэгддэг чухал бодисуудыг олж авахад ашигладаг. Жишээлбэл, этилийг ортофосфор эсвэл хүхрийн хүчилтэй хамт усаар халаахад катализаторын нөлөөн дор усжих процесс явагддаг. Энэ нь органик нийлэгжилтийн химийн үйлдвэрээс гаргаж авсан томоохон хэмжээний бүтээгдэхүүн болох этилийн спирт үүсэхтэй холбоотой юм. Гидратжуулалтын урвалын механизм нь бусад нэмэлт урвалуудтай ижил төстэй байдлаар явагддаг. Үүнээс гадна этилен нь устай харилцан үйлчлэлцэх нь пи бондын задралын үр дүнд үүсдэг. Этиний нүүрстөрөгчийн атомуудын чөлөөт валентыг усны молекулын нэг хэсэг болох устөрөгчийн атом ба гидроксо бүлэг холбодог.

Этиленийг устөрөгчжүүлэх, шатаах

Дээр дурдсан бүх зүйлийг үл харгалзан устөрөгчийн нэгдлийн урвал нь практик ач холбогдолтой биш юм. Гэсэн хэдий ч энэ нь органик нэгдлүүдийн янз бүрийн ангиллын генетикийн хамаарлыг харуулдаг, энэ тохиолдолд алкан ба олефин. Устөрөгчийг нэмснээр этил нь этан болж хувирдаг. Эсрэг үйл явц - ханасан нүүрсустөрөгчөөс устөрөгчийн атомыг устгах нь алкенуудын төлөөлөгч болох этилен үүсэхэд хүргэдэг. Шаталт гэж нэрлэгддэг olefins-ийн хүчтэй исэлдэлт нь их хэмжээний дулаан ялгаруулдаг. Шаталтын бүтээгдэхүүн нь нүүрсустөрөгчийн бүх ангиллын бодисуудын хувьд ижил байдаг: алканууд, этилен ба ацетилен цувралын ханаагүй нэгдлүүд, үнэрт бодисууд. Үүнд нүүрстөрөгчийн давхар исэл, ус орно. Агаар нь этилентэй урвалд орж тэсрэх бодис үүсгэдэг.

Исэлдэлтийн урвалууд

Этенийг калийн перманганатын уусмалаар исэлдүүлж болно. Энэ нь тухайн бодисын найрлагад давхар холбоо байгаа нь нотлогдсон чанарын урвалуудын нэг юм. Уусмалын ягаан өнгө нь давхар холбоо тасарч, хоёр атомт ханасан спирт - этилен гликол үүссэний улмаас алга болдог. Урвалын бүтээгдэхүүн нь лавсан, тэсэрч дэлбэрэх бодис, хөлдөлтөөс хамгаалах бодис зэрэг синтетик утас үйлдвэрлэх түүхий эд болгон үйлдвэрлэлийн өргөн хүрээний хэрэглээтэй. Таны харж байгаагаар этиленийн химийн шинж чанарыг үнэ цэнэтэй нэгдлүүд, материалыг олж авахад ашигладаг.

Олефины полимержилт

Температурыг нэмэгдүүлэх, даралт ихсэх, катализатор ашиглах нь полимержих процессын зайлшгүй нөхцөл юм. Түүний механизм нь нэмэлт эсвэл исэлдэлтийн урвалаас ялгаатай. Энэ нь давхар холбоо тасарсан газруудад олон этилен молекулуудын дараалсан холболтыг илэрхийлдэг. Урвалын бүтээгдэхүүн нь полиэтилен бөгөөд физик шинж чанар нь n - полимержилтийн зэргээс хамаарна. Хэрэв энэ нь жижиг бол бодис нь шингэн хуримтлагдах төлөвт байна. Хэрэв индикатор нь 1000 холбоос руу ойртвол ийм полимерээс полиэтилен хальс, уян хоолойгоор хийгдсэн байдаг. Хэрэв полимержих зэрэг нь гинжин хэлхээний 1500 холбоосоос давсан бол материал нь хүрэхэд тослог цагаан өнгөтэй болно.

