فنل: ماده چیست، تأثیر آن بر بدن انسان. استفاده از فنل برای ضدعفونی


هیدروکسی بنزن

خواص شیمیایی

فنل چیست؟ هیدروکسی بنزن، چیست؟ طبق ویکی پدیا، این یکی از ساده ترین نمایندگان کلاس ترکیبات معطر آن است. فنل ها ترکیبات آروماتیک آلی هستند که در مولکول های آن اتم های کربن حلقه معطر به گروه هیدروکسیل متصل می شوند. فرمول کلی فنل ها: C6H6n(OH)n. طبق نامگذاری استاندارد، مواد آلی این سری با تعداد هسته های معطر و HE-گروه ها. آرنول ها و همولوگ های تک اتمی، آرندیول های دیاتومیک، آرنتریول های ترخاتوم و فرمول های چند اتمی وجود دارد. فنل ها همچنین تمایل به داشتن تعدادی ایزومر فضایی دارند. مثلا، 1،2-دی هیدروکسی بنزن (پیروکاتچین ), 1،4-دی هیدروکسی بنزن (هیدروکینون ) ایزومر هستند.

الکل ها و فنل ها با وجود یک حلقه معطر با یکدیگر تفاوت دارند. اتانول همولوگ متانول است. بر خلاف فنل، متانول با آلدهیدها برهم کنش می کند و وارد واکنش های استری شدن می شود. این جمله که متانول و فنل همولوگ هستند نادرست است.

اگر فرمول ساختاری فنل را با جزئیات در نظر بگیریم، می‌توانیم متوجه شویم که مولکول دوقطبی است. در این حالت حلقه بنزن انتهای منفی و گروه است او- مثبت وجود گروه هیدروکسیل باعث افزایش چگالی الکترون در حلقه می شود. جفت تنهای الکترون اکسیژن با سیستم پی حلقه وارد مزدوج می شود و اتم اکسیژن با sp2هیبریداسیون اتم ها و گروه های اتمی در یک مولکول تأثیر متقابل قوی بر یکدیگر دارند و این در خواص فیزیکی و شیمیایی مواد منعکس می شود.

مشخصات فیزیکی. این ترکیب شیمیایی به شکل کریستال های سوزنی شکل بی رنگی است که در هوا به رنگ صورتی در می آیند زیرا در برابر اکسیداسیون حساس هستند. این ماده دارای بوی شیمیایی خاصی است، در آب، الکل ها، قلیایی، استون و بنزن نسبتاً محلول است. جرم مولی = 94.1 گرم در مول. چگالی = 1.07 گرم در لیتر. کریستال ها در دمای 40-41 درجه سانتیگراد ذوب می شوند.

فنل با چه چیزی تعامل دارد؟ خواص شیمیایی فنل با توجه به این واقعیت که مولکول ترکیب دارای یک حلقه معطر و یک گروه هیدروکسیل است، برخی از خواص الکل ها و هیدروکربن های معطر را از خود نشان می دهد.

واکنش گروه چگونه است؟ او? این ماده خاصیت اسیدی قوی نشان نمی دهد. اما این ماده اکسید کننده فعال تری نسبت به الکل ها است؛ بر خلاف اتانول، با قلیاها تعامل می کند و نمک های فنولات را تشکیل می دهد. واکنش با هیدروکسید سدیم :C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O. این ماده با آن واکنش نشان می دهد سدیم (فلز): 2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2.

فنل با اسیدهای کربوکسیلیک واکنش نمی دهد. استرها از واکنش نمک های فنولات با هالیدهای اسیدی یا انیدریدهای اسیدی به دست می آیند. واکنش تشکیل اترها برای ترکیب شیمیایی معمولی نیست. استرها وقتی در معرض هالوآلکان ها یا آرن های هالوژنه قرار می گیرند، فنولات ها را تشکیل می دهند. هیدروکسی بنزن با گرد و غبار روی واکنش می دهد و گروه هیدروکسیل با گرد و غبار جایگزین می شود ن، معادله واکنش به صورت زیر است: C6H5OH + Zn → C6H6 + ZnO.

برهمکنش شیمیایی روی حلقه معطر این ماده با واکنش های جایگزینی الکتروفیل، آلکیلاسیون، هالوژناسیون، اسیلاسیون، نیتراسیون و سولفوناسیون مشخص می شود. واکنش های سنتز اسید سالیسیلیک از اهمیت ویژه ای برخوردار است: C6H5OH + CO2 → C6H4OH(COONa)، در حضور یک کاتالیزور رخ می دهد هیدروکسید سدیم . سپس با قرار گرفتن در معرض آن تشکیل می شود.

واکنش تعامل با آب برم یک واکنش کیفی به فنل است. C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br2OH + 3HBr. برم شدن یک جامد سفید تولید می کند - 2،4،6-تریبروموفنول . یکی دیگر از واکنش های کیفی - با کلرید آهن 3 . معادله واکنش به صورت زیر است: 6C6H5OH + FeCl3 → (Fe(C6H5OH)6)Cl3.

واکنش نیتراسیون فنل: C6H5OH + 3HNO3 → C6H2(NO2)3OH + 3 H2O. این ماده همچنین با واکنش افزودن (هیدروژناسیون) در حضور کاتالیزورهای فلزی، پلاتین، اکسید آلومینیوم، کروم و غیره مشخص می شود. در نتیجه، سیکلوهگزانول و سیکلوهگزانون .

یک ترکیب شیمیایی تحت اکسیداسیون قرار می گیرد. پایداری این ماده به طور قابل توجهی کمتر از بنزن است. بسته به شرایط واکنش و ماهیت عامل اکسید کننده، محصولات واکنش متفاوتی تشکیل می شود. تحت تأثیر پراکسید هیدروژن در حضور آهن، فنل دیاتومیک تشکیل می شود. بر اساس عمل دی اکسید منگنز مخلوط کروم در محیط اسیدی – پارا کینون.

فنل با اکسیژن واکنش می دهد، واکنش احتراق: C6H5OH +7O2 → 6CO2 + 3H2O. همچنین برای صنعت، واکنش پلی تراکم با فرمالدئید (مثلا، متانالم ). این ماده وارد یک واکنش چند تراکمی می شود تا زمانی که یکی از واکنش دهنده ها به طور کامل مصرف شود و ماکرومولکول های عظیمی تشکیل شوند. در نتیجه پلیمرهای جامد تشکیل می شوند. فنل فرمالدئید یا رزین های فرمالدئید . فنل با متان تعامل ندارد.

اعلام وصول. در حال حاضر چندین روش برای سنتز هیدروکسی بنزن وجود دارد و به طور فعال مورد استفاده قرار می گیرد. روش کومن برای تولید فنل رایج ترین آنها است. حدود 95 درصد از کل حجم تولید این ماده به این ترتیب سنتز می شود. در این حالت با هوا تحت اکسیداسیون غیر کاتالیزوری قرار می گیرد. کیومن و تشکیل می شود کومن هیدروپراکسید . ترکیب حاصل در مواجهه با آن تجزیه می شود اسید سولفوریک بر استون و فنل یک محصول جانبی اضافی از واکنش است آلفا متیل استایرن .

