Turunan asam salisilat. Asam salisilat dan turunannya (asam asetilsalisilat, fenil salisilat), asam n-amino-benzaat dan turunannya: novokain, anestesi. Peran biologis senyawa ini. Aplikasi dalam pengobatan

n-asam aminobenzoat (PABA) dan turunannya. Ester asam amino aromatik mampu menyebabkan anestesi lokal pada tingkat yang berbeda-beda. Properti ini terutama terlihat pada para-derivatif. Dalam pengobatan, anestesi (PABA etil ester) dan novokain (PABA 2-diethylaminoethyl ester) digunakan. Novokain digunakan dalam bentuk garam (hidroklorida), karena kebutuhan untuk meningkatkan kelarutannya dalam air.

Anestezin adalah salah satu senyawa sintetik pertama yang digunakan sebagai anestesi lokal. Meskipun sudah ada selama lebih dari 100 tahun (disintesis pada tahun 1890; digunakan sejak akhir tahun 90an), obat ini masih relatif banyak digunakan sendiri atau dikombinasikan dengan obat lain. Baru-baru ini, sediaan aerosol baru "Amprovisol" yang mengandung anestesi telah diusulkan. Anestezin adalah anestesi lokal superfisial aktif. Karena kelarutannya yang buruk dalam air, obat ini tidak digunakan secara parenteral dan untuk menghilangkan rasa sakit selama operasi bedah. Namun banyak digunakan dalam bentuk salep, bedak dan bentuk sediaan lainnya untuk urtikaria, penyakit kulit yang disertai rasa gatal, serta untuk meredakan nyeri pada luka dan bisul. Gunakan salep atau bedak 5 - 10% dan obat siap pakai (Menovazin, Amprovisol, dll). Novokain (prokain hidroklorida) adalah ester dietilaminoetanol dan asam para-aminobenzoat. Dalam praktek medis digunakan dalam bentuk hidroklorida. Ia memiliki aktivitas anestesi yang cukup jelas, namun lebih rendah dalam hal ini dibandingkan obat lain. Durasi anestesi infiltrasi adalah 30 menit-1 jam Keuntungan besar novokain adalah toksisitasnya yang rendah. Hal ini juga berlaku untuk metabolitnya. Novocain melewati selaput lendir dengan buruk, sehingga jarang digunakan untuk anestesi superfisial (kadang-kadang untuk tujuan ini digunakan dalam otorhinolaryngology dalam konsentrasi tinggi - larutan 10%). Novocain, tidak seperti kokain, tidak menyempitkan pembuluh darah. Nadanya tidak berubah atau sedikit berkurang, sehingga agonis adrenergik (misalnya adrenalin) sering ditambahkan ke larutan novokain. Dengan menyempitkan pembuluh darah dan memperlambat penyerapan novokain, agonis adrenergik meningkatkan dan memperpanjang efek anestesinya, dan juga mengurangi toksisitasnya.Dengan efek resorptif, novokain memiliki efek penghambatan yang dominan pada sistem saraf. Memiliki aktivitas analgesik sedang. Dalam dosis besar dapat menyebabkan kejang.Pengaruh novokain pada sistem kardiovaskular dimanifestasikan oleh efek hipotensi (akibat dari efek penghambatan obat pada sistem saraf pusat dan ganglia simpatis), serta jangka pendek. efek antiaritmia (periode refraktori efektif dan waktu konduksi melalui sistem konduksi jantung meningkat, rangsangan dan otomatisitas).Di dalam tubuh, novokain cukup cepat dihidrolisis oleh plasma dan esterase jaringan. Metabolit utamanya adalah dietilaminoetanol dan asam para-aminobenzoat. Perlu diingat bahwa yang terakhir adalah antagonis kompetitif agen antibakteri dari kelompok sulfonamida. Produk transformasi novokain diekskresikan oleh ginjal.

Asam salisilat dan turunannya Asam salisilat termasuk dalam kelompok asam fenolik. Sebagai senyawa dengan susunan gugus fungsi orto, ia mengalami dekarboksilat bila dipanaskan membentuk fenol.

Asam salisilat cukup larut dalam air, memberikan warna yang intens dengan besi (III) klorida, yang menjadi dasar deteksi kualitatif gugus hidroksil fenolik. Asam salisilat menunjukkan efek antirematik, antipiretik dan antijamur, tetapi sebagai asam kuat (pKa 3.0) menyebabkan iritasi pada saluran pencernaan dan oleh karena itu hanya digunakan secara eksternal. Turunannya - garam atau ester - digunakan secara internal. Asam salisilat mampu membentuk turunan dari setiap gugus fungsi. Yang penting secara praktis adalah natrium salisilat, ester pada gugus karboksil - metil salisilat, fenil salisilat (salol), serta pada gugus hidroksil - asam asetilsalisilat (aspirin).