Энэ нь хатуу цутгамал бүтээгдэхүүн, хуванцар хоолой үйлдвэрлэхэд ашиглагддаг. Этилений галоген дериватив, Teflon нь наалддаггүй шинж чанартай бөгөөд олон тогоо, хайруулын таваг, хайруулын таваг үйлдвэрлэхэд өргөн хэрэглэгддэг полимер юм. Элэгдэлд тэсвэртэй өндөр чадвартай нь автомашины хөдөлгүүрт тосолгооны материал үйлдвэрлэхэд ашиглагддаг бөгөөд хүний ​​биеийн эд эсэд бага хоруу чанартай, тэсвэрлэх чадвар нь Teflon протезийг мэс засалд ашиглах боломжтой болсон.

Манай нийтлэлд бид этилений шаталт, нэмэлт урвал, исэлдэлт, полимержилт зэрэг олефины химийн шинж чанарыг судалсан.

Нэвтэрхий толь бичиг YouTube

• 1 / 5

  Поливинил хлоридыг орлох өндөр чанартай тусгаарлагч материал авах шаардлагатай байсан тул этиленийг дэлхийн хоёрдугаар дайны өмнө мономер болгон өргөн ашиглаж эхэлсэн. Этиленийг өндөр даралтын дор полимержүүлэх аргыг боловсруулж, үүссэн полиэтиленийн диэлектрик шинж чанарыг судалсны дараа анх Их Британид, дараа нь бусад оронд үйлдвэрлэж эхэлсэн.

  Этилен үйлдвэрлэх үйлдвэрлэлийн гол арга бол шингэн нефтийн нэрмэл буюу бага ханасан нүүрсустөрөгчийн пиролиз юм. Урвалыг хоолойн зууханд + 800-950 ° C, 0.3 МПа даралттай хийнэ. Шууд ажилладаг бензинийг түүхий эд болгон ашиглахад этилений гарц нь ойролцоогоор 30% байдаг. Этилентэй нэгэн зэрэг их хэмжээний шингэн нүүрсустөрөгч, түүний дотор үнэрт бодисууд үүсдэг. Хийн тосыг пиролизлох үед этиленийн гарц ойролцоогоор 15-25% байна. Этан, пропан, бутан зэрэг ханасан нүүрсустөрөгчийг түүхий эд болгон ашиглах үед этилений хамгийн өндөр гарц буюу 50% хүрдэг. Тэдний пиролиз нь усны уурын дэргэд явагддаг.

  Үйлдвэрлэлээс гарахдаа барааны нягтлан бодох бүртгэлийн үйл ажиллагааны явцад зохицуулалтын болон техникийн баримт бичигт нийцэж байгаа эсэхийг шалгахдаа этилен дээжийг ГОСТ 24975.0-89 "Этилен ба пропилен" -д заасан журмын дагуу авдаг. Дээж авах аргууд." Этилений дээжийг ГОСТ 14921 стандартын дагуу тусгай дээж авагч ашиглан хий болон шингэрүүлсэн хэлбэрээр авч болно.

  ОХУ-д үйлдвэрлэлийн аргаар үйлдвэрлэсэн этилен нь ГОСТ 25070-2013 “Этилен. Техникийн нөхцөл".

  Үйлдвэрлэлийн бүтэц

  Одоогийн байдлаар этилен үйлдвэрлэлийн бүтцэд 64% нь том хэмжээний пиролизийн нэгжээс, ~17% нь жижиг хэмжээний хийн пиролизийн төхөөрөмжөөс, ~11% бензин пиролизээс, 8% нь этан пиролизээс бүрддэг.

  Өргөдөл

  Этилен нь үндсэн органик синтезийн гол бүтээгдэхүүн бөгөөд дараах нэгдлүүдийг (цагаан толгойн үсгийн дарааллаар жагсаасан) авахад ашигладаг.

  • Дихлорэтан / винил хлорид (3-р байр, нийт эзэлхүүний 12%);
  • Этилений исэл (2-р байр, нийт эзэлхүүний 14-15%);
  • Полиэтилен (1-р байр, нийт эзлэхүүний 60% хүртэл);

  Хүчилтөрөгчтэй холилдсон этиленийг 1980-аад оны дунд үе хүртэл ЗСБНХУ болон Ойрхи Дорнодод анагаах ухаанд мэдээ алдуулах зорилгоор хэрэглэж байжээ. Этилен нь бараг бүх ургамалд байдаг фитогормон бөгөөд бусад зүйлсийн дотор шилмүүст модны зүү унах үүрэгтэй.

