جدول خواص شیمیایی و آماده سازی آلکان ها آلکان چیست: ساختار و خواص شیمیایی خواص شیمیایی آلکان ها

حرارت دادن نمک سدیم اسید استیک (استات سدیم) با مقدار زیاد قلیایی منجر به حذف گروه کربوکسیل و تشکیل متان می شود:

CH3CONa + NaOH CH4 + Na2C03

اگر به جای استات سدیم پروپیونات سدیم مصرف کنید، اتان از سدیم بوتانوات - پروپان و غیره تشکیل می شود.

RCH2CONa + NaOH -> RCH3 + Na2C03

5. سنتز ورتز. هنگامی که هالوآلکان ها با سدیم فلز قلیایی برهم کنش می کنند، هیدروکربن های اشباع شده و هالید فلز قلیایی تشکیل می شوند، به عنوان مثال:

عمل یک فلز قلیایی بر روی مخلوطی از هالوکربن ها (مثلاً برمواتان و برومومتان) منجر به تشکیل مخلوطی از آلکان ها (اتان، پروپان و بوتان) می شود.

واکنشی که سنتز ورتز بر آن استوار است، فقط با هالوآلکان‌ها در مولکول‌هایی که یک اتم هالوژن به اتم کربن اولیه متصل است، به خوبی پیش می‌رود.

6. هیدرولیز کاربیدها. هنگامی که برخی از کاربیدهای حاوی کربن در حالت اکسیداسیون -4 (به عنوان مثال، کاربید آلومینیوم) با آب تصفیه می شوند، متان تشکیل می شود:

خواص فیزیکی Al4C3 + 12H20 = 3CH4 + 4Al(OH)3

چهار نماینده اول سری همولوگ متان گازها هستند. ساده ترین آنها متان است - گازی بدون رنگ، طعم و بو (بوی "گاز" که باید آن را 04 صدا کنید، با بوی مرکاپتان ها تعیین می شود - ترکیبات حاوی گوگرد، که مخصوصاً به متان مورد استفاده در خانه اضافه می شود. و وسایل گازسوز صنعتی، برای اینکه افراد نزدیک بتوانند نشت را با بو تشخیص دهند).

هیدروکربن های ترکیبی از C5H12 تا C15H32 مایع هستند، هیدروکربن های سنگین تر جامد هستند.

نقطه جوش و ذوب آلکان ها به تدریج با افزایش طول زنجیره کربن افزایش می یابد. همه هیدروکربن ها در آب کم محلول هستند، هیدروکربن های مایع حلال های آلی رایج هستند.

خواص شیمیایی

1. واکنش های جایگزینی. مشخص‌ترین واکنش‌ها برای آلکان‌ها، واکنش‌های جایگزینی رادیکال‌های آزاد هستند که طی آن یک اتم هیدروژن با یک اتم هالوژن یا گروهی جایگزین می‌شود.

اجازه دهید معادلات مشخصه ترین واکنش ها را ارائه کنیم.

هالوژناسیون:

СН4 + С12 -> СН3Сl + HCl

در صورت وجود هالوژن بیش از حد، کلر زنی می تواند تا جایگزینی کامل تمام اتم های هیدروژن با کلر ادامه یابد:

СН3Сl + С12 -> HCl + СН2Сl2
دی کلرومتان متیلن کلرید

СН2Сl2 + Сl2 -> HCl + CHCl3
تری کلرومتان کلروفرم

СНСl3 + Сl2 -> HCl + СCl4
تتراکلرید کربن تتراکلرید کربن

مواد حاصل به طور گسترده ای به عنوان حلال و مواد اولیه در سنتزهای آلی استفاده می شود.

2. هیدروژن زدایی (حذف هیدروژن). هنگامی که آلکان ها از روی کاتالیزور (Pt، Ni، Al2O3، Cr2O3) در دمای بالا (400-600 درجه سانتیگراد) عبور داده می شوند، یک مولکول هیدروژن حذف می شود و یک آلکن تشکیل می شود:

CH3-CH3 -> CH2=CH2 + H2

3. واکنش های همراه با تخریب زنجیره کربن. تمام هیدروکربن های اشباع شده می سوزند و دی اکسید کربن و آب تشکیل می دهند. هیدروکربن های گازی مخلوط شده با هوا در نسبت های خاصی می توانند منفجر شوند. احتراق هیدروکربن های اشباع یک واکنش گرمازا با رادیکال آزاد است که هنگام استفاده از آلکان ها به عنوان سوخت بسیار مهم است.

CH4 + 2O2 -> C02 + 2H2O + 880 کیلوژول

به طور کلی واکنش احتراق آلکان ها را می توان به صورت زیر نوشت:

واکنش‌های تجزیه حرارتی زیربنای فرآیند صنعتی کراکینگ هیدروکربنی است. این فرآیند مهمترین مرحله پالایش نفت است.

هنگامی که متان تا دمای 1000 درجه سانتیگراد گرم می شود، تجزیه گاز متان شروع می شود - تجزیه به مواد ساده. هنگامی که تا دمای 1500 درجه سانتیگراد گرم می شود، تشکیل استیلن امکان پذیر است.

4. ایزومریزاسیون. هنگامی که هیدروکربن های خطی با یک کاتالیزور ایزومریزاسیون (کلرید آلومینیوم) گرم می شوند، موادی با اسکلت کربن منشعب تشکیل می شوند:

5. طعم دهنده. آلکان های دارای شش یا بیشتر اتم کربن در زنجیره در حضور یک کاتالیزور چرخه ای می شوند و بنزن و مشتقات آن را تشکیل می دهند:

دلیل اینکه آلکان ها تحت واکنش های رادیکال آزاد قرار می گیرند چیست؟ تمام اتم های کربن موجود در مولکول های آلکان در حالت هیبریداسیون sp 3 هستند. مولکول های این مواد با استفاده از پیوندهای کووالانسی غیرقطبی C-C (کربن- کربن) و پیوندهای قطبی ضعیف C-H (کربن-هیدروژن) ساخته می شوند. آنها شامل مناطقی با افزایش یا کاهش چگالی الکترونی، یا پیوندهای به راحتی قابل پلاریزه شدن نیستند، یعنی چنین پیوندهایی که در آن چگالی الکترون می تواند تحت تأثیر تأثیرات خارجی (میدان های الکترواستاتیک یون ها) تغییر کند. در نتیجه، آلکان ها با ذرات باردار واکنش نشان نمی دهند، زیرا پیوندهای موجود در مولکول های آلکان توسط مکانیسم هترولیتیک شکسته نمی شوند.

مشخصه ترین واکنش آلکان ها، واکنش های جایگزینی رادیکال آزاد است. در طی این واکنش ها، یک اتم هیدروژن با یک اتم هالوژن یا گروهی جایگزین می شود.

سینتیک و مکانیسم واکنش‌های زنجیره‌ای رادیکال آزاد، یعنی واکنش‌هایی که تحت تأثیر رادیکال‌های آزاد - ذرات با الکترون‌های جفت نشده - اتفاق می‌افتند، توسط شیمی‌دان برجسته روسی N.N. Semenov مورد مطالعه قرار گرفت. به خاطر همین مطالعات بود که به او جایزه نوبل شیمی اعطا شد.

به طور معمول، مکانیسم واکنش های جایگزینی رادیکال آزاد توسط سه مرحله اصلی نشان داده می شود:

1. شروع (هسته شدن یک زنجیره، تشکیل رادیکال های آزاد تحت تأثیر یک منبع انرژی - نور ماوراء بنفش، گرمایش).

2. توسعه زنجیره (زنجیره ای از فعل و انفعالات متوالی رادیکال های آزاد و مولکول های غیر فعال که در نتیجه رادیکال های جدید و مولکول های جدید تشکیل می شود).

3. خاتمه زنجیره (ترکیب رادیکال های آزاد به مولکول های غیر فعال (بازترکیب)، "مرگ" رادیکال ها، توقف توسعه زنجیره ای از واکنش ها).

تحقیق علمی توسط N.N. سمنوف

سمنوف نیکولای نیکولایویچ

(1896 - 1986)

فیزیکدان و شیمیدان فیزیک شوروی، آکادمیک. برنده جایزه نوبل (1956). تحقیقات علمی به مطالعه فرآیندهای شیمیایی، کاتالیز، واکنش های زنجیره ای، تئوری انفجار حرارتی و احتراق مخلوط های گازی مربوط می شود.

بیایید این مکانیسم را با استفاده از مثال واکنش کلرزنی متان در نظر بگیریم:

CH4 + Cl2 -> CH3Cl + HCl

شروع زنجیره در نتیجه این واقعیت است که تحت تأثیر تابش اشعه ماوراء بنفش یا گرما، شکاف همولیتیک پیوند Cl-Cl رخ می دهد و مولکول کلر به اتم ها متلاشی می شود:

Сl: Сl -> Сl· + Сl·

رادیکال‌های آزاد حاصله به مولکول‌های متان حمله می‌کنند و اتم هیدروژن آن‌ها را از بین می‌برند:

CH4 + Cl· -> CH3· + HCl

و تبدیل به رادیکال های CH3· که به نوبه خود، برخورد با مولکول های کلر، آنها را با تشکیل رادیکال های جدید از بین می برد:

CH3 + Cl2 -> CH3Cl + Cl و غیره

زنجیره توسعه می یابد.

همراه با تشکیل رادیکال ها، "مرگ" آنها در نتیجه فرآیند نوترکیبی رخ می دهد - تشکیل یک مولکول غیرفعال از دو رادیکال:

СН3+ Сl -> СН3Сl

Сl· + Сl· -> Сl2

CH3 + CH3 -> CH3-CH3

جالب است بدانید که در طول نوترکیب، تنها به اندازه ای انرژی آزاد می شود که برای شکستن پیوند تازه تشکیل شده لازم است. از این نظر، نوترکیب تنها در صورتی امکان پذیر است که ذره سوم (مولکول دیگر، دیواره ظرف واکنش) در برخورد دو رادیکال شرکت کند که انرژی اضافی را جذب می کند. این امر تنظیم و حتی توقف واکنش های زنجیره ای رادیکال های آزاد را ممکن می سازد.