این ترکیب را می توان از طریق اکسیداسیون نیز به دست آورد تولوئن ، محصول میانی واکنش خواهد بود بنزوئیک اسید . بنابراین، حدود 5 درصد از ماده سنتز می شود. تمام مواد خام دیگر برای نیازهای مختلف از قطران زغال سنگ جدا می شود.

چگونه از بنزن بدست آوریم؟ فنل را می توان با استفاده از واکنش اکسیداسیون مستقیم بنزن به دست آورد NO2() با تجزیه اسید بیشتر sec-butylbenzene hydroperoxide . چگونه فنل را از کلروبنزن بدست آوریم؟ دو گزینه برای دریافت از وجود دارد کلروبنزن از این ترکیب شیمیایی اولین واکنش واکنش متقابل با یک قلیایی است، به عنوان مثال، با هیدروکسید سدیم . در نتیجه فنل و نمک خوراکی تشکیل می شود. دوم واکنش با بخار آب است. معادله واکنش به صورت زیر است: C6H5-Cl + H2O → C6H5-OH + HCl.

اعلام وصول بنزن از فنل برای انجام این کار، ابتدا باید بنزن را با کلر (در حضور یک کاتالیزور) تصفیه کنید و سپس یک قلیایی را به ترکیب حاصل اضافه کنید (به عنوان مثال، NaOH). در نتیجه فنل تشکیل می شود.

دگرگونی متان - استیلن - بنزن - کلروبنزنرا می توان به صورت زیر انجام داد. ابتدا واکنش تجزیه متان در دمای بالای 1500 درجه سانتیگراد انجام می شود تا اینکه استیلن (С2Н2) و هیدروژن. سپس در شرایط خاص و دمای بالا استیلن به تبدیل می شود بنزن . کلر در حضور کاتالیزور به بنزن اضافه می شود FeCl3، کلروبنزن و اسید کلریدریک بدست آورید: C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl.

یکی از مشتقات ساختاری فنل یک اسید آمینه است که اهمیت بیولوژیکی مهمی دارد. این اسید آمینه را می توان به عنوان یک فنل پارا جایگزین یا آلفا جایگزین در نظر گرفت پارا کرزول . کرسول ها - در طبیعت به همراه پلی فنل ها بسیار رایج است. همچنین شکل آزاد ماده را می توان در برخی از میکروارگانیسم های موجود در تعادل با تیروزین .

هیدروکسی بنزن مورد استفاده قرار می گیرد:

  • در تولید بیسفنول A ، رزین اپوکسی و پلی کربنات ;
  • برای سنتز رزین های فنل فرمالدئید، نایلون، نایلون؛
  • در صنعت پالایش نفت، برای تصفیه انتخابی روغن ها از ترکیبات و رزین های گوگرد معطر.
  • در تولید آنتی اکسیدان ها، سورفکتانت ها، cresols ، لک داروها، آفت کش ها و ضد عفونی کننده ها؛
  • در پزشکی به عنوان یک ضد عفونی کننده و ضد درد برای استفاده محلی؛
  • به عنوان یک ماده نگهدارنده در ساخت واکسن ها و محصولات غذایی دودی، در آرایشی و بهداشتی در هنگام لایه برداری عمیق.
  • برای ضدعفونی حیوانات در دامداری

کلاس خطر. فنل یک ماده بسیار سمی، سمی و سوزاننده است. هنگامی که یک ترکیب فرار استنشاق می شود، عملکرد سیستم عصبی مرکزی مختل می شود؛ بخارات غشاهای مخاطی چشم، پوست و دستگاه تنفسی را تحریک می کنند و باعث سوختگی شدید شیمیایی می شوند. هنگامی که این ماده با پوست تماس پیدا می کند، به سرعت جذب جریان خون شده و به بافت مغز می رسد و باعث فلج شدن مرکز تنفسی می شود. دوز کشنده هنگام مصرف خوراکی برای بزرگسالان بین 1 تا 10 گرم است.

اثر فارماکولوژیک

ضد عفونی کننده، سوزاننده.

فارماکودینامیک و فارماکوکینتیک

این محصول فعالیت ضد باکتریایی در برابر باکتری های هوازی، اشکال رویشی و قارچ ها از خود نشان می دهد. عملاً هیچ تأثیری بر هاگ قارچ ندارد. این ماده با مولکول‌های پروتئینی میکروب‌ها تعامل می‌کند و منجر به دناتوره شدن آنها می‌شود. بنابراین، حالت کلوئیدی سلول مختل می شود، نفوذپذیری آن به طور قابل توجهی افزایش می یابد و واکنش های ردوکس مختل می شود.

در محلول آبی یک ضد عفونی کننده عالی است. هنگام استفاده از محلول 1.25٪، میکروارگانیسم ها عملا در عرض 5-10 دقیقه می میرند. فنل در غلظت معینی اثر سوزاننده و تحریک کننده بر روی غشای مخاطی دارد. اثر ضد باکتری استفاده از محصول با افزایش دما و اسیدیته افزایش می یابد.

هنگامی که با سطح پوست تماس پیدا می کند، حتی اگر آسیب ندیده باشد، دارو به سرعت جذب شده و به جریان خون سیستمیک نفوذ می کند. با جذب سیستمیک این ماده، اثر سمی آن عمدتا بر روی سیستم عصبی مرکزی و مرکز تنفسی در مغز مشاهده می شود. حدود 20 درصد از دوز مصرفی در معرض اکسیداسیون است؛ این ماده و محصولات متابولیکی آن از طریق کلیه ها دفع می شود.

موارد مصرف

کاربرد فنل:

  • برای ضد عفونی ابزار و کتانی و ضد عفونی.
  • به عنوان یک نگهدارنده در برخی داروها. محصولات، واکسن ها، شیاف ها و سرم ها؛
  • برای سطحی پیودرما , فولیکولیت , متضاد , استیوفولیکولیت , سیکوز ، استرپتوکوک زرد زخم ;
  • برای درمان بیماری های التهابی گوش میانی، حفره دهان و حلق، پریودنتیت ، تناسلی اشاره کرد کندیلوم ها .

موارد منع مصرف

این ماده استفاده نمی شود:

  • با ضایعات گسترده غشای مخاطی یا پوست؛
  • برای درمان کودکان؛
  • در دوران شیردهی و؛
  • در فنل

اثرات جانبی

گاهی اوقات دارو می تواند باعث ایجاد واکنش های آلرژیک، خارش، تحریک در محل مصرف و احساس سوزش شود.

دستورالعمل استفاده (روش و مقدار مصرف)

نگهداری داروها، سرم ها و واکسن ها با استفاده از محلول های فنل 5/0 درصد انجام می شود.