Turunan yang terdaftar (kecuali salol) memiliki efek analgesik, antipiretik, dan antiinflamasi. Metil salisilat digunakan secara eksternal dalam salep karena efek iritasinya. Salol digunakan sebagai desinfektan untuk penyakit usus dan terkenal karena tidak terhidrolisis di lingkungan asam lambung, tetapi hanya terurai di usus. Dalam hal ini, salol juga digunakan sebagai bahan pelindung beberapa obat yang tidak stabil dalam lingkungan asam lambung. Asam salisilat pertama kali diperoleh dengan mengoksidasi aldehida salisilat yang terkandung dalam tanaman padang rumput manis (genus Spireae). Oleh karena itu nama aslinya - asam spirat, yang darinya nama aspirin dikaitkan (huruf awal "a" berarti asetil). Asam asetilsalisilat tidak ditemukan di alam.

33. Heterosiklik dengan satu heteroatom. Pirol, indol, piridin, kolin. Konsep struktur senyawa tetrapirol (porphin, heme). Turunan piridin (nikotinamida, piridoksal). Turunan 8-hydroxyquinoline: agen antibakteri dengan aksi pengompleksan.

Perwakilan paling penting dari heterosiklik beranggota lima dengan satu heteroatom adalah pirol. Senyawa pirol mencakup sistem indol terkondensasi dan analog pirola - pirolidin jenuh penuh, yang merupakan bagian dari molekul kompleks klorofil, permata darah, dan alkaloid, seperti nikotin dan tropana. Dengan demikian, struktur heme dan klorofil didasarkan pada sistem tetrapirol porfin.

pirol.(C4H5N) Pirol merupakan senyawa aromatik. Atom karbon dan nitrogen di dalamnya berada dalam keadaan hibridisasi sp2. Orbital p atom nitrogen yang tidak terhibridisasi mengandung pasangan elektron bebas. Ia berpartisipasi dalam konjugasi dengan elektron p dari empat atom karbon untuk membentuk awan enam elektron tunggal. Tiga orbital hibrid sp2 membentuk tiga ikatan σ - dua dengan atom karbon, satu dengan atom hidrogen. Atom nitrogen dalam keadaan ini disebut pirol.

Indo.(C8H7N)Indol bersifat asidofobik dan praktis tidak memiliki sifat basa. Indole adalah fragmen struktural protein asam amino triptofan dan produk transformasi metaboliknya - triptamin (C10H12N2) dan serotonin (N2OC10H12), yang diklasifikasikan sebagai amina biogenik. Turunan indol sintetik banyak digunakan dalam pengobatan, misalnya indopan.

piridin.(C5H5N)Perwakilan heterosiklik aromatik menunjukkan sifat-sifat senyawa aromatik. Homolog piridin mudah teroksidasi menjadi asam piridin karboksilat yang sesuai. Oksidasi metilpiridin isomer penting. Kebasaan piridin lebih tinggi dibandingkan amina aromatik, tetapi lebih rendah dibandingkan amina alifatik. Hal ini disebabkan oleh fakta bahwa pasangan elektron bebas atom nitrogen menempati orbital hibrid sp2. Piridin dapat bereaksi dengan reagen nukleofilik. Struktur piridin jenuh penuh, piperidin, mendasari promedol analgesik. Turunan piridin yang paling penting adalah beberapa vitamin B, yang bertindak sebagai elemen struktural koenzim.

Siklus makro porphin planar adalah sistem aromatik terkonjugasi dengan 26 elektron π. Porphin yang tersubstitusi disebut porfirin, salah satunya adalah protoporphin. Porfirin di alam ditemukan dalam bentuk kompleks dengan ion logam. Turunan porfirin yang mengandung ion besi3 disebut heme. Contohnya adalah protoheme, kelompok prostetik hemoglobin.

gumpalan darah terbentuk di bawah pengaruh peptizer.

Kholin- zat mirip vitamin yang mengatur metabolisme lemak.

OH – KOLIN

kolin, bagian dari fosfolipid

Sumber piridin dan homolognya (2-, 3- dan 4-metilpiridin - pikolin) sebagian besar merupakan bahan baku alami. Dalam hal ini, hanya sedikit metode sintetik untuk memperoleh turunan piridin. Cincin piridin adalah bagian dari nikotinamida (vitamin PP, XX); kelompok senyawa dengan nama umum vitamin B6 meliputi piridoksal (R=CHO) dan piridoksamin (R=CH2NH2) (XXI). Pyridoxal-5-phosphate berfungsi sebagai koenzim untuk dekarboksilasi dan transaminasi asam α-amino. Nikotin (alkaloid tembakau beracun, XXII), nikotinamida adenin dinukleotida (NADP, XXIII), serta banyak senyawa alami aktif biologis lainnya, obat sintetik, dan produk perlindungan tanaman mengandung inti piridin.

Asam nikotinat dan Amidanya - nikotinamida- Dikenal sebagai dua bentuk vitamin PP. Nikotinamida adalah bagian integral dari sistem enzim yang bertanggung jawab untuk proses redoks dalam tubuh, dan dietilamida asam nikotinat adalah ramah- Berfungsi sebagai stimulan sistem saraf pusat yang efektif.

34. Heterosiklik dengan beberapa heteroatom. Pirazol, imidazol, pirazin, pirimidin, tiazol, purin. Asam barbiturat dan turunannya. Hidroksipurin (xantin, asam urat, vitamin B1).

Heterosiklus beranggota lima dengan dua heteroatom, salah satunya adalah nitrogen, umumnya disebut azol. Perwakilan yang paling penting adalah pirazol, imidazol, pirazin, pirimidin, tiazol, purin.