به آخرین مثال از واکنش نوترکیبی توجه کنید - تشکیل یک مولکول اتان. این مثال نشان می دهد که یک واکنش شامل ترکیبات آلی یک فرآیند نسبتاً پیچیده است که در نتیجه آن، همراه با محصول اصلی واکنش، اغلب محصولات جانبی تشکیل می شود که منجر به نیاز به توسعه روش های پیچیده و گران قیمت برای تصفیه می شود. و جداسازی مواد هدف

مخلوط واکنش به دست آمده از کلرزنی متان، همراه با کلرومتان (CH3Cl) و کلرید هیدروژن، حاوی: دی کلرومتان (CH2Cl2)، تری کلرومتان (CHCl3)، تتراکلرید کربن (CCl4)، اتان و محصولات کلرزنی آن خواهد بود.

اکنون بیایید سعی کنیم واکنش هالوژناسیون (به عنوان مثال، برم زایی) یک ترکیب آلی پیچیده تر - پروپان را در نظر بگیریم.

اگر در مورد کلرزنی متان فقط یک مشتق تک کلرو امکان پذیر باشد، در این واکنش می توان دو مشتق مونوبروم را تشکیل داد:

مشاهده می شود که در حالت اول، اتم هیدروژن در اتم کربن اولیه و در حالت دوم در اتم ثانویه جایگزین می شود. آیا سرعت این واکنش ها یکسان است؟ به نظر می رسد که محصول جایگزینی اتم هیدروژن، که در کربن ثانویه قرار دارد، در مخلوط نهایی، یعنی 2-بروموپروپان (CH3-CHBg-CH3) غالب است. بیایید سعی کنیم این را توضیح دهیم.

برای انجام این کار، باید از ایده پایداری ذرات میانی استفاده کنیم. آیا توجه کرده اید که هنگام توصیف مکانیسم واکنش کلرزنی متان، رادیکال متیل - CH3· را ذکر کردیم؟ این رادیکال یک ذره واسط بین متان CH4 و کلرومتان CH3Cl است. ذره واسط بین پروپان و 1-برومپروپان یک رادیکال با الکترون جفت نشده در کربن اولیه و بین پروپان و 2-برومپروپان در کربن ثانویه است.

رادیکال با الکترون جفت نشده در اتم کربن ثانویه (b) در مقایسه با رادیکال آزاد با الکترون جفت نشده در اتم کربن اولیه (a) پایدارتر است. در مقادیر بیشتری تشکیل می شود. به همین دلیل، محصول اصلی واکنش بروماسیون پروپان، 2-برومپروپان است، ترکیبی که تشکیل آن از طریق گونه‌های میانی پایدارتر انجام می‌شود.

در اینجا چند نمونه از واکنش های رادیکال آزاد وجود دارد:

واکنش نیتراسیون (واکنش کونوالوف)

این واکنش برای به دست آوردن ترکیبات نیترو - حلال ها، مواد اولیه برای بسیاری از سنتزها استفاده می شود.

اکسیداسیون کاتالیستی آلکان ها با اکسیژن

این واکنش ها اساس مهم ترین فرآیندهای صنعتی برای تولید آلدئیدها، کتون ها و الکل ها به طور مستقیم از هیدروکربن های اشباع هستند، به عنوان مثال:

CH4 + [O] -> CH3OH

کاربرد

هیدروکربن های اشباع، به ویژه متان، به طور گسترده در صنعت استفاده می شود (شکل 2). آنها یک سوخت ساده و نسبتا ارزان هستند، یک ماده خام برای تولید تعداد زیادی از ترکیبات مهم.

ترکیبات به دست آمده از متان، ارزان ترین ماده خام هیدروکربنی، برای تولید بسیاری از مواد و مواد دیگر استفاده می شود. متان به عنوان منبع هیدروژن در سنتز آمونیاک و همچنین برای تولید گاز سنتز (مخلوطی از CO و H2) استفاده می شود که برای سنتز صنعتی هیدروکربن ها، الکل ها، آلدئیدها و سایر ترکیبات آلی استفاده می شود.

هیدروکربن های فراکسیون روغن جوش بالاتر به عنوان سوخت برای موتورهای دیزل و توربوجت، به عنوان پایه روغن های روان کننده، به عنوان مواد اولیه برای تولید چربی های مصنوعی و غیره استفاده می شود.

در اینجا چندین واکنش صنعتی مهم وجود دارد که با مشارکت متان رخ می دهد. از متان برای تولید کلروفرم، نیترومتان و مشتقات حاوی اکسیژن استفاده می شود. بسته به شرایط واکنش (کاتالیزور، دما، فشار)، الکل ها، آلدئیدها، اسیدهای کربوکسیلیک می توانند از برهمکنش مستقیم آلکان ها با اکسیژن تشکیل شوند.

همانطور که قبلاً می دانید، هیدروکربن های ترکیب C5H12 تا C11H24 در بخش بنزین روغن قرار دارند و عمدتاً به عنوان سوخت برای موتورهای احتراق داخلی استفاده می شوند. مشخص است که با ارزش ترین اجزای بنزین هیدروکربن های ایزومر هستند، زیرا آنها حداکثر مقاومت در برابر انفجار را دارند.

هنگامی که هیدروکربن ها با اکسیژن اتمسفر تماس پیدا می کنند، به آرامی ترکیباتی را با آن تشکیل می دهند - پراکسیدها. این یک واکنش رادیکال آزاد به آرامی است که توسط یک مولکول اکسیژن آغاز می شود:

لطفاً توجه داشته باشید که گروه هیدروپراکسید در اتم های کربن ثانویه تشکیل می شود که در هیدروکربن های خطی یا معمولی بیشترین فراوانی را دارند.

با افزایش شدید فشار و دما که در پایان ضربه فشرده‌سازی اتفاق می‌افتد، تجزیه این ترکیبات پراکسید با تشکیل تعداد زیادی رادیکال آزاد آغاز می‌شود که واکنش زنجیره‌ای احتراق رادیکال‌های آزاد را زودتر از زمان لازم آغاز می‌کنند. پیستون همچنان بالا می رود و محصولات احتراق بنزین که قبلاً در نتیجه احتراق زودهنگام مخلوط ایجاد شده اند، آن را به سمت پایین فشار می دهند. این منجر به کاهش شدید قدرت و سایش موتور می شود.

بنابراین، علت اصلی انفجار وجود ترکیبات پراکسید است که توانایی تشکیل آن در هیدروکربن های خطی حداکثر است.

هپتان C کمترین مقاومت در برابر انفجار را در بین هیدروکربن های کسر بنزین دارد (C5H14 - C11H24). پایدارترین (یعنی به کمترین میزان پراکسیدها) به اصطلاح ایزواکتان (2،2،4-تری متیل پنتان) است.

یک مشخصه عمومی پذیرفته شده مقاومت در برابر ضربه بنزین، عدد اکتان است. عدد اکتان 92 (به عنوان مثال بنزین A-92) به این معنی است که این بنزین دارای خواصی مشابه مخلوطی است که از 92% ایزواکتان و 8% هپتان تشکیل شده است.

در پایان می توان اضافه کرد که استفاده از بنزین با اکتان بالا امکان افزایش نسبت تراکم (فشار در انتهای ضربه فشرده) را فراهم می کند که منجر به افزایش قدرت و کارایی موتور احتراق داخلی می شود.

در طبیعت بودن و گرفتن

در درس امروز با مفهوم آلکان آشنا شدید و همچنین با ترکیب شیمیایی و روش های تهیه آن آشنا شدید. بنابراین، بیایید اکنون با جزئیات بیشتری به موضوع حضور آلکان ها در طبیعت بپردازیم و دریابیم که آلکان ها چگونه و کجا کاربرد پیدا کرده اند.

منابع اصلی تولید آلکان ها گاز طبیعی و نفت است. آنها بخش عمده ای از محصولات پالایش نفت را تشکیل می دهند. متان که در نهشته‌های سنگ‌های رسوبی رایج است، هیدرات گازی آلکان است.

جزء اصلی گاز طبیعی متان است، اما مقدار کمی اتان، پروپان و بوتان نیز دارد. متان را می توان در انتشارات ناشی از درزهای زغال سنگ، مرداب ها و گازهای نفتی مرتبط یافت.

آنکان را می توان با زغال سنگ کک نیز به دست آورد. در طبیعت، به اصطلاح آلکان های جامد - اوزوکریت ها نیز وجود دارد که به شکل رسوبات موم کوهی ارائه می شوند. اوزوکریت را می توان در پوشش های مومی گیاهان یا دانه های آنها و همچنین در موم زنبور عسل یافت.

جداسازی صنعتی آلکان ها از منابع طبیعی گرفته شده است که خوشبختانه هنوز تمام نشدنی هستند. آنها از هیدروژناسیون کاتالیزوری اکسیدهای کربن به دست می آیند. همچنین می توان متان را در آزمایشگاه با استفاده از روش حرارت دادن استات سدیم با قلیایی جامد یا هیدرولیز کاربیدهای خاص تولید کرد. اما آلکان ها را می توان با کربوکسیلاسیون اسیدهای کربوکسیلیک و الکترولیز آنها نیز به دست آورد.

کاربردهای آلکان ها

آلکان ها در سطح خانگی به طور گسترده در بسیاری از زمینه های فعالیت های انسانی استفاده می شوند. از این گذشته، تصور زندگی بدون گاز طبیعی بسیار دشوار است. و بر کسی پوشیده نخواهد بود که اساس گاز طبیعی متان است که از آن کربن سیاه تولید می شود که در تولید رنگ های توپوگرافی و لاستیک استفاده می شود. یخچالی که همه در خانه خود دارند نیز به لطف ترکیبات آلکانی که به عنوان مبرد استفاده می شوند کار می کند. از استیلن به دست آمده از متان برای جوشکاری و برش فلزات استفاده می شود.