برای استفاده خارجی، دارو به شکل پماد استفاده می شود. این دارو در یک لایه نازک به نواحی آسیب دیده پوست چندین بار در روز اعمال می شود.

برای درمان، از این ماده به شکل محلول 5 درصد استفاده می شود. دارو حرارت داده شده و 10 قطره به مدت 10 دقیقه در گوش آسیب دیده چکانده می شود. سپس باید باقیمانده دارو را با استفاده از پشم پنبه بردارید. این روش 2 بار در روز به مدت 4 روز تکرار می شود.

آماده سازی فنل برای درمان بیماری های گوش و حلق و بینی مطابق با توصیه های دستورالعمل استفاده می شود. مدت زمان درمان بیش از 5 روز نیست.

برای از بین بردن سیخ کندیلوم ها آنها با یک محلول 60٪ فنل یا یک محلول 40٪ درمان می شوند تری کرزول . این روش هر 7 روز یک بار انجام می شود.

هنگام ضد عفونی کردن کتانی، از محلول های 1 تا 2 درصد بر پایه صابون استفاده کنید. با استفاده از محلول فنولیک صابون، اتاق را درمان کنید. برای گندزدایی از مخلوط های فنولیک- سقز و نفت سفید استفاده می شود.

مصرف بیش از حد

هنگامی که این ماده روی پوست قرار می گیرد، احساس سوزش، قرمزی پوست و بیهوشی در ناحیه آسیب دیده ایجاد می شود. سطح با روغن نباتی یا پلی اتیلن گلیکول . درمان علامتی انجام می شود.

علائم مسمومیت با فنل در صورت مصرف درد شدید در شکم، حلق و دهان، قربانی استفراغ توده قهوه ای، پوست رنگ پریده، ضعف عمومی و سرگیجه

این محصول نباید در مناطق وسیعی از پوست استفاده شود.

قبل از استفاده از این ماده برای ضد عفونی کردن وسایل خانه، آنها باید به صورت مکانیکی تمیز شوند، زیرا محصول توسط ترکیبات آلی جذب می شود. پس از درمان، اشیا می توانند بوی خاصی را برای مدت طولانی حفظ کنند.

این ترکیب شیمیایی را نمی توان برای درمان محل نگهداری و تهیه محصولات غذایی استفاده کرد. روی رنگ یا ساختار پارچه تاثیری ندارد. به سطوح لاک زده آسیب می رساند.

برای کودکان

این محصول در طب اطفال قابل استفاده نیست.

در دوران بارداری و شیردهی

فنل در دوران شیردهی و در دوران شیردهی تجویز نمی شود بارداری .

داروهای حاوی (آنالوگ)

کد ATX سطح 4 مطابقت دارد:

فنل در داروهای زیر گنجانده شده است: فرسول , محلول فنل در گلیسیرین , دارویی . موجود در آماده سازی به عنوان یک نگهدارنده: عصاره بلادونا , کیت تشخیص پوست برای آلرژی دارویی ، و غیره.

فنل یک ماده شیمیایی آلی، هیدروکربن است. نام های دیگر: اسید کربولیک، هیدروکسی بنزن. منشا طبیعی و صنعتی دارد. فنل چیست و چه اهمیتی در زندگی انسان دارد؟

منشا ماده، خواص شیمیایی و فیزیکی

فرمول شیمیایی فنل c6h5oh است. از نظر ظاهری، این ماده شبیه کریستال هایی به شکل سوزن، شفاف، با رنگ سفید است. در هوای آزاد، هنگامی که در معرض اکسیژن قرار می گیرد، رنگ صورتی روشن می شود. این ماده دارای بوی خاصی است. فنل بوی رنگ گواش می دهد.

فنل‌های طبیعی آنتی‌اکسیدان‌هایی هستند که به مقدار متفاوت در همه گیاهان وجود دارند. آنها رنگ، عطر را تعیین می کنند و گیاهان را از حشرات مضر محافظت می کنند. فنل طبیعی برای بدن انسان مفید است. در روغن زیتون، دانه های کاکائو، میوه ها و آجیل یافت می شود. اما ترکیبات سمی مانند تانن نیز وجود دارد.

صنایع شیمیایی این مواد را از طریق سنتز تولید می کنند. آنها سمی و بسیار سمی هستند. فنل برای انسان خطرناک است و مقیاس صنعتی تولید آن به طور قابل توجهی محیط زیست را آلوده می کند.

مشخصات فیزیکی:

  • فنل به طور معمول در آب، الکل، قلیایی حل می شود.
  • نقطه ذوب پایینی دارد، در دمای 40 درجه سانتیگراد به گاز تبدیل می شود.
  • خواص آن از بسیاری جهات شبیه الکل است.
  • دارای اسیدیته و حلالیت بالا؛
  • در دمای اتاق آنها در حالت جامد هستند.
  • بوی فنل تند است.

فنل ها چگونه استفاده می شوند؟

بیش از 40 درصد از مواد در صنایع شیمیایی برای تولید سایر ترکیبات آلی، عمدتاً رزین استفاده می شود. همچنین از الیاف مصنوعی - نایلون، نایلون ساخته شده است. این ماده در صنعت پالایش نفت برای تصفیه روغن هایی که در دکل های حفاری و سایر تاسیسات تکنولوژیکی استفاده می شود استفاده می شود.

فنل در تولید رنگ و لاک، پلاستیک و در مواد شیمیایی و آفت کش ها استفاده می شود. در دامپزشکی، حیوانات مزرعه با این ماده درمان می شوند تا از عفونت جلوگیری شود.

استفاده از فنل در صنعت داروسازی قابل توجه است. در بسیاری از داروها گنجانده شده است:

  • ضد عفونی کننده ها؛
  • داروهای مسکن؛
  • عوامل ضد پلاکت (رقیق کننده خون)؛
  • به عنوان یک نگهدارنده برای تولید واکسن؛
  • در زیبایی به عنوان بخشی از آماده سازی برای لایه برداری شیمیایی.

در مهندسی ژنتیک، از فنل برای خالص سازی DNA و استخراج آن از سلول ها استفاده می شود.

اثر سمی فنل

فنل سم است. این ترکیب از نظر سمیت در کلاس خطر 2 قرار دارد. این بدان معنی است که برای محیط زیست بسیار خطرناک است. میزان تأثیر بر موجودات زنده زیاد است. این ماده می تواند آسیب جدی به سیستم اکولوژیکی وارد کند. حداقل دوره نقاهت پس از عمل فنل حداقل 30 سال است به شرطی که منبع آلودگی به طور کامل از بین برود.