  Молекулын электрон ба орон зайн бүтэц

  Нүүрстөрөгчийн атомууд хоёр дахь валентын төлөвт (sp 2 эрлийз) байна. Үүний үр дүнд 120 ° өнцгөөр хавтгай дээр гурван эрлийз үүл үүсдэг бөгөөд тэдгээр нь нүүрстөрөгч, хоёр устөрөгчийн атомтай гурван σ холбоо үүсгэдэг; Эрлийзжихэд оролцоогүй p-электрон нь хөрш нүүрстөрөгчийн атомын p-электронтой перпендикуляр хавтгайд π-бонд үүсгэдэг. Энэ нь нүүрстөрөгчийн атомуудын хооронд давхар холбоо үүсгэдэг. Молекул нь хавтгай бүтэцтэй.

  CH 2 = CH 2

  Химийн үндсэн шинж чанарууд

  Этилен бол химийн идэвхтэй бодис юм. Молекул дахь нүүрстөрөгчийн атомуудын хооронд давхар холбоо байдаг тул бат бөх чанар багатай аль нэг нь амархан тасарч, холбоо тасарсан газарт молекулуудын наалдац, исэлдэлт, полимержилт үүсдэг.

  • Галогенжилт:
  CH 2 =CH 2 + Br 2 → CH 2 Br-CH 2 Br Бромын усны өнгө өөрчлөгдөнө. Энэ нь ханаагүй нэгдлүүдийн чанарын урвал юм.
  • Устөрөгчжүүлэх:
  CH 2 =CH 2 + H - H → CH 3 - CH 3 (Ni-ийн нөлөөн дор)
  • Гидрогалогенжилт:
  CH 2 =CH 2 + HBr → CH 3 - CH 2 Br
  • Чийгшүүлэх:
  CH 2 =CH 2 + HOH → CH 3 CH 2 OH (катализаторын нөлөөн дор) Энэ урвалыг А.М. Butlerov бөгөөд энэ нь этилийн спиртийн үйлдвэрлэлийн үйлдвэрлэлд ашиглагддаг.
  • Исэлдэлт:
  Этилен амархан исэлддэг. Хэрэв этиленийг калийн перманганатын уусмалаар дамжуулвал өнгө нь өөрчлөгдөнө. Энэ урвалыг ханасан ба ханаагүй нэгдлүүдийг ялгахад ашигладаг. Үр дүн нь этилен гликол юм. Урвалын тэгшитгэл: 3CH 2 =CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O → 3HOH 2 C - CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH
  • Шатаах:
  C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O
  • Полимержилт (полиэтилен үйлдвэрлэх):
  nCH 2 =CH 2 → (-CH 2 -CH 2 -) n
  • Димеризаци (В. Ш. Фельдблюм. Олефины димеризаци ба диспропорциаци. М.: Химия, 1978)
  2CH 2 =CH 2 →CH 2 =CH-CH 2 -CH 3

  Биологийн үүрэг

  Этилен бол анх нээсэн хийн хэлбэрийн ургамлын гормон бөгөөд маш өргөн хүрээний биологийн нөлөө үзүүлдэг. Этилен нь ургамлын амьдралын мөчлөгт олон төрлийн үүрэг гүйцэтгэдэг бөгөөд үүнд суулгацын хөгжлийг хянах, жимс (ялангуяа жимс) боловсорч гүйцэх, нахиа нээх (цэцэглэлтийн үйл явц), навч, цэцэг хөгшрөх, унах зэрэг орно. Этиленийг стрессийн даавар гэж нэрлэдэг, учир нь энэ нь ургамлын биотик ба абиотик стресст хариу үйлдэл үзүүлэхэд оролцдог бөгөөд янз бүрийн гэмтлийн хариуд ургамлын эд эрхтэнд нийлэгжилт нэмэгддэг. Нэмж дурдахад этилен нь дэгдэмхий хийн бодис тул ургамлын янз бүрийн эрхтнүүд болон популяцийн ургамал хоорондын хурдан холбоог явуулдаг бөгөөд энэ нь чухал юм. ялангуяа стрессийг тэсвэрлэх чадварыг хөгжүүлэх.