اکنون می دانید که آلکان ها به عنوان سوخت استفاده می شوند. آنها در بنزین، نفت سفید، روغن دیزل و نفت کوره وجود دارند. علاوه بر این، آنها همچنین در روغن های روان کننده، وازلین و پارافین یافت می شوند.

سیکلوهگزان به عنوان حلال و برای سنتز پلیمرهای مختلف کاربرد وسیعی یافته است. سیکلوپروپان در بیهوشی استفاده می شود. اسکوالان، به عنوان یک روغن روان کننده با کیفیت بالا، جزء بسیاری از آماده سازی های دارویی و آرایشی است. آلکان ها مواد اولیه ای هستند که برای تولید ترکیبات آلی مانند الکل، آلدئیدها و اسیدها استفاده می شوند.

پارافین مخلوطی از آلکان های بالاتر است و از آنجایی که غیر سمی است، به طور گسترده در صنایع غذایی استفاده می شود. برای آغشته کردن بسته بندی محصولات لبنی، آب میوه، غلات و غیره و همچنین در ساخت آدامس استفاده می شود. و از پارافین حرارت دیده در پزشکی برای درمان پارافین استفاده می شود.

علاوه بر موارد فوق، سر کبریت ها برای سوختن بهتر به پارافین آغشته شده و از آن مداد و شمع درست می شود.

با اکسید کردن پارافین، محصولات حاوی اکسیژن، عمدتا اسیدهای آلی، به دست می‌آیند. هنگامی که هیدروکربن های مایع با تعداد معینی اتم کربن مخلوط می شوند، وازلین به دست می آید که در عطرسازی، آرایشی و بهداشتی و همچنین در پزشکی کاربرد زیادی دارد. برای تهیه انواع پماد، کرم و ژل استفاده می شود. آنها همچنین برای روش های حرارتی در پزشکی استفاده می شود.

وظایف عملی

1. فرمول کلی هیدروکربن های سری همولوگ آلکان ها را بنویسید.

2. فرمول ایزومرهای احتمالی هگزان را بنویسید و آنها را بر اساس نامگذاری سیستماتیک نام ببرید.

3. کرک کردن چیست؟ چه نوع کرکینگ را می شناسید؟

4. فرمول محصولات احتمالی کراکینگ هگزان را بنویسید.

5. زنجیره تبدیل زیر را رمزگشایی کنید. ترکیبات A، B و C را نام ببرید.

6. فرمول ساختاری هیدروکربن C5H12 را ارائه دهید که در هنگام برم شدن تنها یک مشتق مونوبرومین را تشکیل می دهد.

7. برای احتراق کامل 0.1 مول از یک آلکان با ساختار ناشناخته، 11.2 لیتر اکسیژن (در شرایط محیطی) مصرف شد. فرمول ساختاری یک آلکان چیست؟

8. اگر 11 گرم از این گاز حجم 5.6 لیتر (در شرایط استاندارد) را اشغال کند، فرمول ساختاری یک هیدروکربن اشباع گازی چیست؟

9. آنچه را که در مورد استفاده از متان می دانید به یاد بیاورید و توضیح دهید که چرا نشت گاز خانگی را می توان با بو تشخیص داد، اگرچه اجزای آن بی بو هستند.

10*. چه ترکیباتی را می توان با اکسیداسیون کاتالیزوری متان در شرایط مختلف به دست آورد؟ معادلات واکنش های مربوطه را بنویسید.

یازده*. محصولات احتراق کامل (در اکسیژن اضافی) 10.08 لیتر (N.S.) مخلوطی از اتان و پروپان از آب آهک اضافی عبور داده شد. در این حالت 120 گرم رسوب تشکیل شد. ترکیب حجمی مخلوط اولیه را تعیین کنید.

12*. چگالی اتان مخلوطی از دو آلکان 808/1 است. پس از برم شدن این مخلوط، تنها دو جفت مونوبروم آلکان ایزومر جدا شد. مجموع جرم ایزومرهای سبک تر در محصولات واکنش برابر با جرم کل ایزومرهای سنگین تر است. کسر حجمی آلکان سنگین تر را در مخلوط اولیه تعیین کنید.

آلکان ها هیدروکربن های اشباع شده ای هستند که در مولکول های آنها همه اتم های کربن از طریق پیوندهای ساده توسط اتم های هیدروژن اشغال شده اند. بنابراین، همولوگ های سری متان با ایزومری ساختاری آلکان ها مشخص می شوند.

ایزومریسم اسکلت کربن

همولوگ هایی با چهار یا بیشتر اتم کربن با ایزومری ساختاری به دلیل تغییرات در اسکلت کربن مشخص می شوند. گروه های متیل -CH 2 می توانند به هر کربن زنجیره بچسبند و مواد جدیدی را تشکیل دهند. هر چه تعداد اتم های کربن در زنجیره بیشتر باشد، همولوگ های ایزومر بیشتری می توانند تشکیل شوند. تعداد نظری همولوگ ها به صورت ریاضی محاسبه می شود.

برنج. 1. تعداد تقریبی ایزومرهای همولوگ متان.

علاوه بر گروه های متیل، زنجیره های کربنی طولانی را می توان به اتم های کربن متصل کرد و مواد منشعب پیچیده را تشکیل داد.

نمونه هایی از ایزومریسم آلکان ها:

• بوتان معمولی یا n-بوتان (CH3-CH2-CH2-CH3) و 2-متیل پروپان (CH3-CH(CH3)-CH3).
• n-پنتان (CH3-CH2-CH2-CH2-CH3)، 2-متیل بوتان (CH3-CH2-CH(CH3)-CH3)، 2،2-دی متیل پروپان (CH3-C (CH 3) 2 -CH 3);
• n-هگزان (CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3)، 2-متیل پنتان (CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3)، 3-متیل پنتان ( CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-CH3)، 2،3-دی متیل بوتان (CH3-CH(CH3)-CH(CH3)-CH3)، 2،2-دی متیل بوتان ( CH 3 -C(CH 3) 2 -CH 2 -CH 3).

برنج. 2. نمونه هایی از ایزومرهای ساختاری.

ایزومرهای شاخه ای از نظر خواص فیزیکی با مولکول های خطی متفاوت هستند. آلکان های شاخه دار در دماهای پایین تری نسبت به همتایان خطی خود ذوب می شوند و می جوشند.

نامگذاری

نامگذاری بین المللی IUPAC قوانینی را برای نامگذاری زنجیره های شاخه ای ایجاد کرده است. برای نامگذاری ایزومر ساختاری:

• طولانی ترین زنجیر را بیابید و نام ببرید.
• اتم های کربن را از انتهای آن با بیشترین جانشین ها شماره گذاری کنید.
• تعداد جایگزین های یکسان را با استفاده از پیشوندهای عددی نشان دهید.
• به جانشینان اسامی بدهید

این نام از چهار قسمت تشکیل شده است که به دنبال یکدیگر می آیند:

• اعدادی که نشان دهنده اتم های زنجیره ای هستند که دارای جایگزین هستند.
• پیشوندهای عددی؛
• نام معاون؛
• نام مدار اصلی

به عنوان مثال، در مولکول CH 3 -CH (CH 3) -CH 2 -C (CH 3) 2 -CH 3، زنجیره اصلی دارای پنج اتم کربن است. پس پنتان است. انتهای سمت راست شاخه های بیشتری دارد، بنابراین شماره گذاری اتم ها از اینجا شروع می شود. در این مورد، اتم دوم دارای دو جایگزین یکسان است که در نام آن نیز منعکس شده است. به نظر می رسد که این ماده 2،2،4-تری متیل پنتان نامیده می شود.

جایگزین های مختلف (متیل، اتیل، پروپیل) در نام به ترتیب حروف الفبا ذکر شده اند: 4،4-دی متیل-3-اتیل هپتان، 3-متیل-3-اتیل اکتان.

به طور معمول، پیشوندهای اعداد از دو تا چهار استفاده می شود: di- (دو)، tri- (سه)، تترا- (چهار).

ما چه آموخته ایم؟

آلکان ها با ایزومری ساختاری مشخص می شوند. ایزومرهای ساختاری مشخصه همه همولوگ ها هستند که با بوتان شروع می شود. در ایزومریسم ساختاری، جانشین‌ها به اتم‌های کربن در زنجیره کربن متصل می‌شوند و زنجیره‌های منشعب پیچیده را تشکیل می‌دهند. نام ایزومر شامل نام های زنجیره اصلی، جانشین ها، نام گذاری شفاهی تعداد جانشین ها و نام دیجیتالی اتم های کربنی است که جانشین ها به آن ها متصل شده اند.

ساختار آلکان ها

ساختار شیمیایی (ترتیب اتصال اتم‌ها در مولکول‌ها) ساده‌ترین آلکان‌ها - متان، اتان و پروپان - با فرمول‌های ساختاری آنها در بخش 2 نشان داده شده است. از این فرمول‌ها مشخص است که دو نوع پیوند شیمیایی در آلکان ها:

S–S و S–N.

پیوند C-C غیرقطبی کووالانسی است. پیوند C-H کووالانسی، قطبی ضعیف است، زیرا کربن و هیدروژن از نظر الکترونگاتیوی نزدیک هستند (2.5 برای کربن و 2.1 برای هیدروژن). تشکیل پیوندهای کووالانسی در آلکان ها به دلیل جفت الکترون مشترک اتم های کربن و هیدروژن را می توان با استفاده از فرمول های الکترونیکی نشان داد:

فرمول های الکترونیکی و ساختاری ساختار شیمیایی را منعکس می کنند، اما ایده ای از ساختار فضایی مولکول ها ارائه نمی دهند، که به طور قابل توجهی بر خواص ماده تأثیر می گذارد.

ساختار فضایی، یعنی آرایش نسبی اتم های یک مولکول در فضا به جهت اوربیتال های اتمی (AO) این اتم ها بستگی دارد. در هیدروکربن ها، نقش اصلی را جهت گیری فضایی اوربیتال های اتمی کربن ایفا می کند، زیرا 1s-AO کروی اتم هیدروژن فاقد جهت گیری خاص است.