Pirazol (C3H4N2O) Turunan pirazol belum ditemukan di alam. Turunan pirazol yang paling terkenal adalah pirazolon. Analgesik telah dibuat berdasarkan pirazolon - analgin, butadione, dll.

Imidazol (C3H4N2) Heterosiklik ini merupakan fragmen struktural protein asam amino histidin dan produk dikarboksilasinya - histamin amina biogenik. Imidazol yang terkondensasi dengan cincin benzena - benzimidazol - merupakan bagian dari sejumlah bahan alami, khususnya vitamin B12, serta zat vasodilatasi dibazol.

Pyrazine (C4H4N2) Senyawa organik heterosiklik beranggota enam dengan dua atom nitrogen. Aromatik. Larut dalam air, etanol, etoksietana. Ia mengalami reaksi substitusi nukleofilik dan elektrofilik. Ketika dilaminasi dengan natrium amide dalam amonia cair, ia menjadi 2-aminopyrazine. Ketika dioksidasi dengan campuran asetat anhidrida dan hidrogen peroksida, ia menghasilkan N-oksida pada salah satu atau kedua nitrogen.

Piramidin (C4N2H4) Senyawa heterosiklik dengan molekul datar, perwakilan paling sederhana dari 1,3-diazin. Turunan pirimidin tersebar luas di alam hidup, di mana mereka berpartisipasi dalam banyak proses biologis penting. Secara khusus, turunan seperti sitosin, timin, urasil merupakan bagian dari nukleotida, yang merupakan unit struktural asam nukleat; inti pirimidin adalah bagian dari beberapa vitamin B, khususnya B1, koenzim dan antibiotik. Struktur pirimidin, baik aromatik maupun terhidrogenasi, merupakan bagian dari banyak zat dan obat aktif biologis - misalnya barbiturat - turunan dari 1,3,5-trihidroksipiridin, yang memiliki efek hipnotis, antikonvulsan, dan narkotika.

Tiazol. (C3H3SN) Cincin tiazol mengandung dua heteroatom berbeda. Struktur tazol ditemukan dalam komposisi zat aktif biologis yang penting - tiamin dan sejumlah obat sulfonamida, misalnya agen antimikroba phthalozol. Siklus tiazol terhidrogenasi penuh, tiazolidin, adalah bagian struktural dari antibiotik penisilin.

Purin (C5N4H4) Perwakilan paling sederhana dari imidazopyrimidines. Kristal tidak berwarna, mudah larut dalam air, etanol panas dan benzena, sulit larut dalam dietil eter, aseton dan kloroform. Turunan purin memainkan peran penting dalam kimia senyawa alami (basa purin DNA dan RNA; koenzim NAD; alkaloid, kafein, teofilin dan teobromin; racun, saxitoxin dan senyawa terkait; asam urat) dan, oleh karena itu, dalam obat-obatan.

Turunan piramidin termasuk asam barbiturat, yang dapat terdapat dalam beberapa bentuk tautomer. Dalam keadaan kristal, asam barbiturat memiliki struktur turunan trioxo, yang mendominasi dalam larutan. Asam barturat mudah membentuk garam bila terkena basa. Keasamannya yang tinggi disebabkan oleh delokalisasi efektif muatan negatif pada ion barbiturat dengan partisipasi dua atom oksigen.

Asam barbiturat. Ini adalah ureida asam malonat siklik. M\b diperoleh dengan mereaksikan ester malonat dengan urea dengan adanya natrium etoksida. Barbiturat (turunan 5,5 tersubstitusi dari asam ini) memainkan peran penting dalam kualitas hipnotik dan antikonvulsan. Mereka diperoleh sebagai asam B. menggunakan ester asam malonat yang disubstitusi. Mereka mudah menghasilkan garam yang larut dalam air dengan alkali yang setara. Contoh: Barbital (5,5 asam dietilbarbiturat), Natrium barbital, fenobarbital (asam 5-etil-5-fenilbarbiturat) (luminal).

Tiamin (vitamin B1) adalah salah satu vitamin terpenting. Kekurangan vitamin B1 menyebabkan penyakit yang disebut beri-beri. Kebutuhan vitamin ini karena merupakan bagian dari struktur koenzim kokarboksilase

Hidroksipurin - 6-hidroksipurin (hipoksantin), 2,6-dihidroksipurin (xantin) dan 2,6,8-hidroksipurin (asam urat) - terbentuk selama metabolisme asam nukleat dalam tubuh. Dalam hidroksipurin, tautomerisme laktim-laktam dan migrasi atom hidrogen antara posisi 7 dan 9 dimungkinkan.Asam urat merupakan produk akhir metabolisme senyawa purin dalam tubuh. M. acid bersifat dibasa, sukar larut dalam air, tetapi mudah larut dalam basa, membentuk garam dengan alkali. Garam asam M. disebut urat. Jika terjadi kelainan tertentu pada tubuh, mereka disimpan di persendian, misalnya dengan asam urat, serta dalam bentuk batu ginjal. Xantin dan hipoksantin mirip dengan asam urat. Amfoter, membentuk garam dengan basa dan asam. Turunan xantin tersubstitusi N-metil diklasifikasikan sebagai alkaloid.