  Этилений хамгийн алдартай функцүүдийн нэг бол энэ даавартай харьцахдаа этиолжуулсан (харанхуйд ургасан) суулгацанд гурвалсан хариу урвал гэж нэрлэгддэг хөгжил юм. Гурвалсан хариу урвал нь гипокотилыг богиносгох, зузаатгах, үндсийг богиносгох, оройн дэгээг бэхжүүлэх (гипокотилийн дээд хэсгийн огцом гулзайлт) гэсэн гурван урвалыг агуулдаг. Суулгацын этиленд үзүүлэх хариу урвал нь тэдний хөгжлийн эхний үе шатанд маш чухал бөгөөд энэ нь суулгацыг гэрэл рүү нэвтрүүлэхэд тусалдаг.

  Жимс, хүнсний ногоог арилжааны зориулалтаар хураахдаа жимс боловсорч гүйцсэн тусгай өрөөнүүд эсвэл камеруудыг ашигладаг бөгөөд тэдгээрийн агаар мандалд этиленийг шингэн этанолоос этилен хий үүсгэдэг тусгай катализаторын үүсгүүрээр шахдаг. Жимсний боловсорч гүйцэх явцыг идэвхжүүлэхийн тулд 24-48 цагийн турш 500-2000 ppm-ийн агаар мандалд этилен хийн агууламжийг ихэвчлэн хэрэглэдэг. Агаарын температур өндөр, этилений агууламж өндөр байвал жимс боловсорч гүйцдэг. Гэсэн хэдий ч өндөр температурт боловсорч гүйцсэн (20 хэмээс дээш температурт) эсвэл тасалгааны агаарт этилен өндөр агууламжтай боловсорч гүйцдэг тул тасалгааны агаар мандалд нүүрстөрөгчийн давхар ислийн агууламжийг хянах нь чухал юм. жимс боловсорч гүйцсэнээс хойш 24 цагийн дараа агаарт нүүрстөрөгчийн давхар ислийн ялгаралт огцом нэмэгдэж, аль хэдийн боловсорч гүйцсэн жимс, жимсгэнэ хурааж буй ажилчид нүүрстөрөгчийн давхар ислийн хордлогод хүргэдэг. өөрсдөө.

  Эртний Египтээс хойш этиленийг жимс боловсорч гүйцэхэд ашиглаж ирсэн. Эртний египетчүүд огноо, инжир болон бусад жимсийг зориудаар маажин эсвэл бага зэрэг буталж, боловсорч гүйцсэн (эдийг гэмтээх нь ургамлын эдээр этилен үйлдвэрлэхийг өдөөдөг). Эртний Хятадууд тоорын боловсорч гүйцэх явцыг идэвхжүүлэхийн тулд модон хүж эсвэл анхилуун үнэртэй лааг дотор нь шатаадаг байсан (лаа эсвэл мод шатаах үед зөвхөн нүүрстөрөгчийн давхар исэл ялгардаг төдийгүй этилен зэрэг дутуу исэлдсэн завсрын шаталтын бүтээгдэхүүнүүд ч гардаг). 1864 онд гудамжны гэрлээс байгалийн хий алдагдсаны улмаас ойр орчмын ургамал ургалтыг удаашруулж, мушгиж, иш, үндсийг нь хэвийн бус өтгөрүүлж, жимс боловсорч гүйцэх явцыг түргэсгэдэг болохыг тогтоожээ. 1901 онд Оросын эрдэмтэн Дмитрий Нелюбов эдгээр өөрчлөлтийг үүсгэдэг байгалийн хийн идэвхтэй бүрэлдэхүүн хэсэг нь түүний үндсэн бүрэлдэхүүн хэсэг болох метан биш, харин бага хэмжээгээр агуулагддаг этилен гэдгийг харуулсан. Хожим нь 1917 онд Сара Дабт этилен нь навчны дутуу уналтыг өдөөдөг болохыг баталжээ. Гэсэн хэдий ч 1934 он хүртэл ургамал өөрөө эндоген этиленийг нийлэгжүүлдэг болохыг Хайн олж мэдсэн. 1935 онд Крокер этилен нь жимс боловсорч гүйцэх физиологийн зохицуулалт, ургамлын ургамлын эд эсийн хөгшрөлт, навч уналт, өсөлтийг дарангуйлах үүрэгтэй ургамлын даавар гэж санал болгосон.