آرایش فضایی کربن AO به نوبه خود به نوع هیبریداسیون آن بستگی دارد (بخش اول، بخش 4.3). اتم کربن اشباع در آلکان ها به چهار اتم دیگر پیوند دارد. بنابراین، حالت آن با هیبریداسیون sp3 مطابقت دارد (بخش اول، بخش 4.3.1). در این مورد، هر یک از چهار AOs کربن هیبریدی sp3 در همپوشانی محوری (σ-) با s-AO هیدروژن یا با sp3-AO یک اتم کربن دیگر شرکت می‌کنند و پیوندهای σ-CH یا C-C را تشکیل می‌دهند.

چهار پیوند σ کربن در فضا با زاویه 109 درجه 28 هدایت می شوند، که مربوط به کمترین دافعه الکترون ها است. بنابراین، مولکول ساده ترین نماینده آلکان ها - متان CH4 - شکل یک چهار وجهی دارد. که در مرکز آن یک اتم کربن و در راس آن اتم های هیدروژن وجود دارد:

زاویه پیوند H-C-H 109 درجه 28 است. ساختار فضایی متان را می توان با استفاده از مدل های حجمی (مقیاس) و توپ و چوب نشان داد.

برای ضبط، استفاده از فرمول فضایی (استریوشیمیایی) راحت است.

در مولکول همولوگ بعدی، اتان C2H6، دو اتم کربن چهار وجهی sp3 ساختار فضایی پیچیده تری را تشکیل می دهند:

مولکول های آلکان حاوی بیش از 2 اتم کربن با اشکال منحنی مشخص می شوند. این را می توان با استفاده از مثال n-بوتان (مدل VRML) یا n-پنتان نشان داد:

ایزومری آلکان ها

ایزومر پدیده وجود ترکیباتی است که دارای ترکیبات یکسان (فرمول مولکولی یکسان)، اما ساختارهای متفاوت هستند. چنین اتصالاتی نامیده می شود ایزومرها.

تفاوت در ترتیب ترکیب اتم ها در مولکول ها (به عنوان مثال، ساختار شیمیایی) منجر به ایزومریسم ساختاری. ساختار ایزومرهای ساختاری با فرمول های ساختاری منعکس می شود. در سری آلکان ها، ایزومری ساختاری زمانی خود را نشان می دهد که زنجیره حاوی 4 یا بیشتر اتم کربن باشد، یعنی. با بوتان C 4 H 10 شروع می شود. اگر در مولکول هایی با یک ترکیب و ساختار شیمیایی یکسان، موقعیت های نسبی متفاوت اتم ها در فضا امکان پذیر باشد، آنگاه مشاهده می کنیم ایزومر فضایی (استریوایزومریسم). در این صورت استفاده از فرمول های ساختاری کافی نبوده و باید از مدل های مولکولی یا فرمول های خاص - استریوشیمیایی (فضایی) یا طرح ریزی- استفاده شود.

آلکان ها، که با اتان H 3 C-CH 3 شروع می شوند، در اشکال مختلف فضایی وجود دارند. رونوشت ها) ناشی از چرخش درون مولکولی در امتداد پیوندهای C-C σ است و به اصطلاح ایزومریسم چرخشی (سازگاری)..

علاوه بر این، اگر یک مولکول حاوی یک اتم کربن باشد که به 4 جانشین مختلف پیوند خورده است، نوع دیگری از ایزومر فضایی ممکن است، زمانی که دو ایزومر استریوئیزومر به عنوان یک جسم و تصویر آینه‌ای آن به یکدیگر مرتبط شوند (مشابه نحوه ارتباط دست چپ با راست). . چنین تفاوت هایی در ساختار مولکول ها نامیده می شود ایزومریسم نوری.

. ایزومری ساختاری آلکان ها

ایزومرهای ساختاری ترکیباتی با یک ترکیب هستند که از نظر ترتیب پیوند اتم ها متفاوت است، به عنوان مثال. ساختار شیمیایی مولکول ها

علت تجلی ایزومری ساختاری در سری آلکان ها توانایی اتم های کربن در تشکیل زنجیره ای از ساختارهای مختلف است که به این نوع ایزومری ساختاری گفته می شود. ایزومریسم اسکلت کربنی.

به عنوان مثال، یک آلکان با ترکیب C 4 H 10 می تواند به شکل وجود داشته باشد دوایزومرهای ساختاری:

و آلکان C 5 H 12 - به شکل سهایزومرهای ساختاری که در ساختار زنجیره کربنی متفاوت هستند:

با افزایش تعداد اتم های کربن در مولکول ها، احتمال انشعاب زنجیره ای افزایش می یابد، به عنوان مثال. تعداد ایزومرها با تعداد اتم های کربن افزایش می یابد.

ایزومرهای ساختاری در خواص فیزیکی متفاوت هستند. آلکان های با ساختار منشعب، به دلیل چگالی کمتر مولکول ها و بر این اساس، برهمکنش های بین مولکولی کوچکتر، در دمای پایین تری نسبت به ایزومرهای بدون شاخه خود می جوشند.

تکنیک های ساخت فرمول های ساختاری ایزومرها

بیایید به مثال یک آلکان نگاه کنیم با 6 ن 14 .

1. ابتدا مولکول ایزومر خطی (اسکلت کربنی آن) را به تصویر می‌کشیم.

2. سپس زنجیره را با 1 اتم کربن کوتاه می کنیم و این اتم را به هر اتم کربن زنجیره به عنوان شاخه ای از آن متصل می کنیم، به استثنای موقعیت های شدید:

اگر یک اتم کربن را به یکی از موقعیت های شدید متصل کنید، ساختار شیمیایی زنجیره تغییر نمی کند:

علاوه بر این، باید اطمینان حاصل کنید که هیچ تکراری وجود ندارد. بنابراین، ساختار با ساختار (2) یکسان است.

3. وقتی تمام موقعیت های زنجیره اصلی تمام شد، زنجیره را با 1 اتم کربن دیگر کوتاه می کنیم:

اکنون 2 اتم کربن در شاخه های جانبی وجود خواهد داشت. ترکیب اتم های زیر در اینجا امکان پذیر است:

یک جایگزین جانبی می تواند از 2 یا چند اتم کربن به صورت سری تشکیل شده باشد، اما برای هگزان هیچ ایزومری با چنین شاخه های جانبی وجود ندارد و ساختار مشابه ساختار (3) است.

جایگزین جانبی - C-C را فقط می توان در یک زنجیره حاوی حداقل 5 اتم کربن قرار داد و فقط می تواند به اتم سوم و بعدی از انتهای زنجیره متصل شود.

4. پس از ساخت اسکلت کربنی ایزومر، با توجه به چهار ظرفیتی بودن کربن، لازم است تمام اتم های کربن موجود در مولکول با پیوندهای هیدروژنی تکمیل شوند.

بنابراین، ترکیب با 6 ن 14 مربوط به 5 ایزومر است: 1) 2) 3)4)5)

نامگذاری

نامگذاری ترکیبات آلی سیستمی از قوانین است که به ما امکان می دهد نامی بدون ابهام برای هر ماده جداگانه بگذاریم.

این زبان شیمی است که برای انتقال اطلاعات در مورد ساختار آنها به نام ترکیبات استفاده می شود. ترکیبی از یک ساختار خاص با یک نام سیستماتیک مطابقت دارد و با این نام می توان ساختار ترکیب (فرمول ساختاری آن) را تصور کرد.

در حال حاضر، نامگذاری سیستماتیک IUPAC به طور کلی پذیرفته شده است. اتحادیه بین المللی شیمی محض و کاربردی- اتحادیه ی بین المللی شیمی محض و کاربردی).

در کنار نام های سیستماتیک، نام های بی اهمیت (معمولی) نیز استفاده می شود که با ویژگی های مشخصه یک ماده، روش تهیه آن، منبع طبیعی، منطقه کاربرد و غیره مرتبط است، اما ساختار آن را منعکس نمی کند.

برای اعمال نامگذاری IUPAC، باید نام و ساختار قطعات خاصی از مولکول ها - رادیکال های آلی را بدانید.

اصطلاح "رادیکال آلی" یک مفهوم ساختاری است و نباید با اصطلاح "رادیکال آزاد" که مشخص کننده یک اتم یا گروهی از اتم ها با یک الکترون جفت نشده است اشتباه گرفته شود.

رادیکال ها در سری آلکان ها

اگر یک اتم هیدروژن از یک مولکول آلکان "کم شود"، یک "بقایای" تک ظرفیتی تشکیل می شود - یک رادیکال هیدروکربنی. آر – ). نام عمومی رادیکال های آلکان تک ظرفیتی است آلکیل ها - با جایگزینی پسوند تشکیل شده است - en بر - سیل : متان – متیلاتان – اتیلپروپان – آن را با نوشیدنی نوشیدو غیره.

رادیکال های تک ظرفیتی با فرمول کلی بیان می شوند با n ن 2n+1 .

یک رادیکال دو ظرفیتی با حذف 2 اتم هیدروژن از مولکول به دست می آید. به عنوان مثال، از متان می توانید رادیکال دو ظرفیتی -CH2- را تشکیل دهید. متیلن. نام این رادیکال ها از پسوند استفاده می کند - ایلن.

نام رادیکال ها، به ویژه تک ظرفیتی، در تشکیل نام آلکان های شاخه دار و سایر ترکیبات استفاده می شود. چنین رادیکال هایی را می توان به عنوان اجزای مولکول ها، جزئیات ساختاری آنها در نظر گرفت. برای نامگذاری یک ترکیب، لازم است تصور کنیم که مولکول آن از چه «قسمت‌هایی» - رادیکال‌ها - تشکیل شده است.

متان CH 4 مربوط به یک رادیکال تک ظرفیتی است متیل CH 3 .

از اتان با 2 ن 6 همچنین تولید تنها یک رادیکال امکان پذیر است - اتیل  CH 2  CH 3 (یا - سی 2 اچ 5 ).