فنل مصنوعی تأثیر منفی بر بدن انسان دارد. اثر سمی ترکیب بر اندام ها و سیستم ها:

  1. اگر بخارات استنشاق یا بلعیده شوند، غشاهای مخاطی دستگاه گوارش، دستگاه تنفسی فوقانی و چشم ها تحت تأثیر قرار می گیرند.
  2. در صورت تماس با پوست، سوختگی با فنل ایجاد می شود.
  3. با نفوذ عمیق باعث نکروز بافت می شود.
  4. دارای اثر سمی واضح بر روی اندام های داخلی است. هنگامی که کلیه ها آسیب می بینند، باعث پیلونفریت می شود، ساختار گلبول های قرمز را از بین می برد که منجر به گرسنگی اکسیژن می شود. می تواند باعث درماتیت آلرژیک شود.
  5. هنگامی که فنل در غلظت های بالا استنشاق می شود، فعالیت مغز مختل می شود و می تواند منجر به ایست تنفسی شود.

مکانیسم اثر سمی فنل ها تغییر در ساختار سلول و در نتیجه عملکرد آن است. نورون ها (سلول های عصبی) حساس ترین افراد به مواد سمی هستند.

حداکثر غلظت مجاز (MPC فنل):

  • حداکثر دوز واحد در اتمسفر برای مناطق پرجمعیت 0.01 میلی گرم در متر مکعب است که به مدت نیم ساعت در هوا باقی می ماند.
  • متوسط ​​دوز روزانه در جو برای مناطق پرجمعیت 0.003 میلی گرم در متر مکعب است.
  • دوز کشنده هنگام مصرف برای بزرگسالان از 1 تا 10 گرم و برای کودکان از 0.05 تا 0.5 گرم است.

علائم مسمومیت با فنل

مضرات فنل برای موجودات زنده مدتهاست ثابت شده است. هنگامی که با پوست یا غشاهای مخاطی تماس پیدا می کند، این ترکیب به سرعت جذب می شود، بر سد هماتوژن غلبه می کند و از طریق خون در سراسر بدن پخش می شود.

مغز اولین کسی است که به اثرات سم پاسخ می دهد. علائم مسمومیت در انسان:

  • روان. در ابتدا، بیمار هیجان خفیفی را تجربه می کند که مدت زیادی طول نمی کشد و با تحریک جایگزین می شود. سپس بی تفاوتی، بی تفاوتی نسبت به اتفاقات اطراف می آید، فرد در حالت افسرده است.
  • سیستم عصبی. ضعف عمومی، بی حالی، از دست دادن قدرت افزایش می یابد. حساسیت لمسی تار است، اما واکنش به نور و صداها تشدید می شود. قربانی احساس تهوع می کند که به عملکرد دستگاه گوارش مربوط نمی شود. سرگیجه ظاهر می شود و سردرد شدیدتر می شود. مسمومیت شدید می تواند منجر به تشنج و بیهوشی شود.
  • پوست. پوست هنگام لمس رنگ پریده و سرد می شود و در موارد شدید رنگ آبی به خود می گیرد.
  • دستگاه تنفسی. اگر حتی دوزهای کمی وارد بدن شود، ممکن است فرد دچار تنگی نفس و تنفس سریع شود. به دلیل تحریک مخاط بینی، قربانی به طور مداوم عطسه می کند. در صورت مسمومیت متوسط، سرفه و انقباضات اسپاستیک حنجره ایجاد می شود. در موارد شدید، تهدید اسپاسم نای و برونش افزایش می یابد و در نتیجه خفگی منجر به مرگ می شود.

شرایطی که در آن مسمومیت ممکن است رخ دهد، نقض قوانین ایمنی هنگام کار با مواد به خصوص خطرناک، مصرف بیش از حد داروها، مسمومیت خانگی با مواد شوینده و محصولات پاک کننده، در نتیجه تصادف است.

اگر خانه دارای مبلمان بی کیفیت، اسباب بازی های کودکانه که استانداردهای ایمنی بین المللی را ندارند، یا دیوارها با رنگی که برای این منظور در نظر گرفته نشده است رنگ آمیزی شده باشد، فرد دائما بخارات فنل منتشر شده را استنشاق می کند. در این حالت مسمومیت مزمن ایجاد می شود. علامت اصلی آن سندرم خستگی مزمن است.

اصول کمک های اولیه

اولین کاری که باید انجام دهید این است که تماس انسان با منبع سمی را قطع کنید.

قربانی را از اتاق خارج کنید و به هوای تازه ببرید، دکمه‌ها، قفل‌ها و زیپ‌ها را باز کنید تا از دسترسی بهتر به اکسیژن اطمینان حاصل کنید.

اگر محلول فنل روی لباستان خورد، فورا آن را بردارید. پوست آسیب دیده و غشاهای مخاطی چشم را به طور کامل و مکرر با آب جاری بشویید.

اگر فنل وارد دهان شد، چیزی را قورت ندهید، بلکه بلافاصله دهان خود را به مدت 10 دقیقه بشویید. اگر ماده موفق به ورود به معده شده است، می توانید جاذب را با یک لیوان آب بنوشید:

  • کربن فعال یا سفید؛
  • انتروسورب
  • انتروسژل؛
  • sorbex;
  • کاربولن؛
  • پلی سورب
  • لاکتوفیلتروم

معده را نباید شستشو دهید، زیرا این روش باعث افزایش شدت سوختگی و افزایش ناحیه آسیب به غشای مخاطی می شود.

پادزهر فنل محلولی از گلوکونات کلسیم برای تزریق داخل وریدی است. در صورت مسمومیت با هر شدت، مصدوم برای مشاهده و درمان به بیمارستان منتقل می شود.

در صورت مسمومیت شدید، فنل را می توان در بیمارستان با روش های زیر از بدن خارج کرد:

  1. هموسورپشن تصفیه خون با یک جاذب مخصوص است که مولکول های یک ماده سمی را به هم متصل می کند. خون با عبور از دستگاه مخصوص تصفیه می شود.
  2. درمان سم زدایی عبارت است از تزریق داخل وریدی محلول هایی که غلظت یک ماده را در خون رقیق کرده و باعث دفع طبیعی آن از بدن (از طریق کلیه ها) می شود.
  3. همودیالیز در موارد شدید که خطر بالقوه برای زندگی وجود دارد نشان داده می شود. این روش با استفاده از یک دستگاه "کلیه مصنوعی" انجام می شود که در آن خون از غشاهای خاصی عبور می کند و مولکول های یک ماده سمی را ترک می کند. خون تمیز و اشباع از ریز عناصر مفید به بدن باز می گردد.

فنل یک ماده سمی مصنوعی است که برای انسان خطرناک است. حتی یک ترکیب طبیعی می تواند برای سلامتی مضر باشد. برای جلوگیری از مسمومیت، لازم است در تولیدی که خطر تماس با سم وجود دارد، مسئولانه کار کنید. هنگام خرید، به ترکیب محصولات علاقه مند باشید. بوی نامطبوع محصولات پلاستیکی باید شما را هشدار دهد. هنگام استفاده از داروهای حاوی فنل، دوز تجویز شده را رعایت کنید.