Asam salisilat (o-hidroksibenzoat) (Acidum salicylicum) adalah salah satu dari tiga asam hidroksibenzoat isomer yang termasuk dalam kelompok asam fenolik. Namanya didapat dari nama latin willow - Salix. Kulit pohon willow mengandung glikosida salisin, hidrolisisnya menghasilkan fenol alkohol saligenin C6H4(OH)CH2OH. Asam salisilat diperoleh dari oksidasi saligenin:

C6H4(OH)CH2OH C6H4(OH)COH C6H4(OH)COOH

Saat ini, asam salisilat diproduksi secara industri melalui karboksilasi langsung fenol dengan karbon dioksida (reaksi Kolbe). Karbon dioksida merupakan reagen elektrofilik yang lemah, sehingga agar reaksi dapat terjadi, sifat nukleofilik substrat perlu ditingkatkan. Dalam hal ini, reaksi dilakukan bukan dengan fenol itu sendiri, tetapi dengan garam natriumnya, karena ion fenoksida merupakan nukleofil yang lebih kuat daripada fenol. Reaksi dilakukan dalam autoklaf dengan pemanasan di bawah tekanan. Campuran reaksi kemudian diasamkan dan asam salisilat diisolasi:

С6H5ONa + CO2 C6H5OH С6H4OH

Asam salisilat adalah kristal tidak berwarna, titik leleh 159C, sedikit larut dalam air dingin. Ketika dipanaskan, asam salisilat mudah didekarboksilasi menjadi fenol:

С6H4(OH)COOHC6H5OH + CO2

fenol asam salisilat

Asam salisilat memiliki ikatan hidrogen intramolekul yang menstabilkan ion karboksilat, yang menyebabkan peningkatan keasamannya (pKa 2,98) dibandingkan dengan asam benzoat (pKa 4,20) dan p-hidroksibenzoat (pKa 4,58).

Asam salisilat memberikan warna ungu dengan FeCl3 tidak hanya dalam air tetapi juga dalam larutan alkohol (tidak seperti fenol).

Bila terkena logam alkali hidroksida, asam salisilat larut membentuk garam logam alkali fenolat, misalnya:

C6H4COOH + 2 NaOH C6H4COONa 2 H2O

Ketika asam salisilat terkena karbonat logam alkali, berbagai tingkat keasaman karboksil dan hidroksil fenolik muncul; Dalam hal ini, garam terbentuk. Gugus karboksil asam salisilat menguraikan karbonat logam alkali, menggantikan asam karbonat lemah, sedangkan hidroksil fenolik, yang memiliki sifat asam lebih lemah daripada asam karbonat, tidak mampu menguraikan garam-garam ini dan karenanya tetap bebas:

2 C6H4COOH + Na2CO3 2 C6H4COONa + H2O + CO2

Asam salisilat, seperti semua asam fenolik, mampu melakukan nitrasi, sulfonasi, dan halogenasi dengan penggantian atom hidrogen pada cincin benzena.

Asam salisilat digunakan dalam produksi pewarna, zat obat dan aromatik, dalam industri makanan (untuk pengalengan), sebagai reagen analitis. Asam salisilat banyak digunakan dalam pengobatan. Ia memiliki efek antirematik, antipiretik dan antijamur, tetapi sebagai asam kuat, menyebabkan iritasi pada saluran pencernaan dan oleh karena itu hanya digunakan secara eksternal. Turunannya - garam atau ester - digunakan secara internal.

Asam salisilat mampu menghasilkan turunan untuk setiap gugus fungsi.

C6H4(OH)COOH C6H4(OH)COONa

С6H4(OH)COOH C6H4(OH)COOCH3

C6H4(OH)COOH C6H4(OH)COOC6H5

C6H4(OH)COOH C6H4(CO2CH3)COOH

Natrium salisilat (Natrium salicylicum) sering digunakan sebagai obat antirematik dan antipiretik. Berbeda dengan asam salisilat bebas, natrium salisilat sangat larut dalam air dan tidak mengiritasi usus. Garam ini juga digunakan dalam pembuatan beberapa garam ganda asam salisilat, misalnya dengan kafein.

Metil salisilat (Methylum salicylicum) merupakan bagian dari minyak atsiri tanaman Gaultheria. Saat ini, sebagian besar diperoleh secara sintetis - dengan metilasi asam salisilat. Eter ini merupakan cairan berminyak dengan bau khas yang sangat menyengat. Metil salisilat digunakan dalam pengobatan rematik dalam bentuk olesan dan salep.

Phenyl salicylate, atau salol, pertama kali diperoleh oleh rekan senegaranya M.V. Nenetsky. Fenil salisilat adalah bubuk kristal, sangat sulit larut dalam air. Memiliki hidroksil fenolik bebas. Karena kelarutannya yang rendah dalam air dalam larutan air, ia tidak memberikan reaksi warna dengan FeCl3, namun larutan alkoholnya diwarnai ungu oleh FeCl3. Fenil salisilat terhidrolisis secara perlahan. Dalam pengobatan, digunakan sebagai desinfektan pada penyakit usus tertentu. Tindakannya dikaitkan dengan hidrolisis dan pelepasan asam salisilat dan fenol. Phenyl salicylate digunakan untuk melapisi pil dalam kasus di mana mereka ingin zat obat melewati lambung tanpa perubahan dan memberikan efeknya di usus: fenil salisilat, umumnya terhidrolisis secara perlahan, hanya dihidrolisis dalam jumlah yang sangat kecil dalam kandungan asam lambung dan oleh karena itu lapisan pil darinya hanya cukup hancur di usus.