پروپان CH 3 -CH 2 -CH 3 مربوط به دو رادیکال ایزومر  است با 3 ن 7 :

رادیکال ها به دو دسته تقسیم می شوند اولیه, ثانویو درجه سوموابسته به چه اتم کربن(اولیه، ثانویه یا سوم) ظرفیت آزاد است. بر این اساس n-پروپیلمتعلق به رادیکال های اولیه است و ایزوپروپیل- به موارد ثانویه

دو آلکان C 4 H 10 ( n-بوتان و ایزوبوتان) مربوط به 4 رادیکال تک ظرفیتی است -با 4 ن 9 :

از جانب n-بوتان تولید می شود n-بوتیل(رادیکال اولیه) و ثانیه بوتیل(رادیکال ثانویه)، - از ایزوبوتان - ایزوبوتیل(رادیکال اولیه) و ترت بوتیل(رادیکال سوم).

بنابراین، پدیده ایزومر در سری رادیکال ها نیز مشاهده می شود، اما تعداد ایزومرها از آلکان های مربوطه بیشتر است.

ساخت مولکول های آلکان از رادیکال ها

به عنوان مثال، یک مولکول

را می توان به سه روش از جفت های مختلف رادیکال های تک ظرفیتی "مونتاژ" کرد:

این رویکرد در برخی از سنتزهای ترکیبات آلی استفاده می شود، به عنوان مثال:

جایی که آر- رادیکال هیدروکربنی تک ظرفیتی (واکنش Wurtz).

قوانین ساخت نام آلکان ها بر اساس نامگذاری سیستماتیک بین المللی IUPAC

برای ساده ترین آلکان ها (C1-C4)، نام های بی اهمیت پذیرفته شده است: متان، اتان، پروپان، بوتان، ایزوبوتان.

با شروع از همولوگ پنجم، نام ها طبیعیآلکان های (بدون شاخه) بر اساس تعداد اتم های کربن و با استفاده از اعداد و پسوند یونانی ساخته می شوند. -an: پنتان، هگزان، هپتان، اکتان، نونان، دکان و به علاوه...

در قلب نام منشعبآلکان نام آلکان معمولی است که در ساختار آن با طولانی ترین زنجیره کربنی موجود است. در این حالت، یک هیدروکربن با زنجیره شاخه ای به عنوان محصول جایگزینی اتم های هیدروژن در یک آلکان معمولی توسط رادیکال های هیدروکربنی در نظر گرفته می شود.

مثلا آلکان

جایگزین در نظر گرفته شود پنتان، که در آن دو اتم هیدروژن با رادیکال ها جایگزین می شوند -CH 3 (متیل).

ترتیبی که نام یک آلکان شاخه دار ساخته می شود

زنجیره کربن اصلی در مولکول را انتخاب کنید. اولاً باید طولانی ترین باشد. ثانیاً، اگر دو یا چند زنجیره با طول مساوی وجود داشته باشد، بیشترین شاخه انتخاب می شود. به عنوان مثال، در یک مولکول 2 زنجیره با همان تعداد (7) اتم C (با رنگ برجسته) وجود دارد:

در حالت (الف) زنجیره دارای 1 جایگزین و در (ب) - 2 است. بنابراین باید گزینه (ب) را انتخاب کنید.

اتم های کربن را در زنجیره اصلی شماره گذاری کنید تا اتم های C مرتبط با جانشین ها کمترین اعداد ممکن را دریافت کنند. بنابراین، شماره گذاری از انتهای زنجیره نزدیک به شاخه شروع می شود. مثلا:

همه رادیکال‌ها (جایگزین‌ها) را نام ببرید و در جلو اعدادی را که نشان‌دهنده محل آنها در زنجیره اصلی است نشان دهید. اگر چندین جایگزین یکسان وجود داشته باشد، برای هر یک از آنها یک عدد (موقعیت) جدا شده با کاما نوشته می شود و تعداد آنها با پیشوندها نشان داده می شود. دی-, سه-, تترا-, پنتا- و غیره. (مثلا، 2،2-دی متیلیا 2،3،3،5-تترا متیل).

نام همه جایگزین ها را به ترتیب حروف الفبا (همانطور که توسط آخرین قوانین IUPAC تعیین شده است) قرار دهید.

زنجیره اصلی اتم های کربن را نام ببرید. آلکان معمولی مربوطه

بنابراین، به نام یک آلکان منشعب

ریشه + پسوند - نام یک آلکان معمولی (یونانی عدد + پسوند "an")، پیشوندها – تعداد و نام رادیکال های هیدروکربنی.

نمونه ای از ساخت عنوان:

خواص شیمیایی آلکان ها

خواص شیمیایی هر ترکیبی با ساختار آن تعیین می شود. ماهیت اتم های موجود در ترکیب آن و ماهیت پیوندهای بین آنها.

بر اساس این موقعیت و داده های مرجع در مورد پیوندهای C-C و C-H، بیایید سعی کنیم پیش بینی کنیم که چه واکنش هایی مشخصه آلکان ها است.

اولاً، اشباع شدید آلکان ها اجازه واکنش های افزودن را نمی دهد، اما از تجزیه، ایزومریزاسیون و واکنش های جایگزینی جلوگیری نمی کند. بخش اول، بخش 6.4 "انواع واکنش ها" ). ثانیاً، تقارن پیوندهای کووالانسی غیرقطبی C-C و C-H قطبی ضعیف (به جدول برای مقادیر گشتاورهای دوقطبی مراجعه کنید) نشان دهنده شکاف همولیتیک (متقارن) آنها به رادیکال های آزاد است. بخش اول، بخش 6.4.3 ). بنابراین، واکنش های آلکان ها مشخص می شود مکانیسم رادیکال. از آنجایی که شکست هترولیتیک پیوندهای C-C و C-H در شرایط عادی رخ نمی دهد، آلکان ها عملا وارد واکنش های یونی نمی شوند. این در مقاومت آنها در برابر عمل معرف های قطبی (اسیدها، قلیایی ها، عوامل اکسید کننده یونی: KMnO 4، K 2 Cr 2 O 7، و غیره) آشکار می شود. این بی‌اثر بودن آلکان‌ها در واکنش‌های یونی قبلاً به عنوان پایه‌ای برای در نظر گرفتن آنها به عنوان مواد غیرفعال و نامیدن آنها پارافین بود. تجربه ویدیویی"رابطه متان با محلول پرمنگنات پتاسیم و آب برم." بنابراین، آلکان ها واکنش خود را عمدتاً در واکنش های رادیکالی نشان می دهند.

شرایط چنین واکنش هایی: درجه حرارت بالا (اغلب واکنش در فاز گاز انجام می شود)، قرار گرفتن در معرض نور یا تشعشعات رادیواکتیو، وجود ترکیباتی که منابع رادیکال های آزاد (آغاز کننده)، حلال های غیر قطبی هستند.

بسته به اینکه کدام پیوند در مولکول ابتدا شکسته شود، واکنش های آلکان به انواع زیر تقسیم می شوند. هنگامی که پیوندهای C-C شکسته می شوند، واکنش هایی رخ می دهد تجزیه(ترک خوردگی آلکان ها) و ایزومریزاسیوناسکلت کربنی واکنش در پیوندهای C-H امکان پذیر است جایگزینیاتم هیدروژن یا آن جدا شدن(هیدروژن زدایی آلکان ها). علاوه بر این، اتم‌های کربن موجود در آلکان‌ها در کمترین حالت احیا شده قرار دارند (وضعیت اکسیداسیون کربن، به عنوان مثال، در متان -4، در اتان -3 و غیره) و در حضور عوامل اکسید کننده، واکنش‌هایی تحت شرایط خاص اکسیداسیونآلکان های شامل پیوندهای C-C و C-H.

ترک خوردگی آلکان ها

کراکینگ فرآیندی از تجزیه حرارتی هیدروکربن‌ها است که بر اساس واکنش‌های شکافتن زنجیره کربنی مولکول‌های بزرگ با تشکیل ترکیباتی با زنجیره کوتاه‌تر است.

کراکینگ آلکان ها اساس پالایش نفت به منظور به دست آوردن محصولات با وزن مولکولی کمتر است که به عنوان سوخت موتور، روغن های روان کننده و غیره و همچنین مواد اولیه صنایع شیمیایی و پتروشیمی استفاده می شود. دو راه برای انجام این فرآیند وجود دارد: ترک حرارتی(هنگامی که بدون دسترسی هوا گرم می شود) و ترک خوردگی کاتالیزوری(گرمایش متوسط ​​تر در حضور کاتالیزور).

ترک حرارتی. در دمای 450 تا 700 درجه سانتیگراد، آلکانها به دلیل جدا شدن پیوندهای C-C تجزیه می شوند (پیوندهای C-H قوی تر در این دما حفظ می شوند) و آلکان ها و آلکن هایی با تعداد اتم های کربن کمتری تشکیل می شوند.

مثلا:

سی 6 اچ 14 سی 2 اچ 6 +C 4 اچ 8

شکستن پیوندها به صورت همولیتیک با تشکیل رادیکال های آزاد اتفاق می افتد:

رادیکال های آزاد بسیار فعال هستند. یکی از آنها (به عنوان مثال، اتیل) هیدروژن اتمی را انتزاع می کند ن از دیگری ( n-بوتیل) و به آلکان (اتان) تبدیل می شود. رادیکال دیگری که دو ظرفیتی شده است به دلیل تشکیل پیوند π در هنگام جفت شدن دو الکترون از اتم های همسایه به آلکن (بوتن-1) تبدیل می شود:

انیمیشن(کاری از الکسی لیتویشکو، دانش آموز کلاس نهم مدرسه شماره 124 در سامارا)

شکست پیوند C-C در هر مکان تصادفی در مولکول امکان پذیر است. بنابراین مخلوطی از آلکان ها و آلکن ها با وزن مولکولی کمتر از آلکان اصلی تشکیل می شود.