فنل ها- مشتقات هیدروکربن های معطر، که ممکن است حاوی یک یا چند گروه هیدروکسیل متصل به یک حلقه بنزن باشد.

فنل ها چه نامیده می شوند؟

طبق قوانین IUPAC، نام " فنل" شماره گذاری اتم ها از اتمی است که مستقیماً به گروه هیدروکسی (اگر گروه ارشد باشد) پیوند دارد و به گونه ای شماره گذاری می شود که جانشین ها کمترین عدد را دریافت کنند.

نماینده - فنل - C 6 H 5 OH:

ساختار فنل

اتم اکسیژن دارای یک جفت الکترون تنها در سطح بیرونی خود است که به داخل سیستم حلقه "کشیده" می شود (اثر M + او-گروه ها). در نتیجه، 2 اثر ممکن است رخ دهد:

1) افزایش چگالی الکترونی حلقه بنزن به موقعیت های ارتو و پارا. اساساً این اثر در واکنش های جانشینی الکتروفیلی خود را نشان می دهد.

2) چگالی روی اتم اکسیژن کاهش می یابد که در نتیجه پیوند اوضعیف می شود و ممکن است پاره شود. این اثر با افزایش اسیدیته فنل در مقایسه با الکل های اشباع همراه است.

مشتقات تک جایگزین فنل(کرزول) می تواند در 3 ایزومر ساختاری باشد:

خواص فیزیکی فنل ها

فنل ها مواد کریستالی در دمای اتاق هستند. در آب سرد ضعیف حل می شود، اما در آب گرم و محلول های آبی قلیایی به خوبی حل می شود. آنها بوی مشخصی دارند. به دلیل تشکیل پیوندهای هیدروژنی، نقطه جوش و ذوب بالایی دارند.

تهیه فنل ها

1. از هالوبنزن ها. هنگامی که کلروبنزن و هیدروکسید سدیم تحت فشار گرم می شوند، فنولات سدیم به دست می آید که پس از واکنش با اسید، به فنل تبدیل می شود:

2. روش صنعتی: اکسیداسیون کاتالیزوری کومن در هوا باعث تولید فنل و استون می شود:

3. از اسیدهای سولفونیک معطر با همجوشی با مواد قلیایی. واکنشی که اغلب برای تولید فنل های پلی هیدریک انجام می شود عبارتند از:

خواص شیمیایی فنل ها

آراوربیتال اتم اکسیژن یک سیستم واحد را با حلقه آروماتیک تشکیل می دهد. بنابراین چگالی الکترون روی اتم اکسیژن کاهش می یابد و در حلقه بنزن افزایش می یابد. قطبیت ارتباط اوافزایش می یابد و هیدروژن گروه هیدروکسیل واکنش پذیرتر می شود و می تواند به راحتی با یک اتم فلز حتی تحت تأثیر قلیایی ها جایگزین شود.

اسیدیته فنل ها بیشتر از الکل ها است، بنابراین واکنش های زیر را می توان انجام داد:

اما فنل یک اسید ضعیف است. اگر دی اکسید کربن یا دی اکسید گوگرد از نمک های آن عبور کند، فنل آزاد می شود که ثابت می کند اسیدهای کربنیک و گوگرد اسیدهای قوی تری هستند:

خواص اسیدی فنل ها با وارد کردن جانشین های نوع I به حلقه تضعیف شده و با معرفی نوع II افزایش می یابد.

۲) تشکیل استرها. این فرآیند تحت تأثیر کلریدهای اسیدی رخ می دهد:

3) واکنش جایگزینی الکتروفیلیک. زیرا او-گروه یک جایگزین از نوع اول است، سپس واکنش پذیری حلقه بنزن در موقعیت های ارتو و پارا افزایش می یابد. هنگامی که فنل در معرض آب برم قرار می گیرد، یک رسوب مشاهده می شود - این یک واکنش کیفی به فنل است:

4) نیتراسیون فنل ها. واکنش با یک مخلوط نیترات انجام می شود و منجر به تشکیل اسید پیکریک می شود:

5) چند متراکم شدن فنل ها. واکنش تحت تأثیر کاتالیزورها رخ می دهد:

6) اکسیداسیون فنل ها. فنل ها به راحتی توسط اکسیژن اتمسفر اکسید می شوند:

7) واکنش کیفی به فنل اثر محلول کلرید آهن و تشکیل کمپلکس بنفش است.

کاربرد فنل ها

فنل ها در تولید رزین های فنل فرمالدئید، الیاف مصنوعی، رنگ ها و داروها و مواد ضدعفونی کننده استفاده می شوند. اسید پیکریک به عنوان مواد منفجره استفاده می شود.

شکل ارتباط بین روش های مختلف تولید فنل را نشان می دهد و جدول زیر همین اعداد نشان دهنده شاخص های فنی و اقتصادی آنها (در درصد نسبت به روش سولفونات) است.

برنج. 1.1. روش های تولید فنل

جدول 1.3

شاخص های فنی و اقتصادی تولید فنل
مواد و روش ها
فهرست مطالب 1 2 3 4 5 6
مخارج سرمایه ای 100 83 240 202 208 202
هزینه مواد اولیه100 105 58 69 72 45
قیمت هزینه100 96 70 73 76 56

بنابراین، مصلحت‌ترین روش از نقطه نظر اقتصادی، رایج‌ترین فرآیند کیومن است. فرآیندهای صنعتی که در یک زمان برای تولید فنل مورد استفاده قرار گرفته اند به طور خلاصه در زیر توضیح داده شده است.

1. فرآیند سولفونات اولین فرآیند فنلی بود که در مقیاس صنعتی توسط BASF در سال 1899 اجرا شد. این روش بر پایه سولفوناسیون بنزن با اسید سولفوریک و سپس ذوب قلیایی اسید سولفونیک است. با وجود استفاده از معرف های تهاجمی و تولید مقادیر زیادی ضایعات سولفیت سدیم، این روش تقریباً 80 سال است که مورد استفاده قرار می گیرد. در ایالات متحده آمریکا، این تولید تنها در سال 1978 بسته شد.

2. در سال 1924، داو کیمیکال فرآیندی را برای تولید فنل توسعه داد که شامل واکنش کلرزنی بنزن و متعاقب آن هیدرولیز مونوکلروبنزن بود. فرآیند هیدرولیز کاتالیزوری بنزن های هالوژنه ). به طور مستقل، یک فناوری مشابه توسط شرکت آلمانی I.G. شرکت Farbenindustrie متعاقباً مرحله به دست آوردن تک کلروبنزن و مرحله هیدرولیز آن بهبود یافت و این فرآیند را «فرایند راشیگ» نامیدند. عملکرد کل فنل در دو مرحله 70-85 درصد است. این فرآیند چندین دهه است که روش اصلی تولید فنل بوده است.