Asam asetilsalisilat, atau aspirin, adalah ester yang dibentuk oleh asam asetat dan asam salisilat, yang terakhir bereaksi sebagai fenol selama pembentukan ester ini.

Asam asetilsalisilat dapat dibuat dengan mengolah asam salisilat dengan asam asetat pekat atau anhidrida asetat:

C6H4COOH + HOCCH3 C6H4COOH + H2O

Asam asetilsalisilat adalah zat kristal dengan rasa sedikit asam. Cukup sukar larut dalam air. Berbeda dengan asam salisilat, asam asetilsalisilat murni tidak bereaksi dengan FeCl3, karena tidak memiliki hidroksil fenolik bebas.

Asam asetilsalisilat, sebagai ester yang dibentuk oleh asam asetat dan asam fenolik (bukan alkohol), sangat mudah dihidrolisis. Ketika berada di udara lembab, ia terhidrolisis menjadi asam asetat dan salisilat. Dalam hal ini, apoteker seringkali harus memeriksa apakah asam asetilsalisilat telah dihidrolisis. Untuk tujuan ini, reaksi dengan FeCl3 sangat mudah: asam asetilsalisilat tidak memberi warna dengan FeCl3, sedangkan asam salisilat, yang terbentuk sebagai hasil hidrolisis, memberikan warna ungu.

Asam asetilsalisilat sangat sering digunakan sebagai antirematik, antipiretik dan analgesik (pereda nyeri). Hidrolisis bertahap terjadi di dalam tubuh.

Dari turunan asam salisilat lainnya, asam p-aminosalisilat (PAS) lebih penting. Ini disintesis melalui karboksilasi, seperti asam salisilat. Senyawa awal dalam hal ini adalah m-aminofenol:

C6H4OH + CO2 C6H3OH

PAS memiliki efek antituberkulosis dan digunakan dalam bentuk garam natrium. Isomer lain dari asam ini tidak memiliki efek seperti itu, dan asam m-aminosalisilat, sebaliknya, merupakan zat yang sangat beracun. Efek proto-tuberkulosis PAS dijelaskan oleh fakta bahwa PAS merupakan antagonis asam p-aminobenzoat, yang diperlukan untuk fungsi normal mikroorganisme.

Situs ini menyediakan informasi referensi untuk tujuan informasi saja. Diagnosis dan pengobatan penyakit harus dilakukan di bawah pengawasan dokter spesialis. Semua obat memiliki kontraindikasi. Konsultasi dengan spesialis diperlukan!

Asam salisilat - karakteristik deskriptif

Asam salisilat diketahui banyak orang, sering kali ada di lemari obat rumah. Obat ini membawa banyak manfaat dan harganya murah. Agen farmakologis ini digunakan untuk mengobati banyak penyakit, tetapi, seperti obat apa pun, obat ini juga memiliki kontraindikasi untuk digunakan.

Ini pertama kali diperoleh dari kulit pohon willow Salix L., dan kemudian ahli kimia Jerman Kolbe berhasil mensintesis asam salisilat dengan cara sederhana, yang masih digunakan sampai sekarang. Awalnya asam salisilat digunakan untuk mengobati rematik, namun dengan munculnya obat antirematik modern, asam salisilat hanya digunakan sebagai obat untuk pemakaian luar. Mengacu pada obat antiinflamasi nonsteroid.

Komposisi dan bentuk rilis

Zat aktifnya adalah asam ortohidroksibenzoat.

Produk ini tersedia dalam bentuk sediaan berikut:

• Larutan asam salisilat 1%, botol 25 dan 40 ml.
• Larutan asam salisilat 2%, botol 25 dan 40 ml.
• Salep salisilat 2%, toples 25 g.
• Larutan alkohol asam salisilat 1%, botol 25 dan 40 ml.
• Larutan alkohol asam salisilat 2%, botol 25 dan 40 ml.
• Larutan alkohol asam salisilat 3%, botol 25 dan 40 ml.
• Larutan alkohol asam salisilat 5%, botol 25 dan 40 ml.
• Larutan alkohol asam salisilat 10%, botol 25 dan 40 ml.
• Vaseline salisilat 1%, tabung 30 ml.
• Pasta salisilat-seng (pasta Lassara), toples 30 ml.

Asam salisilat termasuk dalam banyak produk kombinasi yang digunakan secara eksternal: Diprosalik, Belosalik, Viprosal, Camphocin, Zinkundan, Lorinden A, dalam lotion dan krim Klerasil, sampo, tonik, gel, pensil dan bentuk lainnya.