به طور کلی این فرآیند را می توان با نمودار زیر بیان کرد:

سی n اچ 2n+2 سی متر اچ 2 متر +C پ اچ 2p+2 , جایی که m + p = n

در دماهای بالاتر (بیش از 1000C)، نه تنها پیوندهای C-C می شکند، بلکه پیوندهای C-H قوی تر نیز می شکنند. به عنوان مثال، ترک حرارتی متان برای تولید دوده (کربن خالص) و هیدروژن استفاده می شود:

CH 4 C+2H 2

ترک حرارتی توسط یک مهندس روسی کشف شد V.G. شوخوفدر سال 1891

ترک خوردگی کاتالیزوریدر حضور کاتالیزورها (معمولاً اکسیدهای آلومینیوم و سیلیکون) در دمای 500 درجه سانتیگراد و فشار اتمسفر انجام می شود. در این حالت همراه با گسیختگی مولکول ها، واکنش های ایزومریزاسیون و هیدروژن زدایی رخ می دهد. مثال: ترک خوردگی اکتان(کار توسط الکسی لیتویشکو، دانش آموز کلاس نهم در مدرسه شماره 124 در سامارا). هنگامی که آلکان ها هیدروژنه می شوند، هیدروکربن های حلقوی تشکیل می شوند (واکنش چرخه زدایی آب, بخش 2.5.3). وجود هیدروکربن های منشعب و حلقوی در بنزین باعث افزایش کیفیت آن می شود (مقاومت در برابر ضربه که با عدد اکتان بیان می شود). فرآیندهای کراکینگ مقدار زیادی گاز تولید می کند که عمدتاً حاوی هیدروکربن های اشباع و غیر اشباع است. این گازها به عنوان مواد اولیه برای صنایع شیمیایی استفاده می شود. کار اساسی بر روی ترک کاتالیستی در حضور کلرید آلومینیوم انجام شده است. N.D. زلینسکی.

ایزومریزاسیون آلکان ها

آلکان های دارای ساختار معمولی تحت تأثیر کاتالیزورها و در اثر حرارت می توانند بدون تغییر در ترکیب مولکول ها به آلکان های شاخه دار تبدیل شوند. وارد واکنش های ایزومریزاسیون شوند. این واکنش ها شامل آلکان هایی است که مولکول های آنها حداقل 4 اتم کربن دارند.

به عنوان مثال، ایزومریزاسیون n-پنتان به ایزوپنتان (2-متیل بوتان) در 100 درجه سانتیگراد در حضور یک کاتالیزور کلرید آلومینیوم رخ می دهد:

ماده اولیه و محصول واکنش ایزومریزاسیون فرمول مولکولی یکسانی دارند و ایزومرهای ساختاری هستند (ایزومر اسکلت کربنی).

هیدروژن زدایی آلکان ها

هنگامی که آلکان ها در حضور کاتالیزورها (Pt، Pd، Ni، Fe، Cr 2 O 3، Fe 2 O 3، ZnO) گرم می شوند، کاتالیزور آنها هیدروژن زدایی- انتزاع اتم های هیدروژن به دلیل شکستن پیوندهای C-H.

ساختار محصولات هیدروژن زدایی به شرایط واکنش و طول زنجیره اصلی در مولکول آلکان آغازین بستگی دارد.

1. آلکان‌های پایین‌تر حاوی 2 تا 4 اتم کربن در زنجیره، هنگامی که روی کاتالیزور نیکل گرم می‌شوند، هیدروژن را از همسایهاتم های کربن و تبدیل به آلکن ها:

همراه با بوتن-2این واکنش تولید می کند بوتن-1 CH 2 = CH-CH 2 -CH 3. در حضور کاتالیزور Cr 2 O 3 / Al 2 O 3 در دمای 450-650 درجه سانتیگراد از n-بوتان نیز به دست می آید بوتادین-1،3 CH 2 = CH-CH = CH 2.

2. برای به دست آوردن از آلکان های حاوی بیش از 4 اتم کربن در زنجیره اصلی استفاده می شود چرخه ایاتصالات این اتفاق می افتد چرخه زدایی آب- واکنش هیدروژن زدایی، که منجر به بسته شدن زنجیره در یک چرخه پایدار می شود.

اگر زنجیره اصلی یک مولکول آلکان حاوی 5 (اما نه بیشتر) اتم کربن باشد. nپنتان و مشتقات آلکیل آن)، سپس هنگامی که روی کاتالیزور پلاتین حرارت داده می شود، اتم های هیدروژن از اتم های انتهایی زنجیره کربن جدا می شوند و یک چرخه پنج عضوی تشکیل می شود (سیکلوپنتان یا مشتقات آن):

آلکان هایی با زنجیره اصلی از 6 اتم کربن یا بیشتر نیز دچار چرخه زدایی می شوند، اما همیشه یک حلقه 6 عضوی (سیکلوهگزان و مشتقات آن) تشکیل می دهند. در شرایط واکنش، این چرخه تحت هیدروژن زدایی بیشتری قرار می گیرد و به حلقه بنزن با انرژی پایدارتر یک هیدروکربن آروماتیک (آرن) تبدیل می شود. مثلا:

این واکنش ها زمینه ساز این فرآیند هستند اصلاح- فرآوری فرآورده های نفتی برای به دست آوردن آرن ( معطر سازیهیدروکربن های اشباع) و هیدروژن. دگرگونی n-آلکان ها در عرصه منجر به بهبود مقاومت در برابر انفجار بنزین می شود.

3. در 1500 С رخ می دهد هیدروژن زدایی بین مولکولیمتان بر اساس این طرح:

این واکنش ( پیرولیز متان ) برای تولید صنعتی استیلن استفاده می شود.

واکنش های اکسیداسیون آلکان

در شیمی آلی، واکنش های اکسیداسیون و کاهش به عنوان واکنش هایی در نظر گرفته می شود که شامل از دست دادن و کسب اتم های هیدروژن و اکسیژن توسط یک ترکیب آلی است. این فرآیندها به طور طبیعی با تغییر در حالت اکسیداسیون اتم ها همراه است. بخش اول، بخش 6.4.1.6 ).

اکسیداسیون یک ماده آلی وارد کردن اکسیژن به ترکیب آن و (یا) حذف هیدروژن است. کاهش فرآیند معکوس (معرفی هیدروژن و حذف اکسیژن) است. با در نظر گرفتن ترکیب آلکان ها (C n H 2n + 2)، می توان نتیجه گرفت که آنها قادر به شرکت در واکنش های کاهش نیستند، اما می توانند در واکنش های اکسیداسیون شرکت کنند.

آلکان ها ترکیباتی با حالت اکسیداسیون کم کربن هستند و بسته به شرایط واکنش می توان آنها را اکسید کرد و ترکیبات مختلفی را تشکیل داد.

در دماهای معمولی، آلکان ها حتی با عوامل اکسید کننده قوی (H 2 Cr 2 O 7، KMnO 4 و غیره) واکنش نشان نمی دهند. آلکان ها وقتی وارد شعله باز می شوند می سوزند. در این حالت، در اکسیژن بیش از حد، آنها به طور کامل به CO 2 اکسید می شوند که در آن کربن دارای بالاترین حالت اکسیداسیون +4 و آب است. احتراق هیدروکربن ها منجر به گسیختگی تمام پیوندهای C-C و C-H می شود و با آزاد شدن مقدار زیادی گرما همراه است (واکنش گرمازا).

همولوگ های پایین تر (گاز) - متان، اتان، پروپان، بوتان - به راحتی قابل اشتعال هستند و مخلوط های انفجاری را با هوا تشکیل می دهند که باید هنگام استفاده از آنها در نظر گرفته شود. با افزایش وزن مولکولی، احتراق آلکان ها دشوارتر است. تجربه ویدیویی"انفجار مخلوط متان و اکسیژن." تجربه ویدیویی"احتراق آلکان های مایع". تجربه ویدیویی«پارافین سوزی».

فرآیند احتراق هیدروکربن ها به طور گسترده ای برای تولید انرژی (در موتورهای احتراق داخلی، نیروگاه های حرارتی و غیره) استفاده می شود.

معادله واکنش احتراق آلکان ها به شکل کلی:

از این معادله نتیجه می شود که با افزایش تعداد اتم های کربن ( n) در یک آلکان، مقدار اکسیژن مورد نیاز برای اکسیداسیون کامل آن افزایش می یابد. هنگام سوزاندن آلکان های بالاتر ( n>>1) اکسیژن موجود در هوا ممکن است برای اکسیداسیون کامل آنها به CO 2 کافی نباشد. سپس محصولات اکسیداسیون جزئی تشکیل می شوند: مونوکسید کربن CO (حالت اکسیداسیون کربن +2)، دوده(کربن ریز، حالت اکسیداسیون صفر). بنابراین، آلکان های بالاتر در هوا با شعله دودی می سوزند و مونوکسید کربن سمی که در طول مسیر آزاد می شود (بی بو و بی رنگ) خطری را برای انسان به همراه دارد.

ساختار آلکان ها

آلکان ها هیدروکربن هایی هستند که در مولکول های آنها اتم ها با پیوندهای منفرد به هم متصل شده اند و با فرمول کلی مطابقت دارند. C n H 2n+2. در مولکول های آلکان، همه اتم های کربن در حالت هستند sp 3 -هیبریداسیون.

این بدان معنی است که هر چهار اوربیتال هیبریدی اتم کربن از نظر شکل، انرژی یکسان هستند و به سمت گوشه های یک هرم مثلثی متساوی الاضلاع هدایت می شوند - چهار وجهی. زاویه بین اوربیتال ها 109 درجه و 28 دقیقه است. چرخش تقریباً آزاد حول یک پیوند کربن-کربن منفرد امکان پذیر است، و مولکول‌های آلکان می‌توانند شکل‌های متنوعی را با زوایای اتم‌های کربن نزدیک به چهار وجهی (۱۰۹ درجه ۲۸ دقیقه)، برای مثال، در مولکول n-پنتان به خود بگیرند.