3. فرآیند سیکلوهگزان که توسط Scientific Design Co. ساخته شده است، مبتنی بر اکسیداسیون سیکلوهگزان به مخلوطی از سیکلوهگزانون و سیکلوهگزانول است که بیشتر هیدروژنه می شود و فنل را تشکیل می دهد. در دهه 60، مونسانتو چندین سال از این روش در یکی از کارخانه های خود در استرالیا استفاده کرد، اما بعداً آن را به روش کومین برای تولید فنل منتقل کرد.

4. در سال 1961، Dow Chemical کانادا اجرا شد فرآیند از طریق تجزیه اسید بنزوئیک ، این تنها روش برای سنتز فنل بر اساس استفاده از مواد خام غیر بنزن است. هر دو واکنش در فاز مایع رخ می دهد. اولین واکنش اکسیداسیون تولوئن در آلمان در طول جنگ جهانی دوم برای تولید اسید بنزوئیک استفاده شد. واکنش در شرایط نسبتاً ملایم با بازده بالا ادامه می یابد. مرحله دوم به دلیل غیرفعال شدن کاتالیزور و انتخاب کم فنل دشوارتر است. اعتقاد بر این است که انجام این مرحله در فاز گاز ممکن است فرآیند را کارآمدتر کند. این روش در حال حاضر در عمل مورد استفاده قرار می گیرد، اگرچه سهم آن از تولید فنل جهان تنها حدود 5 درصد است.

5. روش سنتزی که امروزه بیشتر فنل تولید شده در جهان به دست می آید - فرآیند کیومن - توسط گروهی از شیمیدانان شوروی به رهبری پروفسور P. G. Sergeev در سال 1942 کشف شد. این روش مبتنی بر اکسیداسیون کیومن هیدروکربن آروماتیک (ایزوپروپیل بنزن) با اکسیژن اتمسفر و به دنبال آن تجزیه هیدروپراکسید حاصله رقیق شده با اسید سولفوریک است. در سال 1949، اولین کارخانه کیومن در جهان در شهر دزرژینسک، منطقه گورکی به بهره برداری رسید. پیش از این، هیدروپراکسیدها محصولات میانی کم پایدار اکسیداسیون هیدروکربن در نظر گرفته می شدند. حتی در عمل آزمایشگاهی آنها تقریباً هرگز مورد استفاده قرار نگرفتند. در غرب، روش کومن در اواخر دهه 40 توسعه یافت و تا حدی به نام فرآیند هاک شناخته می‌شود، نام دانشمند آلمانی که بعداً به طور مستقل مسیر کومن سنتز فنل را کشف کرد. این روش اولین بار در اوایل دهه 50 در مقیاس صنعتی در ایالات متحده آمریکا مورد استفاده قرار گرفت. از آن زمان، برای چندین دهه، فرآیند کومین به مدلی از فناوری شیمیایی در سراسر جهان تبدیل شده است.

با وجود تکنولوژی تثبیت شده و تجربه عملیات طولانی، روش cumene دارای معایبی است. اول از همه، این وجود یک ترکیب واسطه انفجاری (کومن هیدروپراکسید)، و همچنین ماهیت چند مرحله ای روش است که نیاز به افزایش هزینه های سرمایه دارد و دستیابی به بازده بالای فنل در هر بنزن شروع را دشوار می کند. بنابراین، اگر بازده محصول مفید در هر سه مرحله 95 درصد باشد، بازده نهایی تنها 86 درصد خواهد بود. تقریباً این بازده فنل در حال حاضر با روش کومن بدست می آید. اما مهمترین و اساساً غیرقابل اجتناب روش کومن با این واقعیت مرتبط است که استون به عنوان یک محصول جانبی تشکیل می شود. این، که در ابتدا به عنوان نقطه قوت روش در نظر گرفته می شد، به یک مشکل جدی تبدیل می شود زیرا استون بازاری معادل پیدا نمی کند. در دهه 90، این مشکل به ویژه پس از ایجاد روش های جدید برای سنتز متیل متاکریلات با اکسیداسیون هیدروکربن های C4، که به شدت نیاز به استون را کاهش داد، قابل توجه شد. این واقعیت نشان می دهد که ژاپن فناوری بازیافت استون را توسعه داده است. برای این منظور، دو مرحله دیگر به طرح سنتی کیومن اضافه می شود، هیدروژنه کردن استون به الکل ایزوپروپیل و آبگیری دومی به پروپیلن. پروپیلن حاصل دوباره به مرحله آلکیلاسیون بنزن بازگردانده می شود. در سال 1992، میتسویی تولید فنل در مقیاس بزرگ (200 هزار تن در سال) را بر اساس این فناوری کیومن پنج مرحله ای راه اندازی کرد.


برنج. 1.2. بازیافت استون برای تولید پروپیلن

اصلاحات مشابه دیگری برای روش کومین نیز پیشنهاد شده است که مشکل استون را کاهش می دهد. با این حال، همه آنها منجر به پیچیدگی قابل توجهی از فناوری می شود و نمی تواند به عنوان یک راه حل امیدوار کننده برای مشکل در نظر گرفته شود. بنابراین، تحقیقات با هدف یافتن مسیرهای جدید برای سنتز فنل، که مبتنی بر اکسیداسیون مستقیم بنزن است، در دهه گذشته بسیار فشرده شده است. کار عمدتا در زمینه های زیر انجام می شود: اکسیداسیون با اکسیژن مولکولی، اکسیداسیون با اهداکنندگان اکسیژن تک اتمی و اکسیداسیون مزدوج. اجازه دهید با جزئیات بیشتری مسیرهای جستجوی راه های جدید سنتز فنل را در نظر بگیریم.

فنل (هیدروکسی بنزن،اسید کربولیک)اینOارگانیک. آلیسایر ترکیبات معطر با فرمولآخC6H5OH. متعلق به کلاسی با همین نام - فنل ها است.

در نوبتش، فنل هادسته ای از ترکیبات آلی از سری معطر است که در آن گروه هیدروکسیل است اوه- به کربن حلقه معطر متصل است.

بر اساس تعداد گروه های هیدروکسیل، آنها متمایز می شوند:

  • فنل های تک هیدروک (آرنول): فنل و همولوگ های آن؛
  • فنل های دیاتومیک (آرندیول): پیروکاتچین، رزورسینول، هیدروکینون.
  • فنل های سه اتمی (آرنتریول ها): پیروگالول، هیدروکسی هیدروکینون، فلوروگلوسینول.
  • فنل های پلی هیدریک


بر این اساس، در واقع فنل،به عنوان یک ماده، ساده ترین نماینده گروه فنل است و دارای یک حلقه معطر و یک گروه هیدروکسیل است. او.