Tindakan farmakologis obat

Asam salisilat sesuai dengan rumus berikut: C 7 H 6 O 3 = C 6 H 4 (OH) - CO 2 H. Ini adalah perwakilan dari kelompok asam hidroksi aromatik. Pada posisi cincin benzena yang berdekatan, ia memiliki gugus OH, seperti fenol, dan gugus COOH, seperti asam benzoat. Senyawa ini tersebar luas di alam.

Asam salisilat direkomendasikan untuk penggunaan luar sebagai zat pengalih perhatian, iritasi lokal, anti-inflamasi, keratoplasti, keratolitik, pengering dan antiseptik.

Pada konsentrasi yang cukup, asam salisilat mampu mengentalkan protein mikroba. Ketika digunakan, ini memiliki efek nyata pada ujung saraf sensitif. Selain itu, meningkatkan trofisme dan mengurangi rasa sakit.

Produk ini memiliki kemampuan untuk menekan sekresi tidak hanya kelenjar sebaceous tetapi juga kelenjar keringat. Ketika menggunakan konsentrasi rendah, efek keratoplastik terjadi, dan konsentrasi larutan yang tinggi - efek keratolitik obat. Ada aktivitas antimikroba yang lemah.

bubuk
Dalam bentuk bubuk (2-5%), asam salisilat digunakan untuk keringat berlebih pada kaki dan hiperhidrosis. Bubuk Galmanin mengandung 2 bagian asam salisilat, 10 bagian seng oksida, dan 44 bagian bedak.

Plester perekat kalus "Salipod"
Tambalan tersebut ditempelkan pada kulit dan disimpan selama dua hari. Aplikasi berulang dianjurkan sampai kalus hilang.

Persalan
Digunakan sebagai produk penguat rambut. Itu adalah cairan. Itu diterapkan pada rambut, kepala diisolasi dengan handuk. Setelah 30 menit, bilas rambut Anda dengan air hangat. Digunakan untuk mengobati seborrhea berminyak.

Turunan asam salisilat

Sediaan asam salisilat digunakan sebagai obat antirematik klasik. Mereka memiliki efek antipiretik, antiinflamasi, analgesik.

Bila diminum secara oral, asam salisilat dapat menyebabkan iritasi pada mukosa lambung, oleh karena itu garam natriumnya lebih sering digunakan.

Obat ini dengan cepat dikeluarkan dari tubuh melalui ginjal dan kelenjar keringat. Garam asam salisilat memiliki tingkat toksik yang rendah. Namun, karena salisilat diresepkan dalam dosis yang sangat besar dalam pengobatan rematik, salisilat dapat menyebabkan efek samping: sesak napas, tinitus, ruam kulit.

Larutan asam salisilat praktis tidak cocok dengan resorsinol, karena jika terjadi interaksi, campuran leleh akan terbentuk. Ketika berinteraksi dengan seng oksida, seng salisilat yang tidak larut terbentuk, sehingga penggunaan asam salisilat dengannya tidak dianjurkan.

Efek samping

Saat menggunakan asam salisilat secara topikal, rasa terbakar, gatal, dan hiperemia dapat terjadi di tempat paparan. Reaksi alergi dapat terjadi, intoleransi individu terhadap zat aktif jarang terjadi.

instruksi khusus

Tidak disarankan untuk mengoleskan sediaan asam salisilat pada tanda lahir, kutil di area kelamin atau wajah, atau kutil pilar. Saat merawat anak, tidak disarankan untuk merawat beberapa permukaan kulit secara bersamaan. Anak di bawah usia 3 tahun tidak dianjurkan menggunakan asam salisilat dan turunannya.

Selama kehamilan, diperbolehkan menggunakan produk yang mengandung asam salisilat untuk mengobati kapalan hanya pada permukaan terbatas.

Selaput lendir harus dicuci dengan banyak air jika terkena sedikit saja asam salisilat.

Harus diingat bahwa peningkatan penyerapan asam salisilat mungkin terjadi pada beberapa penyakit kulit, terutama yang terjadi dengan hiperemia, peradangan atau lesi kulit eksim: dermatitis, psoriasis, eksim, iktiosis.

Gunakan untuk berbagai patologi

Asam salisilat dan turunannya digunakan dalam pengobatan banyak penyakit dan berbagai manifestasi kulit di berbagai bidang kedokteran.

Dalam dermatologi

Asam salisilat dan sediaannya memiliki efek pengelupasan kulit yang kuat, sehingga berhasil digunakan dalam pengobatan jerawat sederhana yang efektif. Tindakan produk ini didasarkan pada pelunakan lapisan atas kulit dan sumbat folikel, yang mencegah pembentukan komedo.

Paling sering, larutan alkohol asam salisilat 1 dan 2%, yang disebut alkohol salisilat, digunakan. Solusi konsentrasi yang lebih tinggi untuk pengobatan jerawat dan jerawat tidak digunakan.

Asam salisilat juga digunakan dalam pengobatan penyakit kulit. Itu termasuk dalam banyak obat jadi: krim, gel, sampo, lotion. Produk dari seri "Clerasil" dan "Sebium AKN" efektif. Resep medis yang rumit untuk pengobatan penyakit kulit sangat populer.

Biasanya obat asam salisilat digunakan untuk menggosok dari satu kali (pagi) hingga dua kali sehari. Saat menggunakan larutan konsentrasi rendah, tidak ada efek samping, seperti iritasi dan kemerahan pada kulit di area yang terkena, yang diamati.