به ویژه ارزش یادآوری پیوندهای موجود در مولکول های آلکان را دارد. تمام پیوندهای موجود در مولکول های هیدروکربن های اشباع، منفرد هستند. همپوشانی در امتداد محور اتصال هسته اتم ها، یعنی آن اتفاق می افتد اوراق قرضه σ. پیوندهای کربن-کربن غیرقطبی هستند و قطبش ضعیفی دارند. طول پیوند C-C در آلکان ها 0.154 نانومتر (1.54 10 10 متر) است. پیوندهای C-H تا حدودی کوتاهتر هستند. چگالی الکترون کمی به سمت اتم کربن الکترونگاتیو تر تغییر می کند، یعنی پیوند C-H قطبی ضعیف.

سری همولوگ متان

همولوگ ها- موادی که از نظر ساختار و خواص مشابه هستند و از نظر تفاوت دارند یک یا چند گروه CH 2 .

هیدروکربن های اشباع شدهسری همولوگ متان را تشکیل می دهند.

ایزومر و نامگذاری آلکانها

آلکان ها با به اصطلاح مشخص می شوند ایزومریسم ساختاری. ایزومرهای ساختاری در ساختار اسکلت کربنی با یکدیگر متفاوت هستند. ساده ترین آلکان که با ایزومرهای ساختاری مشخص می شود، بوتان است.

بیایید با جزئیات بیشتر نامگذاری اساسی برای آلکان ها را در نظر بگیریم IUPAC.

1. انتخاب مدار اصلی. شکل گیری نام یک هیدروکربن با تعریف زنجیره اصلی آغاز می شود - طولانی ترین زنجیره اتم های کربن در مولکول، که، همانطور که بود، اساس آن است.

2. شماره گذاری اتم های زنجیره اصلی. اتم های زنجیره اصلی اعدادی هستند. شماره گذاری اتم های زنجیره اصلی از انتهایی که جانشین به آن نزدیک است (ساختارهای A, B) شروع می شود. اگر جایگزین ها در فاصله مساوی از انتهای زنجیره قرار داشته باشند، شماره گذاری از انتهایی که تعداد آنها بیشتر است (ساختار B) شروع می شود. اگر جانشین‌های مختلف در فواصل مساوی از انتهای زنجیره قرار داشته باشند، شماره‌گذاری از انتهایی که بالاترین آن نزدیک‌ترین است (ساختار D) شروع می‌شود. قدمت جایگزین های هیدروکربنی با ترتیبی که نام آنها با آن در الفبا ظاهر می شود تعیین می شود: متیل (-CH 3)، سپس پروپیل (-CH 2 -CH 2 -CH 3)، اتیل (-CH 2). -CH 3) و غیره

لطفاً توجه داشته باشید که نام جایگزین با جایگزینی پسوند -ane با پسوند -yl در نام آلکان مربوطه تشکیل می شود.

3. شکل گیری نام. در ابتدای نام، اعداد نشان داده شده است - اعداد اتم های کربن که در آن جانشین ها قرار دارند. اگر چندین جانشین در یک اتم وجود داشته باشد، عدد مربوطه در نام دو بار تکرار می شود که با کاما (2،2-) از هم جدا می شوند. بعد از عدد، خط تیره برای نشان دادن تعداد جایگزین ها (دی - دو، سه - سه، تترا - چهار، پنتا - پنج) و نام جایگزین (متیل، اتیل، پروپیل) استفاده می شود. سپس بدون فاصله یا خط تیره نام زنجیره اصلی. زنجیره اصلی هیدروکربن نامیده می شود - عضوی از سری همولوگ متان (متان، اتان، پروپان و غیره).

نام موادی که فرمول ساختاری آنها در بالا آورده شده است به شرح زیر است:

ساختار A: 2-متیل پروپان.

ساختار B: 3-اتیل هگزان;

ساختار B: 2،2،4-تری متیل پنتان.

ساختار D: 2-متیل 4-اتیل هگزان.

عدم وجود هیدروکربن های اشباع در مولکول ها پیوندهای قطبیبه آنها منتهی می شود کم محلول در آب, با ذرات باردار (یون) برهمکنش نداشته باشید. مشخص‌ترین واکنش‌ها برای آلکان‌ها، واکنش‌هایی هستند رادیکال های آزاد.

خواص فیزیکی آلکان ها

چهار نماینده اول سری همولوگ متان هستند گازها. ساده ترین آنها متان است - گازی بی رنگ، بی مزه و بی بو (بوی "گاز"، هنگامی که آن را بو می کنید، باید با شماره 04 تماس بگیرید، با بوی مرکاپتان ها مشخص می شود - ترکیبات حاوی گوگرد که مخصوصاً به متان استفاده می شود اضافه می شود. در وسایل گازسوز خانگی و صنعتی به طوری که افراد در کنار آنها نشت را با بو تشخیص دهند).

هیدروکربن های ترکیبی از با 5 ن 12 قبل از با 15 ن 32 - مایعات؛ هیدروکربن های سنگین تر جامد هستند. نقطه جوش و ذوب آلکان ها به تدریج با افزایش طول زنجیره کربن افزایش می یابد. همه هیدروکربن ها در آب کم محلول هستند، هیدروکربن های مایع حلال های آلی رایج هستند.

خواص شیمیایی آلکان ها

واکنش های جایگزینی

مشخص ترین واکنش ها برای آلکان ها عبارتند از جایگزینی رادیکال های آزاد، که طی آن یک اتم هیدروژن با یک اتم هالوژن یا گروهی جایگزین می شود.

اجازه دهید معادلات مشخصه را ارائه کنیم واکنش های هالوژناسیون:

در صورت وجود هالوژن بیش از حد، کلر زنی می تواند بیشتر شود. تا جایگزینی کامل تمام اتم های هیدروژن با کلر:

مواد حاصل به طور گسترده ای به عنوان حلال و مواد اولیه در سنتزهای آلی استفاده می شود.

واکنش هیدروژن زدایی(انتزاع هیدروژن).

هنگامی که آلکان ها از روی یک کاتالیزور (Pt، Ni، Al 2 O 3، Cr 2 O 3) در دماهای بالا (400-600 درجه سانتیگراد) عبور داده می شوند، یک مولکول هیدروژن حذف می شود و یک آلکن:

واکنش هایی که با تخریب زنجیره کربن همراه است. تمام هیدروکربن های اشباع شده در حال سوختن هستندبا تشکیل دی اکسید کربن و آب. هیدروکربن های گازی مخلوط شده با هوا در نسبت های خاصی می توانند منفجر شوند.

1. احتراق هیدروکربن های اشباعیک واکنش گرمازا رادیکال آزاد است که هنگام استفاده از آلکان ها به عنوان سوخت بسیار مهم است:

به طور کلی واکنش احتراق آلکان ها را می توان به صورت زیر نوشت:

2. تقسیم حرارتی هیدروکربن ها.

روند بر اساس مکانیسم رادیکال های آزاد. افزایش دما منجر به شکست همولیتیک پیوند کربن-کربن و تشکیل رادیکال های آزاد می شود.

این رادیکال ها با یکدیگر تعامل می کنند و یک اتم هیدروژن را مبادله می کنند و یک مولکول تشکیل می دهند مولکول آلکان و آلکن:

واکنش های تجزیه حرارتی زیربنای فرآیند صنعتی است - کراکینگ هیدروکربنی. این فرآیند مهمترین مرحله پالایش نفت است.

3. پیرولیز. هنگامی که متان تا دمای 1000 درجه سانتیگراد گرم می شود، پیرولیز متان- تجزیه به مواد ساده:

هنگامی که تا دمای 1500 درجه سانتیگراد گرم می شود، تشکیل می شود استیلن:

4. ایزومریزاسیون. هنگامی که هیدروکربن های خطی با یک کاتالیزور ایزومریزاسیون (کلرید آلومینیوم) گرم می شوند، مواد با اسکلت کربنی شاخه دار:

5. معطر سازی. آلکان های دارای شش یا بیشتر اتم کربن در زنجیره در حضور یک کاتالیزور چرخه ای می شوند و بنزن و مشتقات آن را تشکیل می دهند:

آلکان ها وارد واکنش هایی می شوند که طبق مکانیسم رادیکال آزاد پیش می روند، زیرا تمام اتم های کربن در مولکول های آلکان در حالت هیبریداسیون sp 3 هستند. مولکول های این مواد با استفاده از پیوندهای کووالانسی غیرقطبی C-C (کربن- کربن) و پیوندهای قطبی ضعیف C-H (کربن-هیدروژن) ساخته می شوند. آنها شامل مناطقی با چگالی الکترونی افزایش یا کاهش یافته یا پیوندهای به راحتی قابل پلاریزه شدن نیستند، یعنی چنین پیوندهایی که در آن چگالی الکترون می تواند تحت تأثیر عوامل خارجی (میدان های الکترواستاتیک یون ها) جابجا شود. در نتیجه، آلکان ها با ذرات باردار واکنش نشان نمی دهند، زیرا پیوندهای موجود در مولکول های آلکان توسط مکانیسم هترولیتیک شکسته نمی شوند.

آلکان ها هیدروکربن های اشباع شده هستند. در مولکول های خود، اتم ها دارای پیوندهای منفرد هستند. ساختار با فرمول CnH2n+2 تعیین می شود. بیایید آلکان ها را در نظر بگیریم: خواص شیمیایی، انواع، کاربردها.

ساختار اتصال

در ساختار کربن، چهار مدار وجود دارد که اتم ها در آنها می چرخند. اوربیتال ها شکل و انرژی یکسانی دارند.

توجه داشته باشید!زوایای بین آنها 109 درجه و 28 دقیقه است، آنها به سمت رئوس چهار وجهی هدایت می شوند.

یک پیوند کربنی منفرد به مولکول‌های آلکان اجازه می‌دهد آزادانه بچرخند و باعث می‌شود ساختارها شکل‌های مختلفی به خود بگیرند و رئوس‌هایی در اتم‌های کربن تشکیل دهند.