خواص فنل

فنل تازه تقطیر شده کریستال های سوزنی شکل بی رنگ با نقطه ذوب است. 41 درجه سانتی گرادو نقطه جوش 182 درجه سانتی گراد. هنگام نگهداری به خصوص در فضای مرطوب و در مجاورت مقادیر کمی نمک آهن و مس، به سرعت رنگ قرمز به خود می گیرد. فنل را می توان به هر نسبت با الکل، آب مخلوط کرد (وقتی در بالا گرم شود 60 درجه سانتی گراد) بسیار محلول در اتر، کلروفرم، گلیسیرین، دی سولفید کربن.

به دلیل در دسترس بودن -اوهگروه هیدروکسیل، فنل دارای خواص شیمیایی مشخصه الکل ها و هیدروکربن های معطر است.

در گروه هیدروکسیل، فنل تحت واکنش های زیر قرار می گیرد:

  • از آنجایی که فنل دارای خواص اسیدی کمی قوی تر از الکل ها است، تحت تأثیر مواد قلیایی نمک ها - فنولات ها (به عنوان مثال، سدیم فنولات - C6H5ONa):

C 6 H 5 OH + NaOH -> C 6 H 5 ONa + H 2 O

  • در نتیجه برهمکنش فنل با فلز سدیم، فنولات سدیم نیز به دست می آید:

2C 6 H 5 OH + 2Na -> 2C 6 H 5 ONa + H 2

  • فنل مستقیماً با اسیدهای کربوکسیلیک استری نمی شود، استرها از واکنش فنولات ها با انیدریدها یا هالیدهای اسیدی به دست می آیند:

C 6 H 5 OH + CH 3 COOH -> C6H 5 OCOCH 3 + NaCl

  • هنگام تقطیر فنل با گرد و غبار روی، واکنش جایگزینی گروه هیدروکسیل با هیدروژن رخ می دهد:

C 6 H 5 OH + Zn -> C 6 H 6 + ZnO

واکنش های فنل بر روی حلقه معطر:

  • فنل تحت واکنش های جایگزینی الکتروفیلی روی حلقه معطر قرار می گیرد. گروه OH به عنوان یکی از قوی ترین گروه های دهنده (به دلیل کاهش چگالی الکترون در گروه عاملی)، واکنش پذیری حلقه را به این واکنش ها افزایش می دهد و جایگزینی را هدایت می کند. ارتو-و جفت-مفاد فنل به راحتی آلکیله، اسیله، هالوژنه، نیترات و سولفونه می شود.
  • واکنش کولب اشمیتبرای سنتز اسید سالیسیلیک و مشتقات آن (اسید استیل سالیسیلیک و غیره) کاربرد دارد.

C 6 H 5 OH + CO 2 - NaOH -> C 6 H 4 OH (COONa)

C 6 H 4 OH (COONa) - H2SO4 -> C 6 H 4 OH (COOH)

واکنش های کیفی به فنل:
  • در نتیجه برهمکنش با آب برم:

C 6 H 5 OH + 3Br 2 -> C 6 H 2 Br 3 OH + 3HBr

تشکیل می شود 2،4،6-تریبروموفنول- جامد سفید
  • با اسید نیتریک غلیظ:

C 6 H 5 OH + 3HNO 3 -> C 6 H 2 (NO 2) 3 OH + 3H 2 O

  • با کلرید آهن (III) (واکنش کیفی به فنل):

C 6 H 5 OH + FeCl 3 -> ⌈Fe(C 6 H 5 OH) 6 ⌉Cl 3

واکنش اضافه

  • هیدروژناسیون فنل در حضور کاتالیزورهای فلزی Pt/Pd ، Pd/Ni سیکلوهگزیل الکل دریافت کنید:

C 6 H 5 OH -> C 6 H 11 OH

اکسیداسیون فنل

به دلیل وجود گروه هیدروکسیل در مولکول فنل، پایداری اکسیداسیون بسیار کمتر از بنزن است. بسته به ماهیت عامل اکسید کننده و شرایط واکنش، محصولات مختلفی به دست می آید.

  • بنابراین، تحت عمل پراکسید هیدروژن در حضور یک کاتالیزور آهن، مقدار کمی فنل دیاتومیک، پیروکاتکل، تشکیل می شود:

C 6 H 5 OH + 2H 2 O 2 - Fe> C 6 H 4 (OH) 2

  • هنگامی که عوامل اکسید کننده قوی تر (مخلوط کروم، دی اکسید منگنز در یک محیط اسیدی) برهم کنش می کنند، پارا کینون تشکیل می شود.

تهیه فنل

فنل از قطران زغال سنگ (محصول کک سازی) و به صورت مصنوعی به دست می آید.

قطران زغال سنگ از تولید کک حاوی از 0.01 تا 0.1٪فنل ها در محصولات نیمه کک از 0.5 تا 0.7٪؛در روغن تشکیل شده در طول هیدروژناسیون و در فاضلاب با هم - از 0.8 تا 3.7٪.قطران زغال سنگ قهوه ای و فاضلاب نیمه کک شونده حاوی از 0.1 تا 0.4٪فنل ها قطران زغال سنگ تقطیر می شود و بخش فنلی که از بین می رود انتخاب می شود در دمای 160-250 درجه سانتیگراد. ترکیب کسر فنلی شامل فنل و همولوگ های آن (25-40٪)، نفتالین (25-40٪) و بازهای آلی (پیریدین، کینولین) است. نفتالین با فیلتراسیون جدا می شود و بخش باقی مانده با محلول 10-14٪ هیدروکسید سدیم تصفیه می شود.

فنولات های حاصل با دمیدن با بخار زنده از روغن های خنثی و پایه های پیریدین جدا شده و سپس با دی اکسید کربن تصفیه می شوند. فنل های خام جدا شده در معرض یکسوسازی قرار می گیرند و به طور متوالی فنل، کرزول ها و زایلنول ها انتخاب می شوند.

بیشتر فنل که در حال حاضر در مقیاس صنعتی تولید می شود با روش های مختلف مصنوعی به دست می آید.