Orang dengan kulit sensitif seringkali mengalami kulit kering yang disebabkan oleh aksi alkohol salisilat. Anda harus mengikuti aturan dasar: jangan mengoleskan alkohol salisilat ke kulit setelah membersihkannya dengan losion alkohol, gel, dan scrub. Juga tidak disarankan untuk menggunakan sediaan asam salisilat bersamaan dengan benzoil peroksida.

Pengobatan kutil dengan asam salisilat
Untuk menghilangkan kutil, gunakan patch Salipod yang mengandung asam salisilat.

Aplikasi: tempelkan patch pada area kutil selama dua hari. Kemudian dihapus. Kutil direndam dalam air panas dan lapisan atasnya dihilangkan. Prosedur ini diulangi beberapa kali hingga kutil hilang sepenuhnya.

Alih-alih tambalan, Anda bisa berhasil menggunakan larutan asam salisilat. Mereka membasahi permukaan kutil dengan kapas, yang bisa dibiarkan di kutil sampai benar-benar kering. Prosedur ini harus diulang lebih dari satu kali.

Penghapusan bintik-bintik penuaan
Seringkali, setelah memencet jerawat, bintik-bintik penuaan tetap ada di kulit, yang menyebabkan banyak air mata bagi gadis-gadis muda. Ketidaknyamanan psikologis dalam hal ini seringkali menjadi penyebab keraguan diri. Di rumah, Anda bisa menggunakan alkohol salisilat untuk menyeka wajah Anda. Beberapa orang lebih suka mengunjungi salon kecantikan. Di sana, para ahli akan membantu menghilangkan flek penuaan dengan menggunakan masker pemutih berbahan dasar asam salisilat dan bodyagi.

Asam salisilat untuk psoriasis
Untuk mengobati psoriasis, asam salisilat digunakan sebagai terapi topikal.

Dalam tata rias

Efek asam salisilat yang luar biasa efektif pada sel kulit telah lama terbukti. Seperti yang telah disebutkan, ia memiliki efek antiinflamasi, pengelupasan kulit, dan keratolitik, yang memungkinkannya digunakan dalam tata rias.

Memiliki efek antibakteri yang kuat, asam salisilat dianggap sebagai ancaman terhadap jerawat.

Asam salisilat digunakan untuk menghilangkan kutil, kapalan, kapalan, dan digunakan untuk melawan ketombe dan jerawat. Hal ini dapat ditemukan di banyak produk kosmetik.

Seperti yang Anda ketahui, penggunaan asam salisilat memiliki beberapa keunggulan:

• efektif membantu melawan jerawat dan komedo, karena mudah menembus kelenjar sebaceous dan melarutkan sebum;
• meningkatkan regenerasi kulit;
• tidak mempengaruhi mikroflora normal kulit;
• menghambat proses penuaan kulit;
• tidak menekan sistem kekebalan tubuh;
• cocok untuk kulit bermasalah, sensitif dan berminyak;
• tidak meningkatkan fotosensitifitas kulit;
• Kosmetik dengan asam salisilat bisa digunakan setiap hari.

Pengelupasan dengan asam salisilat sering digunakan dalam tata rias. Paling sering, komposisi pengelupasan mencakup dua komponen: 7% asam salisilat dan 45% asam glikolat, tingkat pH 1,5.

Peeling digunakan untuk jerawat, photoaging, post-acne, dermatitis seboroik, dan demodicosis.

Pengelupasan dilakukan dengan mengoleskan campuran tersebut pada kulit selama beberapa menit, memijat ringan di sepanjang garis wajah dan mengeluarkannya dengan kapas. Terakhir, bilas permukaan kulit dengan air hangat.

Sediaan asam salisilat tidak boleh digunakan dalam kosmetik anak-anak, kecuali sampo.

Sifat pengawet asam salisilat

Asam salisilat bukanlah pengawet yang efektif, namun lebih kuat melawan ragi dibandingkan bakteri. Sebagai pengawet, asam salisilat telah ditemukan digunakan dalam berbagai sediaan dermatologis, lebih jarang pada produk kosmetik.

Terdapat informasi mengenai penggunaan asam salisilat untuk keperluan rumah tangga sebagai bahan pengawet. Kadang-kadang digunakan dalam pembuatan olahan buatan sendiri: kolak, pengalengan

Asam salisilat, yang kegunaannya akan kita bahas lebih jauh, adalah obat untuk pemakaian luar. Kami akan membahas kegunaan alat ini dan informasi lainnya di artikel ini.

Informasi Umum

Asam salisilat harus ada di lemari obat rumah Anda. Toh obat ini membawa banyak manfaat dan harganya murah. Untuk pertama kalinya obat seperti itu diperoleh dari kulit pohon willow. Setelah beberapa waktu, ahli kimia Jerman Kolbe mensintesis asam salisilat menggunakan metode sederhana, sehingga kita dapat menggunakannya saat ini.