  Этилен биосинтезийн мөчлөг нь метионин аденозилтрансфераза ферментийн нөлөөгөөр амин хүчлийн метиониныг S-аденозил-метионин (SAMe) болгон хувиргаснаар эхэлдэг. Дараа нь S-аденозил-метионин нь 1-аминоциклопропан-1-карбоксилын хүчил (ACC, ACC) 1-аминоциклопропан-1-карбоксилат синтетаза (ACC синтетаза) ферментийг ашиглан. ACC синтетазын идэвхжил нь бүх мөчлөгийн хурдыг хязгаарладаг тул энэ ферментийн үйл ажиллагааг зохицуулах нь ургамал дахь этилен биосинтезийг зохицуулах гол үүрэг гүйцэтгэдэг. Этилен биосинтезийн сүүлчийн үе шат нь хүчилтөрөгч байх шаардлагатай бөгөөд өмнө нь этилен үүсгэгч фермент гэж нэрлэгддэг аминоциклопропан карбоксилат оксидаза (ACC оксидаза) ферментийн үйлчлэлээр явагддаг. Ургамал дахь этилен биосинтезийг экзоген ба эндоген этилен (эерэг санал хүсэлт) хоёуланг нь өдөөдөг. ACC синтетазын идэвхжил, үүний дагуу этилен үүсэх нь ауксин, ялангуяа индол цууны хүчил, цитокинин зэрэг өндөр түвшинд нэмэгддэг.

  Ургамал дахь этилен дохиог дор хаяж таван өөр төрлийн трансмембран рецепторууд хүлээн авдаг бөгөөд энэ нь уургийн димер юм. Ялангуяа этилен рецептор ETR 1 нь Арабидопсист мэдэгдэж байна ( Арабидопсис). Этиленийн рецепторыг кодлодог генийг Арабидопсис, дараа нь улаан лоолийг хувилсан. Этилен рецепторуудыг Арабидопсис ба улаан лоолийн геномын аль алинд нь олон генээр кодлодог. Арабидопсисын таван төрлийн этилен рецептор, улаан лоолийн дор хаяж зургаан төрлийн рецептороос бүрддэг генийн аль нэг гэр бүлийн мутаци нь ургамлын этиленийг мэдрэх чадваргүй болох, боловсорч гүйцэх, ургах, хатах үйл явцыг алдагдуулахад хүргэдэг. Этилен рецепторын генийн шинж чанартай ДНХ-ийн дарааллыг бусад олон төрлийн ургамлын төрөл зүйлээс олж илрүүлсэн. Түүгээр ч барахгүй цианобактерид этилен холбогч уураг хүртэл илэрсэн байна.

  Агаар мандалд хүчилтөрөгчийн дутагдал, үер, ган, хяруу, ургамлын механик гэмтэл (шарх), эмгэг төрүүлэгч бичил биетүүд, мөөгөнцөр, шавьжны халдлага зэрэг гадны сөрөг хүчин зүйлүүд нь ургамлын эд эсэд этилен үүсэхийг нэмэгдүүлдэг. Жишээлбэл, үерийн үед ургамлын үндэс нь илүүдэл ус, хүчилтөрөгчийн дутагдалд ордог (гипокси) нь тэдгээрийн доторх 1-аминоциклопропан-1-карбоксилын хүчлийн биосинтезд хүргэдэг. Дараа нь ACC нь ишний навч хүртэл зам дагуу тээвэрлэгдэж, навчинд нь этилен хүртэл исэлддэг. Үүссэн этилен нь эпинастик хөдөлгөөнийг идэвхжүүлж, навчнаас ус механик сэгсрэх, мөн навч, цэцгийн дэлбээ, жимс жимсгэнэ хатах, унахад хүргэдэг бөгөөд энэ нь ургамлыг нэгэн зэрэг биеэс илүүдэл уснаас ангижруулж, хэрэгцээг багасгах боломжийг олгодог. эд эсийн нийт массыг багасгах замаар хүчилтөрөгч.