روش های مصنوعی برای تولید فنل

  1. توسط روش بنزن سولفوناتبنزن با روغن ویتریول مخلوط می شود. محصول به دست آمده با سودا درمان می شود و نمک سدیم بنزن سولفونیک اسید به دست می آید، پس از آن محلول تبخیر می شود، سولفات سدیم رسوب شده جدا می شود و نمک سدیم بنزن سولفونیک اسید با قلیایی ذوب می شود. یا فنولات سدیم حاصل را با دی اکسید کربن اشباع کنید یا اسید سولفوریک را اضافه کنید تا زمانی که دی اکسید گوگرد آزاد شود و فنل تقطیر شود.
  2. روش کلروبنزنشامل کلرزنی مستقیم بنزن با گاز کلر در حضور آهن یا نمک های آن و صابون سازی کلروبنزن حاصل با محلول هیدروکسید سدیم یا هیدرولیز در حضور کاتالیزور است.
  3. روش Raschig اصلاح شدهبر اساس کلرزنی اکسیداتیو بنزن با کلرید هیدروژن و هوا و به دنبال آن هیدرولیز کلروبنزن و آزادسازی فنل با تقطیر است.
  4. روش Cumeneشامل آلکیلاسیون بنزن، اکسیداسیون ایزوپروپیل بنزن حاصل به هیدروپراکسید کومن و تجزیه بعدی آن به فنل و استون است:
    ایزوپروپیل بنزن از واکنش بنزن با پروپیلن خالص یا کسر پروپان- پروپیلن ترک خوردگی نفت، خالص شده از سایر ترکیبات غیراشباع، رطوبت، مرکاپتان ها و سولفید هیدروژن که کاتالیزور را مسموم می کند، به دست می آید. به عنوان مثال، تری کلرید آلومینیوم حل شده در پلی آلکیل بنزن، به عنوان کاتالیزور استفاده می شود. در دی ایزوپروپیل بنزن آلکیلاسیون در دمای 85 درجه سانتیگراد و فشار اضافی انجام می شود 0.5 مگاپاسکال، که تضمین می کند فرآیند در فاز مایع رخ می دهد. ایزوپروپیل بنزن با اکسیژن اتمسفر یا اکسیژن فنی به هیدروپراکسید اکسید می شود. 110-130 درجه سانتیگراددر حضور نمک های فلزی با ظرفیت متغیر (آهن، نیکل، کبالت، منگنز) هیدروپراکسید با اسیدهای رقیق (سولفوریک یا فسفریک) یا مقادیر کمی اسید سولفوریک غلیظ تجزیه می شود. در 30-60 درجه سانتیگراد. پس از اصلاح فنل، استون و مقدار معینی بدست می آید α-متیل استایرن. روش کومن صنعتی که در اتحاد جماهیر شوروی توسعه یافته است در مقایسه با روش های دیگر برای تولید فنل از نظر اقتصادی سودمندترین است. تولید فنل از طریق بنزن سولفونیک اسید مستلزم مصرف مقادیر زیادی کلر و قلیایی است. کلرزنی اکسیداتیو بنزن با مصرف زیاد بخار همراه است - 3-6 برابر بیشتر از هنگام استفاده از روش های دیگر. علاوه بر این، خوردگی شدید تجهیزات در هنگام کلرزنی رخ می دهد که نیاز به استفاده از مواد خاص دارد. روش cumene از نظر طراحی سخت افزاری ساده است و به فرد اجازه می دهد تا به طور همزمان دو محصول از نظر فنی ارزشمند را بدست آورد: فنل و استون
  5. در طی دکربوکسیلاسیون اکسیداتیو بنزوئیک اسیدابتدا اکسیداسیون کاتالیزوری فاز مایع تولوئن به اسید بنزوئیک انجام می شود که در حضور Cu 2+به اسید بنزنسالیسیلیک تبدیل می شود. این فرآیند را می توان با نمودار زیر شرح داد:
    بنزوئیل سالیسیلیک اسید با بخار آب به اسیدهای سالیسیلیک و بنزوئیک تجزیه می شود. فنل در نتیجه دکربوکسیلاسیون سریع اسید سالیسیلیک تشکیل می شود.

کاربرد فنل

فنل به عنوان ماده اولیه برای تولید پلیمرها استفاده می شود: پلی کربنات و (ابتدا بیسفنول A سنتز می شود و سپس اینها)، رزین های فنل فرمالدئید، سیکلوهگزانول (با تولید بعدی نایلون و نایلون).

در طی پالایش نفت، از فنل برای تصفیه روغن ها از مواد رزینی، ترکیبات حاوی گوگرد و هیدروکربن های آروماتیک چند حلقه ای استفاده می شود.

علاوه بر این، فنل به عنوان ماده خام برای تولید یونول، نئونول ()، کرئوسول ها، آسپرین، ضد عفونی کننده ها و آفت کش ها عمل می کند.

فنل یک نگهدارنده و ضد عفونی کننده خوب است. برای ضد عفونی در دامپروری، پزشکی و آرایشی و بهداشتی استفاده می شود.

خواص سمی فنل

فنل سمی است (کلاس خطر II). هنگامی که فنل استنشاق می شود، عملکرد سیستم عصبی مختل می شود. گرد و غبار، بخارات و محلول فنل در صورت تماس با غشاهای مخاطی چشم، مجاری تنفسی یا پوست باعث سوختگی شیمیایی می شوند. پس از تماس با پوست، فنل در عرض چند دقیقه جذب می شود و شروع به تأثیر بر سیستم عصبی مرکزی می کند. در دوزهای زیاد می تواند باعث فلج مرکز تنفسی شود در صورت مصرف دوز کشنده برای انسان 1-10 گرم، برای کودکان 0.05-0.5 گرم.

کتابشناسی - فهرست کتب:
Kuznetsov E. V., Prokhorova I. P. آلبوم طرح های فناوری برای تولید پلیمرها و پلاستیک ها بر اساس آنها. اد. 2. م.، شیمی، 1975. 74 ص.
Knop A., Sheib V. رزین های فنلی و مواد مبتنی بر آنها. م.، شیمی، 1983. 279 ص.
Bachman A., Müller K. Phenoplastics. م.، شیمی، 1978. 288 ص.
نیکولایف A.F. فناوری پلاستیک، لنینگراد، شیمی، 1977. 366 ص.

انتخاب سردبیر
تاندونیت پا یک بیماری شایع است که با فرآیندهای التهابی و دژنراتیو در بافت تاندون مشخص می شود. در...

نیاز به درمان فوری دارد، در غیر این صورت توسعه آن می تواند باعث بسیاری از موارد از جمله حملات قلبی و... در بازار شما می توانید ...

رئیس بخش، دکترای علوم پزشکی، پروفسور یولیا ادواردوونا دوبروکوتوا آدرس پایگاه های بالینی بیمارستان بالینی شهر شماره 40 مسکو، خیابان ...

در این مقاله می توانید دستورالعمل استفاده از داروی Eubicor را بخوانید. بازخورد بازدیدکنندگان سایت ارائه می شود -...
فواید اسید فولیک برای انسان، تعامل با سایر ویتامین ها و مواد معدنی. ترکیب با داروها. برای عادی...
در دهه 60 قرن بیستم، در مؤسسه تحقیقاتی مواد فعال بیولوژیکی در ولادیووستوک، تحت رهبری فارماکولوژیست روسی I. I. Brekhman...
شکل مصرف: قرص ترکیب: 1 قرص حاوی: ماده فعال: کاپتوپریل 25 میلی گرم یا 50 میلی گرم. کمکی...
یک بیماری التهابی روده بزرگ است که می تواند به دلایل مختلف رخ دهد. این بیماری می تواند در اثر مسمومیت ایجاد شود ...
میانگین قیمت آنلاین*، 51 روبل. (پودر 2 گرم) از کجا بخریم: دستورالعمل استفاده ضد میکروبی، سولفانیلامیدوم،...