Bentuk rilis dan komposisi

Untuk apa asam salisilat digunakan? Penggunaan obat ini sangat luas. Seperti diketahui, bahan aktifnya adalah asam ortohidroksibenzoat. Larutan 1, 2, 3, 5 dan 10%, salep dan pasta 2% dibuat dari komponen ini. Selain itu, asam salisilat sangat sering dimasukkan dalam sediaan kombinasi yang digunakan secara eksternal (misalnya, obat “Lorinden A”, “Belosalik”, “Diprosalik”, “Viprosal”, “Zinkundan”, “Camphocin”, dll.).

efek farmakologis

Asam salisilat digunakan secara eksternal sebagai bahan iritan lokal, pengalih perhatian, keratoplasti, anti inflamasi, antiseptik, keratolitik dan bahan pengering. Pada konsentrasi tinggi mampu mengentalkan protein mikroorganisme. Selama penggunaan, obat ini memiliki efek nyata pada ujung saraf. Asam salisilat antara lain dapat meningkatkan trofisme dan mengurangi rasa sakit. Obat ini menekan sekresi kelenjar keringat dan sebaceous. Seperti semua obat antiinflamasi nonsteroid, obat ini, serta semua turunannya, memiliki efek antipruritus, vasokonstriktor, dan antiinflamasi di tempat aplikasi.

Indikasi untuk digunakan

Asam salisilat secara aktif digunakan untuk patologi berikut:

• hiperkeratosis dan hiperhidrosis;
• eritrasma;
• penyakit inflamasi dan infeksi pada kulit;
• eksim;
• pitiriasis versikolor;
• pioderma;
• jerawat, menghilangkan kapalan, menghilangkan kutil, jagung dan komedo;
• infeksi kulit;
• luka bakar;
• iktiosis;
• psoriasis,
• mikosis pada kaki;
• seborrhea dan rambut rontok.

Asam salisilat: penggunaan obat

Asam salisilat digunakan dalam bentuk salep atau larutan hanya secara eksternal.

Fitur penggunaan untuk rematik

Produk yang disajikan cukup sering digunakan sebagai komponen tambahan dalam pembuatan obat antirematik klasik. Seperti diketahui, obat tersebut memiliki efek antiinflamasi, antipiretik, dan analgesik. Ketika diminum, asam salisilat menyebabkan iritasi parah pada mukosa lambung. Itu sebabnya garam natriumnya digunakan untuk kasus seperti itu. Obat ini sangat cepat dikeluarkan dari tubuh melalui kelenjar keringat dan ginjal. Garam dari asam yang disajikan praktis tidak beracun. Namun karena salisilat diresepkan dalam dosis besar selama pengobatan rematik, maka dapat menyebabkan efek samping seperti sesak napas, tinitus, ruam kulit, dll.

Turunan asam salisilat

Obat-obatan berikut diproduksi berdasarkan asam salisilat:

• Aspirin atau asam asetilsalisilat. Untuk demam, obat ini sangat sering digunakan oleh pasien.
• Obat "Metil salisilat", atau metil eter. Ini adalah cairan yang digunakan untuk mengobati nyeri saraf dan rematik (dimaksudkan untuk menggosok).
• Obat "Phenacetin" (tersedia dalam bentuk bubuk dan tablet). Kombinasikan dengan antipiretik.
• Obat "Analgin". Ini digunakan secara oral dan parenteral, yaitu secara subkutan.
• Obat "Antipyrin" (tersedia dalam bentuk tablet). Digunakan dalam terapi kombinasi.

Salisilat (asam o-hidroksibenzoat) menunjukkan sifat asam karboksilat dan fenol. Ini adalah asam yang lebih kuat dari asam benzoat. Asam salisilat menunjukkan efek antipiretik dan antirematik, tetapi sebagai asam kuat memiliki efek iritasi pada saluran pencernaan dan tidak digunakan untuk penggunaan internal.

Peningkatan sifat asam asam salisilat dikaitkan dengan stabilitas anionnya, yang distabilkan oleh pembentukan ikatan hidrogen intramolekul:

Asam salisilat membentuk garam ketika bereaksi dengan basa dan natrium bikarbonat:

Untuk memperoleh fenil salisilat, gugus karboksil asam salisilat diaktifkan terlebih dahulu (fenol tidak diasilasi oleh asam karboksilat karena berkurangnya nukleofilisitasnya):

Asam asetilsalisilat memiliki efek antipiretik dan antiinflamasi.

Jika disimpan secara tidak benar (kelembaban dan suhu tinggi), asam asetilsalisilat dapat terhidrolisis, mis. campuran asam salisilat bebas muncul dalam obat.

Obat ini tidak bisa digunakan, karena asam salisilat mengiritasi mukosa gastrointestinal dan memiliki efek ulserogenik. Kualitas asam asetilsalisilat yang baik (yaitu tidak adanya pengotor asam salisilat di dalamnya) dapat ditentukan dengan menggunakan reaksi kualitatif terhadap hidroksil fenolik. Jika warna ungu muncul saat berinteraksi dengan besi (III) klorida, kualitas obatnya buruk.

Dari turunan asam salisilat, p-aminosa- juga digunakan dalam pengobatan.
asam lisilat (PAS). Obat ini digunakan dalam pengobatan tuberkulosis dan bertindak sebagai antagonis asam p-aminobenzoat (lihat halaman 129).