  Мөн липидийн хэт исэлдлийн үед амьтны эс, түүний дотор хүний ​​биед бага хэмжээний эндоген этилен үүсдэг. Дараа нь зарим эндоген этилен нь этилен исэл болж исэлддэг бөгөөд энэ нь ДНХ болон уураг, түүний дотор гемоглобины алкилизаци хийх чадвартай (гемоглобины N-терминал валин - N-гидроксиэтил-валинтай тусгай нэмэлт бодис үүсгэдэг). Эндоген этилен исэл нь ДНХ-ийн гуанин суурийг мөн алкилайж чаддаг бөгөөд энэ нь 7-(2-гидроксиэтил)-гуанин нэмэлт үүсэхэд хүргэдэг бөгөөд энэ нь бүх амьд биетэд эндоген хорт хавдар үүсэх эрсдэлийн нэг шалтгаан болдог. Эндоген этилен исэл нь мөн мутаген юм. Нөгөөтэйгүүр, хэрэв энэ нь биед бага хэмжээний эндоген этилен, үүний дагуу этилен исэл үүсэхгүй байсан бол аяндаа мутацийн хурдац, үүний дагуу хувьслын хурд хамаагүй бага байх байсан гэсэн таамаглал байдаг. .

  Тэмдэглэл

  1. Деванни Майкл Т. Этилен(Англи хэл). SRI Consulting (2009 оны 9-р сар). 2011 оны 8-р сарын 21-нд эх сурвалжаас архивлагдсан.
  2. Этилен(Англи хэл). WP тайлан. SRI Consulting (2010 оны 1-р сар). 2011 оны 8-р сарын 21-нд эх сурвалжаас архивлагдсан.
  3. Ажлын талбайн агаар дахь метан, этан, этилен, пропан, пропилен, бутан, альфа-бутилен, изопентан зэрэг нүүрсустөрөгчийн массын концентрацийн хийн хроматографийн хэмжилт. Арга зүйн заавар. MUK 4.1.1306-03 (2003 оны 30-р сарын 30-ны өдөр ОХУ-ын Улсын Эрүүл ахуйн Ерөнхий эмч Доктороор батлагдсан)
  4. “Ургамлын өсөлт ба хөгжил” В.В
  5. "Зул сарын гацуур модны зүү" алдагдлыг хойшлуулах"
  6. Хомченко Г.П. §16.6. Этилен ба түүний гомологууд// Их, дээд сургуульд элсэгчдэд зориулсан хими. - 2-р хэвлэл. - М.: Дээд сургууль, 1993. - P. 345. - 447 х. - ISBN 5-06-002965-4.
  7. Лин З.; Жун, С.; Гриерсон, Д. (2009). "Этилен судлалын сүүлийн үеийн дэвшил." J. Exp. Бот. 60 (12): 3311-36. DOI: 10.1093/jxb/erp204. PMID.
  8. Этилен ба жимсний боловсорч гүйцсэн үе / J Plant Growth Regul (2007) 26:143–159 doi:10.1007/s00344-007-9002-y (Англи хэл)
  9. Лутова Л.А.Ургамлын хөгжлийн генетик / ред. С.Г. Инге-Вечтомов. - 2-р хэвлэл - Санкт-Петербург: N-L, 2010. - P. 432.
  10. . ne-postharvest.com (2015 оны 06-р сарын 06-ны өдрөөс хойш линк ашиглах боломжгүй)
  11. Нелюбов Д.Н. (1901). "Pisum sativum болон бусад зарим ургамлын хэвтээ тэжээлийн тухай." Санкт-Петербургийн байгалийн түүхийн нийгэмлэгийн эмхэтгэл. 31 (1). , мөн Beihefte zum “Bot. Centralblatt", X боть, 1901