تمام ترکیبات آلکان به دو گروه اصلی تقسیم می شوند:

1. هیدروکربن های آلیفاتیک چنین سازه هایی دارای اتصال خطی هستند. فرمول کلی به این صورت است: CnH2n+2. مقدار n مساوی یا بزرگتر از یک تعداد اتم های کربن را نشان می دهد.
2. سیکلوآلکان ها با ساختار حلقوی خواص شیمیایی آلکان های حلقوی به طور قابل توجهی با خواص ترکیبات خطی متفاوت است. فرمول سیکلوآلکان ها آنها را تا حدی شبیه به هیدروکربن هایی می کند که دارای پیوند اتمی سه گانه هستند، یعنی آلکین ها.

انواع آلکان ها

انواع مختلفی از ترکیبات آلکان وجود دارد که هر کدام فرمول، ساختار، خواص شیمیایی و جایگزین آلکیل خاص خود را دارند. جدول شامل یک سری همسانی است

نام آلکان ها

فرمول کلی هیدروکربن های اشباع CnH2n+2 است. با تغییر مقدار n ترکیبی با پیوند بین اتمی ساده به دست می آید.

ویدئوی مفید: آلکان ها - ساختار مولکولی، خواص فیزیکی

انواع آلکان ها، گزینه های واکنش

در شرایط طبیعی، آلکان ها ترکیبات شیمیایی خنثی هستند. هیدروکربن ها در تماس با کنسانتره اسید نیتریک و سولفوریک، قلیایی و پرمنگنات پتاسیم واکنش نشان نمی دهند.

پیوندهای تک مولکولی واکنش های مشخصه آلکان ها را تعیین می کنند. زنجیره های آلکان با پیوندهای غیرقطبی و ضعیف قطبی شدن مشخص می شوند. کمی بلندتر از S-N است.

فرمول کلی آلکان ها

واکنش جایگزینی

مواد پارافینی با فعالیت شیمیایی ناچیز مشخص می شوند. این با افزایش استحکام اتصال زنجیره ای توضیح داده می شود که شکستن آن آسان نیست. برای تخریب، یک مکانیسم همولوژیکی استفاده می شود که در آن رادیکال های آزاد شرکت می کنند.

برای آلکان ها، واکنش های جایگزینی طبیعی تر است. آنها به مولکول های آب و یون های باردار واکنش نشان نمی دهند. در طول جایگزینی، ذرات هیدروژن با هالوژن و سایر عناصر فعال جایگزین می شوند. از جمله این فرآیندها می توان به هالوژناسیون، نیتریداسیون و سولفوکلرینه اشاره کرد. چنین واکنش هایی برای تشکیل مشتقات آلکان استفاده می شود.

جایگزینی رادیکال های آزاد در سه مرحله اصلی انجام می شود:

1. ظاهر زنجیره ای که بر اساس آن رادیکال های آزاد ایجاد می شود. گرما و نور فرابنفش به عنوان کاتالیزور استفاده می شود.
2. ایجاد زنجیره ای که در ساختار آن فعل و انفعالات ذرات فعال و غیر فعال رخ می دهد. به این ترتیب مولکول ها و ذرات رادیکال تشکیل می شوند.
3. در پایان زنجیر پاره می شود. عناصر فعال ترکیب های جدیدی ایجاد می کنند یا به طور کلی ناپدید می شوند. واکنش زنجیره ای به پایان می رسد.

هالوژناسیون

این فرآیند با توجه به نوع رادیکال انجام می شود. هالوژناسیون تحت تأثیر اشعه ماوراء بنفش و گرمایش حرارتی مخلوط هیدروکربن و هالوژن رخ می دهد.

کل فرآیند از قانون مارکوفنیکف پیروی می کند. ماهیت آن در این واقعیت نهفته است که اتم هیدروژن متعلق به کربن هیدروژنه اولین اتم است که تحت هالوژناسیون قرار می گیرد. این فرآیند با یک اتم سوم شروع می شود و با کربن اولیه به پایان می رسد.

سولفوکلریناسیون

نام دیگر واکنش رید است. با روش جایگزینی رادیکال آزاد انجام می شود. بنابراین، آلکان ها به ترکیب دی اکسید گوگرد و کلر تحت تأثیر اشعه ماوراء بنفش واکنش نشان می دهند.

واکنش با فعال شدن یک مکانیسم زنجیره ای آغاز می شود. در این زمان دو رادیکال از کلر آزاد می شود. عمل یکی به سمت آلکان هدایت می شود و در نتیجه یک مولکول کلرید هیدروژن و یک عنصر آلکیل تشکیل می شود. رادیکال دیگری با دی اکسید گوگرد ترکیب می شود و ترکیب پیچیده ای ایجاد می کند. برای رسیدن به تعادل، یک اتم کلر از مولکول دیگر حذف می شود. نتیجه آلکان سولفونیل کلرید است. از این ماده برای تولید سورفکتانت ها استفاده می شود.

سولفوکلریناسیون

نیتراسیون

فرآیند نیتراسیون شامل ترکیب کربن های اشباع شده با اکسید نیتروژن چهار ظرفیتی گازی و اسید نیتریک است که به محلول 10 درصد می رسد. واکنش به فشار کم و دمای بالا، تقریباً 104 درجه، نیاز دارد. در نتیجه نیتراسیون، نیتروآلکان ها به دست می آیند.

جدا شدن

واکنش های هیدروژن زدایی با جداسازی اتم ها انجام می شود. ذره مولکولی متان تحت تأثیر دما کاملاً تجزیه می شود.

هیدروژن زدایی

اگر یک اتم هیدروژن از شبکه کربن پارافین (به جز متان) جدا شود، ترکیبات غیراشباع تشکیل می شود. این واکنش ها در شرایط دمایی قابل توجه (400-600 درجه) انجام می شود. از کاتالیزورهای فلزی مختلفی نیز استفاده می شود.

آلکان ها از هیدروژنه کردن هیدروکربن های غیر اشباع به دست می آیند.

فرآیند تجزیه

تحت تأثیر دما در طی واکنش های آلکانی، پیوندهای مولکولی می توانند شکسته شوند و رادیکال های فعال آزاد شوند. این فرآیندها به عنوان پیرولیز و ترک شناخته می شوند.

هنگامی که جزء واکنش تا 500 درجه گرم می شود، مولکول ها شروع به تجزیه می کنند و به جای آنها مخلوط های آلکیل رادیکال پیچیده تشکیل می شود. آلکان ها و آلکن ها در صنعت از این طریق تولید می شوند.

اکسیداسیون

اینها واکنش های شیمیایی مبتنی بر اهدای الکترون هستند. پارافین ها با اکسیداسیون خودکار مشخص می شوند. این فرآیند از اکسیداسیون هیدروکربن های اشباع شده توسط رادیکال های آزاد استفاده می کند. ترکیبات آلکان در حالت مایع به هیدروپراکسید تبدیل می شوند. ابتدا پارافین با اکسیژن واکنش می دهد. رادیکال های فعال تشکیل می شوند. سپس گونه آلکیل با مولکول دوم اکسیژن واکنش می دهد. یک رادیکال پراکسید تشکیل می شود که متعاقباً با مولکول آلکان تعامل می کند. در نتیجه این فرآیند، هیدروپراکسید آزاد می شود.

واکنش اکسیداسیون آلکان ها

کاربردهای آلکان ها

ترکیبات کربن تقریباً در تمام زمینه های اصلی زندگی انسان به طور گسترده استفاده می شود. برخی از انواع ترکیبات برای صنایع خاص و وجود راحت انسان مدرن ضروری هستند.

آلکان های گازی اساس سوخت های ارزشمند هستند. جزء اصلی بیشتر گازها متان است.

متان توانایی ایجاد و انتشار مقادیر زیادی گرما را دارد. بنابراین به مقدار قابل توجهی در صنعت و مصارف داخلی استفاده می شود. با مخلوط کردن بوتان و پروپان، سوخت خانگی خوبی به دست می آید.

از متان در تولید محصولات زیر استفاده می شود:

• متانول؛
• حلال ها؛
• فریون؛
• جوهر؛
• سوخت؛
• گاز سنتز؛
• استیلن؛
• فرمالدئید؛
• اسید فرمیک؛
• پلاستیک

کاربرد متان

هیدروکربن های مایع برای ایجاد سوخت برای موتورها و موشک ها و حلال ها در نظر گرفته شده اند.

هیدروکربن‌های بالاتر که تعداد اتم‌های کربن بیش از 20 است، در تولید روان‌کننده‌ها، رنگ‌ها و لاک‌ها، صابون‌ها و مواد شوینده نقش دارند.

ترکیبی از هیدروکربن های چرب با کمتر از 15 اتم H روغن وازلین است. این مایع بی مزه و شفاف در لوازم آرایشی و بهداشتی، تولید عطرها و برای اهداف پزشکی استفاده می شود.

وازلین حاصل ترکیب آلکان جامد و چرب با کمتر از 25 اتم کربن است.این ماده در ایجاد پمادهای پزشکی نقش دارد.

پارافین که از ترکیب آلکان های جامد به دست می آید، توده ای جامد، بی مزه، سفید رنگ و بدون عطر است. از این ماده برای ساختن شمع استفاده می شود که ماده ای اشباع کننده برای بسته بندی کاغذ و کبریت است. پارافین همچنین برای روش های حرارتی در زیبایی و پزشکی محبوب است.

توجه داشته باشید!مخلوط آلکان همچنین برای ساخت الیاف مصنوعی، پلاستیک، مواد شوینده و لاستیک استفاده می شود.

ترکیبات آلکان هالوژنه به عنوان حلال، مبرد و همچنین به عنوان ماده اصلی برای سنتز بیشتر عمل می کنند.

ویدئوی مفید: آلکان ها - خواص شیمیایی

نتیجه

آلکان ها ترکیبات هیدروکربنی غیر حلقوی با ساختار خطی یا شاخه ای هستند. یک پیوند واحد بین اتم ها ایجاد می شود که نمی توان آن را شکست. واکنش آلکان ها بر اساس جایگزینی مولکول های مشخصه این نوع ترکیب. سری همولوگ دارای فرمول ساختاری کلی CnH2n+2 است. هیدروکربن ها به دلیل داشتن حداکثر تعداد مجاز اتم های هیدروژن به کلاس اشباع تعلق دارند.

در تماس با